SlideShare una empresa de Scribd logo
1 de 102
Carbohidratos
Carbohidratos
 Son las moléculas más abundantes en la
naturaleza.
 Contienen C, H y O con una proporción
(CH2O)n.
 Algunos también contienen N, S y P.
 Proveen una fracción significativa de la
energía en la dieta de la mayoría de los
organismos.
Carbohidratos
 Sinónimos:
 Carbohidrato: desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada y de la Unión
Internacional de Bioquímica y Biología Molecular recomienda
el término carbohidrato y desaconseja el de hidratos de
carbono.
 Glúcido: derivados de la glucosa por polimerización y pérdida
de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa
dulce.
Carbohidratos
 Funciones Biológicas:
- Fuente de energía (glucosa).
- Elementos estructurales (celulosa y quitina).
- Precursores de la producción de otras biomoléculas
(aa, lípidos, purinas y pirimidinas).
- También se encuentran como partes integrantes de
otras biomoléculas.
- El principal ciclo energético de la biosfera de pende
del metabolismo de los Carbohidratos (Fotosíntesis).
Carbohidratos
 Clasificación:
- Monosacáridos: azúcares simples, formados por una
sola molécula.
- Disacáridos: Formados por dos moléculas unidas por un
enlace glucosídico.
- Oligosacáridos: compuestos por entre 3 y 10 moléculas
de monosacáridos
- Polisacáridos: cadenas ramificadas o no de mas de diez
monosacáridos
Carbohidratos
 Monosacáridos:
 Son aldehídos o cetonas que se obtienen de
polihidroxialcoholes de cadena lineal que contienen
al menos tres átomos de carbono.
 Se clasifican de acuerdo con la naturaleza química
de su grupo carbonilo y del número de átomos de
carbono.
 Si el grupo carbonilo es una cetona, el azúcar es
cetosa.
 Si el grupo carbonilo es un aldehído, el azúcar es
aldosa.
Carbohidratos
 Monosacáridos:
- También se clasifican de acuerdo con el número
de átomos de carbono que contienen.
- Triosas: contienen tres átomos de carbono.
- Tetrosas: cuatro átomos de carbono.
- Pentosas: cinco átomos de carbono.
- Hexosas: seis átomos de carbono.
Más abundantes en
las células
Carbohidratos
 Monosacáridos:
- Aldohexosas.
- Glucosa: azúcar de seis carbonos
que contiene un aldehído.
- Tiene la fórmula (CH20)6.
- Todos menos dos de sus seis átomo
de C, el C1 y el C6, son centros
quirales.
- La D-glucosa es uno de los 24
= 16
estereoisómeros posibles.
Carbohidratos
Familia D aldosas
Carbohidratos
 Entre las aldosas más comunes se incluyen los
azúcares de seis átomos de C, glucosa, manosa y
galactosa.
 La pentosa ribosa es componente de los residuos
de ribonucleótidos de RNA.
 La triosa gliceraldehído se encuentra en varias
rutas metabólicas.
Carbohidratos
 Aldohexosas.
 Los azúcares que difieren sólo por la configuración
alrededor de un átomo de C se conocen como
epímeros uno de otro.
 D- glucosa y D-manosa son epímeros respecto de
C2.
Carbohidratos
 Cetosas.
 Las cetosas más comunes son las que representan
su función cetona en el C2.
 La posición de su grupo carbonilo le da a las
cetosas un centro asimétrico menos que a sus
aldosas isoméricas, asi un cetohexosa tiene solo
23
= 8 estereoisómeros posibles, (4 D-azúcares y 4
L-azúcares).
 Las cetosas más comunes son dihidroxiacetona,
ribulosa y fructosa.
Carbohidratos
Familia D cetosas
Carbohidratos
 Monosacáridos:
- Las aldosas y las cetosas más sencillas son:
gliceraldehído y la dihidroxiacetona (triosas).
Poseen la misma composición
atómica.
Tautómeros: isómeros estructurales
que difieren en la disposición de sus
hidrógenos y dobles enlaces
Carbohidratos
 Proyecciones de Fisher:
- El esqueleto hidrocarbonado se dibuja
verticalmente con el carbono más oxidado en la
parte superior.
Carbohidratos
 Enantiómeros:
- Una característica importante de la estructura de los monosacáridos
es la que puede apreciarse mediante la observación de la fórmula
del gliceraldehído.
- El segundo átomo de C tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo
que es un carbono quiral.
Carbohidratos
 Enantiómeros:
- Por lo tanto, el gliceraldehído tiene dos estereoisómeros del
tipo denominado enantiómeros.
- Enántiómero: imágenes especulares no superponibles, uno
del otro.
Carbohidratos
 Enantiómeros:
Carbohidratos
 Enantiómeros de los monosacáridos en la
naturaleza:
- Casi todos los CHOS naturales tienen la
configuración D-.
- También hay monosacáridos L:
- L-Arabinosa: distribución generalizada en las
plantas y paredes celulares bacterianas,
componente de las paredes celulares,
glucoproteínas vegetales.
- L-Galactosa: Agar y otros polisacáridos; estructuras
de los polisacáridos.
Carbohidratos
 Isómeros
 Tienen la misma fórmula química pero
diferentes estructuras.
 Fructosa, glucosa, manosa y galactosa.
 C6H12O6.
Carbohidratos
 Diasterómeros:
- Estereoisómeros que no son enantiómeros
(isómeros especulares).
- Son isómeros pero no imágenes especulares.
Carbohidratos
 Ciclación de monosacáridos
 Menos del 1% de cada uno de los monosacáridos
con 5 o más carbonos existen en la forma de
cadena abierta (acíclica).
 Se encuentran predominantemente en forma de
anillo (cíclica).
 El grupo aldehído o cetona reaccionan con un
grupo alcohol del mismo azúcar.
 Se obtiene un carbono carbonilo asimétrico (C1
aldosa, C2 cetosa).
Carbohidratos
 Estructura cíclica de los monosacáridos:
- La formación del anillo se produce en disolución
acuosa debido a que los grupos aldehído y cetona
reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo
presentes en el azúcar para formar hemiacetales y
hemicetales cíclicos, respectivamente.
H H
R – C = O + R’ÖH R – C – OR’
OH Hemiacetal
R OH
R – C = O + R’ÖH R – C – OR’
R Hemicetal
Aldehído Alcohol
Cetona Alcohol
Carbohidratos
 Estructura cíclica de los
monosacáridos:
- Al producirse la ciclación, el
carbono carbonilo se
transforma en un nuevo
centro quiral.
- Este carbono se denomina
átomo de carbono anomérico.
- Genera configuraciones α y β.
Carbohidratos
 Estructura cíclica de los
monosacáridos:
- El grupo hidroxilo del
hemiacetal se produce en el
carbono 1 o carbono 2 (C
anomérico) y puede tener
lugar por arriba o por abajo
del anillo.
- Forma α: Hidroxilo hacia
abajo.
- Forma β: Hidroxilo hacia
arriba.
Estructuras de Haworth
Carbohidratos
 Anillos :
- Dos formas de cerrar el anillo.
- La reacción del oxígeno del C1 con el
hidroxilo del C4 produce una estructura de
anillo de cinco eslabones, denominada
furanosa (furano).
- Otra posibilidad es la formación de un
anillo de seis eslabones si la reacción se
produce con el hidroxilo de C5, este anillo
de seis eslabones se denomina piranosa
(pirano).
Carbohidratos
Ciclación de la glucosa (forma piranosa)
Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
Carbohidratos
Carbohidratos
 Anillos :
- La distribución entre las formas
piranosa y furanosa depende de
la estructura concreta del
azúcar, del pH, de la
composición del disolvente y la
temperatura,
Carbohidratos
 Conformaciones de piranosa:
- Dos principales conformaciones para los azúcares de 6
carbonos:
- La forma de silla: más estable
- La forma de bote: menos favorecida.
- Isómeros conformacionales: moléculas con la misma
configuración estereoquímica pero que difieren en su
conformación tridimensional.
Carbohidratos
 Mutarrotación:
- Las formas α y β de los monosacáridos se
interconvierten con facilidad cuando se disuelven en
agua, utilizando como intemediario la estructura de
cadena abierta.
- En este proceso se produce una mezcla de equilibrio de
las formas α y β de anillo de furanosa y de piranosa.
- La proporción de cada forma varía con cada tipo de
azúcar.
- Las enzimas denominadas mutarrotasas catalizan este
proceso in vivo.
MONOSACÁRIDOS
IMPORTANTES
Carbohidratos
Carbohidratos
 Monosacáridos importantes:
- Glucosa:
- Dextrosa, se encuentra en todo el mundo vivo.
- Principal combustible de las células.
- En los animales, es la fuente de energía preferida de las células
cerebrales y de las células que tienen pocas o ninguna
mitocondrias, como los eritrocitos.
- Las fuentes alimentarias son el almidón de las plantas y los
