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Beneficios de los esteroles vegetales 4º Jornada de Nutrición de NUTRIGUÍA Montevideo, 28 de mayo del 2009 Dra. Maria A. Grompone y Q. F. Yenny Pinchak
95% 4% 1% Distribución de la ingesta lipídica.
COLESTEROL origen animal origen vegetal ESTEROLES FITOESTEROLES
ESTRUCTURA BÁSICA :  ciclo pentano fenantreno ESTEROLES
 
ESTEROLES ESTRUCTURA BÁSICA :  ciclo pentano fenantreno A B C D OH radical
Colesterol (C27) OH
COLESTEROL elemento estructural  de las membranas  celulares precursor sales biliares hormonas esteroideas vitamina D
colesterol proteína proteína de un solo lado de la capa capa proteína que se extiende a través de la capa proteína con un marcador de carbohidrato interior de la célula doble capa lipídica exterior de la célula
H
COLESTEROL elemento estructural  de las membranas  celulares precursor sales biliares hormonas esteroideas vitamina D
Colesterol (C27) OH OH O OH OH OH Ácido cólico (C24)
Los ácidos biliares son productos hepáticos de degradación del colesterol. Prácticamente es la única vía de eliminación de colesterol.  Las sales de los ácidos biliares pueden ser reabsorbidas en la última parte del intestino y así reutilizadas por el hígado ;  en caso contrario ,  son eliminadas por las heces.
En el intestino, las sales biliares emulsionan las gotas de aceite (triglicéridos) formando micelas. Esto ayuda a la rotura de las gotas grandes de aceite en gotas más pequeñas.
Ácido cólico (C24) OH O OH OH OH
Micela intestinal LIPASA SAL BILIAR TRIGLICÉRIDO
COLESTEROL elemento estructural  de las membranas  celulares precursor sales biliares hormonas esteroideas vitamina D
Metabolismo del colesterol: formación de hormonas.
De acuerdo con ello, los aceites y  las grasas vegetales “no contienen” colesterol. Un aceite o grasa se dice que está “libre de colesterol” ( cholesterol free )  si su contenido es menor de 50 ppm. COLESTEROL
balance del  colesterol ingesta utilización metabólica excreción biosíntesis
80% 20% Niveles plasmáticos de colesterol dieta Hábitos alimentarios Estilo de vida Estado fisiológico genética Edad Sexo Patologías
Mecanismo normal de absorción  intestinal del colesterol
Se esterifica con ácidos grasos  (16:0, 18:0, 18:1, 18:2) Colesterol (C27) OH
colesterol esterificado alimentos de origen animal colesterol esterasa pancreática micela mixta ácidos biliares ácidos grasos y monoglicéridos dietarios (100% de hidrólisis) +
micela mixta Colesterol libre Ácidos grasos Monoglicéridos Colesterol esterificado Triglicéridos quilomicrones Fosfolípidos célula intestinal lumen intestinal
El colesterol esterificado se incorpora a los quilomicrones que la célula intestinal exporta, primero a la linfa y posteriormente al torrente circulatorio.
colesterol dietario colesterol biliar micela mixta célula intestinal colesterol libre colesterol esterificado colesterol y otros esteroles lumen intestinal 50% transportadores
FITOESTEROLES
fitoesteroles de origen vegetal esteroles  (insaturados) estanoles  (saturados) sitosterol campesterol estigmasterol sitostanol campestanol estigmostanol
colesterol OH OH OH OH sitosterol campesterol stigmasterol
Fitoestanoles : productos de la reducción del doble enlace de la estructura cíclica de los fitoesteroles.
colesterol OH OH OH OH sitosterol campesterol stigmasterol OH OH OH sitostanol stigmostanol campestanol
FITOSTEROLES Su función principal en las plantas se vincula con su habilidad para modificar la fluidez de las membranas y su permeabilidad al agua. También actúan como hormonas de las plantas y precursores hormonales.
En el ser humano no se convierten en sales biliares.  FITOSTEROLES No se sintetizan endógenamente en el cuerpo humano.
Metabolismo del colesterol en presencia de fitoesteroles.
Efecto de los fitoesteroles sobre la absorción del colesterol  en el intestino delgado.
Colesterol dietario: 250-500 mg/día Colesterol biliar: 600-1000 mg/día 50% absorción 50% excreción Colesterol dietario: 250-500 mg/día Colesterol biliar: 600-1000 mg/día 25% absorción hasta 75% excreción Sin fitoesteroles Con fitoesteroles
1º nivel de acción de los fitoesteroles y fitoestanoles sobre la absorción intestinal del colesterol.
