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Prof. Yulibeth Jiménez.
Definición.
Son biomoléculas orgánicas formadas por
carbono e hidrógeno y en menor proporción,
oxígeno. Ocasionalmente contienen también
fósforo, nitrógeno y azufre .
Son sustancias muy heterogéneas que sólo
tienen en común estas dos características:
 Son insolubles en agua. (hidrofobicas).
 Son solubles en disolventes orgánicos, como
éter, cloroformo, benceno, etc.
Función Biológica.
 Componentes estructurales de las
membranas.
 Fuente de energía.
Protectora y
aislante térmico.
 Funcióncatalizadora,
hormonalo de
mensajerosquímicos.
Función
trasportadora.
CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO DE
ACIDOS GRASOS.
Lípidos saponificables
Simples:
No esterificadas
 Ácidos grasos
 Alcoholes grasos
Esteres
 Acilglicéridos
 Céridos
Derivados de importancia reguladora
 Prostaglandinas
 Tromboxano
 Leucotrienos
CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO DE
ACIDOS GRASOS.
Lípidos saponificables
Complejos:
Fosfolípidos
 Fosfoacilgliceridos
 Esfingomielinas
Glucolípidos
 Cerebrosidos
 Globosidos
 Gangliosidos
Lípidos conjugados
 Lipoproteínas
 Lipopolisacaridos
CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO DE
ACIDOS GRASOS.
Lípidos isoprenoides o insaponificables
 Terpenos y aromas
 Esteroides
 Retinoides y carotenoides
 Tocoferoles
 Poliprenilquinonas
ACIDOS GRASOS.
Son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de
átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena
un grupo carboxilo (-COOH).
 Los ácidos grasos saturados Cm:n: sólo tienen
enlaces simples entre los átomos de carbono. Son
ejemplos: el ácido palmítico (16 átomos de C) y el
esteárico (18 átomos de C) suelen ser SÓLIDOS a
temperatura ambiente.
 Los ácidos grasos insaturados Δ*”: tienen uno o
varios enlaces dobles . Son ejemplos el oleico (18
átomos de C y un doble enlace) y el linoleico (18 átomos
de C y dos dobles enlaces) suelen ser LÍQUIDOS a
temperatura ambiente.
ACIDOS GRASOS.
Estructura de los principales Ácidos
Grasos.
Nombre
Número
de carbonos
Ácido palmítico 16 saturado
Ácido esteárico 18 saturado
Ácido oleico 18 insaturado
Ácido linoleico 18 insaturado
Ácido linolénico 18 insaturado
Ácido araquidónico 20 insaturado
Propiedades más importantes y comunes de
los ácidos grasos:
 El numero de carbonos casi siempre es par.
 Cuando son poliinsaturado, los dobles enlaces
nunca son conjugados sino que se sitúan cada
tres carbonos de la cadena.
 Solubilidad.
 Saponificación.
 Estereficación.
 Punto de fusión
 Fluidez.
Propiedades más importantes y comunes de
los ácidos grasos:
 Solubilidad: poseen una zona hidrófila, el grupo
carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
 Son capaces de formar enlaces éster con
los grupos alcohol de otras moléculas.
 Cuando estos enlaces se hidrolizan con un
álcali, se rompen y se obtienen las sales de
los ácidos grasos correspondientes,
denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificación.
Propiedades más importantes y comunes
de los ácidos grasos:
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
H NaOH
jabón agua
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
+
(i+2)
REACCION DE ESTERIFICACION
 Un ácido graso se une a un alcohol
mediante un enlace covalente, formando
un éster y liberándose una molécula de
agua.
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
R1-C-
=
O
O-H H-
Éster
agua
O-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
Ácido orgánico
alcohol
 PUNTO DE FUSION:
 Los ácidos grasos saturados tienen puntos
de fusión mas altos que los insaturados y
son sólidos (sebos) a temperaturas a las
que los insaturados son líquidos (aceites)
 FLUIDEZ:
 Longitud de los ácidos grasos
 Presencia de dobles enlaces
 Presencia de colesterol
Propiedades más importantes y comunes
de los ácidos grasos:
ALCOHOLES GRASOS.
