Este documento describe los aldehídos. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional -CHO. Se encuentran ampliamente en la naturaleza y se usan en muchos procesos industriales como la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas y perfumes. Algunos aldehídos comunes son el formaldehído, la acroleína y el aldehído vanílico.

2. ¿Qué es un Aldehído?
aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque
puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

3. Usos de los Aldehídos
De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos son los más encontrados, tanto en la naturaleza
como en la industria química.
La Glucosa: Se encuentran la miel, frutas, jarabe de maíz, uvas y maíz dulces, producto de la hidrólisis
del almidón y de la caña de azúcar.

4. En la Industria
Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes
y esencias.

5. El ”Formaldehido” se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
La ”Acroleína” se usa en
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos.

6. El ”Aldehído Vanílico” (vainilla):
Se usa en industria de alimentación y perfumería.
El ”Furfural” se usa como:
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización.

7. El ”Acetaldehido” se usa:
En la industria química en una inmensa cantidad de procesos,
siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus
vapores

9. Glutaraldehido
Instrunet®  Desinfectante en frío y el curtido de pieles.
Es causante de dermatitis alérgicas.

10. Información Toxicológica
Prueba Draize, conejo, ojo: 1 mg (Dosis Letal)
Prueba Draize, conejo, piel: 2 mg/24 h (Dosis Letal)
Prueba Draize, Ratón, Oral: DL = 100 mg / kg
74.8 kg= 7480 mg = 7.48g
68.7 kg= 6870 mg = 6.87g

11. Prueba Draize, La piel, Rata,(Dosis Letal): 2500 mg / kg
74.8 kg= 187000 mg = 187 g
68.7 kg= 17150 mg = 171.75

12. Prueba de Draize
La prueba de Draize es una prueba de toxicidad aguda creada en 1944 por los toxicólogos John H. Draize y Jacob M. Spines
John H. Draize
Consiste en la aplicación de 0,5 ml o 0,5 g de una
sustancia de prueba en el ojo o en la piel de un animal
consciente e inmovilizado. Y tomar nota de sus Efectos.

14. Formaldehido
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.

15. DL50/oral, rata 500 – 800 mg/Kg
74.8 kg= 48620 mg = 48.62 g
68.7 kg= 44655 mg = 44.655 g
(650 mg/kg)
(650 mg/kg)
DL50/piel, conejo: 15800 mg/Kg
74.8 kg= 1181840 mg = 1181.84 g
68.7 kg= 1085460 mg = 185.46
g

16. a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización
Furfural

17. Peligro Inmediato Para la Vida o la Salud(IDLH)

18. FUNCION
CARBONILICA
ESTA ESTRUCTURA
PRESENTA UN H LIGADO
A UN GRUPO CARBONILO
En general los aldehídos son mas reactivos que las cetonas.
En los aldehídos, se tiene un H y un grupo alquílico o arilo,
por consiguiente, la función esta mas desprotegida y las
partículas que atacan al C carbonilo, lo hacen mas
cómodamente, haciendo que las reacciones sean mas fáciles
y rápidas.
ESTRUCTURA DEL
GRUPO CARBONILO
EL GRUPO
CARBONIL
O ES
PLANAR
LOS ATOMOS DE OXIGENO,
CARBONO CARBONILO, Y LOS
DOS ATOMOS LIGADOS A EL
ESTAN SOBRE EL MISMO PLANO.
LOS ENLACES ENTRE ESTOS
ATOMOS CORRESPONDEN A
ANGULOS IGUALES A 120°
El grupo carbonilo esta polarizado. La presencia
de oxigeno, hace que tienda a desplazarse la
densidad electrónica de la molécula y los
electrones π del grupo carbonilo hacia su
núcleo.

19. Polarización del grupo carbonilo y del grupo alfa.
Por el efecto inductivo del O, el
carbono alfa, origina una carga
positiva, esto hace que los
hidrógenos ligados a el sean de
carácter acido.
El carbono carbonilo C1 sufre una hibridación Sp2. en
esta forma el carbono dispone de tres orbitales
híbridos Sp2, dos se ligan con el H y el carbono alfa,
C2, de los aldehídos.
CH3 - C
O
H
Se originan 3 orbitales sencillos sigma. El otro enlace
π se forma por la interpenetración lateral del orbital
“p” puro, libre del carbonilo y un “p” puro del O,
creando una nube electrónica por encima y por
debajo del enlace sencillo de la unión C - O
La nube electrónica π asi formada es desplazada
hacia el átomo del oxigeno, originando los
dipolos del enlace C – O, quedando polarizado.

20. PROPIEDADES FISICAS Y
QUIMICAS
Las propiedades de los aldehídos son función de las
características de su estructura. La parte sensible o
reactiva es su función; esta es planar y polar y, en
consecuencia se facilita el ataque de partículas
nucleofilicas
⃝ Los aldehídos son compuestos polares, neutros;
por su polaridad, son solubles en solventes
polares como el H2O y solventes orgánicos.
⃝ Sus puntos de ebullición son variables. Las
moléculas de alto P.M. son poco o no solubles en
agua.
⃝ Poseen olores y sabores característicos. Los
miembros entres 8 y 14 carbonos se usan en
perfumería. Los aldehídos de bajo peso molecular
tienen olores fuertes; los demás de 8 carbonos
dan olores y sabores suaves como la vainilla.
⃝ Algunos son buenos disolventes de otras
sustancias orgánicas.
⃝ Son materia prima para sintetizar otras sustancias.

22. IDENTIFICACIÓN
Grupo específico carbonilo
• Donde podemos observar:
- R y R’= Cualquier cadena de C (C,L,R)
Observa el H, en Aldehídos, recuerda los enlaces, y
mira el hidrogeno, Siempre lo encontraras en el
extremo o extremos

23. EJERCITANDO
CETONA Aldehído
CH3CH2CH2CHO
Analiza los enlaces Mira la cantidad de hidrógenos
por carbono, El doble enlace con el oxígeno hace
que no lleve tantos hidrógenos

24. ¡RECORDEMOS!
Seguiremos las reglas Básicas de siempre
• Ver cadena principal
• Identificar Sustituyentes
• Mirar el Grupo Funcional

25. REGLAS
REGLA #1
-Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

26. 3C =PROPANO
=Grupo Funcional Aldehído (Terminación Al)

27. 12345
5C =Pentano
2 grupos
Carbonilos
=Di

28. 12345
5C =Pentano= PENTANAL
En C
3
=Metil
En C
4
=Bromo

29. 12345
5C =Pentano
En C
3
En C
5
En C
4
=Cloro
=Nitro
=Doble Enlace

30. REGLAS
REGLA #2
-El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil
cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

31. 6C =Ciclohexano
1
3
2
4
5 6
En el C 2
=Metil

32. REGLAS
REGLA #3
-Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

33. REGLAS
REGLA #4
-Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

34. EJERCICIOS

36. Reacción de Gattermann-Koch.
R
(R = H, halógeno, grupo
activador)
+
AlCl3CO + HCl
C
O H
R
Síntesis de Gatterman-Koch

37. Mecanismo para la formación de
Cianhidrinas
Las cianhidrinas [3] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1] con ácido cianhídrico [2] y
son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.