Son más lipofílicos (se disuelven más en las grasas) que el colesterol debido a su mayor cadena lateral.  FITOSTEROLES
sitosterol campesterol colesterol OH OH OH
Son más lipofílicos (se disuelven más en las grasas) que el colesterol debido a su mayor cadena lateral.  Desplazan competitivamente al colesterol desde la micela mixta, debido a su más baja solubilidad en el medio acuoso del lumen intestinal.  La disminución del contenido de colesterol de las micelas se traduce en menor cantidad de colesterol solubilizado absorbible. FITOSTEROLES
fitoesteroles Micela mixta absorción colesterol deposiciones eliminación
Debido a que los fitoesteroles interfieren en la formación de micelas intestinales, puede verse afectada no sólo la absorción del colesterol, sino también la de otros compuestos como las vitaminas liposolubles.
2º y 3º nivel de acción de los fitoesteroles y fitoestanoles sobre la absorción intestinal del colesterol.
Célula intestinal Lumen intestinal fitoesteroles colesterol libre colesterol esterificado transportador colesterol libre excreción por deposiciones fitoesteroles y fitoestanoles 1º nivel de acción 2º nivel de acción 3º nivel de acción Enzima esterificante micela  mixta
A nivel del aparato digestivo A nivel celular Desplazan el colesterol desde la micela mixta, facilitando su excreción por las deposiciones. Inhiben la re-esterificación enzimática del colesterol en las células intestinales. Facilitan el eflujo del colesterol (y también de los fitoesteroles) al aumentar la síntesis de los transportadores.
Metabolismo de los fitoesteroles.
Absorción intestinal de los  fitoesteroles y fitoestanoles.
Presentan escasa absorción a nivel intestinal: menos del 1 %. FITOSTEROLES Presentan diferencias de solubilidad entre ellos: el campesterol se absorbe un poco más que el sitosterol. Los fitoestanoles se absorben menos que los fitoesteroles.
colesterol OH OH OH OH sitosterol campesterol stigmasterol OH OH OH sitostanol stigmostanol campestanol
Proporción de absorción intestinal del colesterol y de los fitoesteroles
Cuando la micela mixta se desensambla por el pasaje de los ácidos grasos y los monoglicéridos a las células intestinales, los fitoesteroles se liberan y se excretan junto con el colesterol. FITOSTEROLES
fitoesteroles Micela mixta absorción fitoesteroles colesterol deposiciones eliminación
FITOSTEROLES Aunque su ingesta fuera del mismo orden que el aporte alimentario de colesterol, su absorción es del 0.02% al 3.5% (frente a valores del 35% al 70% para el colesterol).
La poca cantidad absorbida ejerce acción sobre el 2º y 3º nivel de absorción intestinal del colesterol (vistos anteriormente).  FITOSTEROLES
Los que alcanzan la sangre son esterificados a nivel plasmático y transportados al hígado a través de las HDL (transporte reverso del colesterol).  No producirían competencia metabólica con el colesterol porque se encuentran en concentraciones plasmáticas muy inferiores.  FITOSTEROLES
Contenido de fitoesteroles de algunos alimentos.
Las frutas y los vegetales contienen pequeñas cantidades de fitoesteroles: menos de 0.05%. Los frutos secos y los aceites vegetales pueden contener un 1% o más.
Contenido (mínimo y máximo) de fitoesteroles (mg/kg) en aceites de oleaginosas.
Contenido de fitoesteroles (mg/100 g) en aceites y granos.
Contenido (mínimo y máximo) de fitoesteroles (mg/100 g) en granos y semillas.
Pistacho Macadamia Pecán
Semillas de sésamo Semillas de lino Piñones
Pan con semillas de girasol
Contenido de fitoesteroles (mg/100 g) en frutas y verduras.
Contenido de fitoesteroles en las dietas promedio de diferentes países.
Ingesta diaria de fitoesteroles 160-500 mg/día 250-500 mg/día Ingesta diaria de colesterol Colesterol aportado por la secreción biliar 600-1000 mg/día
Esas cantidades de fitoesteroles no producen reducciones apreciables del colesterol, ya que se precisa al menos 1 g/día. Con 1.5 a 3 g/día se reduce un 11-14% del colesterol-LDL.