disacáridos lactosa, maltosa y sacarosa.
Carbohidratos
 Monosacáridos importantes:
- Fructosa:
- azúcar de la fruta por su contenido elevado en la fruta.
- Se encuentra también en algunos vegetales y la miel.
- Miembro importante de la familia de los azúcares cetosa.
- Por gramo, la fructosa es el doble de dulce que la sacarosa
(edulcorante).
- Se utilizan cantidades importantes de fructosa en el sistema
reproductor masculino.
- Se sintetiza en las vesículas seminales y posteriormente se
incorpora al semen. Los espermatozoides utilizan el azúcar como
fuente de energía.
Carbohidratos
 Monosacáridos importantes:
- Galactosa:
- Necesaria para sintetizar diversas biomoléculas; lactosa, los
glucolípidos, determinados fosfolípidos, proteoglucanos y
glucoproteínas.
- La síntesis de estas sustancias no disminuye por las
alimentaciones que carecen de galactosa o del disacárido lactosa,
debido a que el azúcar se sintetiza fácilmente a partir de glucosa-1-
fosfato.
- Galactosemia.
DERIVADOS DE LOS
AZÚCARES
Derivados de los
carbohidratos
 Como las formas cíclicas y lineales de
las aldosas y las cetosas se
interconvierten, estos azúcares
presentan reacciones típicas de
aldehídos y cetonas.
Derivados de los
carbohidratos
 Oxidación
 Una oxidación de una aldosa convierte su grupo
aldehído a grupo ácido carboxílico, con lo que se
genera un ácido aldónico (ácido glucónico C-1).
 La oxidación específica del grupo alcohol primario
de las aldosas genera ácidos urónicos (ácido
glucorónico C-6).
Derivados de los
carbohidratos
 Reducciones: Las aldosas y
cetosas pueden reducirse bajo
condiciones moderadas a
grupos alcohol, para formar
alditoles (glicerol, ribitol,
mioinositol, xilito, sorbitoll).
 Las unidades de monosacáridos
en las que un grupo OH se
reemplaza por H se conocen
como desoxiazúcares (β-D-2-
desoxirribosa).
Derivados de los
carbohidratos
 Esterificación:
 Los numerosos grupos hidroxilos presentes en
los monosacáridos permiten la unión mediante
enlaces éster de un ácido fosfórico, formando
los azúcares fosfato, de gran importancia
biológica dado su alto valor energético.
 D-glicosa 6-fosfato.
Derivados de los
carbohidratos
 Aminoazúcares:
 Cuando se produce la sustitución de uno o mas
grupos OH por un grupo amino (-NH2) (glucosamina
y galactosamina)
Formación de glucósidos
Carbohidratos
 Glucósidos:
- El grupo anomérico de un azúcar puede condensarse
con un alcohol para formar α−glucósidos y β−glucósidos
(acetales y cetales cíclicos).
- Cuando la forma cíclica hemiacetálica o hemicetálica
del monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo
enlace se denomina enlace glucosídico y el compuesto
glucósido.
- .
Carbohidratos
- Enlace glucosídico:
- Enlace que conecta el
carbono anómerico (C-1 en
aldosas y C2 en cetosas) al
oxígeno del alcohol
- Enlace covalente que se
forma entre dos monómeros
de un oligosacárido.
Eliminación de una
molécula de agua.
− α-glucósidos o β
glucósidos.
Carbohidratos
 Glucósidos:
- Si se forma un enlace acetal
entre el grupo hidroxilo del
hemiacetal de un
monosacárido y el grupo
hidroxilo de otro monosacárido,
el glucósido que se forma se
denomina disacárido.
- Una molécula que contiene un
gran número de
monosacáridos unidos por
enlaces glucosídicos se
denomina polisacárido.
Carbohidratos
 Disacáridos y oligosacáridos:
- Cuando los glúcidos están unidos por enlaces glucosídicos forman varias
moléculas que realizan diversas funciones.
- Cuando una molécula de un monosacárido está unida a través de su
átomo de carbono anomérico, al grupo hidroxilo del carbono 4 de otro
monosacárido, el enlace glucosídico se denomina 1,4.
- Debido a que el grupo hidroxilo anomérico potencialmente puede estar en
la configuración α o β, pueden formar dos disacáridos posibles, cuando se
unen dos moléculas de azúcar: α(1, 4) o β(1,4).
Otra variedad de enlaces: α o β (1,1),
(1,2), (1,3) y (1,6)
Carbohidratos
 Reacciones de oxidación-reducción:
- Los sacáridos que sostienen carbonos anoméricos que no
forman glucósidos se denominan azúcares reductores.
- Los azúcares que pueden oxidarse por agentes oxidantes
débiles como el reactivo de Benedict se denominan azúcares
reductores.
Carbohidratos
 Azúcares reductores
 Si el oxígeno del carbono anomérico de un
azúcar no está unido a ninguna otra
estructura, ese azúcar puede actuar como
un agente reductor.
 Pueden reaccionar como cromógenos
(reactivo de Benedict) haciendo que el
reactivo se reduzca y se coloree, con la
oxidación del carbono anomérico.
DISACÁRIDOS
Carbohidratos
 Disacáridos:
- Los disacáridos pueden desempeñar múltiples funciones en el
organismo (sacarosa, lactosa y trehalosa – constituyen reservas de
energía soluble en plantas y animales).
- La digestión de los disacáridos y de otros carbohidratos se produce
por enzimas sintetizadas por las células del intestino delgado ( se
absorben en forma de monosacáridos).
- La deficiencia de alguna de estas enzimas produce síntomas
desagradables cuando se ingiere el discárido ingerible.
Carbohidratos
 Disacáridos :
- Existen cuatro características distintivas de los diferentes
disacáridos:
1. Los dos monómeros específicos del azúcar que lo forman y sus
configuraciones espaciales (iguales o diferentes).
2. Los carbonos que intervienen en la unión.
3. El orden de las unidades monoméricas, en el caso de que sean de
tipos distintos.
4. La configuración anomérica del grupo hidroxilo del carbono 1 de
cada residuo (α o β)
Carbohidratos
 Disacáridos :
- Lactosa: azúcar de la leche, formado por una molécula
de galactosa unida por el grupo hidroxilo del carbono 1
con un enlace β-glucosídico con el grupo hidroxilo del
carbono 4 de una molécula de glucosa. Grupo
hemiacetal en la glucosa azúcar reductor.
Carbohidratos
 Disacáridos:
- Maltosa: azúcar de malta, producto intermediario de la
hidrólisis del almidón y no parece existir en forma libre
en la naturaleza. Tiene un enlace glucosídico α(1,4)
entre dos moléculas de D-glucosa. En disolución, el
carbono anomérico libre experimenta mutarrotación, lo
que da lugar a una mezcla de α y β maltosas.
Carbohidratos
 Disacáridos:
- Celobiosa: un producto de degradación de la celulosa:
contiene dos moléculas de glucosa ligadas por un
enlace glucosídico β(1,4). No existe en la naturaleza
de forma libre. Unidad de la celulosa
Carbohidratos
 Disacáridos:
- Sacarosa: azúcar común de mesa o azúcar de caña, se produce
en las hojas y raíces de las plantas. Fuente de energía que se
transporta por toda la planta. Contiene un residuo de α-glucosa y
otro de β-fructosa. Se diferencia por que sus monosacáridos están
unidos por un enlace glucosídico entre ambos carbono
anoméricos. Azúcar no reductor.
OLIGOSACÁRIDOS
Carbohidratos
 Oligosacárido:
- Polímeros pequeños que se encuentran la mayor parte de las
veces unidos a polipéptidos en glucoproteínas y algunos
glicolípidos.
- Entre los mejor caracterizados están a quellos unidos a
membranas y proteínas secretorias que se encuentran en RE y
complejo de golgi de varias células.
- Dos clases: ligados por N y ligados por O.
Carbohidratos
 Oligosacárido:
- Los oligosacáridos ligados por N, están unidos a los
peptidos por un enlace N-glucosídico con el grupo
amida de la cadena lateral del aa Asn.
- Los oligosacáridos ligados por O están unidos a
polipéptidos por el grupo OH de la cadena lateral de los
aa serina o treonina en las cadenas polipeptídicas o el
grupo OH de los lípidos de la membrana.
POLISACÁRIDOS
Carbohidratos
 Polisacáridos:
- Se utilizan como formas de almacenamiento de energía o
como materiales estructurales.
- Están formados por un gran número de unidades de
monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.
- La mayoría son moléculas grandes que contienen desde
cientos hasta miles de unidades.
Carbohidratos
 Polisacáridos:
- Glucanos
- Pueden tener estructura lineal
(celulosa y amilosa) o estructuras
ramificadas (glucógeno y
amilopectina).
- Pueden dividirse en dos clases:
• Homopolisacáridos: formados por
un tipo de monosacárido.
• Heteropolisacáridos: dos o mas
tipos de monosacáridos.
