2. DEFINICIÓN:
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices
de un hexágono.
Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los
dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es
una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo
3. USOS
En la actualidad, los principales
usos de los compuestos
aromáticos como productos
puros son: la síntesis química
de plásticos, caucho sintético,
pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes,
perfumes y fármacos. También
se utilizan, principalmente en
forma de mezclas, como
disolventes y como
constituyentes, en proporción
variable, de la gasolina.
4. EL BENCENO
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de
80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor
agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede
resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son
explosivos, y el líquido es violentamente inflamable.
Actualmente se lo representa por una estructura híbrida, llamada de
Resonancia o Mesomería como se indica en el gráfico anterior, que es
empleada como una herramienta (especialmente en química orgánica) para
representar ciertos tipos de estructuras moleculares cuando no es posible
determinar su correcta fórmula estructural.
5. DERIVADOS DEL BENCENO
Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de
los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son
equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene
prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de
la palabra benceno, por ejemplo:
Ejemplo: C6H5Cl = Clorobenceno.
6. Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a
los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan
asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres
maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden
alfabético:
Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se
encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el
prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
7. DERIVADOS TRISUSTITUIDOS:
Pueden ser: VECINAL, ASIMÉTRICO O SIMÉ-TRICO según la posición de los hidrógenos
sustituidos.
Se les nombra con los nombres de los radicales que sustituyen los hidrógenos, luego, según
lo que convenga, la palabra vecinal, asimétrico o simétrico, seguido de la palabra “benceno”.
8.
9. Derivados policiclícos
Son sustancias formadas por la fusión de 2 o más
anillos bencénicos, y no contienen ningún otro
sustituyente. Se forman especialmente en la
combustión incompleta de la materia orgánica y en
varios procesos industriales.