 Cadenas hidrocarbonadas de longitud
variable que contienen al menos una función
alcohol.
 Se clasifican en:
 Muy ubicuos
Glicerol
Esfingosina
 De menor abundancia
Alcohol cetílico (16c)
Fosfoacilglicéridos
Esteres de Ácidos Grasos.
 Son esteres de ácidos grasos con un alcohol de tres
átomos de carbono denominado glicerol o glicerina.
 Acilgliceridos:
Formados por la Esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerina.
También reciben el nombre de glicéridos o grasas
simples
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres
tipos:
 Monoglicéridos
 Diglicéridos
 Triglicéridos
 Desempeña principalmente la función de reserva de
energía.
ESTRUCTURA DE MONOACILGLICERIDO
CH2
CH
CH2
C-O
=
OH
HO
Glicerina
Ácido graso
éster
HO
CH2R1-C-O
=
O
HOH2O
CHR2-C-O
=
O
HOH2O
CH2R3-C-O
=
O
HOH2O
Glicerina
Formación de un triglicérido.
 Estructura química:
LIPIDOS SIMPLES.
CERAS
Esteres de ácidos grasos
de cadena larga, con
alcoholes de cadena
larga.
Son sólidas y totalmente
insolubles en agua.
Todas las funciones que
realizan están
relacionadas con su
impermeabilidad al agua y
con su consistencia firme.
LIPIDOS COMPLEJOS.
SON LIPIDOS QUE ADEMAS DE CONTENER
HIDROGENO, CARBONO Y OXIGENO, TAMBIEN
POSEEN ELEMENTOS COMO NITROGENO,
FOSFORO, AZUFRE Y OTRA BIOMOLECULA COMO
UN GLUCIDO.
Fosfolípidos
Fosfoacilgliceridos
Esfingomielinas
Glucolípidos
Cerebrosidos
Globosidos
Gangliosidos
Lípidos conjugados
Lipoproteínas
Lipopolisacaridos
LIPIDOS COMPLEJOS.
Fosfolípidos
 Se caracterizan por
presentar un ácido
ortofosfórico en su zona
polar.
 Moléculas más abundantes
de la membrana
citoplasmática.
 Son Anfipáticas
 Dependiendo del alcohol
que contengan se
clasifican en:
Fosfoacilgliceridos
Esfingomielinas
LIPIDOS COMPLEJOS.
Fosfoacilglicéridos:
Glicerol esterificado en la posición 1 y 2 por dos
cadenas de ácidos grasos, un grupo fosfato
esterificado en la posición 3 y un alcohol unido a ese
fosfato.
 Tipo de fosfoacilglicérido:
Lecitinas
Cefalinas
Cardiolipinas
Fosfatidilinositoles
Esfigomielinas:
Contienen como alcohol esfingosina + acido
graso+fosfato+ colina
Ceramida: esfingosina + acido graso
FOSFOACILGLICERIDOS
LECITINA.
FOSFOACILGLICERIDOS
FOSFOACILGLICERIDOS.
FOSFOACILGLICERIDOS.
Esfingolípidos.
 Son los lípidos mas abundantes en los
tejidos.
 Contienen un amino alcohol de cadena
larga (esfingosina)
 Al unirse al carbono 2 de la esfingosina un
ácido graso (sat o insat) se obtiene una
ceramida.
 Es el único compuesto que contienen a la
vez la esfingosina y un fosfato.
Estructura de un Esfingolípidos.
LIPIDOS COMPLEJOS.
 GLUCOLIPIDOS
 Poseer un glúcido.
 Tienen la unidad ceramida unida por
un enlace glicosídico de
configuración β entre en el hidroxilo
del C1 de la esfingosina y un
carbohidrato de complejidad
variable.
 Forman parte de las bicapas
lipídicas, especialmente de las
neuronas.