Carbohidratos
 HOMOPOLISICÁRIDOS:
- Se encuentran en abundancia en la naturaleza.
- Almidón, Glucógeno, la celulosa y la quitina.
- Cuando se hidrolizan almidón, glucógeno y la celulosa dan
todos D-glucosa.
POLISACÁRIDOS DE
ALMACENAMIENTO: ALMIDÓN Y
GLUCÓGENO
Carbohidratos
• Almidón:
• Reserva energética de las plantas.
• Se deposita en los cloroplastos de las células de las
plantas como gránulos insolubles compuestos de α-
amilosa y amilopectina.
• Fuente significativa de Carbohidratos en la alimentación
humana (papas, arroz, maíz y trigo).
Carbohidratos
• Almidón:
• La amilosa esta formada por cadenas largas sin ramificar de
residuos de D-glucosa unidos por enlaces glucosídicos α(1,4). Las
moléculas de amilosa, contienen varios miles de residuos de
glucosa y varian de peso molecular de 150,000 a 600,000 D.
• Las moléculas lineales de amilosa forman largas hélices estiradas.
Carbohidratos
• Almidón:
• La amilopectina es un polímero ramificado que contiene enlaces
glucosídicos α(1,4) y α(1,6). Los puntos de ramificación α(1,6) pueden
producirse cada 24-30 residuos de glucosa e impiden la formación de
una hélice. El número de unidades de glucosa pueden variar desde
unos pocos miles a un millón.
El almidón es un azúcar
reductor, aunque solo tiene
un residuo, llamado extremo
reductor, que carece de
enlace gucosídico.
Carbohidratos
• Almidón:
• La digestión del almidón comienza en la boca, donde la enzima salival α-
amilasa inicia la hidrólisis de los enlaces glucosídicos α(1,4).
• La digestión continúa en el intestino delgado, donde la amilasa
pancreática hidroliza al azar todos los enlaces glucosídicos α(1,4), excepto
aquellos cercanos al punto de ramificación.
• Los productos de la α-amilasa son la maltosa (disacárido), maltotriosa y las
dextrinas (oligosacáridos) que contienen las ramificaciones α(1,6).
• Los oligosacárido se hidrolizan en monosacáridos por una enzima α-
glucosidasa, que elimina un residuo de glucosa a la vez y una enzima
desramificante, que hidroliza los enlaces α(1,6) tanto como los α(1,4).
• Las moléculas de glucosa se absorben en las células intestinales y pasan al
torrente sanguíneo donde van a ser transportadas al hígado y resto del
cuerpo.
Carbohidratos
• Glucógeno:
• Carbohidrato de almacenamiento de energía en los animales.
• Se encuentra abundantemente en las células hepáticas y
musculares.
• Tiene una estructura semejante a la de la amilopectina, excepto
que tiene mas puntos de ramificación, cada 8 a 14 residuos de
glucosa.
• Enlaces α(1  4) y las ramificaciones α(1  6)
• En las regiones más externas de las moléculas de glucosa, los
puntos de ramificación no están tan cercanos.
Carbohidratos
• Glucógeno:
• Debido a que la molécula es más compacta que otros polisacáridos,
ocupa poco espacio.
• Los muchos extremos no reductores de las moléculas de glucógeno
permiten que la glucosa almacenada se movilice cuando el animal
demanda mucha energía.
• En la célula el glucógeno se degrada ante la necesidad metabólica
por la glucógeno fosforilasa (escinde y fosforila los enlaces α-(1—
4).
• Las ramificaciones α(1—6) del glucógeno son escindidas por la
enzima desramificante del glucógeno.
• Un solo extremo reductor.
Glucógeno
Glucógeno
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES:
CELULOSA Y QUITINA
Carbohidratos
• Celulosa:
• Polímero formado por residuos de D-glucopiranosa unidos por
enlaces glucosídicos β(1,4).
• Polisacárido estructural de las plantas (paredes celulares).
• Sustancia orgánica más abundante en la tierra.
• Es un polímero lineal de más de 15,000 residuos de D-
glucosaunidades, se mantienen juntas por enlaces de hidrógeno
para formar tiras en forma de láminas denominadas microfibrillas.
• Cada haz de microfibrillas contiene aprox 40 pares de estos.
Carbohidratos
• Celulosa:
• La capacidad para digerir la celulosa sólo se encuentra en los
microorganismos que poseen la enzima celulasa.
• Aunque muchos animales no pueden digerir las plantas que
contienen celulosa, estas sustancias desempeñan una función vital
en la nutrición.
• La celulosa es uno de los productos vegetales que constituyen la
fibra del alimento.
Carbohidratos
• Celulosa:
Carbohidratos
• Quitina:
• Componen estructural principal de los exoesqueletos de los
invertebrados (crustáceos, insectos, arañas) y también está
presente en las paredes celulares de la mayoría de los hongos y
algunas algas
• La unidades monoméricas están unidas en cadenas sin ramificar
por enlaces glucosídicos β(1,4).
• Se forman microfibrillas a partir de las moléculas de quitina
adyacentes que están unidas fuertemente por enlaces de H.
• Tres tipos de microfibrillas: α-quitina (antiparalela), β-quitina y γ-
quitina (paralelas o mezcla, son más flexibles).
Carbohidratos
 HETEROPOLISACÁRIDOS:
- Son polímeros de Carbohidratos de peso molecular elevado
que contienen mas de una clase de monosacárido.
- Glucosaminoglucanos (GAG), los componentes principales
de los proteoglucanos.
- La mureína (componente importante de las parédes de las
células bacterianas).
GLUCOSAMINOGLUCANOS
Carbohidratos
 Glucosaminoglucanos (GAG), polímeros lineales con
unidades repetitivas de disacáridos.
 Los espacios extracelulares, en particular los de tejido
conectivo, como cartílago, tendón, piel y paredes de vasos
sanguíneos, contienen colágeno y otras proteínas
encastradas en una matriz similar a un gel, que está
compuesta fundamentalmente de glucosaminoglucanos.
 Residuos de ácido urónico y hexosamina alternados.
Carbohidratos
 Las soluciones de glucosaaminoglucanos tienen
consistencia viscosa similar al moco por su alta
elasticidad y viscosidad.
 Proporcionan a los tejidos resistencia a la comprensión y
rellenan los espacios intercelulares, además su
naturaleza porosa les permite la difusión de nutrientes y
oxígeno por los tejidos.
Carbohidratos
 Glucosaminoglucanos (GAG)
 Los GAG se clasifican de acuerdo con sus residuos de
azúcar, los enlaces entre estos residuos y la presencia y
localización de los grupos sulfato.
 Se diferencian cinco clases: ácido hialurónico, condroitín
sulfato, dermatán sulfato, heparina y heparán sulfato y
queratán sulfato.
 A pH fisiológico los GAG tienen muchas cargas negativas.
Carbohidratos
 Glucosaminoglucanos (GAG)
 Condroitín sulfato: Componente importante del cartílago.
 Dermatán sulfato: aumenta durante el proceso del
envejecimiento.
 Heparina: Actividad anticoagulante, se encuentra en los
mastocitos.
 Queratán sulfato: se encuentra en la córnea, el cartílago y
los discos intervertebrales.
Carbohidratos
 Glucosaminoglucanos (GAG)
 Ácido hialurónico: GAG más abundante en el humor vítreo
del ojo, el líquido sinovial de las articulaciones y tejido
conectivo .
 Están compuestas por 250 a 25,000 unidades de disacáridos
unidos con enlaces β(1 4) que presentan ácido D-
glucorónico y N-acetil-D-glucosamina unidas mediante un
enlace β(1 3).
GLUCOPROTEÍNAS
Glucoproteínas
 Contenido variable de carbohidratos que
vas des <1% hasta >90% del peso.
 Enzimas, proteínas de transporte,
receptores, hormonas y proteínas
estructurales.
Carbohidratos
 Proteoglucanos:
• Agregados de modo covalente y no cavalente en la matriz
extracelular entre proteínas y los GAG.
• Todos los proteoglucanos contienen cadenas de GAG unidas a las
moléculas proteicas por enlaces N u O glucosídicos.
• Debido a que tienen grandes cantidades de GAG, se atrapan dentro
de su estructura grandes cantidades de agua y cationes
• Contribuyen al soporte y elasticidad de los tejidos.
• Mucopolisacaridosis: metabolismo de los proteoglucanos,
deficiencia de enzimas lisosómicas.
Carbohidratos
 Proteínas glucosiladas:
• Casi todas las proteínas segregadas y asociadas a las membranas
de las células las eucariontes están glucosiladas.
• Los oligosacáridos se unen de manera covalente a las proteínas
por enlaces N- Glucosidico (se unen a una Asn) u O-Glucosídico
(se unen a Ser o Thr).
• Los oligosacáridos cumplen un papel importante en el
procesamiento de las proteínas y en fenómeno de reconocimiento
de superficie celular.

