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- 3. L-Alanina L-Gliceraldehido Aminoácidos: estereoisomería CH2N H COOH R CHO H CHO CH2OH
- 4. L-Alanina D-Alanina Aminoácidos: estereoisomería C COO- + H3N H CH3 C COO- CH3 NH3 + H
- 5. COO- C+ H3N H CH OH CH3 COO- C+ H3N H CH CH3 CH2 CH3 L-Treonina L-Isoleucina
- 6. COO- CH3N+ H H COO- CH3N+ H CH3 COO- CH3N+ H CH H3C CH3 Glicina Gly, G NE Alanina Ala, A NE Valina Val, V E Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
- 7. Aminoácidos alifáticos o neutros, 2 COO- CH3N+ H CH2 CH H3C CH3 COO- CH3N+ H CH H3C CH2 CH3 Leucina Leu, L E Isoleucina Ile, I E
- 8. Aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas
- 9. COO- CH3N+ H CH2 COO- CH3N+ H CH2 OH COO- CH3N+ H CH2 NH Fenilalanina Phe, F E Tirosina Tyr, Y NE Triptófano Trp, W E Aminoácidos aromáticos
- 10. Aminoácidos aromáticos La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos
- 11. COO- CH3N+ H CH2OH COO- CH3N+ H C OHH CH3 Serina Ser, S NE Treonina Thr, T E Hidroxiaminoácidos
- 12. Hidroxiaminoácidos El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas
- 13. COO- CH3N+ H CH2 SH COO- CH3N+ H CH2 CH2 S CH3 Cisteína Cys, C NE Metionina Met, M E Tioaminoácidos
- 14. Tioaminoácidos Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)
- 15. Aminas secundarias (“Iminoácidos”) Prolina Pro, P NE NH2 + COO-
- 16. Prolina Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es muy abundante en el colágeno
- 17. COO- CH3N+ H CH2 COO- COO- CH3N+ H CH2 CONH2 COO- CH3N+ H CH2 CH2 COO- COO- CH3N+ H CH2 CH2 CONH2 Ác.Aspártico Asp, P NE Asparragina Asn, N NE Ác.Glutámico Glu, E NE Glutamina Gln, Q NE Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
- 18. Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
- 19. COO- CH3N+ H CH2 CH2 CH2 CH2 NH3 + COO- CH3N+ H CH2 CH2 CH2 NH C+ H2N NH2 COO- CH3N+ H CH2 HN NH+ Lisina Lys, K E Arginina Arg, R E(?) Histidina His, H E Aminoácidos dibásicos
- 20. Aminoácidos dibásicos Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular
- 21. Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H Clasificación de aminoácidos según polaridad
- 22. Arginina 12.48 + Aspártico (ác.) 3.86 - Cisteína 10.78 - Glutámico (ác.) 4.25 - Histidina 6.00 + Lisina 10.53 + Tirosina 10.57 - Cadenas laterales con carga eléctrica
- 23. N HC C N HC C CH2 SH CH2 SH H O H O N C C C N CH2 S S CH2 C N C H O O H CN
- 24. COO- CH+ H3N CH2 S S CH2 CH COO- + H3N C COO- + H3N H CH2 SH Cisteína Cistina
- 25. C COO- + H3N H CH2 CH2 CH2 NH3 + C COO- + H3N H CH2 CH2 CH2 NH CO NH2 C COO- + H3N H CH2 CH2 SH C COO- + H3N H CH2 CH2OH Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos Ornitina Citrulina Homocisteína Homoserina
- 26. C COO- + H3N H CH2 OH HO Aminoácidos no proteicos: DOPA L-DOPA (dihidroxifenilalanina) Catecolaminas Hormonas tiroideas Melanina
- 28. Modificaciones postraduccionales, 1 C CH2 HC NH2 + H2C COO- HO H C COO- + H3N H CH2 CH2 C CH2 NH3 + OHH C COO- + H3N H CH2 HC COO- COO- 4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina 4-carboxiglutámico
- 29. Modificaciones postraduccionales, 2 N+ CH2 CH2 CH2 CH2 CH NH3 + COO- CH2 CH2 C H NH3 + COO- CH2 CH2 CH2 C+ H3N H COO- - OOC C CH2 H NH3 + CH2 Desmosina
- 30. Base añadida (uu. arbitrarias) 0 1 2 pH 0 2 4 6 8 10 12 14 Titulación de aminoácido neutro I II III
- 31. COOH C H CH3 H3N+ COO- C H CH3 H3N+ COO- C H CH3 H2N I IIIII pH < pKC pH < pKN pH > pKC pH < pKN pH > pKC pH > pKN
- 32. Base añadida (uu. arbitrarias) 0 1 2 3 pH 0 2 4 6 8 10 12 14 I II III IV Titulación de aminoácido dicarboxílico
- 33. COOH C H CH2 H3N+ COOH COO- C H CH2 H3N+ COOH COO- C H CH2 H3N+ COO- COO- C H CH2 H2N COO- I IIIII IV pH < pKC pH < pKL pH < pKN pH > pKC pH < pKL pH < pKN pH > pKC pH > pKL pH < pKN pH > pKC pH > pKL pH > pKN
- 34. Base añadida (uu. arbitrarias) 0 1 2 3 pH 0 2 4 6 8 10 12 14 Titulación de aminoácido dibásico I II III IV
- 35. I IIIII IV COOH C HH3N+ (CH2)4 NH3 + COO- C HH3N+ (CH2)4 NH3 + COO- C HH2N (CH2)4 NH3 + COO- C HH2N (CH2)4 NH2 pH < pKC pH < pKN pH < pKL pH > pKC pH < pKN pH < pKL pH > pKC pH > pKN pH < pKL pH > pKC pH > pKN pH > pKL
- 36. SYSMEHFRWGKPV a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) CYIQNCPLG CYFQNCPRG CYFQNCPKG Oxitocina Arginin-Vasopresina Lisin-Vasopresina Hormonas peptídicas
- 37. NH NH NO O CH2 NH N O CO NH2 TRH (Hormona liberadora de tirotropina) Piroglutamil-histidil-prolinamida
- 38. DRVYHPFHL DRVYHPF HL ECA Angiotensina I Angiotensina II RPPGFSPFR KRPPGFSPFR Bradiquinina Kalidina Péptidos vasoactivos