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LÍPIDOS
Profesor Miguel Melillo
CONCEPTO Y PROPIEDADES
Formados por C, H y O (algunos también P y S). Grupo muy
heterogéneo.
Mucho menos O que C e H Les diferencia de glúcidos
Determina sus propiedades:
- insolubles en agua, solubles
en disolventes apolares
(gasolina, éter...)
- tienen brillo y son untuosos al
tacto.
Funciones biológicas:
-Estructurales: componente más abundante de las membranas.
- Energéticas: reserva energética.
- Vitamínicas y hormonales
CLASIFICACIÓN
Según su estructura molecular.
- Saturados
1. Ácidos Grasos
2. Lípidos Saponificables
(con AG)
- Complejos
- Insaturados - Acilglicéridos
- Simples
- Céridos
- Fosfoglicéridos
3. Lípidos Insaponificables
(sin AG)
- Esfingolípidos
- Terpenos
- Esteroides
- Prostaglandinas
ÁCIDOS GRASOS
Características Generales.
Largas cadenas lineales hidrocarbonadas con un grupo metilo [CH3]
en uno de sus extremos y el otro oxidado dando lugar a un grupo
carboxilo [COOH].
Fórmula General CH3-[CH2]n-COOH
n es un número
par entre 10 y 22
Poco abundantes en estado libre.
Ácidos Grasos Esenciales: no los
podemos sintetizar, los incorporamos
con la dieta.
ÁCIDOS GRASOS
Clasificación:
- AG Saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de C
y las cadenas se disponen en zig-zag.
Son sólidos a temperatura ambiente.
Al no poder sintetizarlos, para
los humanos son esenciales.
- AG Insaturados: presentan uno o varios dobles enlaces.
Monoinsaturados Poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
Vitaminas
Vídeo AG omega 3
Ácidos grasos “trans”
© 2015, Editorial Médica Panamericana, SA
Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz
Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
ÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físico-Químicas:
1. Marcado Carácter Anfipático: dos zonas, una polar (-COOH) de
carácter hidrófilo y otra apolar (cadena hidrocarbonada) de carácter
hidrófobo. El gran tamaño de la zona apolar les hace insolubles en agua.
Al situarlos en agua ponen sus grupos hidrófilos en contacto con las
moléculas de agua formándose puentes de H, mientras que aíslan sus
partes hidrófobas que establecen fuerzas de Van der Waals.
Forman Micelas
(Jabones, sales
biliares,…)
LIPIDOS SAPONIFICABLES
Son ésteres de ácidos grasos y un alcohol o aminoalcohol.
Dos tipos:
a) Simples: solo contienen C, O e H. Son los acilglicéridos y los céridos.
b)Complejos: además tienen P, S y componentes no lipídicos como
glúcidos o ácido fosfórico. Son los fosfoglicéridos y esfingolípidos.
1. Acilglicéridos. Se
les denomina grasas y son
ésteres de 1, 2 o 3
moléculas de ácidos grasos
con glicerina,
desprendiéndose 1, 2 o 3
moléculas de agua (mono-,
di- o triglicéridos).
Son apolares y prácticamente insolubles en agua.
ACILGLICÉRIDOS
* Funciones:
a) Reserva Energética: se
acumulan en adipocitos de
animales y vacuolas de células
vegetales. Dos ventajas con
respecto a glúcidos, rinden más
del doble y se acumulan sin agua.
b) Aislante térmico.
c) Protección mecánica.
FOSFOLÍPIDOS O FOSFOGLICÉRIDOS
Formados por una parte lipídica, con 2 AG unidos a los C1 y 2 de la
glicerina y otra no lipídica, con un ácido fosfórico unido por un lado al C3
de la glicerina y por otro a un alcohol o aminoalcohol (los 2 enlaces éster
Ácido Fosfatídico
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Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz
Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
© 2015, Editorial Médica Panamericana, SA
Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz
Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
FOSFOLÍPIDOS
Bicapas
* Funciones:
Micelas
Marcado Carácter Anfipático
Membranas Biológicas
© 2015, Editorial Médica Panamericana, SA
Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz
Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
© José Luis SánchezGuillén
© José Luis SánchezGuillén
FOSFOLÍPIDOS
* Ejemplos:
Todos son derivados del Ácido Fosfatídico y se nombran añadiendo al
prefijo fosfatidil el nombre del alcohol unido al ácido fosfórico.
- Fosfatidil colina (lecitina):
vainas de mielina y membranas
mitocondriales.