Más contenido relacionado

La actualidad más candente (20)

CARBOHIDRATOS 1: Digestion y-absorcion-de-carbohidratos
CARBOHIDRATOS 1: Digestion y-absorcion-de-carbohidratosCARBOHIDRATOS 1: Digestion y-absorcion-de-carbohidratos
CARBOHIDRATOS 1: Digestion y-absorcion-de-carbohidratos
 
LOS GLUCIDOS
LOS GLUCIDOS LOS GLUCIDOS
LOS GLUCIDOS
 
Proteínas
ProteínasProteínas
Proteínas
 
Carbohidratos
CarbohidratosCarbohidratos
Carbohidratos
 
Propiedades de los ácidos nucleicos
Propiedades de los ácidos nucleicosPropiedades de los ácidos nucleicos
Propiedades de los ácidos nucleicos
 
Carbohidratos Bioquimica
Carbohidratos BioquimicaCarbohidratos Bioquimica
Carbohidratos Bioquimica
 
Enzimas
EnzimasEnzimas
Enzimas
 
Enzimas
EnzimasEnzimas
Enzimas
 
carbohidratos
carbohidratos   carbohidratos
carbohidratos
 
Digestion y absorcion de lipidos
 Digestion y absorcion de lipidos Digestion y absorcion de lipidos
Digestion y absorcion de lipidos
 
Disacaridos
DisacaridosDisacaridos
Disacaridos
 
Glucidos
GlucidosGlucidos
Glucidos
 
Biosintesis de Carbohidratos
Biosintesis de CarbohidratosBiosintesis de Carbohidratos
Biosintesis de Carbohidratos
 
POLISACÁRIDOS 2 BACH
POLISACÁRIDOS 2 BACHPOLISACÁRIDOS 2 BACH
POLISACÁRIDOS 2 BACH
 
Rutas Anapleróticas y Ciclo de Glioxilato
Rutas Anapleróticas y Ciclo de GlioxilatoRutas Anapleróticas y Ciclo de Glioxilato
Rutas Anapleróticas y Ciclo de Glioxilato
 
Aminoacidos--- Metabolismo
Aminoacidos--- Metabolismo Aminoacidos--- Metabolismo
Aminoacidos--- Metabolismo
 
Beta oxidación
Beta   oxidaciónBeta   oxidación
Beta oxidación
 
Lipidos bioquimica.
Lipidos bioquimica.Lipidos bioquimica.
Lipidos bioquimica.
 
Proteinas y Aminoacidos
Proteinas y AminoacidosProteinas y Aminoacidos
Proteinas y Aminoacidos
 
Generalidades de los carbohidratos
Generalidades de los carbohidratosGeneralidades de los carbohidratos
Generalidades de los carbohidratos
 

Destacado (20)

Tema 2. LOS GLÚCIDOS
Tema 2. LOS GLÚCIDOSTema 2. LOS GLÚCIDOS
Tema 2. LOS GLÚCIDOS
 
Hidratos de Carbono
Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono
Hidratos de Carbono
 
Isomería de Carbohidratos
Isomería de CarbohidratosIsomería de Carbohidratos
Isomería de Carbohidratos
 
Estructura y función de carbohidratos
Estructura y función de carbohidratosEstructura y función de carbohidratos
Estructura y función de carbohidratos
 
9. carbohidratos I
9. carbohidratos I9. carbohidratos I
9. carbohidratos I
 
Presentación Unidad 0
Presentación Unidad 0Presentación Unidad 0
Presentación Unidad 0
 
Presentacion Cx
Presentacion CxPresentacion Cx
Presentacion Cx
 
Proteinas[1]
Proteinas[1]Proteinas[1]
Proteinas[1]
 
Polimeros trab final (1)
Polimeros trab final (1)Polimeros trab final (1)
Polimeros trab final (1)
 
18. Les funcions dels lípids
18. Les funcions dels lípids18. Les funcions dels lípids
18. Les funcions dels lípids
 
Tormenta toroidea
Tormenta toroideaTormenta toroidea
Tormenta toroidea
 
Polimeros
PolimerosPolimeros
Polimeros
 
Digestión y metabolismo de hidratos de carbono (Cuadro sintético)
Digestión y metabolismo de hidratos de carbono (Cuadro sintético)Digestión y metabolismo de hidratos de carbono (Cuadro sintético)
Digestión y metabolismo de hidratos de carbono (Cuadro sintético)
 
Adhesión celular
Adhesión celularAdhesión celular
Adhesión celular
 
Proteinas
ProteinasProteinas
Proteinas
 
Adhesión celular
Adhesión celularAdhesión celular
Adhesión celular
 
Proteinas
ProteinasProteinas
Proteinas
 
24. Les funcions dels proteïnes
24. Les funcions dels proteïnes24. Les funcions dels proteïnes
24. Les funcions dels proteïnes
 
Alimentació i adolescència
Alimentació i adolescènciaAlimentació i adolescència
Alimentació i adolescència
 
Macromoleculas
MacromoleculasMacromoleculas
Macromoleculas
 

Similar a Hidratos de carbono (1) (20)

Presentación1.pptxcarbohidratos tarea
Presentación1.pptxcarbohidratos tareaPresentación1.pptxcarbohidratos tarea
Presentación1.pptxcarbohidratos tarea
 
Hidratos de carbono
Hidratos de carbonoHidratos de carbono
Hidratos de carbono
 
Compuestos organicos1
Compuestos organicos1Compuestos organicos1
Compuestos organicos1
 
2 moléculas org.glúcidos. Prueba acceso universidad mayores de 25
2 moléculas org.glúcidos. Prueba acceso universidad mayores de 252 moléculas org.glúcidos. Prueba acceso universidad mayores de 25
2 moléculas org.glúcidos. Prueba acceso universidad mayores de 25
 
INTRODUCCION A BIOQUIMICA CLINICA MONO Y DISACARIDOS.pptx
INTRODUCCION A BIOQUIMICA CLINICA MONO Y DISACARIDOS.pptxINTRODUCCION A BIOQUIMICA CLINICA MONO Y DISACARIDOS.pptx
INTRODUCCION A BIOQUIMICA CLINICA MONO Y DISACARIDOS.pptx
 
