La alanina es un aminoácido anfótero que puede actuar como ácido o base dependiendo del pH. En solución ácida predomina la forma catiónica ala+, en solución básica la forma aniónica ala-, y a pH 6.02 se encuentra mayoritariamente en su forma isoeléctrica alao. El punto isoeléctrico de la alanina, donde tiene carga neta cero, se calcula como el promedio de sus pKa que son 2.34 para el grupo carboxílico y 9.69 para el grupo amino.

1. UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE ENFERMERIA
BIOQUIMICA
PRACTICA #3
TEMA:
ALANINA EN SOLUCION ACIDA, BASICA, BASICA
ALUMNA:
JESSICA HONORES
DOCENTE:
BIOQ. CARLOS GARCIA MSC
CURSO:
PRIMERO DE ENFERMERIA “B”
FECHA:
26/ 08/2013
MACHALA – EL ORO – ECUADOR

2. QUE PH TIENE LA ALANINA EN SOLUCION ACIDA, BASICA, Y
NEUTRA.
La alanina isoeléctrica (alao) es un anfótero, ya que puede actuar como ácido y como
base. La alanina con ambos grupos protonados (ala+) es un di ácido débil que puede ser
titulado con una base fuerte (NaOH).
H3N+ CH (CH3) COOH + OH- è H3N+ CH (CH3) COO- + H2O
Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo carboxílico, ya que éste es más
ácido que el grupo amino protonado. Los pKa de los grupos se numeran partiendo de los
titulados en la región más ácida. El pKa1 corresponde al carboxílico y pKa2, al amino pro
tonado.
H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O
El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce como punto isoeléctrico (pI).
Se define operacionalmente como el pH al cual el aminoácido no migra al paso de la
corriente eléctrica por ser su carga neta igual a cero. Se puede calcular por el promedio
de los pKa de adyacentes a esta especie; que para la alanina y aquellos aminoácidos
cuyas cadenas laterales no se disocian, corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.
El PH de la alanina es igual a 6,02. Las formas iónicas de un aminoácido en solución
acuosa dependen de la naturaleza de éste (pKa) y del pH del medio.

3. En una solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes especies iónicas:
ala+ Û alao Û ala-
El comportamiento del aminoácido frente al campo eléctrico depende de la carga neta (+ o
- )predominante.
Si:
pH < pI Aa+ è cátodo (polo negativo)
pH = pI Aao è origen (no migra)
pH >pI Aa- è ánodo (polo positivo)
Los amino ácidos se designan con una abreviatura de tres letras o de una letra de
sus nombres, por ejemplo, Alanina = (ala) o (A).
A un pH neutral (o cercanos a neutralidad) los amino ácidos se encuentran en forma de
iones dipolares o iones de zwitter, dada la acidez de grupo -COOH y la basicidad del -
NH2 :
El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de zwitter se conoce como
Punto Isoeléctrico, y se designa como pI.
Porque pueden actuar como ácidos (grupo NH3+) o como base (grupo COO-), losaminos
ácidos son neotéricos. A pH menores al pI (ácidos), prevalece la forma catiónica
A pH mayores al pI (básicos), prevalece la forma aniónica.
Partiendo del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de titulación indica el pH en
la cual va a prevalecer el catión, el ion de zwitter o el anión.El pH al cual hay igual
concentración del ion de zwitter con el catión o con el anión es el pKa de cada grupo

4. ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R = CH3) el pKa1 es 2.34 (grupo-COOH) y el pKa2
es 9.69(grupo NH3+). :
Su pI es de 6.02 y se calcula por el promedio de los pKa's:
LA SIGUIENTE FIGURA ILUSTRA LA CURVA DE TITULACIÓN DE
ALANINA:

5. La ecuación de Henderson-Hasselbalch se puede usar para determinar la proporción de
base conjugada a ácido débil:

Si [base conjugada] = [ácido débil] entonces el pH = pKa,
Si el pH >pKa (más básico), prevalece la base conjugada
Si el pH <pKa (más ácido), prevalece el ácido débil
Cuando hay grupos laterales ionizables, el pka de éstos se designa pKR. Por ejemplo,
para cisteína el pK1 (-COOH) es 2.05, el pK2 (-NH3
+
) es 10.25 y el pKR (grupo -SH) es
8.00:
Orden de desprotonación en la titulación de amino ácidos:
Al titular el amino ácido éste debe estar totalmente pro tonado (pH < 1)
El grupo alfa-carboxílico (-COOH) es el primero es desprotonarse (todos los amino ácido
tienen este grupo; sus pKa's son menores de 6)
Le siguen los grupos -COOH de las cadenas laterales (ácidos aspártico y glutámico)
Luego siguen los grupos amino aromáticos en cadenas laterales (Histidina es el único
ejemplo; pKa cerca de 6) y el grupo -SH de cisteína.
Siguen los grupos alfa-amino (-NH3
+
): todos los amino ácido tienen este grupo; sus
pKa's> 6
Los últimos en desprotonarse son los grupos amino de las cadenas laterales (ejemplo:
Lisina y Arginina)
Conforme a estas reglas, la titulación de cisteína sigue las siguientes reacciones:

6. De aquí que el pH de cisteína es 5.03:

7. WEDGRAFIA:
http://www.oocities.org/pelabzen/proteinas.html
http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa23.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Alanina
http://tuylaquimica.files.wordpress.com/2012/02/aminoc3a1cidos-y-protec3adnas.pdf