Alimentos enriquecidos con fitoesteroles.
Los fitoesteroles solos o en alimentos enriquecidos se pueden considerar como alimentos funcionales:  nutracéuticos.
Los fitoesteroles se pueden esterificar con diferentes sustancias, para incrementare su solubilidad en los aceites y grasas. En su forma cristalina pura, tienen una aplicabilidad limitada en los alimentos debido a su baja solubilidad en aceites y en el agua.
Fitoesteroles libres y esterificados OH
Solubilidad (%) de los  fitoesteroles libres y esterificados en aceites.
Puesto que las grasas son necesarias para solubilizarlos, las margarinas son un vehículo ideal así como el yogurt y la crema de queso.
Los fitoesteroles se suelen microencapsular en forma de polvo para aplicaciones en alimentos con alto contenido de agua.
Alimentos suplementados  con fitoesteroles Leche, derivados lácteos, margarinas, aderezos, jugos, bebidas, etc.
Suplementos  con fitoesteroles Cápsulas, suspensiones, emulsiones, concentrados, etc.
Cada cápsula aporta 450 mg de fitoesteroles libres. Se recomienda una ingesta de 2 cápsulas por día, durante las comidas, o sea un aporte de 900 mg/día. Fitoesteroles encapsulados
Recomendaciones de la FDA Cantidad mínima necesaria para reducir el riesgo de enfermedad  cardiovascular : 1.30 g por día de ésteres de fitoesteroles.  1.30 g de ésteres de fitoesteroles equivalen a 0.8 g de fitoesteroles libres.
Seguridad En la literatura no se ha informado efectos tóxicos derivados del consumo de fitoesteroles en animales y seres humanos.  La administración de altas dosis de fitoesteroles (más de 20 g/día) produce, ocasionalmente, diarrea en seres humanos.
MUCHAS  GRACIAS

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Esterolesvegetales

  • 1. Beneficios de los esteroles vegetales 4º Jornada de Nutrición de NUTRIGUÍA Montevideo, 28 de mayo del 2009 Dra. Maria A. Grompone y Q. F. Yenny Pinchak
  • 2. 95% 4% 1% Distribución de la ingesta lipídica.
  • 3. COLESTEROL origen animal origen vegetal ESTEROLES FITOESTEROLES
  • 4. ESTRUCTURA BÁSICA : ciclo pentano fenantreno ESTEROLES
  • 5.  
  • 6. ESTEROLES ESTRUCTURA BÁSICA : ciclo pentano fenantreno A B C D OH radical
  • 8. COLESTEROL elemento estructural de las membranas celulares precursor sales biliares hormonas esteroideas vitamina D
  • 9. colesterol proteína proteína de un solo lado de la capa capa proteína que se extiende a través de la capa proteína con un marcador de carbohidrato interior de la célula doble capa lipídica exterior de la célula
  • 10. H
  • 11. COLESTEROL elemento estructural de las membranas celulares precursor sales biliares hormonas esteroideas vitamina D
  • 12. Colesterol (C27) OH OH O OH OH OH Ácido cólico (C24)
  • 13. Los ácidos biliares son productos hepáticos de degradación del colesterol. Prácticamente es la única vía de eliminación de colesterol. Las sales de los ácidos biliares pueden ser reabsorbidas en la última parte del intestino y así reutilizadas por el hígado ; en caso contrario , son eliminadas por las heces.
  • 14. En el intestino, las sales biliares emulsionan las gotas de aceite (triglicéridos) formando micelas. Esto ayuda a la rotura de las gotas grandes de aceite en gotas más pequeñas.
  • 15. Ácido cólico (C24) OH O OH OH OH
  • 16. Micela intestinal LIPASA SAL BILIAR TRIGLICÉRIDO
  • 17. COLESTEROL elemento estructural de las membranas celulares precursor sales biliares hormonas esteroideas vitamina D
  • 18. Metabolismo del colesterol: formación de hormonas.