Losglcidos
LosglcidosLosglcidos
Losglcidos
 
Losglcidos
LosglcidosLosglcidos
Losglcidos
 
Losglcidos
LosglcidosLosglcidos
Losglcidos
 
Losglcidos
LosglcidosLosglcidos
Losglcidos
 
Bioquímica ii
Bioquímica iiBioquímica ii
Bioquímica ii
 
CARBOHIDRATOS-BIOQUIMICA.pptx
CARBOHIDRATOS-BIOQUIMICA.pptxCARBOHIDRATOS-BIOQUIMICA.pptx
CARBOHIDRATOS-BIOQUIMICA.pptx
 
Bioquímica ii glucidos lipidos
Bioquímica ii glucidos lipidosBioquímica ii glucidos lipidos
Bioquímica ii glucidos lipidos
 
4 carbohidratos y lípidos
4 carbohidratos y lípidos4 carbohidratos y lípidos
4 carbohidratos y lípidos
 
Carbohidratos
CarbohidratosCarbohidratos
Carbohidratos
 
Carbohidratos
CarbohidratosCarbohidratos
Carbohidratos
 
Carbohidratos
CarbohidratosCarbohidratos
Carbohidratos
 
Bioquímica ii pre
Bioquímica ii preBioquímica ii pre
Bioquímica ii pre
 
Carbohidratos
CarbohidratosCarbohidratos
Carbohidratos
 
Carbohidratos
CarbohidratosCarbohidratos
Carbohidratos
 
Hidratos de carbono
Hidratos de carbonoHidratos de carbono
Hidratos de carbono
 

Más de Arturo Lozano Valadez (20)

Columna vertebral
Columna vertebralColumna vertebral
Columna vertebral
 
Fractura de cadera
Fractura de caderaFractura de cadera
Fractura de cadera
 
Rodilla
RodillaRodilla
Rodilla
 
Síndrome hemorragico
Síndrome hemorragicoSíndrome hemorragico
Síndrome hemorragico
 
Estatus epiléptico
Estatus epilépticoEstatus epiléptico
Estatus epiléptico
 
Virus varicela zoster
Virus varicela zosterVirus varicela zoster
Virus varicela zoster
 
Irc medicina interna
Irc medicina internaIrc medicina interna
Irc medicina interna
 
Sistema motor
Sistema motorSistema motor
Sistema motor
 
Fisiologia renal
Fisiologia  renal Fisiologia  renal
Fisiologia renal
 
Fisiologa respiratoria
Fisiologa respiratoriaFisiologa respiratoria
Fisiologa respiratoria
 
Endocrinología
EndocrinologíaEndocrinología
Endocrinología
 
Endocrinologia ginecologica
Endocrinologia ginecologicaEndocrinologia ginecologica
Endocrinologia ginecologica
 
Electrocardiografia
ElectrocardiografiaElectrocardiografia
Electrocardiografia
 
División celular
División celularDivisión celular
División celular
 
Control genetico de la sintesis de proteinas,
Control genetico de la sintesis de proteinas,Control genetico de la sintesis de proteinas,
Control genetico de la sintesis de proteinas,
 
Ciclo cardiaco
Ciclo cardiacoCiclo cardiaco
Ciclo cardiaco
 
Metabolismo del colesterol
Metabolismo del colesterolMetabolismo del colesterol
Metabolismo del colesterol
 
Metabolismo del nitrogeno
Metabolismo del nitrogenoMetabolismo del nitrogeno
Metabolismo del nitrogeno
 
Metabolismo de lipidos
Metabolismo de lipidosMetabolismo de lipidos
Metabolismo de lipidos
 
Ciclo de Krebs y oxfos (2)
Ciclo de Krebs y oxfos (2)Ciclo de Krebs y oxfos (2)
Ciclo de Krebs y oxfos (2)
 

Último

01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs
01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs
01 Espirometría resumen uss 2024-1 docsMaraBelnFernndezRami
 
CHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenito
CHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenitoCHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenito
CHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenitoFERRUFINOCASTELLONYU
 
ADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptx
ADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptxADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptx
ADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptxrosi339302
 
Clase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdf
Clase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdfClase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdf
Clase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdfgarrotamara01
 
terminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptx
terminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptxterminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptx
terminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptxrosi339302
 
REGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNA
REGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNAREGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNA
REGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNAmelvinmarcelinorudy2
 
Presentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdf
Presentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdfPresentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdf
Presentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdfjuancmendez1405
 
(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx
(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx
(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptxUDMAFyC SECTOR ZARAGOZA II
 

Último (20)

(2024-11-04) Patologia anorectal (ptt).pptx
(2024-11-04) Patologia anorectal (ptt).pptx(2024-11-04) Patologia anorectal (ptt).pptx
(2024-11-04) Patologia anorectal (ptt).pptx
 
01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs
01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs
01 Espirometría resumen uss 2024-1 docs
 
Estudio PREVENT
Estudio PREVENTEstudio PREVENT
Estudio PREVENT
 
(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (doc).pdf
(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (doc).pdf(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (doc).pdf
(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (doc).pdf
 
Enfermedades Neurodegenerativas - Seminario enfermedades neurológicas
Enfermedades Neurodegenerativas - Seminario enfermedades neurológicasEnfermedades Neurodegenerativas - Seminario enfermedades neurológicas
Enfermedades Neurodegenerativas - Seminario enfermedades neurológicas
 
CHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenito
CHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenitoCHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenito
CHAGAS CONGÉNITO EXPO.pdfchagascongenito
 
Estudio REDUCE-AMI
Estudio REDUCE-AMIEstudio REDUCE-AMI
Estudio REDUCE-AMI
 
Estudio TACTiC
Estudio TACTiCEstudio TACTiC
Estudio TACTiC
 
BRIDGE-TIMI-73a
BRIDGE-TIMI-73aBRIDGE-TIMI-73a
BRIDGE-TIMI-73a
 
ADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptx
ADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptxADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptx
ADMINISTRACION DE MEDICAMENTOS TERMINOLOGIA.pptx
 
Estudio FULL-REVASC
Estudio FULL-REVASCEstudio FULL-REVASC
Estudio FULL-REVASC
 
Clase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdf
Clase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdfClase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdf
Clase 7 Torax, Costillas y Esternon Osteologia 2024.pdf
 
Estudio VICTORION-INITIATE
Estudio VICTORION-INITIATEEstudio VICTORION-INITIATE
Estudio VICTORION-INITIATE
 
terminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptx
terminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptxterminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptx
terminologia NIÑO Y ADOLESCENTE Y SAKUD.pptx
 
REGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNA
REGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNAREGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNA
REGISTRO DEL HIS MINSA DE LA ATENCION MATERNA
 
(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (ppt).pdf
(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (ppt).pdf(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (ppt).pdf
(2024-04-10) TÉCNICA ROVIRALTA (ppt).pdf
 
Estudio AEGIS-II
Estudio AEGIS-IIEstudio AEGIS-II
Estudio AEGIS-II
 
Presentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdf
Presentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdfPresentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdf
Presentación Propuesta de Proyecto Orgánico Naranja y Verde.pdf
 
Estudio Liberate-HR
Estudio Liberate-HREstudio Liberate-HR
Estudio Liberate-HR
 
(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx
(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx
(2024-11-04) Actuacion frente a quemaduras (ptt).pptx
 

Hidratos de carbono (1)

