2. Al principio, la palabra “aromático” se aplicaba a
sustancias de olor agradable. Ahora esta palabra
describe al benceno, sus derivados y algunos otros
compuestos que exhiben propiedades químicas
semejantes. Algunas tienen olor muy desagradable a
causa de los sustituyentes del anillo bencénico; por
otra parte, muchos compuestos fragantes no tienen
anillos bencénicos.
INTRODUCCIÓN
3. El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo. Mediante el estudio de sus
reacciones puede aprenderse bastante sobre los hidrocarburos aromáticos. El análisis
elemental y la determinación de su masa molecular indican que la fórmula molecular
del benceno es C6H6, lo que sugiere que es una molécula muy insaturada. Sin
embargo, sus propiedades son por completo distintas de las de los alquenos y los
alquinos.
Como sólo se puede obtener un producto monosustituido y no pueden prepararse
productos adicionales en muchas de sus reacciones, sabemos de manera
concluyente que el benceno posee una estructura anular simétrica. Dicho de otro
modo, cada átomo de H es equivalente a cualquier otro átomo de H, lo cual sólo es
posible en una estructura anular simétrica
BENCENO
4. La estructura del benceno puede llamarse
ciclohexatrieno, aunque este nombre no es del todo
correcto debido a que, las propiedades no
corresponden necesariamente a los alquenos. Por lo
tanto la nomenclatura apropiada sería:
NOMENCLATURA
5. Otro tipo de compuestos son los siguientes:
Un sustituyente
NOMENCLATURA
Logotipo
7. El prefijo orto- indica que los dos sustituyentes están unidos a
átomos de carbono adyacentes; por ejemplo, el 1,2-dimetilbenceno
es el o-xileno. Con el prefijo meta- se identifican los sustituyentes
unidos en los átomos de C 1 y 3, de modo que el 1,3-
dimetilbenceno es el m-xileno. El prefijo para- se refiere a los
sustituyentes unidos a los átomos de C 1 y 4, así que el 1,4-
dimetilbenceno es el p-xileno.
OTROS GRUPOS AROMÁTICOS