2. LOS LÍPIDOS
◼ Biomoléculas formadas por C, H y O.
También pueden tener N, P y S.
◼ Grupo heterogéneo. Tienen en común sus
propiedades físicas:
Insolubles en agua o disolventes polares
Solubles en disolventes orgánicos (eter,
cloroformo, benceno…)
Muy poco densos.
Untosos al tacto.
3. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
A. Lípidos saponificables: rinden Ác. GRASOS
por hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
B. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides
4. ÁCIDOS GRASOS
◼ Son ácidos carboxílicos de cadena larga y un número
par de átomos de carbono (entre 12 y 24).
◼ Su fórmula general es: CH3-(CH2)n-COOH
◼ Forman parte de los lípidos y se obtienen a partir de
ellos por hidrólisis.
CH3-(CH2)16-COOH
6. ÁCIDOS GRASOS
◼ Pueden ser:
Saturados: sin dobles enlaces
Monoinsaturados: con un doble enlace
Poliinsaturados: con más de un doble enlace.
◼ Los dobles enlaces introducen una
curvatura en la molécula.
8. Propiedades físicas de los
ácidos grasos
◼ Dependen de la longitud y grado de insaturación
de la molécula:
Solubilidad. Son moléculas anfipáticas (bipolares)
con una cola apolar y una cabeza polar o hidrofílica.
Punto de Fusión. Aumenta con la longitud de la
cadena, ya que cuanto más larga más interacciones
de Van der Waals. Las torceduras de la molécula
reducen estas interacciones.
9. Moléculas anfipáticas
◼ Tienen una
zona polar
(grupo
carboxilo) y
otra apolar
(cadena
carbonada)
Zona polar
Zona apolar
“Cola”
HIDRÓFOBA
“Cabeza”
HIDRÓFILA
En contacto con H2O:
R-COOH R-COO- + H+
Se produce una ionización del grupo carboxilo
10. Solubilidad
◼ En contacto con el
agua se forman:
Películas
superficiales de
ácidos grasos
Micelas
11. Punto de fusión
◼ Los ácidos grasos saturados, debido a la forma recta de
su molécula, pueden empaquetarse más densamente
mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces
hidrofóbicos.
◼ Es por esto que las sustancias que los contienen son
sólidas (sebos) a la temperatura ambiente.
12. Fuerzas de Van der Waals
◼ Fuerzas débiles de atracción
y repulsión entre moléculas.
◼ Incluyen a atracciones entre
átomos, moléculas y
superficies (distintas de los
enlaces normales).
◼ Son fuerzas de estabilización molecular (dan
estabilidad a la unión entre varias moléculas),
también conocidas como atracciones intermoleculares
o de largo alcance.
13. Fuerzas de Van der Waals
◼ Son enlaces de naturaleza eléctrica y se
deben a la aparición de dipolos instantáneos o
inducidos en las moléculas.
◼ Son tan débiles que no se las puede
considerar un enlace (como el covalente o
iónico), solo se las considera una atracción,
(pudiendo ser también una repulsión)
14. Fuerzas de Van der Waals
◼ Existen 3 tipos diferentes
➢ Dipolo-dipolo: se forma entre un dipolo positivo de una
molécula polar con el dipolo negativo de otra.
➢ Dipolo-dipolo inducido: una molécula polar (dipolo), al estar
próxima a otra no polar, induce en ésta un dipolo transitorio,
produciendo una fuerza de atracción intermolecular llamada
dipolo-dipolo inducido.
➢ Dipolos transitorios o instantáneos: en las moléculas
apolares puede originarse un desplazamiento relativo de los
electrones o dipolo transitorio. Estas fuerzas de atracción son
muy débiles y se denominan fuerzas de London.
15. Fuerzas de Van der Waals
O
C
H
O
HO
C
O
C
O
OH
O
OH
C
Interacciones de Van
der Waals entre
zonas apolares.
Enlaces
de
hidrógeno
entre
zonas
polares.
Cabezas
polares
Cadena
alifática
apolar
◼ Los ácidos grasos monoinsaturados o
poliinsaturados presentan torceduras
dónde aparece un doble enlace.