 Se sitúan en la cara externa de la
membrana, en donde realizan una
función de relación celular.
LIPIDOS COMPLEJOS.
GLUCOLIPIDOS:
 De acuerdo con la naturaleza del
carbohidrato se clasifican en:
 Cerebrósidos: (D-Galactosa)
 Sulfátidos o sulfolípidos: (Esteres de
sulfato)
 Globósidos: (Lactosa)
 Gangliósidos: (Acido Acetilneuramínico)
GLICOLIPIDOS.
LIPIDOS CONJUGADOS.
LIPOPROTEINAS.
 Asociaciones no covalentes de lípidos y
proteínas.
 Transporte y metabolismo de lípidos.
LIPOPOLISACARIDOS.
 Función de reconocimiento celular y
transducción de señales.
LIPIDOS SIMPLES DERIVADOS DE
IMPORTANCIA REGULADORA.
 PROSTAGLANDINAS: (eicosanoides)
 Son sustancias reguladoras intracelulares que
modifican la respuesta celular ante estímulos
externos.
 Se derivan de ácidos grasos polinsaturados de
20 átomos de carbono (eicosanoicos) que se
sintetizan a partir de los ácidos grasos
esenciales.
 Todas las prostaglandinas poseen:
 20 átomos de carbono.
 Un anillo ciclopentano.
 Dos cadenas alifáticas.
 Un grupo carboxilo terminal (COOH)
 Un grupo hidroxilo en el C15 (OH)
 Un doble enlace entre los carbonos trece y catorce.
PROSTAGLANDINAS.
 Sintetizadas por todas las células.
 Se originan del acido araquidónico.
 La enzima ciclo oxigenasa es la responsable de su
síntesis.
 La mas abundante en el humano es la PG2.
 Entre ellas destaca la producción de sustancias que
regulan la coagulación de la sangre y cierre de las
heridas:
 PG2: disminuye la presión sanguínea.
 PG2α: aumenta la presión sanguínea.
 Aparición de la fiebre como defensa de las infecciones.
 Reducción de la secreción de jugos gástricos.
 Funcionan como hormonas locales.
 Regulatoria de la ventilación pulmonar.
 PG1 PG2: broncodilatación.
 PG1α: broncodilatación.
PROSTAGLANDINAS.
 NOMENCLATURA:
 Las letras PG son seguidas por una tercera (A,
B, C, D, E o F) para indicar la naturaleza del
anillo ciclopentano.
 Seguido por un subíndice numérico para
indicar el numero de dobles enlaces en las
cadenas alifáticas.
 El numero de dobles enlaces que se presentan
en las cadenas alifaticas es indicativo del
precursor de las prostaglandinas.
PROSTAGLANDINAS.
TROMBOXANOS.
Son derivados de las prostaciclinas.
Se producen en las plaquetas.
Estimula la agregación plaquetaria y la formación de trombos.
Tienen al menos un puente de oxigeno incorporado entre el C 9 y
C11 del Ac. 15-hidroxi-Δ13prostenoico.
El más activo es el TXA2.
LEUCOTRIENOS.
Son derivados del Ac. Araquidónico.
Sufre cambios de posiciones de los dobles enlaces y
peroxidaciones para dar lugar a loa hidroperoxiácidos a
nivel de los basófilos, leucocitos polimorfonucleares y
macrófagos.
Son mediadores de la hipersensibilidad inmediata.
LIPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO:
TERPENOS
 Son lípidos simples o insaponificables
 Son moléculas lineales o cíclicas formados por varias
unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
 No contienen enlaces ester
 Son hidrocarburos o alcoholes
 El precursor activo en realidad es el isopentenilpirofosfato y
el dimetilalilpirofosfato que son obtenidos por fosforilación
del acido mevalonico
ISOPRENO
CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
Nombre nº de isoprenos Función Ejemplo
Monoterpenos 2
Aromas y
esencias.
Geraniol,
mentol.
Sesquiterpenos 3
síntesis del
colesterol.