  • 2. Carbohidratos  Son las moléculas más abundantes en la naturaleza.  Contienen C, H y O con una proporción (CH2O)n.  Algunos también contienen N, S y P.  Proveen una fracción significativa de la energía en la dieta de la mayoría de los organismos.
  • 3. Carbohidratos  Sinónimos:  Carbohidrato: desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada y de la Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular recomienda el término carbohidrato y desaconseja el de hidratos de carbono.  Glúcido: derivados de la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa dulce.
  • 4. Carbohidratos  Funciones Biológicas: - Fuente de energía (glucosa). - Elementos estructurales (celulosa y quitina). - Precursores de la producción de otras biomoléculas (aa, lípidos, purinas y pirimidinas). - También se encuentran como partes integrantes de otras biomoléculas. - El principal ciclo energético de la biosfera de pende del metabolismo de los Carbohidratos (Fotosíntesis).
  • 5. Carbohidratos  Clasificación: - Monosacáridos: azúcares simples, formados por una sola molécula. - Disacáridos: Formados por dos moléculas unidas por un enlace glucosídico. - Oligosacáridos: compuestos por entre 3 y 10 moléculas de monosacáridos - Polisacáridos: cadenas ramificadas o no de mas de diez monosacáridos
  • 6. Carbohidratos  Monosacáridos:  Son aldehídos o cetonas que se obtienen de polihidroxialcoholes de cadena lineal que contienen al menos tres átomos de carbono.  Se clasifican de acuerdo con la naturaleza química de su grupo carbonilo y del número de átomos de carbono.  Si el grupo carbonilo es una cetona, el azúcar es cetosa.  Si el grupo carbonilo es un aldehído, el azúcar es aldosa.
  • 7. Carbohidratos  Monosacáridos: - También se clasifican de acuerdo con el número de átomos de carbono que contienen. - Triosas: contienen tres átomos de carbono. - Tetrosas: cuatro átomos de carbono. - Pentosas: cinco átomos de carbono. - Hexosas: seis átomos de carbono. Más abundantes en las células
  • 8. Carbohidratos  Monosacáridos: - Aldohexosas. - Glucosa: azúcar de seis carbonos que contiene un aldehído. - Tiene la fórmula (CH20)6. - Todos menos dos de sus seis átomo de C, el C1 y el C6, son centros quirales. - La D-glucosa es uno de los 24 = 16 estereoisómeros posibles.
  • 10. Carbohidratos  Entre las aldosas más comunes se incluyen los azúcares de seis átomos de C, glucosa, manosa y galactosa.  La pentosa ribosa es componente de los residuos de ribonucleótidos de RNA.  La triosa gliceraldehído se encuentra en varias rutas metabólicas.
  • 11. Carbohidratos  Aldohexosas.  Los azúcares que difieren sólo por la configuración alrededor de un átomo de C se conocen como epímeros uno de otro.  D- glucosa y D-manosa son epímeros respecto de C2.
  • 12. Carbohidratos  Cetosas.  Las cetosas más comunes son las que representan su función cetona en el C2.  La posición de su grupo carbonilo le da a las cetosas un centro asimétrico menos que a sus aldosas isoméricas, asi un cetohexosa tiene solo 23 = 8 estereoisómeros posibles, (4 D-azúcares y 4 L-azúcares).  Las cetosas más comunes son dihidroxiacetona, ribulosa y fructosa.
  • 14. Carbohidratos  Monosacáridos: - Las aldosas y las cetosas más sencillas son: gliceraldehído y la dihidroxiacetona (triosas). Poseen la misma composición atómica. Tautómeros: isómeros estructurales que difieren en la disposición de sus hidrógenos y dobles enlaces
  • 15. Carbohidratos  Proyecciones de Fisher: - El esqueleto hidrocarbonado se dibuja verticalmente con el carbono más oxidado en la parte superior.
  • 16. Carbohidratos  Enantiómeros: - Una característica importante de la estructura de los monosacáridos es la que puede apreciarse mediante la observación de la fórmula del gliceraldehído. - El segundo átomo de C tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo que es un carbono quiral.
  • 17. Carbohidratos  Enantiómeros: - Por lo tanto, el gliceraldehído tiene dos estereoisómeros del tipo denominado enantiómeros. - Enántiómero: imágenes especulares no superponibles, uno del otro.
  • 19. Carbohidratos  Enantiómeros de los monosacáridos en la naturaleza: - Casi todos los CHOS naturales tienen la configuración D-. - También hay monosacáridos L: - L-Arabinosa: distribución generalizada en las plantas y paredes celulares bacterianas, componente de las paredes celulares, glucoproteínas vegetales. - L-Galactosa: Agar y otros polisacáridos; estructuras de los polisacáridos.
  • 20. Carbohidratos  Isómeros  Tienen la misma fórmula química pero diferentes estructuras.  Fructosa, glucosa, manosa y galactosa.  C6H12O6.
  • 21. Carbohidratos  Diasterómeros: - Estereoisómeros que no son enantiómeros (isómeros especulares). - Son isómeros pero no imágenes especulares.
  • 22. Carbohidratos  Ciclación de monosacáridos  Menos del 1% de cada uno de los monosacáridos con 5 o más carbonos existen en la forma de cadena abierta (acíclica).  Se encuentran predominantemente en forma de anillo (cíclica).  El grupo aldehído o cetona reaccionan con un grupo alcohol del mismo azúcar.  Se obtiene un carbono carbonilo asimétrico (C1 aldosa, C2 cetosa).
  • 23. Carbohidratos  Estructura cíclica de los monosacáridos: - La formación del anillo se produce en disolución acuosa debido a que los grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos, respectivamente. H H R – C = O + R’ÖH R – C – OR’ OH Hemiacetal R OH R – C = O + R’ÖH R – C – OR’ R Hemicetal Aldehído Alcohol Cetona Alcohol
  • 24. Carbohidratos  Estructura cíclica de los monosacáridos: - Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. - Este carbono se denomina átomo de carbono anomérico. - Genera configuraciones α y β.
  • 25. Carbohidratos  Estructura cíclica de los monosacáridos: - El grupo hidroxilo del hemiacetal se produce en el carbono 1 o carbono 2 (C anomérico) y puede tener lugar por arriba o por abajo del anillo. - Forma α: Hidroxilo hacia abajo. - Forma β: Hidroxilo hacia arriba. Estructuras de Haworth
  • 26.
  • 27.
  • 28. Carbohidratos  Anillos : - Dos formas de cerrar el anillo. - La reacción del oxígeno del C1 con el hidroxilo del C4 produce una estructura de anillo de cinco eslabones, denominada furanosa (furano). - Otra posibilidad es la formación de un anillo de seis eslabones si la reacción se produce con el hidroxilo de C5, este anillo de seis eslabones se denomina piranosa (pirano).
  • 29.
  • 30. Carbohidratos Ciclación de la glucosa (forma piranosa) Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
  • 32. Carbohidratos  Anillos : - La distribución entre las formas piranosa y furanosa depende de la estructura concreta del azúcar, del pH, de la composición del disolvente y la temperatura,
  • 33. Carbohidratos  Conformaciones de piranosa: - Dos principales conformaciones para los azúcares de 6 carbonos: - La forma de silla: más estable - La forma de bote: menos favorecida. - Isómeros conformacionales: moléculas con la misma configuración estereoquímica pero que difieren en su conformación tridimensional.
  • 34.
  • 35.
  • 36. Carbohidratos  Mutarrotación: - Las formas α y β de los monosacáridos se interconvierten con facilidad cuando se disuelven en agua, utilizando como intemediario la estructura de cadena abierta. - En este proceso se produce una mezcla de equilibrio de las formas α y β de anillo de furanosa y de piranosa. - La proporción de cada forma varía con cada tipo de azúcar. - Las enzimas denominadas mutarrotasas catalizan este proceso in vivo.
  • 39. Carbohidratos  Monosacáridos importantes: - Glucosa: - Dextrosa, se encuentra en todo el mundo vivo. - Principal combustible de las células. - En los animales, es la fuente de energía preferida de las células cerebrales y de las células que tienen pocas o ninguna mitocondrias, como los eritrocitos. - Las fuentes alimentarias son el almidón de las plantas y los disacáridos lactosa, maltosa y sacarosa.
  • 40.