◼ Esto provoca variaciones el punto de
fusión (cuanto más larga es la cadena y
más saturada, mayor es el punto de
fusión).
18. Ácidos grasos esenciales
◼ Son ácidos grasos poliinsaturados, que no pueden ser
sintetizados por los animales y deben tomarse en la
dieta.
◼ El cuerpo humano no puede producir el ácido linoleico,
(ácido graso omega-6), y el ácido α-linolénico (ácido
graso omega-3).
◼ Se denominan, en conjunto, vitamina F (no son una
verdadera vitamina).
◼ Son más abundantes que los saturados, tanto en
animales como en vegetales, pero especialmente en
estos últimos.
20. Nomenclatura de los ácidos grasos
◼ Los átomos de carbono se numeran de dos formas:
◼ Mediante números arábigos, empezando por el COOH que
recibe el número 1…
◼ Mediante el alfabeto griego. El carbono carboxílico (COOH) no
recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2 (α); al
carbono 3 se le otorga la letra β y así sucesivamente.
◼ Independientemente del número de carbonos, el último carbono
es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω
21.
22. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
A. Ácidos grasos.
B. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por
hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
C. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides
24. ◼ Reacción entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un
éster más agua.
R1-C-O
=
O
-H H-O
Éster
agua
-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
Ácido orgánico
alcohol
Reacción de esterificación
31. Hidrólisis de los acilglicéridos
◼ Hidrólisis enzimática: mediante los
enzimas lipasas en la digestión.
◼ Hidrólisis química: mediante la acción
de bases fuertes, reacción de
saponificación.
32. Reacción de saponificación
◼ Es la reacción química que se produce entre un ácido y una base
fuerte para dar una sal (jabón), agua y glicerina.
◼ Las moléculas de jabón presentan una zona hidrófoba, que rehúye
el agua, y una zona hidrófila, que tiende a contactar con ella
(comportamiento anfipático).
Los jabones emulsionan las grasas
33. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
Reacción de saponificación
Los jabones emulsionan las grasas
35. Funciones de los triacilglicéridos
◼ La oxidación de un g de grasa libera 9,4 Kcal, (1 g de
glúcido/proteína 4,1 Kcal).
◼ Ventaja evolutiva: más energía en menos peso (mayor
movilidad).
◼ Además, el glucógeno es hidrófilo, almacenaría
demasiada agua.
Reserva energética
◼ En los animales forma tejido
graso o adiposo.
◼ En los vegetales se almacenan en
semillas y frutos oleaginosos.
36. CERAS
◼ Esteres de un ácido graso y un alcohol
monohidroxílico, ambos de cadena larga, y con
un número par de átomos de carbono.
39. CERAS
◼ Sus funciones están relacionadas con la
impermeabilización.
◼ Su principal función biológica es el
recubrimiento de piel, pelo y plumas en
animales.
◼ En las plantas recubren hojas y frutos,
contribuyendo así a evitar la pérdida de agua.
◼ Las ceras biológicas se utilizan en todo tipo de
industrias farmacéuticas, cosméticas…
40. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
A. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por
hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
B. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides
41. FOSFOLÍPIDOS
◼ En su fórmula, además de C, H y O hay también
N, P, S o un glúcido.
◼ Son lípidos saponificables formados por ácidos
grasos, ácido fosfórico y un alcohol.
◼ Podemos distinguir:
Los fosfoglicéridos
Los esfingolípidos
42. FOSFOGLICÉRIDOS
◼ Esteres del ácido fosfatídico
(un éster de un diacilglicérido y
del ácido fosfórico) y un
compuesto polar, generalmente
un aminoalcohol.
Aminoalcohol
Acido
graso
saturado
Glicerina
P
Acido
45. La lecitina es un fosfoglicérido típico. Está formada por dos ácidos grasos que esterifican sendos
grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, por un enlace
fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina.