  • 19. De acuerdo con ello, los aceites y las grasas vegetales “no contienen” colesterol. Un aceite o grasa se dice que está “libre de colesterol” ( cholesterol free ) si su contenido es menor de 50 ppm. COLESTEROL
  • 20. balance del colesterol ingesta utilización metabólica excreción biosíntesis
  • 21. 80% 20% Niveles plasmáticos de colesterol dieta Hábitos alimentarios Estilo de vida Estado fisiológico genética Edad Sexo Patologías
  • 22. Mecanismo normal de absorción intestinal del colesterol
  • 23. Se esterifica con ácidos grasos (16:0, 18:0, 18:1, 18:2) Colesterol (C27) OH
  • 24. colesterol esterificado alimentos de origen animal colesterol esterasa pancreática micela mixta ácidos biliares ácidos grasos y monoglicéridos dietarios (100% de hidrólisis) +
  • 25. micela mixta Colesterol libre Ácidos grasos Monoglicéridos Colesterol esterificado Triglicéridos quilomicrones Fosfolípidos célula intestinal lumen intestinal
  • 26. El colesterol esterificado se incorpora a los quilomicrones que la célula intestinal exporta, primero a la linfa y posteriormente al torrente circulatorio.
  • 27. colesterol dietario colesterol biliar micela mixta célula intestinal colesterol libre colesterol esterificado colesterol y otros esteroles lumen intestinal 50% transportadores
  • 29. fitoesteroles de origen vegetal esteroles (insaturados) estanoles (saturados) sitosterol campesterol estigmasterol sitostanol campestanol estigmostanol
  • 30. colesterol OH OH OH OH sitosterol campesterol stigmasterol
  • 31. Fitoestanoles : productos de la reducción del doble enlace de la estructura cíclica de los fitoesteroles.
  • 32. colesterol OH OH OH OH sitosterol campesterol stigmasterol OH OH OH sitostanol stigmostanol campestanol
  • 33. FITOSTEROLES Su función principal en las plantas se vincula con su habilidad para modificar la fluidez de las membranas y su permeabilidad al agua. También actúan como hormonas de las plantas y precursores hormonales.
  • 34. En el ser humano no se convierten en sales biliares. FITOSTEROLES No se sintetizan endógenamente en el cuerpo humano.
  • 35. Metabolismo del colesterol en presencia de fitoesteroles.
  • 36. Efecto de los fitoesteroles sobre la absorción del colesterol en el intestino delgado.
  • 37. Colesterol dietario: 250-500 mg/día Colesterol biliar: 600-1000 mg/día 50% absorción 50% excreción Colesterol dietario: 250-500 mg/día Colesterol biliar: 600-1000 mg/día 25% absorción hasta 75% excreción Sin fitoesteroles Con fitoesteroles
  • 38. 1º nivel de acción de los fitoesteroles y fitoestanoles sobre la absorción intestinal del colesterol.
  • 39. Son más lipofílicos (se disuelven más en las grasas) que el colesterol debido a su mayor cadena lateral. FITOSTEROLES
  • 41. Son más lipofílicos (se disuelven más en las grasas) que el colesterol debido a su mayor cadena lateral. Desplazan competitivamente al colesterol desde la micela mixta, debido a su más baja solubilidad en el medio acuoso del lumen intestinal. La disminución del contenido de colesterol de las micelas se traduce en menor cantidad de colesterol solubilizado absorbible. FITOSTEROLES
  • 42. fitoesteroles Micela mixta absorción colesterol deposiciones eliminación
  • 43. Debido a que los fitoesteroles interfieren en la formación de micelas intestinales, puede verse afectada no sólo la absorción del colesterol, sino también la de otros compuestos como las vitaminas liposolubles.
  • 44. 2º y 3º nivel de acción de los fitoesteroles y fitoestanoles sobre la absorción intestinal del colesterol.
  • 45. Célula intestinal Lumen intestinal fitoesteroles colesterol libre colesterol esterificado transportador colesterol libre excreción por deposiciones fitoesteroles y fitoestanoles 1º nivel de acción 2º nivel de acción 3º nivel de acción Enzima esterificante micela mixta
  • 46. A nivel del aparato digestivo A nivel celular Desplazan el colesterol desde la micela mixta, facilitando su excreción por las deposiciones. Inhiben la re-esterificación enzimática del colesterol en las células intestinales. Facilitan el eflujo del colesterol (y también de los fitoesteroles) al aumentar la síntesis de los transportadores.
  • 47. Metabolismo de los fitoesteroles.
  • 48. Absorción intestinal de los fitoesteroles y fitoestanoles.
  • 49. Presentan escasa absorción a nivel intestinal: menos del 1 %. FITOSTEROLES Presentan diferencias de solubilidad entre ellos: el campesterol se absorbe un poco más que el sitosterol. Los fitoestanoles se absorben menos que los fitoesteroles.