-Fosfatidil etanolamina
(cefalina): retículo endoplásmico.
- Fosfatidil serina:
membranas de eritrocitos.
ESFINGOLÍPIDOS
* Clasificación: en función del tipo de grupo polar que se una al grupo
hidroxilo del C1 de la ceramida.
- Esfingofosfolípidos: ceramida
+ ácido fosfórico + etanolamina
o colina
Enlaces éster
También se las denomina
Esfingomielinas y se encuentran
en la vaina de mielina que rodea
las fibras nerviosas
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Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
ESFINGOLÍPIDOS
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Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
ESFINGOLÍPIDOS
- Esfingoglucolípidos:
el grupo alcohol de la
ceramida se une mediante
un enlace o-glucosídico a
un monosacárido o a un
oligosacárido ramificado.
Función: se disponen
junto a las
glucoproteínas en la
zona externa de la
membrana celular
formando el glucocálix.
ESFINGOLÍPIDOS
Clasificación: en función de su parte glucídica.
- Cerebrósidos: los más sencillos, la ceramida se une mediante un enlace
β-O-glucosídico a un monosacárido (glucosa o galactosa).
Son abundantes en las membranas de las células
nerviosas de cerebro y del sistema nervioso periférico.
- Gangliósidos: más complejos, el grupo polar es un
oligosacárido ramificado, en el que la secuencia de
monosacáridos es importante para la realización de sus
funciones.
Se encuentran en las caras externas de las membranas
celulares especialmente en las neuronas. Sus funciones
no están del todo claras, pero debido a su variabilidad
deben estar relacionados con las relaciones entre células.
© 2015, Editorial Médica Panamericana, SA
Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz
Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
CÉRIDOS
Ejemplos: cera de abeja,
lanolina o grasa de la lana
de oveja, cerumen del
conducto auditivo.
Ésteres de un AG y un alcohol monovalente, ambos de cadena larga
Es hidrófoba en sus 2 extremos
Son sólidas e insolubles en agua
* Protección y revestimiento:
-glándulas sebáceas de vertebrados para proteger e impermeabilizar.
-cutícula del exoesqueleto de artrópodos.
-Protegen de la evaporación y del ataque de parásitos en frutos, hojas...
LIPIDOS INSAPONIFICABLES
No presentan AG en su estructura, por tanto no se pueden saponificar.
* Clasificación:
1. Terpenos
También se llaman isoprenoides, ya que se
obtienen por polimerización del isopreno.
Son muy abundantes en vegetales, algunos presentan coloraciones
por la presencia de dobles enlaces.
Se clasifican según el nº de isoprenos:
1.1. Monoterpenos (C10H16):
2 isoprenos. Son volátiles y de
aromas penetrantes, forman las
esencias vegetales. Ej. Mentol,
limoneno, geraniol, alcanfor...
LIPIDOS INSAPONIFICABLES(2)
2.Diterpenos (C20 H32): 4 moléculas de isopreno. Moléculas muy
importantes como las vitaminas:
A E K
y el fitol (forma parte de la clorofila)
3.Tetraterpenos (C40 –H64): 8 isoprenos, son pigmentos
fotosintéticos de vegetales, carotenoides, que se dividen en carotenos y
xantófilas.
4.Politerpenos: miles de
isoprenos en cadenas lineales.
Caucho del látex de una planta.
ESTEROIDES
Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.
Se diferencian por la posición de los
dobles enlaces, el tipo de grupos
funcionales presentes y sus posiciones:
1. Esteroles:
- Colesterol: es el más importante, forma parte de la membrana
plasmática de células animales, influyendo en sus propiedades (mantiene
su fluidez, grado de insaturación y afecta también a la permeabilidad).
ESTEROIDES
El colesterol es transportado en sangre unido a lipoproteínas (HDL y
LDL) y se degrada en el hígado.
Cuando hay un exceso de colesterol en
sangre se inhibe la síntesis de fosfolípidos
y se endurecen las membranas.
Casi todos los esteroides se
sintetizan a partir de él.
Vídeo HDL y LDL.
ESTEROIDES
2. Hormonas Esteroideas. Derivan del colesterol y hay dos grupos.
a) Hormonas Suprarrenales:
-Aldosterona: regula el funcionamiento del riñón, la absorción de Na
en el asa de Henle.
-Cortisol: estimula la síntesis de glucógeno y la degradación de
grasas y proteínas.
b) Hormonas Sexuales:
- Masculinas: testosterona y andrógenos.
- Femeninas: estrógenos y progesterona.