Farnesol.
Ditepenos 4
pigmentos y
vitaminas.
Fitol, vitamina
A, E, K.
Triterpenos 6
síntesis del
colesterol.
Escualeno.
Tetraterpenos 8
Pigmentos
vegetales.
Carotenos,
xantofilas.
Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho
LIPIDOS DERIVADOS DEL
ISOPRENO: TERPENOS
 Funciones:
 Esencias vegetales como el mentol, el geraniol,
limoneno, alcanfor, eucalipto, vainillina.
 Vitaminas liposolubles, como la vit.A, vit. E, vit.K.
 Pigmentos vegetales, como el caroteno y la xantofila.
 Dolicol fosfato
 Formado por 11 unidades de isopreno
 Transportador
 Interviene en la síntesis de glicoproteinas de la membrana
celular, lipopolisacaridos y de peptidoglucanos de la pared
celular
 Precursores de la ubiquinona o coenzima Q: transportadora
de hidrógenos en el proceso de fosforilación oxidativa
LIPIDOS DERIVADOS DEL
ISOPRENO: ESTEROIDES.
 Comprenden dos grandes grupos:
 Esteroles:
 Como el colesterol y las vitaminas D.
 Colesterol
 Hormonas esteroideas:
 Hormonas suprarrenales
 Hormonas sexuales.
ESTEROIDES.
Colesterol
 El colesterol es un lípido encontrado en
los tejidos corporales y en el plasma
sanguíneo de los vertebrados. Se
encuentra en altas concentraciones en el
hígado, médula espinal y cerebro, variante
de la colesterina.
 El nombre de colesterol procede del
griego chole (bilis) y stereos (sólido), por
haberse identificado por primera vez en
los cálculos de la vesícula biliar.
Fuentes del colesterol.
 El ser humano obtiene el colesterol a
través de dos vías:
 Vía exógena: directamente a través de
los alimentos. Los alimentos que
contienen colesterol son exclusivamente
los de origen animal, sobre todo la yema
de huevo, hígado, sesos y carnes rojas.
 Vía endógena: es la síntesis en el hígado,
las dos terceras partes
Transporte del colesterol:
 Debido a la gran insolubilidad del
colesterol en agua, como la mayoría de
los lípidos, el transporte de colesterol por
la sangre se realiza mediante las
lipoproteínas.
 El colesterol es imprescindible para la vida por
sus numerosas funciones:
 Estructural: el colesterol es un componente muy
importante de las membranas plasmáticas de los
animales (no existe en los vegetales).
 Precursor de Vitamina D: la vitamina D se sintetiza a
partir del colesterol y más que una vitamina es una
hormona, por las funciones que desempeña en el
metabolismo del calcio.
Funciones del colesterol:
 Precursor de las hormonas sexuales: a
partir del colesterol se sintetiza la
progesterona, los estrógenos y la
testosterona.
 Precursor de las hormonas corticoides:
como, por ejemplo, el cortisol y la
aldosterona.
 Precursor de las sales biliares: el
hígado también excreta colesterol por la
bilis y a veces forma cálculos en la vía
biliar, lo que se denomina litiasis biliar.
Bibliografía
 Bioquímica de JJ Hills.
 Bioquímica de Harper.
 Bioquímica de Lozano.
Gracias.

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Tema 6 Lípidos

  • 2. Definición. Son biomoléculas orgánicas formadas por carbono e hidrógeno y en menor proporción, oxígeno. Ocasionalmente contienen también fósforo, nitrógeno y azufre . Son sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos características:  Son insolubles en agua. (hidrofobicas).  Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.
  • 3. Función Biológica.  Componentes estructurales de las membranas.  Fuente de energía. Protectora y aislante térmico.
