La alanina tiene diferentes formas iónicas dependiendo del pH de la solución. A pH ácido se encuentra mayoritariamente en su forma protonada. A pH neutro se encuentra parcialmente protonada y parcialmente como ion zwitteriónico. A pH básico se encuentra mayoritariamente en su forma desprotonada.

1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA
SALUD
ESCUELA DE ENFERMERÍA
BIOQUIMICA
TEMA:
ALANINA EN SOLUCIÓN ACIDA QUE PH
TIENE EN NEUTRA QUE PH TIENE Y EN
BÁSICA QUE PH TIENE.
DICENTE:
CEDILLO YARITZA LISBETH
DOCENTE:
DR. CARLOS GARCÍA
CURSO:
PRIMER SEMESTRE ENFERMERÍA “B”
FECHA:
MACHALA A 26 DE AGOSTO DEL 2013

2. ALANINA QUE PH TIENE EN ACIDA,
BÁSICA Y NEUTRA
La ecuación de Henderson-Hasselbalch, encontremos las especies que están presentes
en una solución 1M de alanina a pH= 9.00. De acuerdo a los valores antes
mencionados, la alanina protonada tiene un pKa1 de 2.34, y la alanina neutra tiene
un pKa2 de 9.69:
= 9.69 Como el pH de nuestra solución está mucho más cerca del pKa2 que del pKa1,
necesitamos usar pKa2 para nuestros cálculos. De acuerdo a la ecuación de Henderson-
Hasselbalch, tenemos:
Log [A-] = pH – pKa = 9.0 – 9.69 = - 0.69
[HA]
De tal modo que [A-] = antilog (-0.69) = 0.20
[HA]
Además, sabemos que: [A-] + [HA] = 100% (1.0 M)
[HA]= 83% y [A-] = 17%
Tu pregunta es algo confusa. Trataré de darte una explicación del comportamiento de
los aminoácidos a diferentes puntos de pH.

3. En primer lugar, hay que tener en cuenta que no solo los grupos "alfa amino" y "alfa
carboxilo" son los responsables de las propiedades ácido-base de los aminoácidos, sino
que también muchos grupos R tienen grupos carboxilo y amino, por lo que la forma
zwitteriónica no siempre es NH3-C(R,H)-COO (esto solo es válido para aminoácidos
con grupos R no ionizables).
pH muy ácido:
A pH muy ácido los aminoácidos se encuentran en su forma totalmente protonada, en
parte por el exceso de protones en el medio.
A medida que el pH aumenta, los grupos protonados van perdiendo sus protones.
El órden en el que pierden sus protones es el siguiente:
- Primero se desprotona el grupo alfa carboxilo, seguido por el grupo carboxilo del
grupo R (si lo hay), posteriormente se desprotona el alfa amino y finalmente a pH muy
básico se desprotona el amino del grupo R (si existe). Por lo tanto los aminoácidos son
sensibles a ciertos puntos de pH que causan que sus grupos ionizables se desprotonen.
En general, en la forma más ácida estan completamente protonados y en la más básica
desprotonados. En los puntos medios algunos grupos van a estar protonados y otros no.
En condiciones fisiológicas se mantiene un pH constante, es decir, "los seres vivos se
mantienen en un pH cercano a 7.4" (muy entre comillas), por lo que generalmente los
aminoácidos se mantienen constantemente en una de sus formas.
Y en cuanto a tu pregunta sobre la liberacion de protones y su unión a OH- para formar
agua, tienes que tener en cuenta que si los aminoácidos están en un medio acuoso
(supongamos agua pura), la misma ya tiene una disociación característica. Es decir, el
agua se disocia en iones H+ y OH- (en muy poca cantidad, pero lo hace). La cantidad de
H+ y OH- producidos por la disociacion del agua es igual, por lo que cualquier aporte
de H+ SIEMPRE acidifica el medio, porque si bien se puede unir al OH- para formar
agua, van a terminar sobrando H+.
Explicado de otra forma:
Cuando no se agregan protones:

4. La concentración de H+ y OH- es igual.
Si se agregan protones:
La concentración de H+ va a ser mayor que la de OH-, o sea que si se llegaran a
consumir todos los OH- formando agua, sobrarían H+, por lo que el medio se acidifica.
Esta explicación no es del todo exacta pero sirve para comprender.
Si quieres profundizar te recomiendo que leas el libro Lehninger, Principios de
Bioquímica.
El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de zwitter se conoce como
Punto Isoeléctrico, y se designa como pI. Porque pueden actuar como ácidos (grupo
NH3 + ) o como base (grupo COO- ), los amino ácidos son anfotéricos A pH menores al
pI (ácidos), prevalece la forma catiónica a pH mayores al pI (básicos), prevalece la
forma aniónica. Partiendo del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de
titulación indica el pH en la cual va a prevalecer el catión, el ion de zwitter o el anión.
El pH al cual hay igual concentración del ion de zwitter con el catión o con el anión es
el pKa de cada grupo ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R = CH3) el pKa1 es 2.34
(grupo-COOH) y el pKa2 es 9.69 (grupo NH3 +). : Su pI es de 6.02 y se calcula por el
promedio de los pKa's.

5. WEBGRAFIA
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Unidad_2_Aminoacidos,_peptidos_y_proteinas_
1887.pdf
base/contenidos/3%20AminoacidosPropiedadesAcidoBase_2012.pdf