3. Ácidos Biliares.
Se forman en el hígado y son vertidos al intestino delgado
con la bilis provocando la emulsión de las grasa. Ej. Ácido
cólico.
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Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
PROSTAGLANDINAS
Hay muchos tipos químicamente complejas y
desempeñan funciones muy importantes.
- Coagulación Sanguínea: actúan
dos con acción antagónica.
- Dolor e inflamación:
sensibilizan los receptores
del dolor e inducen la vasodilatación de los
capilares provocando la inflamación.
- Regulan la presión sanguínea.
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Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
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Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz
Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
Vitaminas
ESTEROIDES (3)
- Vitamina D: es imprescindible para
la absorción intestinal de calcio.
Aunque se la considera una vitamina, su precursor si lo
sintetizamos y por acción de la luz se transforma en la
vitamina activa.
© 2015, Editorial Médica Panamericana, SA
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  • 2. CONCEPTO Y PROPIEDADES Formados por C, H y O (algunos también P y S). Grupo muy heterogéneo. Mucho menos O que C e H Les diferencia de glúcidos Determina sus propiedades: - insolubles en agua, solubles en disolventes apolares (gasolina, éter...) - tienen brillo y son untuosos al tacto. Funciones biológicas: -Estructurales: componente más abundante de las membranas. - Energéticas: reserva energética. - Vitamínicas y hormonales
  • 3. CLASIFICACIÓN Según su estructura molecular. - Saturados 1. Ácidos Grasos 2. Lípidos Saponificables (con AG) - Complejos - Insaturados - Acilglicéridos - Simples - Céridos - Fosfoglicéridos 3. Lípidos Insaponificables (sin AG) - Esfingolípidos - Terpenos - Esteroides - Prostaglandinas
  • 4. ÁCIDOS GRASOS Características Generales. Largas cadenas lineales hidrocarbonadas con un grupo metilo [CH3] en uno de sus extremos y el otro oxidado dando lugar a un grupo carboxilo [COOH]. Fórmula General CH3-[CH2]n-COOH n es un número par entre 10 y 22 Poco abundantes en estado libre. Ácidos Grasos Esenciales: no los podemos sintetizar, los incorporamos con la dieta.
  • 5. ÁCIDOS GRASOS Clasificación: - AG Saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de C y las cadenas se disponen en zig-zag. Son sólidos a temperatura ambiente.
  • 6.
  • 7. Al no poder sintetizarlos, para los humanos son esenciales. - AG Insaturados: presentan uno o varios dobles enlaces. Monoinsaturados Poliinsaturados ÁCIDOS GRASOS Vitaminas Vídeo AG omega 3
  • 9. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
  • 10. ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físico-Químicas: 1. Marcado Carácter Anfipático: dos zonas, una polar (-COOH) de carácter hidrófilo y otra apolar (cadena hidrocarbonada) de carácter hidrófobo. El gran tamaño de la zona apolar les hace insolubles en agua. Al situarlos en agua ponen sus grupos hidrófilos en contacto con las moléculas de agua formándose puentes de H, mientras que aíslan sus partes hidrófobas que establecen fuerzas de Van der Waals. Forman Micelas
  • 12.
  • 13. LIPIDOS SAPONIFICABLES Son ésteres de ácidos grasos y un alcohol o aminoalcohol. Dos tipos: a) Simples: solo contienen C, O e H. Son los acilglicéridos y los céridos. b)Complejos: además tienen P, S y componentes no lipídicos como glúcidos o ácido fosfórico. Son los fosfoglicéridos y esfingolípidos. 1. Acilglicéridos. Se les denomina grasas y son ésteres de 1, 2 o 3 moléculas de ácidos grasos con glicerina, desprendiéndose 1, 2 o 3 moléculas de agua (mono-, di- o triglicéridos). Son apolares y prácticamente insolubles en agua.
  • 14. ACILGLICÉRIDOS * Funciones: a) Reserva Energética: se acumulan en adipocitos de animales y vacuolas de células vegetales. Dos ventajas con respecto a glúcidos, rinden más del doble y se acumulan sin agua. b) Aislante térmico. c) Protección mecánica.