  • 41. Carbohidratos  Monosacáridos importantes: - Fructosa: - azúcar de la fruta por su contenido elevado en la fruta. - Se encuentra también en algunos vegetales y la miel. - Miembro importante de la familia de los azúcares cetosa. - Por gramo, la fructosa es el doble de dulce que la sacarosa (edulcorante). - Se utilizan cantidades importantes de fructosa en el sistema reproductor masculino. - Se sintetiza en las vesículas seminales y posteriormente se incorpora al semen. Los espermatozoides utilizan el azúcar como fuente de energía.
  • 42.
  • 43. Carbohidratos  Monosacáridos importantes: - Galactosa: - Necesaria para sintetizar diversas biomoléculas; lactosa, los glucolípidos, determinados fosfolípidos, proteoglucanos y glucoproteínas. - La síntesis de estas sustancias no disminuye por las alimentaciones que carecen de galactosa o del disacárido lactosa, debido a que el azúcar se sintetiza fácilmente a partir de glucosa-1- fosfato. - Galactosemia.
  • 44.
  • 46. Derivados de los carbohidratos  Como las formas cíclicas y lineales de las aldosas y las cetosas se interconvierten, estos azúcares presentan reacciones típicas de aldehídos y cetonas.
  • 47. Derivados de los carbohidratos  Oxidación  Una oxidación de una aldosa convierte su grupo aldehído a grupo ácido carboxílico, con lo que se genera un ácido aldónico (ácido glucónico C-1).  La oxidación específica del grupo alcohol primario de las aldosas genera ácidos urónicos (ácido glucorónico C-6).
  • 48. Derivados de los carbohidratos  Reducciones: Las aldosas y cetosas pueden reducirse bajo condiciones moderadas a grupos alcohol, para formar alditoles (glicerol, ribitol, mioinositol, xilito, sorbitoll).  Las unidades de monosacáridos en las que un grupo OH se reemplaza por H se conocen como desoxiazúcares (β-D-2- desoxirribosa).
  • 49. Derivados de los carbohidratos  Esterificación:  Los numerosos grupos hidroxilos presentes en los monosacáridos permiten la unión mediante enlaces éster de un ácido fosfórico, formando los azúcares fosfato, de gran importancia biológica dado su alto valor energético.  D-glicosa 6-fosfato.
  • 50. Derivados de los carbohidratos  Aminoazúcares:  Cuando se produce la sustitución de uno o mas grupos OH por un grupo amino (-NH2) (glucosamina y galactosamina)
  • 52. Carbohidratos  Glucósidos: - El grupo anomérico de un azúcar puede condensarse con un alcohol para formar α−glucósidos y β−glucósidos (acetales y cetales cíclicos). - Cuando la forma cíclica hemiacetálica o hemicetálica del monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se denomina enlace glucosídico y el compuesto glucósido. - .
  • 53. Carbohidratos - Enlace glucosídico: - Enlace que conecta el carbono anómerico (C-1 en aldosas y C2 en cetosas) al oxígeno del alcohol - Enlace covalente que se forma entre dos monómeros de un oligosacárido. Eliminación de una molécula de agua. − α-glucósidos o β glucósidos.
  • 54. Carbohidratos  Glucósidos: - Si se forma un enlace acetal entre el grupo hidroxilo del hemiacetal de un monosacárido y el grupo hidroxilo de otro monosacárido, el glucósido que se forma se denomina disacárido. - Una molécula que contiene un gran número de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos se denomina polisacárido.
  • 55. Carbohidratos  Disacáridos y oligosacáridos: - Cuando los glúcidos están unidos por enlaces glucosídicos forman varias moléculas que realizan diversas funciones. - Cuando una molécula de un monosacárido está unida a través de su átomo de carbono anomérico, al grupo hidroxilo del carbono 4 de otro monosacárido, el enlace glucosídico se denomina 1,4. - Debido a que el grupo hidroxilo anomérico potencialmente puede estar en la configuración α o β, pueden formar dos disacáridos posibles, cuando se unen dos moléculas de azúcar: α(1, 4) o β(1,4). Otra variedad de enlaces: α o β (1,1), (1,2), (1,3) y (1,6)
  • 56. Carbohidratos  Reacciones de oxidación-reducción: - Los sacáridos que sostienen carbonos anoméricos que no forman glucósidos se denominan azúcares reductores. - Los azúcares que pueden oxidarse por agentes oxidantes débiles como el reactivo de Benedict se denominan azúcares reductores.
  • 57. Carbohidratos  Azúcares reductores  Si el oxígeno del carbono anomérico de un azúcar no está unido a ninguna otra estructura, ese azúcar puede actuar como un agente reductor.  Pueden reaccionar como cromógenos (reactivo de Benedict) haciendo que el reactivo se reduzca y se coloree, con la oxidación del carbono anomérico.
  • 59. Carbohidratos  Disacáridos: - Los disacáridos pueden desempeñar múltiples funciones en el organismo (sacarosa, lactosa y trehalosa – constituyen reservas de energía soluble en plantas y animales). - La digestión de los disacáridos y de otros carbohidratos se produce por enzimas sintetizadas por las células del intestino delgado ( se absorben en forma de monosacáridos). - La deficiencia de alguna de estas enzimas produce síntomas desagradables cuando se ingiere el discárido ingerible.
  • 60. Carbohidratos  Disacáridos : - Existen cuatro características distintivas de los diferentes disacáridos: 1. Los dos monómeros específicos del azúcar que lo forman y sus configuraciones espaciales (iguales o diferentes). 2. Los carbonos que intervienen en la unión. 3. El orden de las unidades monoméricas, en el caso de que sean de tipos distintos. 4. La configuración anomérica del grupo hidroxilo del carbono 1 de cada residuo (α o β)
  • 61. Carbohidratos  Disacáridos : - Lactosa: azúcar de la leche, formado por una molécula de galactosa unida por el grupo hidroxilo del carbono 1 con un enlace β-glucosídico con el grupo hidroxilo del carbono 4 de una molécula de glucosa. Grupo hemiacetal en la glucosa azúcar reductor.
  • 62. Carbohidratos  Disacáridos: - Maltosa: azúcar de malta, producto intermediario de la hidrólisis del almidón y no parece existir en forma libre en la naturaleza. Tiene un enlace glucosídico α(1,4) entre dos moléculas de D-glucosa. En disolución, el carbono anomérico libre experimenta mutarrotación, lo que da lugar a una mezcla de α y β maltosas.
  • 63. Carbohidratos  Disacáridos: - Celobiosa: un producto de degradación de la celulosa: contiene dos moléculas de glucosa ligadas por un enlace glucosídico β(1,4). No existe en la naturaleza de forma libre. Unidad de la celulosa
  • 64. Carbohidratos  Disacáridos: - Sacarosa: azúcar común de mesa o azúcar de caña, se produce en las hojas y raíces de las plantas. Fuente de energía que se transporta por toda la planta. Contiene un residuo de α-glucosa y otro de β-fructosa. Se diferencia por que sus monosacáridos están unidos por un enlace glucosídico entre ambos carbono anoméricos. Azúcar no reductor.
  • 66. Carbohidratos  Oligosacárido: - Polímeros pequeños que se encuentran la mayor parte de las veces unidos a polipéptidos en glucoproteínas y algunos glicolípidos. - Entre los mejor caracterizados están a quellos unidos a membranas y proteínas secretorias que se encuentran en RE y complejo de golgi de varias células. - Dos clases: ligados por N y ligados por O.
  • 67. Carbohidratos  Oligosacárido: - Los oligosacáridos ligados por N, están unidos a los peptidos por un enlace N-glucosídico con el grupo amida de la cadena lateral del aa Asn. - Los oligosacáridos ligados por O están unidos a polipéptidos por el grupo OH de la cadena lateral de los aa serina o treonina en las cadenas polipeptídicas o el grupo OH de los lípidos de la membrana.
  • 68.
  • 70. Carbohidratos  Polisacáridos: - Se utilizan como formas de almacenamiento de energía o como materiales estructurales. - Están formados por un gran número de unidades de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. - La mayoría son moléculas grandes que contienen desde cientos hasta miles de unidades.
  • 71. Carbohidratos  Polisacáridos: - Glucanos - Pueden tener estructura lineal (celulosa y amilosa) o estructuras ramificadas (glucógeno y amilopectina). - Pueden dividirse en dos clases: • Homopolisacáridos: formados por un tipo de monosacárido. • Heteropolisacáridos: dos o mas tipos de monosacáridos.
