El documento presenta información sobre aminoácidos. Describe las características fundamentales de los 20 aminoácidos proteicos estándar, incluyendo su clasificación según polaridad y presencia de carga eléctrica. También menciona aminoácidos no proteicos, modificaciones postraduccionales, y ejemplos de hormonas y neurotransmisores peptídicos.

1. 13. Aminoácidos

2. COO-
C
R
H3N+
H
Aminoácidos
Grupo carboxilo
(disociado)
Grupo amino
(protonado)
Cadena
lateral
Carbono α

3. L-Alanina L-Gliceraldehido
Aminoácidos: estereoisomería
CH2N H
COOH
R
CHO H
CHO
CH2OH

4. L-Alanina D-Alanina
Aminoácidos: estereoisomería
C
COO-
+
H3N H
CH3
C
COO-
CH3
NH3
+
H

5. COO-
C+
H3N H
CH OH
CH3
COO-
C+
H3N H
CH CH3
CH2
CH3
L-Treonina L-Isoleucina

6. COO-
CH3N+
H
H
COO-
CH3N+
H
CH3
COO-
CH3N+
H
CH
H3C CH3
Glicina
Gly, G
NE
Alanina
Ala, A
NE
Valina
Val, V
E
Aminoácidos alifáticos o neutros, 1

7. Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
COO-
CH3N+
H
CH2
CH
H3C CH3
COO-
CH3N+
H
CH
H3C CH2
CH3
Leucina
Leu, L
E
Isoleucina
Ile, I
E

8. Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepción de G)
Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
Reactividad química muy escasa
Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser
invariante en series filogenéticas

9. COO-
CH3N+
H
CH2
COO-
CH3N+
H
CH2
OH
COO-
CH3N+
H
CH2
NH
Fenilalanina
Phe, F
E
Tirosina
Tyr, Y
NE
Triptófano
Trp, W
E
Aminoácidos aromáticos

10. Aminoácidos aromáticos
La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban
luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas
se debe a su contenido en estos aminoácidos
F y W son hidrofóbicos

11. COO-
CH3N+
H
CH2OH
COO-
CH3N+
H
C OHH
CH3
Serina
Ser, S
NE
Treonina
Thr, T
E
Hidroxiaminoácidos

12. Hidroxiaminoácidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro
activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)
Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas
glicoproteínas
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de
fosforilación: importante modificación postraduccional
que regula la actividad de muchas proteínas

13. COO-
CH3N+
H
CH2
SH
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
S
CH3
Cisteína
Cys, C
NE
Metionina
Met, M
E
Tioaminoácidos

14. Tioaminoácidos
Importante papel estructural de la cisteína por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cisteína
La cisteína participa en el centro activo de muchas
enzimas
La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis
de proteínas (codon AUG)

15. Aminas secundarias (“Iminoácidos”)
Prolina
Pro, P
NE
NH2
+
COO
-

16. Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formación de estructura secundaria
Por esa misma razón suele ser invariante en series
filogenéticas
Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi-
prolina) es muy abundante en el colágeno

17. COO-
CH3N+
H
CH2
COO-
COO-
CH3N+
H
CH2
CONH2
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
COO-
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
CONH2
Ác.Aspártico
Asp, P
NE
Asparragina
Asn, N
NE
Ác.Glutámico
Glu, E
NE
Glutamina
Gln, Q
NE
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas

18. Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas
Todos ellos son importantísimos intermediarios en el
metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q
Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de
las serin enzimas (tríada SHD)
Proveen a la proteína de superficies aniónicas que
sirven para fijar cationes (p.e., Ca++
)

19. COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3
+
COO-
CH3N+
H
CH2
CH2
CH2
NH
C+
H2N
NH2
COO-
CH3N+
H
CH2
HN
NH+
Lisina
Lys, K
E
Arginina
Arg, R
E(?)
Histidina
His, H
E
Aminoácidos dibásicos

20. Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catálisis enzimática (bases de Schiff)
Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas
a la estructura de la proteína
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de
la urea
Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,
debido al carácter nucleófilo del imidazol
Histidina contribuye al tamponamiento de los medios
biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular

21. Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:
- A, V, L, I, F, W, M, P
Aminoácidos polares sin carga eléctrica:
- G, Y, S, T, C, N, Q
Aminoácidos polares con carga eléctrica:
- Aniónicos (-): D, E
- Catiónicos (+): K, R, H
Clasificación de aminoácidos según polaridad