  • 15. FOSFOLÍPIDOS O FOSFOGLICÉRIDOS Formados por una parte lipídica, con 2 AG unidos a los C1 y 2 de la glicerina y otra no lipídica, con un ácido fosfórico unido por un lado al C3 de la glicerina y por otro a un alcohol o aminoalcohol (los 2 enlaces éster Ácido Fosfatídico
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  • 20. © José Luis SánchezGuillén
  • 21. © José Luis SánchezGuillén
  • 22. FOSFOLÍPIDOS * Ejemplos: Todos son derivados del Ácido Fosfatídico y se nombran añadiendo al prefijo fosfatidil el nombre del alcohol unido al ácido fosfórico. - Fosfatidil colina (lecitina): vainas de mielina y membranas mitocondriales. -Fosfatidil etanolamina (cefalina): retículo endoplásmico. - Fosfatidil serina: membranas de eritrocitos.
  • 23. ESFINGOLÍPIDOS * Clasificación: en función del tipo de grupo polar que se una al grupo hidroxilo del C1 de la ceramida. - Esfingofosfolípidos: ceramida + ácido fosfórico + etanolamina o colina Enlaces éster También se las denomina Esfingomielinas y se encuentran en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas
  • 24. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición ESFINGOLÍPIDOS
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  • 26. ESFINGOLÍPIDOS - Esfingoglucolípidos: el grupo alcohol de la ceramida se une mediante un enlace o-glucosídico a un monosacárido o a un oligosacárido ramificado. Función: se disponen junto a las glucoproteínas en la zona externa de la membrana celular formando el glucocálix.
  • 27. ESFINGOLÍPIDOS Clasificación: en función de su parte glucídica. - Cerebrósidos: los más sencillos, la ceramida se une mediante un enlace β-O-glucosídico a un monosacárido (glucosa o galactosa). Son abundantes en las membranas de las células nerviosas de cerebro y del sistema nervioso periférico. - Gangliósidos: más complejos, el grupo polar es un oligosacárido ramificado, en el que la secuencia de monosacáridos es importante para la realización de sus funciones. Se encuentran en las caras externas de las membranas celulares especialmente en las neuronas. Sus funciones no están del todo claras, pero debido a su variabilidad deben estar relacionados con las relaciones entre células.
  • 28. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
  • 29. CÉRIDOS Ejemplos: cera de abeja, lanolina o grasa de la lana de oveja, cerumen del conducto auditivo. Ésteres de un AG y un alcohol monovalente, ambos de cadena larga Es hidrófoba en sus 2 extremos Son sólidas e insolubles en agua * Protección y revestimiento: -glándulas sebáceas de vertebrados para proteger e impermeabilizar. -cutícula del exoesqueleto de artrópodos. -Protegen de la evaporación y del ataque de parásitos en frutos, hojas...
  • 30. LIPIDOS INSAPONIFICABLES No presentan AG en su estructura, por tanto no se pueden saponificar. * Clasificación: 1. Terpenos También se llaman isoprenoides, ya que se obtienen por polimerización del isopreno. Son muy abundantes en vegetales, algunos presentan coloraciones por la presencia de dobles enlaces. Se clasifican según el nº de isoprenos: 1.1. Monoterpenos (C10H16): 2 isoprenos. Son volátiles y de aromas penetrantes, forman las esencias vegetales. Ej. Mentol, limoneno, geraniol, alcanfor...
  • 31. LIPIDOS INSAPONIFICABLES(2) 2.Diterpenos (C20 H32): 4 moléculas de isopreno. Moléculas muy importantes como las vitaminas: A E K y el fitol (forma parte de la clorofila) 3.Tetraterpenos (C40 –H64): 8 isoprenos, son pigmentos fotosintéticos de vegetales, carotenoides, que se dividen en carotenos y xantófilas. 4.Politerpenos: miles de isoprenos en cadenas lineales. Caucho del látex de una planta.
  • 32. ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Se diferencian por la posición de los dobles enlaces, el tipo de grupos funcionales presentes y sus posiciones: 1. Esteroles: - Colesterol: es el más importante, forma parte de la membrana plasmática de células animales, influyendo en sus propiedades (mantiene su fluidez, grado de insaturación y afecta también a la permeabilidad).
  • 33. ESTEROIDES El colesterol es transportado en sangre unido a lipoproteínas (HDL y LDL) y se degrada en el hígado. Cuando hay un exceso de colesterol en sangre se inhibe la síntesis de fosfolípidos y se endurecen las membranas. Casi todos los esteroides se sintetizan a partir de él. Vídeo HDL y LDL.