Ácido graso
Ácido graso
Glicerina Fosfórico Aminoalcohol
X
Estructura fosfoglicéridos
48. Polaridad fosfolípidos
◼ En medio acuoso forman
espontáneamente bicapas
lipídicas que tienden a cerrarse
sobre si mismas (autosellado y
autorreparación)
◼ Los fosfoglicéridos son moléculas anfipáticas.
50. ESFINGOLÍPIDOS
◼ Formados por la unión de un aminoalcohol insaturado
(esfingosina) y un ácido graso (saturado o
monoinsaturados) de cadena larga.
◼ Este conjunto se denomina ceramida, al que se une
un grupo fosfato y una molécula polar que diferencia
los distintos tipos de esfingolípidos.
53. Funciones de los lípidos complejos
◼ Los lípidos complejos (fosfolípidos) son las principales moléculas
constitutivas de la bicapa lipídica de las membranas celulares, por
lo que también se los denomina lípidos de membrana (función
estructural).
54. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
A. Lípidos saponificables: rinden ác. grasos por
hidrólisis.
A. Simples: Acilglicéridos o grasas neutras y ceras
B. Complejos: fosfoglicéridos y esfingolípidos
B. Lípidos insaponificables: no contienen ác.
grasos.
A. Esteroides
B. Isoprenoides o terpenos
55. Lípidos insaponificables
◼ Se caracterizan por que no tienen ácidos
grasos en su estructura.
◼ En las células aparecen en menor
cantidad que los otros tipos de lípidos.
◼ Algunos son sustancias biológicamente
muy activas como hormonas y vitaminas.
56. ESTEROIDES
◼ Derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno.
◼ Se diferencian por la posición de los dobles enlaces y los
sustituyentes:
❑ Los esteroles
❑ Las hormonas esteroideas
57. Esteroles
◼ Esteroides con un grupo
hidroxilo en C3 y una
cadena alifática en C17.
◼ Los principales esteróles
son el colesterol, los
ácidos biliares, las
vitaminas D y el
estradiol.
Colesterol
58. Colesterol
◼ Forma parte de las membranas celulares
animales a las que confiere estabilidad
(disminuye la movilidad de los fosfolípidos).
◼ Sirve de base para la
síntesis de los esteroides.
59. Derivados del
colesterol
◼ Ácidos biliares:
emulsionan las
grasas.
◼ Vitamina D: regula el
metabolismo del Ca y
del P y su absorción
intestinal.
◼ Hormonas sexuales
◼ Hormonas
suprarrenales.
60. Hormonas esteroideas
◼ Hormonas de la corteza suprarrenal:
Cortisol, implicado en el metabolismo de glúcidos,
lípidos y proteínas.
Aldosterona, regula la absorción de agua y sales
minerales en el riñón.
◼ Hormonas sexuales, controlan la madurez
sexual y la capacidad reproductora.
Testosterona (♂ )
Estrógenos (♀) como la progesterona y el estradiol,
61. Isoprenoides
◼ Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o
cíclicas formadas por la polimerización del isopreno (2-
metil-1,3-butadieno).
◼ Constituyen el grupo más abundante de los aceites
vegetales y son los responsables de dar los colores, los
aromas y los sabores de las plantas.
62. Isoprenoides
Unidades
isopreno
Ejemplos
Monoterpeno 2 Limoneno, Mentol, Geraniol
Diterpeno 4 Fitol, Vitaminas E y A (antioxidantes)
Triterpeno 6 Escualeno
Tetraterpeno 8
Carotenoides: licopenos, β-caroteno y
Xantofila
Politerpeno Más de 8 Caucho natural
Geraniol
Isopreno
64. Vitaminas
◼ Las vitaminas son un grupo de sustancias que son
necesarias para el funcionamiento celular, el crecimiento
y el desarrollo normales.
◼ La mayoría de las vitaminas esenciales no pueden ser
sintetizadas por el organismo.
◼ Existen 13 vitaminas esenciales que se clasifican en dos
grupos:
Vitaminas liposolubles que se almacenan en el hígado, el tejido
graso y los músculos del cuerpo: A, D, E y K.
Vitaminas hidrosolubles que no se almacenan el cuerpo. Son la
vitamina C y todas las vitaminas B.