22. Arginina 12.48 +
Aspártico (ác.) 3.86 -
Cisteína 10.78 -
Glutámico (ác.) 4.25 -
Histidina 6.00 +
Lisina 10.53 +
Tirosina 10.57 -
Cadenas laterales con carga eléctrica

23. N
HC
C N
HC
C
CH2
SH
CH2
SH
H O H O
N C
C
C
N
CH2 S S CH2 C
N
C
H
O
O
H
CN

24. COO-
CH+
H3N
CH2 S S CH2
CH
COO-
+
H3N
C
COO-
+
H3N H
CH2
SH
Cisteína
Cistina

25. C
COO-
+
H3N H
CH2
CH2
CH2
NH3
+
C
COO-
+
H3N H
CH2
CH2
CH2
NH
CO
NH2
C
COO-
+
H3N H
CH2
CH2
SH
C
COO-
+
H3N H
CH2
CH2OH
Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos
Ornitina Citrulina
Homocisteína Homoserina

26. C
COO-
+
H3N H
CH2
OH
HO
Aminoácidos no proteicos: DOPA
L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)
Catecolaminas
Hormonas
tiroideas
Melanina

27. COO-
CH2
CH2
NH3
+
COO-
CH2
CH2
CH2
NH3
+
ω-Aminoácidos
β-Alanina
GABA
γ-Aminobutirato

28. Modificaciones postraduccionales, 1
C CH2
HC
NH2
+
H2C COO-
HO
H C
COO-
+
H3N H
CH2
CH2
C
CH2
NH3
+
OHH
C
COO-
+
H3N H
CH2
HC
COO-
COO-
4-hidroxiprolina
5-hidroxilisina
4-carboxiglutámico

29. Modificaciones postraduccionales, 2
N+
CH2
CH2
CH2
CH2
CH NH3
+
COO-
CH2 CH2 C
H
NH3
+
COO-
CH2
CH2
CH2
C+
H3N H
COO-
-
OOC C CH2
H
NH3
+
CH2
Desmosina

30. Base añadida (uu. arbitrarias)
0 1 2
pH
0
2
4
6
8
10
12
14
Titulación de aminoácido neutro
I
II
III

31. COOH
C H
CH3
H3N+
COO-
C H
CH3
H3N+
COO-
C H
CH3
H2N
I IIIII
pH < pKC
pH < pKN
pH > pKC
pH < pKN
pH > pKC
pH > pKN

32. Base añadida (uu. arbitrarias)
0 1 2 3
pH
0
2
4
6
8
10
12
14
I
II
III
IV
Titulación de aminoácido dicarboxílico

33. COOH
C H
CH2
H3N+
COOH
COO-
C H
CH2
H3N+
COOH
COO-
C H
CH2
H3N+
COO-
COO-
C H
CH2
H2N
COO-
I IIIII IV
pH < pKC
pH < pKL
pH < pKN
pH > pKC
pH < pKL
pH < pKN
pH > pKC
pH > pKL
pH < pKN
pH > pKC
pH > pKL
pH > pKN

34. Base añadida (uu. arbitrarias)
0 1 2 3
pH
0
2
4
6
8
10
12
14
Titulación de aminoácido dibásico
I
II
III
IV

35. I IIIII IV
COOH
C HH3N+
(CH2)4
NH3
+
COO-
C HH3N+
(CH2)4
NH3
+
COO-
C HH2N
(CH2)4
NH3
+
COO-
C HH2N
(CH2)4
NH2
pH < pKC
pH < pKN
pH < pKL
pH > pKC
pH < pKN
pH < pKL
pH > pKC
pH > pKN
pH < pKL
pH > pKC
pH > pKN
pH > pKL

36. SYSMEHFRWGKPV
α-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)
SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG
CYFQNCPRG
CYFQNCPKG
Oxitocina
Arginin-Vasopresina
Lisin-Vasopresina
Hormonas
peptídicas

37. NH
NH
NO
O CH2
NH
N
O CO
NH2
TRH (Hormona liberadora de tirotropina)
Piroglutamil-histidil-prolinamida

38. DRVYHPFHL DRVYHPF
HL
ECA
Angiotensina I Angiotensina II
RPPGFSPFR
KRPPGFSPFR
Bradiquinina
Kalidina
Péptidos vasoactivos

39. YGGFL (Leucin-encefalina)
YGGFM (Metionin-encefalina)
Neurotransmisores peptídicos