  • 5. CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO DE ACIDOS GRASOS. Lípidos saponificables Simples: No esterificadas  Ácidos grasos  Alcoholes grasos Esteres  Acilglicéridos  Céridos Derivados de importancia reguladora  Prostaglandinas  Tromboxano  Leucotrienos
  • 6. CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO DE ACIDOS GRASOS. Lípidos saponificables Complejos: Fosfolípidos  Fosfoacilgliceridos  Esfingomielinas Glucolípidos  Cerebrosidos  Globosidos  Gangliosidos Lípidos conjugados  Lipoproteínas  Lipopolisacaridos
  • 7. CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO DE ACIDOS GRASOS. Lípidos isoprenoides o insaponificables  Terpenos y aromas  Esteroides  Retinoides y carotenoides  Tocoferoles  Poliprenilquinonas
  • 8. ACIDOS GRASOS. Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).  Los ácidos grasos saturados Cm:n: sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos: el ácido palmítico (16 átomos de C) y el esteárico (18 átomos de C) suelen ser SÓLIDOS a temperatura ambiente.  Los ácidos grasos insaturados Δ*”: tienen uno o varios enlaces dobles . Son ejemplos el oleico (18 átomos de C y un doble enlace) y el linoleico (18 átomos de C y dos dobles enlaces) suelen ser LÍQUIDOS a temperatura ambiente.
  • 10. Estructura de los principales Ácidos Grasos. Nombre Número de carbonos Ácido palmítico 16 saturado Ácido esteárico 18 saturado Ácido oleico 18 insaturado Ácido linoleico 18 insaturado Ácido linolénico 18 insaturado Ácido araquidónico 20 insaturado
  • 11. Propiedades más importantes y comunes de los ácidos grasos:  El numero de carbonos casi siempre es par.  Cuando son poliinsaturado, los dobles enlaces nunca son conjugados sino que se sitúan cada tres carbonos de la cadena.  Solubilidad.  Saponificación.  Estereficación.  Punto de fusión  Fluidez.
  • 12. Propiedades más importantes y comunes de los ácidos grasos:  Solubilidad: poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.
  • 13.  Son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas.  Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación. Propiedades más importantes y comunes de los ácidos grasos:
  • 14. Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-C-O = O H NaOH jabón agua R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua + (i+2)
  • 15. REACCION DE ESTERIFICACION  Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.
  • 16. Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R1-C- = O O-H H- Éster agua O-CH2-R2 R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua Ácido orgánico alcohol
  • 17.  PUNTO DE FUSION:  Los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión mas altos que los insaturados y son sólidos (sebos) a temperaturas a las que los insaturados son líquidos (aceites)  FLUIDEZ:  Longitud de los ácidos grasos  Presencia de dobles enlaces  Presencia de colesterol Propiedades más importantes y comunes de los ácidos grasos:
  • 18. ALCOHOLES GRASOS.  Cadenas hidrocarbonadas de longitud variable que contienen al menos una función alcohol.  Se clasifican en:  Muy ubicuos Glicerol Esfingosina  De menor abundancia Alcohol cetílico (16c) Fosfoacilglicéridos
  • 19. Esteres de Ácidos Grasos.  Son esteres de ácidos grasos con un alcohol de tres átomos de carbono denominado glicerol o glicerina.  Acilgliceridos: Formados por la Esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos:  Monoglicéridos  Diglicéridos  Triglicéridos  Desempeña principalmente la función de reserva de energía.
  • 21.
  • 23. LIPIDOS SIMPLES. CERAS Esteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes de cadena larga. Son sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme.
  • 24. LIPIDOS COMPLEJOS. SON LIPIDOS QUE ADEMAS DE CONTENER HIDROGENO, CARBONO Y OXIGENO, TAMBIEN POSEEN ELEMENTOS COMO NITROGENO, FOSFORO, AZUFRE Y OTRA BIOMOLECULA COMO UN GLUCIDO. Fosfolípidos Fosfoacilgliceridos Esfingomielinas Glucolípidos Cerebrosidos Globosidos Gangliosidos Lípidos conjugados Lipoproteínas Lipopolisacaridos
  • 25. LIPIDOS COMPLEJOS. Fosfolípidos  Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en su zona polar.  Moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática.  Son Anfipáticas  Dependiendo del alcohol que contengan se clasifican en: Fosfoacilgliceridos Esfingomielinas
  • 26. LIPIDOS COMPLEJOS. Fosfoacilglicéridos: Glicerol esterificado en la posición 1 y 2 por dos cadenas de ácidos grasos, un grupo fosfato esterificado en la posición 3 y un alcohol unido a ese fosfato.  Tipo de fosfoacilglicérido: Lecitinas Cefalinas Cardiolipinas Fosfatidilinositoles Esfigomielinas: Contienen como alcohol esfingosina + acido graso+fosfato+ colina Ceramida: esfingosina + acido graso
  • 27.