  • 50. colesterol OH OH OH OH sitosterol campesterol stigmasterol OH OH OH sitostanol stigmostanol campestanol
  • 51. Proporción de absorción intestinal del colesterol y de los fitoesteroles
  • 52. Cuando la micela mixta se desensambla por el pasaje de los ácidos grasos y los monoglicéridos a las células intestinales, los fitoesteroles se liberan y se excretan junto con el colesterol. FITOSTEROLES
  • 53. fitoesteroles Micela mixta absorción fitoesteroles colesterol deposiciones eliminación
  • 54. FITOSTEROLES Aunque su ingesta fuera del mismo orden que el aporte alimentario de colesterol, su absorción es del 0.02% al 3.5% (frente a valores del 35% al 70% para el colesterol).
  • 55. La poca cantidad absorbida ejerce acción sobre el 2º y 3º nivel de absorción intestinal del colesterol (vistos anteriormente). FITOSTEROLES
  • 56. Los que alcanzan la sangre son esterificados a nivel plasmático y transportados al hígado a través de las HDL (transporte reverso del colesterol). No producirían competencia metabólica con el colesterol porque se encuentran en concentraciones plasmáticas muy inferiores. FITOSTEROLES
  • 57. Contenido de fitoesteroles de algunos alimentos.
  • 58. Las frutas y los vegetales contienen pequeñas cantidades de fitoesteroles: menos de 0.05%. Los frutos secos y los aceites vegetales pueden contener un 1% o más.
  • 59. Contenido (mínimo y máximo) de fitoesteroles (mg/kg) en aceites de oleaginosas.
  • 60. Contenido de fitoesteroles (mg/100 g) en aceites y granos.
  • 61. Contenido (mínimo y máximo) de fitoesteroles (mg/100 g) en granos y semillas.
  • 63. Semillas de sésamo Semillas de lino Piñones
  • 64. Pan con semillas de girasol
  • 65. Contenido de fitoesteroles (mg/100 g) en frutas y verduras.
  • 66. Contenido de fitoesteroles en las dietas promedio de diferentes países.
  • 67. Ingesta diaria de fitoesteroles 160-500 mg/día 250-500 mg/día Ingesta diaria de colesterol Colesterol aportado por la secreción biliar 600-1000 mg/día
  • 68. Esas cantidades de fitoesteroles no producen reducciones apreciables del colesterol, ya que se precisa al menos 1 g/día. Con 1.5 a 3 g/día se reduce un 11-14% del colesterol-LDL.
  • 69. Alimentos enriquecidos con fitoesteroles.
  • 70. Los fitoesteroles solos o en alimentos enriquecidos se pueden considerar como alimentos funcionales: nutracéuticos.
  • 71. Los fitoesteroles se pueden esterificar con diferentes sustancias, para incrementare su solubilidad en los aceites y grasas. En su forma cristalina pura, tienen una aplicabilidad limitada en los alimentos debido a su baja solubilidad en aceites y en el agua.
  • 72. Fitoesteroles libres y esterificados OH
  • 73. Solubilidad (%) de los fitoesteroles libres y esterificados en aceites.
  • 74. Puesto que las grasas son necesarias para solubilizarlos, las margarinas son un vehículo ideal así como el yogurt y la crema de queso.
  • 75. Los fitoesteroles se suelen microencapsular en forma de polvo para aplicaciones en alimentos con alto contenido de agua.
  • 76. Alimentos suplementados con fitoesteroles Leche, derivados lácteos, margarinas, aderezos, jugos, bebidas, etc.
  • 77. Suplementos con fitoesteroles Cápsulas, suspensiones, emulsiones, concentrados, etc.
  • 78. Cada cápsula aporta 450 mg de fitoesteroles libres. Se recomienda una ingesta de 2 cápsulas por día, durante las comidas, o sea un aporte de 900 mg/día. Fitoesteroles encapsulados
  • 79. Recomendaciones de la FDA Cantidad mínima necesaria para reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular : 1.30 g por día de ésteres de fitoesteroles. 1.30 g de ésteres de fitoesteroles equivalen a 0.8 g de fitoesteroles libres.
  • 80. Seguridad En la literatura no se ha informado efectos tóxicos derivados del consumo de fitoesteroles en animales y seres humanos. La administración de altas dosis de fitoesteroles (más de 20 g/día) produce, ocasionalmente, diarrea en seres humanos.