  • 34. ESTEROIDES 2. Hormonas Esteroideas. Derivan del colesterol y hay dos grupos. a) Hormonas Suprarrenales: -Aldosterona: regula el funcionamiento del riñón, la absorción de Na en el asa de Henle. -Cortisol: estimula la síntesis de glucógeno y la degradación de grasas y proteínas. b) Hormonas Sexuales: - Masculinas: testosterona y andrógenos. - Femeninas: estrógenos y progesterona. 3. Ácidos Biliares. Se forman en el hígado y son vertidos al intestino delgado con la bilis provocando la emulsión de las grasa. Ej. Ácido cólico.
  • 35. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
  • 36. PROSTAGLANDINAS Hay muchos tipos químicamente complejas y desempeñan funciones muy importantes. - Coagulación Sanguínea: actúan dos con acción antagónica. - Dolor e inflamación: sensibilizan los receptores del dolor e inducen la vasodilatación de los capilares provocando la inflamación. - Regulan la presión sanguínea.
  • 37. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
  • 38. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición Vitaminas
  • 39. ESTEROIDES (3) - Vitamina D: es imprescindible para la absorción intestinal de calcio. Aunque se la considera una vitamina, su precursor si lo sintetizamos y por acción de la luz se transforma en la vitamina activa.
  • 40. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
  • 41. © 2015, Editorial Médica Panamericana, SA Feduchi · Romero · Yáñez · Blasco · García-Hoz Bioquímica Conceptos esenciales. 2ª Edición
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Notas del editor

  1. Figura 3-1. Disposición espacial y empaquetamiento de los ácidos grasos. El nivel de empaquetamiento de los ácidos grasos depende de su grado de saturación. (a) Representaciones de dos ácidos grasos mostrando su conformación normal extendida. Cada línea del zigzag representa un enlace simple entre carbonos adyacentes. Los dobles enlaces no permiten la rotación e introducen un giro rígido en la cola hidrocarbonada. Todos los demás enlaces de la cadena pueden rotar libremente. La configuración cis provoca un codo en la molécula, sin embargo el doble enlace en configuración trans no provoca dicho giro y el ácido graso tiene una estructura parecida al ácido graso saturado. (b) Los ácidos grasos saturados se empaquetan en ordenamientos casi cristalinos, estabilizados por múltiples interacciones hidrofóbicas. (c) La presencia de uno o más dobles enlaces interfiere en este empaquetamiento dando lugar a agregados menos estables.
  2. Figura 3-2. Triacilglicéridos. (a) Representación de un triacilglicérido constituido por glicerol y dos ácidos grasos insaturados y uno saturado. (b) Fórmula esquemática de un triacilglicérido con un solo ácido graso insaturado en la posición C-2.
  3. Figura 3-3. Fosfoglicéridos. Los fosfoglicéridos están constituidos por el glicerol unido a dos ácidos grasos y a alcoholes del grupo de cabeza mediante un enlace fosfodiéster. El ácido fosfatídico sólo posee un grupo fosfato como cabeza polar. Cada derivado se denomina según el alcohol del grupo de cabeza (X), con el prefijo «fosfatidil-». En la cardiolipina, dos ácidos fosfatídicos quedan unidos por una molécula de glicerol.
  4. Figura 3-4. Esquema de la sección de una bicapa lipídica.
  5. Figura 3-7. Glucoesfingolípidos como determinantes de los grupos sanguíneos. Los grupos sanguíneos humanos (A, B, 0) vienen determinados en parte por los grupos polares de estos glucolípidos. Los mismos tres oligosacáridos se encuentran también unidos a ciertas proteínas sanguíneas de individuos de los tipos A, B y 0. Glc: glucosa; Gal: galactosa; GalNAc: N-acetilgalactosamina; Fuc: fucosa.
  6. Figura 3-13. Algunas hormonas esteroideas representativas.
  7. Figura 3-14. Estructuras de varios eico sa noides.
  8. Figura 3-15. Vitamina A. Se identifica la estructura del retinol (alcohol) y del retinal (aldehído).
  9. Figura 3-16. Proceso de formación de las vitaminas D3 y D 2. La vitamina D3 (colecalciferol) se forma mediante la acción de la luz ultravioleta sobre el ergosterol, mientras que la vitamina D2 (ergocalciferol) deriva de manera similar del 7-deshidrocolesterol. Ambas son inactivas. Molécula de la vitamina D activa: 1,25-dihidroxicolecalciferol.
  10. Figura 3-17. Molécula de la vitamina D activa: 1,25-dihidroxicolecalciferol.
  11. Figura 3-18. Molécula de la vitamina E.
  12. Figura 3-19. Diferentes formas de la vitamina K.