  • 32. Esfingolípidos.  Son los lípidos mas abundantes en los tejidos.  Contienen un amino alcohol de cadena larga (esfingosina)  Al unirse al carbono 2 de la esfingosina un ácido graso (sat o insat) se obtiene una ceramida.  Es el único compuesto que contienen a la vez la esfingosina y un fosfato.
  • 33. Estructura de un Esfingolípidos.
  • 34. LIPIDOS COMPLEJOS.  GLUCOLIPIDOS  Poseer un glúcido.  Tienen la unidad ceramida unida por un enlace glicosídico de configuración β entre en el hidroxilo del C1 de la esfingosina y un carbohidrato de complejidad variable.  Forman parte de las bicapas lipídicas, especialmente de las neuronas.  Se sitúan en la cara externa de la membrana, en donde realizan una función de relación celular.
  • 35. LIPIDOS COMPLEJOS. GLUCOLIPIDOS:  De acuerdo con la naturaleza del carbohidrato se clasifican en:  Cerebrósidos: (D-Galactosa)  Sulfátidos o sulfolípidos: (Esteres de sulfato)  Globósidos: (Lactosa)  Gangliósidos: (Acido Acetilneuramínico)
  • 37. LIPIDOS CONJUGADOS. LIPOPROTEINAS.  Asociaciones no covalentes de lípidos y proteínas.  Transporte y metabolismo de lípidos. LIPOPOLISACARIDOS.  Función de reconocimiento celular y transducción de señales.
  • 38. LIPIDOS SIMPLES DERIVADOS DE IMPORTANCIA REGULADORA.  PROSTAGLANDINAS: (eicosanoides)  Son sustancias reguladoras intracelulares que modifican la respuesta celular ante estímulos externos.  Se derivan de ácidos grasos polinsaturados de 20 átomos de carbono (eicosanoicos) que se sintetizan a partir de los ácidos grasos esenciales.  Todas las prostaglandinas poseen:  20 átomos de carbono.  Un anillo ciclopentano.  Dos cadenas alifáticas.  Un grupo carboxilo terminal (COOH)  Un grupo hidroxilo en el C15 (OH)  Un doble enlace entre los carbonos trece y catorce.
  • 39. PROSTAGLANDINAS.  Sintetizadas por todas las células.  Se originan del acido araquidónico.  La enzima ciclo oxigenasa es la responsable de su síntesis.  La mas abundante en el humano es la PG2.  Entre ellas destaca la producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas:  PG2: disminuye la presión sanguínea.  PG2α: aumenta la presión sanguínea.  Aparición de la fiebre como defensa de las infecciones.  Reducción de la secreción de jugos gástricos.  Funcionan como hormonas locales.  Regulatoria de la ventilación pulmonar.  PG1 PG2: broncodilatación.  PG1α: broncodilatación.
  • 40. PROSTAGLANDINAS.  NOMENCLATURA:  Las letras PG son seguidas por una tercera (A, B, C, D, E o F) para indicar la naturaleza del anillo ciclopentano.  Seguido por un subíndice numérico para indicar el numero de dobles enlaces en las cadenas alifáticas.  El numero de dobles enlaces que se presentan en las cadenas alifaticas es indicativo del precursor de las prostaglandinas.
