Este documento describe la nomenclatura de compuestos orgánicos. Explica cómo nombrar alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, alcoholes, éteres, aminas, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y compuestos heterocíclicos en función de sus grupos funcionales y estructura.
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Serie de nomenclatura
1. NOMENCLATURA
Los alcanos se nombran en función del
número de carbonos que posea la cadena
Los sustituyentes alquilo se generan al
sustraer del alcano correspondiente un
hidrógeno y unirlo a la cadena. El nombre
base es el de la cadena principal: la que
posee el mayor número de carbonos
consecutivamente enlazados.
Los alcanos de cadena cerrada, esto es,
los cicloalcanos, reciben el mismo
nombre que el alcano análogo.
Un sistema muy importante policíclico es
el siguiente, ya que constituye la base
estructural de los lípidos denominados
esteroides:
Los alquenos tienen como nombre base
el mismo que el del alcano del mismo
número de carbonos:
El nombre de la cadena principal debe
incluir forzosamente a la doble ligadura:
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
CH3-CH2-CH2-CH3
2-metilbutano 2-metilpentano
3-metilpentano 4-etil-2,5-dimetilheptano
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
ciclopentanoperhidrofenantreno
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
eteno
propeno
1-buteno
trans-2-buteno
cis-2-buteno
4-etil-4-octeno
4-metil-2-propil-1-hexeno
2. NOMENCLATURA 2
Los alquinos, con una triple ligadura, se
encuentran en una situación similar a la
de los alquenos:
Los compuestos que hasta este momento
han sido discutidos son los hidrocarburos
alifáticos, que se diferencian de los
hidrocarburos aromáticos porque no
poseen un anillo de benceno en sus
moléculas.
Los hidrocarburos aromáticos pueden
contener sustituyentes alifáticos o
exclusivamente anillos alifáticos.
Los alcoholes se caracterizan por poseer
al grupo funcional hidroxilo OH y reciben
su nombre dependiendo del número de
carbonos que posean. La cadena principal
es la que dará nombre base al compuesto:
Un sustituyente OH unido a un anillo
aromático no constituye un alcohol, sino
un fenol.
Los éteres por su parte consistirán de dos
grupos carbonados unidos a un átomo de
oxígeno:
Las aminas se caracterizan por poseer
nitrógeno unido a carbonos sin importar
si el sustituyente es alifático o aromático:
CH CH
CH3 C CH
CH2 C CHCH3
CH3 C C CH3
etino
propino
1-butino
2-butino
benceno
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
tolueno orto-xileno meta-xileno para-xileno
naftaleno antraceno fenantreno
benzo[a]pireno
OH
etanol propanol butanol
OH
OH
OH
OH
isopropanol 2,5-dimetilheptanol
OH
ciclohexanol
OH fenol
O
O
dietil éter fenil metil éter
O O
tetrahidrofurano tetrahidropirano
3. NOMENCLATURA 3
Los aldehídos son sustancias que poseen
al grupo carboxaldehido CHO como
sustituyente característico
Las cetonas (productos de la oxidacón de
un alcohol secundario) se encuentran muy
relacionadas con los aldehídos: en ellas se
encuentra presente también un grupo
carbonilo, C=O, pero a diferencia de los
aldehídos, este grupo no se encuentra en
un extremo de la cadena de carbonos.
Los ácidos carboxílicos se caracterizan
por poseer un grupo carboxilo, COOH, y
pueden ser de naturaleza alifática o
aromática.
Cuando los ácidos carboxílicos
reaccionan con los alcoholes generan
ésteres:
En la reacción se genera también agua.
Los ésteres toman su nombre a partir del
ácido carboxílico y el alcohol que los
generó.
Las amidas por su parte son también
derivados de los ácidos carboxílicos y son
el resultado de la reacción entre un ácido
carboxílico y una amida:
También ellas pueden considerarse
derivados de los ácidos carboxílicos.
NH2
NH2 NH2
etilamina propilamina butilamina
N
H
N
N
H
N
NH2
dietilamina trietilamina piperidina
piridina anilina
O
H
O
H
O
H
etanal propanal butanal
(acetaldehído) (propionaldehído) (butiraldehido)
O
H
benzaldehido
O O
O
acetona metil etil cetona ciclohexanona
O
OH
O
OH
O
OH
ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico
(ácido acético) (ácido propiónico) (ácido butírico)
O
H
ácido benzoico
R OH
O
+
HO
R
R O
O
R
éster
O
O
O
O
etanoato de etilo butanoato de isopropilo
(acetato de etilo) (butirato de isopropilo)
O
OCH3
benzoato de etilo
R OH
O
+
H2N
R
R N
H
O
R
amida
4. NOMENCLATURA 4
Finalmente, en los compuestos orgánicos
heterocíclicos se encuentran presentes
sistemas cíclicos o anulares como los que
se muestran debajo de estas líneas. Cabe
destacar que un heterociclo es definido
como un anillo en el que por lo menos
uno de sus átomos miembros no es
carbono. Los heteroátomos que más
frecuentemente se presentan en sistemas
de interés químico y médico son los de O,
N y S.
H
O
N
CH3
O
N
H
(N,N-dimetilformamida) (N-etilpropionamida)
O
NH2
benzamida
CH3
N,N-dimetilmetanamida N-etilpropanamida
O N
H
S N N
N
furano pirrol tiofeno piridina quinolina isoquinolina
N
O
N
N
H
N
S O
N
N
H
N
N
N N
N N
H
N
oxazol imidazol tiazol isoxazol pirazol pirimidina purina