  • 72. Carbohidratos  HOMOPOLISICÁRIDOS: - Se encuentran en abundancia en la naturaleza. - Almidón, Glucógeno, la celulosa y la quitina. - Cuando se hidrolizan almidón, glucógeno y la celulosa dan todos D-glucosa.
  • 74. Carbohidratos • Almidón: • Reserva energética de las plantas. • Se deposita en los cloroplastos de las células de las plantas como gránulos insolubles compuestos de α- amilosa y amilopectina. • Fuente significativa de Carbohidratos en la alimentación humana (papas, arroz, maíz y trigo).
  • 75. Carbohidratos • Almidón: • La amilosa esta formada por cadenas largas sin ramificar de residuos de D-glucosa unidos por enlaces glucosídicos α(1,4). Las moléculas de amilosa, contienen varios miles de residuos de glucosa y varian de peso molecular de 150,000 a 600,000 D. • Las moléculas lineales de amilosa forman largas hélices estiradas.
  • 76. Carbohidratos • Almidón: • La amilopectina es un polímero ramificado que contiene enlaces glucosídicos α(1,4) y α(1,6). Los puntos de ramificación α(1,6) pueden producirse cada 24-30 residuos de glucosa e impiden la formación de una hélice. El número de unidades de glucosa pueden variar desde unos pocos miles a un millón.
  • 77. El almidón es un azúcar reductor, aunque solo tiene un residuo, llamado extremo reductor, que carece de enlace gucosídico.
  • 78.
  • 79. Carbohidratos • Almidón: • La digestión del almidón comienza en la boca, donde la enzima salival α- amilasa inicia la hidrólisis de los enlaces glucosídicos α(1,4). • La digestión continúa en el intestino delgado, donde la amilasa pancreática hidroliza al azar todos los enlaces glucosídicos α(1,4), excepto aquellos cercanos al punto de ramificación. • Los productos de la α-amilasa son la maltosa (disacárido), maltotriosa y las dextrinas (oligosacáridos) que contienen las ramificaciones α(1,6). • Los oligosacárido se hidrolizan en monosacáridos por una enzima α- glucosidasa, que elimina un residuo de glucosa a la vez y una enzima desramificante, que hidroliza los enlaces α(1,6) tanto como los α(1,4). • Las moléculas de glucosa se absorben en las células intestinales y pasan al torrente sanguíneo donde van a ser transportadas al hígado y resto del cuerpo.
  • 80. Carbohidratos • Glucógeno: • Carbohidrato de almacenamiento de energía en los animales. • Se encuentra abundantemente en las células hepáticas y musculares. • Tiene una estructura semejante a la de la amilopectina, excepto que tiene mas puntos de ramificación, cada 8 a 14 residuos de glucosa. • Enlaces α(1  4) y las ramificaciones α(1  6) • En las regiones más externas de las moléculas de glucosa, los puntos de ramificación no están tan cercanos.
  • 81. Carbohidratos • Glucógeno: • Debido a que la molécula es más compacta que otros polisacáridos, ocupa poco espacio. • Los muchos extremos no reductores de las moléculas de glucógeno permiten que la glucosa almacenada se movilice cuando el animal demanda mucha energía. • En la célula el glucógeno se degrada ante la necesidad metabólica por la glucógeno fosforilasa (escinde y fosforila los enlaces α-(1— 4). • Las ramificaciones α(1—6) del glucógeno son escindidas por la enzima desramificante del glucógeno. • Un solo extremo reductor.
  • 85. Carbohidratos • Celulosa: • Polímero formado por residuos de D-glucopiranosa unidos por enlaces glucosídicos β(1,4). • Polisacárido estructural de las plantas (paredes celulares). • Sustancia orgánica más abundante en la tierra. • Es un polímero lineal de más de 15,000 residuos de D- glucosaunidades, se mantienen juntas por enlaces de hidrógeno para formar tiras en forma de láminas denominadas microfibrillas. • Cada haz de microfibrillas contiene aprox 40 pares de estos.
  • 86. Carbohidratos • Celulosa: • La capacidad para digerir la celulosa sólo se encuentra en los microorganismos que poseen la enzima celulasa. • Aunque muchos animales no pueden digerir las plantas que contienen celulosa, estas sustancias desempeñan una función vital en la nutrición. • La celulosa es uno de los productos vegetales que constituyen la fibra del alimento.
  • 88.
  • 89. Carbohidratos • Quitina: • Componen estructural principal de los exoesqueletos de los invertebrados (crustáceos, insectos, arañas) y también está presente en las paredes celulares de la mayoría de los hongos y algunas algas • La unidades monoméricas están unidas en cadenas sin ramificar por enlaces glucosídicos β(1,4). • Se forman microfibrillas a partir de las moléculas de quitina adyacentes que están unidas fuertemente por enlaces de H. • Tres tipos de microfibrillas: α-quitina (antiparalela), β-quitina y γ- quitina (paralelas o mezcla, son más flexibles).
  • 90.
  • 91. Carbohidratos  HETEROPOLISACÁRIDOS: - Son polímeros de Carbohidratos de peso molecular elevado que contienen mas de una clase de monosacárido. - Glucosaminoglucanos (GAG), los componentes principales de los proteoglucanos. - La mureína (componente importante de las parédes de las células bacterianas).
  • 93. Carbohidratos  Glucosaminoglucanos (GAG), polímeros lineales con unidades repetitivas de disacáridos.  Los espacios extracelulares, en particular los de tejido conectivo, como cartílago, tendón, piel y paredes de vasos sanguíneos, contienen colágeno y otras proteínas encastradas en una matriz similar a un gel, que está compuesta fundamentalmente de glucosaminoglucanos.  Residuos de ácido urónico y hexosamina alternados.
  • 94. Carbohidratos  Las soluciones de glucosaaminoglucanos tienen consistencia viscosa similar al moco por su alta elasticidad y viscosidad.  Proporcionan a los tejidos resistencia a la comprensión y rellenan los espacios intercelulares, además su naturaleza porosa les permite la difusión de nutrientes y oxígeno por los tejidos.
  • 95. Carbohidratos  Glucosaminoglucanos (GAG)  Los GAG se clasifican de acuerdo con sus residuos de azúcar, los enlaces entre estos residuos y la presencia y localización de los grupos sulfato.  Se diferencian cinco clases: ácido hialurónico, condroitín sulfato, dermatán sulfato, heparina y heparán sulfato y queratán sulfato.  A pH fisiológico los GAG tienen muchas cargas negativas.
  • 96.
  • 97. Carbohidratos  Glucosaminoglucanos (GAG)  Condroitín sulfato: Componente importante del cartílago.  Dermatán sulfato: aumenta durante el proceso del envejecimiento.  Heparina: Actividad anticoagulante, se encuentra en los mastocitos.  Queratán sulfato: se encuentra en la córnea, el cartílago y los discos intervertebrales.
  • 98. Carbohidratos  Glucosaminoglucanos (GAG)  Ácido hialurónico: GAG más abundante en el humor vítreo del ojo, el líquido sinovial de las articulaciones y tejido conectivo .  Están compuestas por 250 a 25,000 unidades de disacáridos unidos con enlaces β(1 4) que presentan ácido D- glucorónico y N-acetil-D-glucosamina unidas mediante un enlace β(1 3).
  • 100. Glucoproteínas  Contenido variable de carbohidratos que vas des <1% hasta >90% del peso.  Enzimas, proteínas de transporte, receptores, hormonas y proteínas estructurales.
  • 101. Carbohidratos  Proteoglucanos: • Agregados de modo covalente y no cavalente en la matriz extracelular entre proteínas y los GAG. • Todos los proteoglucanos contienen cadenas de GAG unidas a las moléculas proteicas por enlaces N u O glucosídicos. • Debido a que tienen grandes cantidades de GAG, se atrapan dentro de su estructura grandes cantidades de agua y cationes • Contribuyen al soporte y elasticidad de los tejidos. • Mucopolisacaridosis: metabolismo de los proteoglucanos, deficiencia de enzimas lisosómicas.
  • 102. Carbohidratos  Proteínas glucosiladas: • Casi todas las proteínas segregadas y asociadas a las membranas de las células las eucariontes están glucosiladas. • Los oligosacáridos se unen de manera covalente a las proteínas por enlaces N- Glucosidico (se unen a una Asn) u O-Glucosídico (se unen a Ser o Thr). • Los oligosacáridos cumplen un papel importante en el procesamiento de las proteínas y en fenómeno de reconocimiento de superficie celular.