  • 42. TROMBOXANOS. Son derivados de las prostaciclinas. Se producen en las plaquetas. Estimula la agregación plaquetaria y la formación de trombos. Tienen al menos un puente de oxigeno incorporado entre el C 9 y C11 del Ac. 15-hidroxi-Δ13prostenoico. El más activo es el TXA2.
  • 43. LEUCOTRIENOS. Son derivados del Ac. Araquidónico. Sufre cambios de posiciones de los dobles enlaces y peroxidaciones para dar lugar a loa hidroperoxiácidos a nivel de los basófilos, leucocitos polimorfonucleares y macrófagos. Son mediadores de la hipersensibilidad inmediata.
  • 44. LIPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO: TERPENOS  Son lípidos simples o insaponificables  Son moléculas lineales o cíclicas formados por varias unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno).  No contienen enlaces ester  Son hidrocarburos o alcoholes  El precursor activo en realidad es el isopentenilpirofosfato y el dimetilalilpirofosfato que son obtenidos por fosforilación del acido mevalonico ISOPRENO
  • 45. CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS Nombre nº de isoprenos Función Ejemplo Monoterpenos 2 Aromas y esencias. Geraniol, mentol. Sesquiterpenos 3 síntesis del colesterol. Farnesol. Ditepenos 4 pigmentos y vitaminas. Fitol, vitamina A, E, K. Triterpenos 6 síntesis del colesterol. Escualeno. Tetraterpenos 8 Pigmentos vegetales. Carotenos, xantofilas. Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho
  • 46. LIPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO: TERPENOS  Funciones:  Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucalipto, vainillina.  Vitaminas liposolubles, como la vit.A, vit. E, vit.K.  Pigmentos vegetales, como el caroteno y la xantofila.  Dolicol fosfato  Formado por 11 unidades de isopreno  Transportador  Interviene en la síntesis de glicoproteinas de la membrana celular, lipopolisacaridos y de peptidoglucanos de la pared celular  Precursores de la ubiquinona o coenzima Q: transportadora de hidrógenos en el proceso de fosforilación oxidativa
  • 47.
  • 48. LIPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO: ESTEROIDES.  Comprenden dos grandes grupos:  Esteroles:  Como el colesterol y las vitaminas D.  Colesterol  Hormonas esteroideas:  Hormonas suprarrenales  Hormonas sexuales.
  • 49.
  • 51. Colesterol  El colesterol es un lípido encontrado en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se encuentra en altas concentraciones en el hígado, médula espinal y cerebro, variante de la colesterina.  El nombre de colesterol procede del griego chole (bilis) y stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar.
  • 52. Fuentes del colesterol.  El ser humano obtiene el colesterol a través de dos vías:  Vía exógena: directamente a través de los alimentos. Los alimentos que contienen colesterol son exclusivamente los de origen animal, sobre todo la yema de huevo, hígado, sesos y carnes rojas.  Vía endógena: es la síntesis en el hígado, las dos terceras partes
  • 53. Transporte del colesterol:  Debido a la gran insolubilidad del colesterol en agua, como la mayoría de los lípidos, el transporte de colesterol por la sangre se realiza mediante las lipoproteínas.
  • 54.  El colesterol es imprescindible para la vida por sus numerosas funciones:  Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membranas plasmáticas de los animales (no existe en los vegetales).  Precursor de Vitamina D: la vitamina D se sintetiza a partir del colesterol y más que una vitamina es una hormona, por las funciones que desempeña en el metabolismo del calcio. Funciones del colesterol:
  • 55.  Precursor de las hormonas sexuales: a partir del colesterol se sintetiza la progesterona, los estrógenos y la testosterona.  Precursor de las hormonas corticoides: como, por ejemplo, el cortisol y la aldosterona.  Precursor de las sales biliares: el hígado también excreta colesterol por la bilis y a veces forma cálculos en la vía biliar, lo que se denomina litiasis biliar.
  • 56. Bibliografía  Bioquímica de JJ Hills.  Bioquímica de Harper.  Bioquímica de Lozano.