Este documento describe las propiedades ácido-base de los aminoácidos y cómo su carga neta depende del pH de la solución. Explica que el punto isoeléctrico (pI) es el pH en el que un aminoácido existe principalmente como ion zwitterión con carga neta igual a cero. El pI de la alanina es 6,02 y depende del promedio de sus pKa. A pH menores al pI, la alanina se carga positivamente y migra hacia el cátodo, mientras que a pH mayores se carga negativamente

1. FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE ENFERMERIA
NOMBRE: VERONICA CADA
CURSO: 1RO DE ENFERMERIA “B”
FECHA: LUNES 26 DE AGOSTO
ALANINA EN SOLUCION ACIDA, BASICA, NEUTRA EN PH
A un pH determinado un aminoácido se presenta casi exclusivamente en
forma de Zwitterion, es decir con las formas iónicas positivas y negativas en
iguales proporciones; ese pH se conoce como Punto Isoeléctrico. A ese pH
un aminoácido no migra en un campo eléctrico; así mismo presenta mínima
solubilidad, por lo que se precipita al no formar enlaces de hidrógeno con el
agua. En el punto isoeléctrico las proteínas precipitan, se separan de sus
mezclas y se pueden purificar. El punto isoeléctrico se puede calcular a
partir de los valores de pH de los grupos ácidos o básicos. Ej., El aminoácido
alanina tiene un pK1 (-COOH) de 2,34 y el pK2 (-NH2) de 9,69; Por lo que el
PI = (2,34 + 9,69) / 2 = 6,02. Cuando el pH es 6,02 existe igual proporción
de las formas iónicas con carga positiva y negativa. Por debajo de pH 6,02 la
alanina se carga positivamente, por lo que migra hacia el cátodo y por
encima de pH 6,02 está cargada negativamente por lo que lo hace hacia el
ánodo. Los amino ácidos se designan con una abreviatura de tres letras o de
una letra de sus nombres, por ejemplo, Alanina = (ala) o (A). A un pH
neutral (o cercano a neutralidad) los aminos ácidos se encuentran en forma
de iones dipolares o iones de zwitter, dada la acidez de grupo -COOH y la
basicidad del -NH2:
2. El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de zwitter se
conoce como Punto Isoeléctrico, y se designa como pI. Porque pueden
actuar como ácidos (grupo NH3 +) o como base (grupo COO- ), los amino
ácidos son anfotéricos A pH menores al pI (ácidos), prevalece la forma

2. catiónica a pH mayores al pI (básicos), prevalece la forma aniónica.
Partiendo del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de titulación
indica el pH en la cual va a prevalecer el catión, el ion de zwitter o el anión.
El pH al cual hay igual concentración del ion de zwitter con el catión o con el
anión es el pKa de cada grupo ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R =
CH3) el pKa1 es 2.34 (grupo-COOH) y el pKa2 es 9.69 (grupo NH3 + ). : Su
pI es de 6.02 y se calcula por el promedio de los pKa's.
3. La siguiente figura ilustra la curva de titulación de alanina: La ecuación de
Henderson-Hasselbalch se puede usar para determinar la proporción de
base conjugada a ácido débil: Si [base conjugada] = [ácido débil] entonces el
pH = pKa, Si el pH > pKa (más básico), prevalece la base conjugada Si el pH
< pKa (más ácido), prevalece el ácido débil Cuando hay grupos laterales
ionizables, el pka de éstos se designa pKR. Por ejemplo, para cisteína el pK1
(-COOH) es 2.05, el pK2 (-NH3 +) es 10.25 y el pKR (grupo -SH) es 8.00:
4. Orden de desprotonación en la titulación de amino ácidos: 1- Al titular el
amino ácido éste debe estar totalmente protonado (pH < 1) 2- El grupo
alfa-carboxílico (-COOH) es el primero es desprotonarse (todos los amino
ácido tienen este grupo; sus pKa's son menores de 6) 3- Le siguen los
grupos -COOH de las cadenas laterales (ácidos aspártico y glutámico) 4-
Luego siguen los grupos amino aromáticos en cadenas laterales (Histidina
es el único ejemplo; pKa cerca de 6) y el grupo -SH de cisteína. 5- Siguen los
grupos alfa-amino (-NH3 + ): todos los amino ácido tienen este grupo; sus
pKa's > 6 6- Los últimos en desprotonarse son los grupos amino de las
cadenas laterales (ejemplo: Lisina y Arginina) Conforme a estas reglas, la
titulación de cisteína sigue las siguientes reacciones: De aquí que el pI de
cisteína es 5.03:
Aminoácidos de cadena lateral no ionizable.
Las propiedades ácido-base están dadas por los grupos -carboxilo y -
amino.
H3N+ CH (CH3) COO- + OH- H3N+ CH (CH3) COO-+ H2O

3. H3N+CH (CH3) COO-+H 3+O
La alanina isoeléctrica (alao) es un anfótero, ya que puede actuar como
ácido y como base. La alanina con ambos grupos protonados (ala+) es un
diácido débil que puede ser titulado con una base fuerte (NaOH).
H3N+ CH (CH3) COOH + OH- è H3N+ CH (CH3) COO- + H2O
Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo carboxílico, ya que éste
es más ácido que el grupo amino protonado. Los pKa de los grupos se
numeran partiendo de los titulados en la región más ácida. El pKa1
corresponde al carboxílico y pKa2, al amino protonado.
H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O
.
El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce como punto
isoeléctrico (pI). Se define operacionalmente como el pH al cual el
aminoácido no migra al paso de la corriente eléctrica por ser su carga neta
igual a cero. Se puede calcular por el promedio de los pKa de adyacentes a
esta especie; que para la alanina y aquellos aminoácidos cuyas cadenas
laterales no se disocian, corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.
La pi de la alanina es igual a 6,02.
Las formas iónicas de un aminoácido en solución acuosa dependen de la
naturaleza de éste (pKa) y del pH del medio.

4. pH proporción
pH < pKa1
pH = pKa1
pH = pI
pH = pKa2
pH > pKa2
[ala+]
[ala+]
[ala+]
[ala+]
[ala+]
>
=
<<
<<
<<
[alao]
[alao]
[alao]
[alao]
[alao]
>>
>>
>>
=
<
[ala-]
[ala-]
[ala-]
[ala-]
[ala-]
=
[ala+]
pH carga predominante
pH < pI
pH = pI
pH > pI
[ala+]
[ala+]
[ala+]
>
=
<
[ala-]
[ala-]
[ala-]
<< [alao]
En una solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes especies
iónicas:
ala+ alao  ala-
El comportamiento del aminoácido frente al campo eléctrico depende de la
carga neta (+ o - ) predominante.
Si:
PH < pI Aa+  cátodo (polo negativo)
pH = pI Aao  origen (no migra)
pH > pI Aa-  ánodo (polo positivo)
Bibliografía
http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa23.html
http://212.128.130.23/eduCommons/ciencias-biosanitarias/bioquimica-
ph- equilibrios-acido-2013-
base/contenidos/3%20AminoacidosPropiedadesAcidoBase_2012.pdf
AUTORA:CADA VERONICA