Este documento describe los carbohidratos o glúcidos, incluyendo su clasificación, estructura y funciones. Explica que los monosacáridos como la glucosa forman estructuras cíclicas en disolución. También cubre los disacáridos como la sacarosa y lactosa, así como los polisacáridos de reserva como el almidón y glucógeno y los polisacáridos estructurales como la celulosa y quitina.

1. GLÚCIDOS
o
CARBOHIDRATOS

3. Carbohidratos
• Carbohidratos.
• Concepto, clasificación, nomenclatura y función biológica de los
carbohidratos.
• Estructura, propiedades y funciones de los monosacáridos (glucosa).
Isomerías.
• Estructura, propiedades y funciones de los disacáridos (sacarosa y
lactosa). El enlace O-glucosídico Estructura, propiedades y funciones
de los polisacáridos.
• Homopolisacáridos de reserva (glucógeno y almidón) y estructurales
(celulosa y quitina).
• Concepto de heteropolisacárido.

4. CARACTERÍSTICAS
• Constituidos por C,H,O (C,H2O)n
• Osas: Monosacáridos :
– Cadenas carbonadas (3-8 átomos de carbono)
– Polialcoholes
– Aldehido ó cetona
• Ósidos: asociación de monosacáridos
- Holósidos:
• Oligosacáridos de 2-10 monos.
• Polisacáridos más de 10 monos.
- Heterósidos: monosacáridos + otras moléculas no glucídicas
- Peptidoglucanos: heteropolisacáridos+oligopéptido – pared
bacteriana
- Proteoglucanos: glucosaminoglucano+proteina - heparina
- Glucoproteinas
- Glucolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.

5. Clasificación
se unen formando
OSAS ÓSIDOS
formados únicamente formados por osas y otras
son por osas moléculas orgánicas
MONOSACÁRIDOS HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS
muchos
entre 2 y 10
monosacáridos
monosacáridos contienen
POLISACÁRIDOS proteínas contienen
lípidos
el mismo tipo de OLIGOSACÁRIDOS
monosacárido
GLUCOPROTEÍNAS
formados por 2
HOMOPOLISACÁRIDOS distintos tipos de monosacáridos GLUCOLÍPIDOS
monosacárido
HETEROPOLISACÁRIDOS DISACÁRIDOS

6. FUNCIONES
• Energética: glucosa, almidón
• Estructural: celulosa, quitina
• Otras: ribosa, ribulosa,

7. Monosacáridos
CARACTERÍSTICAS
• Sólidos
• Cristalinos
• Color blanco
• Monómeros
• Sabor dulce
• Muy solubles en agua
• Carácter reductor en disolución
CLASIFICACIÓN
Por su grupo funcional
1. ALDOSAS
2. CETOSAS
Por su nº de átomos de carbono
1. Triosas
2. Pentosas
3. Hexosas

11. MEZCLA RACÉMICA
Es la mezcla de isómeros ópticos, con
50% de levógiro y 50% de dextrógiro.
(ópticamente inactiva)
+ = Mezcla
Racémica

14. • Cuando hay más de un átomo
de carbono asimétrico (como en
la mayoría de los azúcares)
aumentan las posibilidades de
isomería. El número de isómeros
posibles es 2n (siendo n el
número de átomos de carbono
asimétricos).

16. D-gliceraldehido L-Gliceraldehido

17. NOMENCLATURA D – L
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm
• Se denomina :
isómero D al que presenta el grupo
funcional a la derecha del espectador
isómero L al que lo tiene hacia la
izquierda

18. D-gliceraldehído (3D) D-gliceraldehído L-gliceraldehído
(Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)
L-aminoácido (3D) D-aminoácido L-aminoácido
(Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)

19. • En los azúcares se considera el
grupo OH del penúltimo carbono
(por ser el carbono asimétrico más alejado
del grupo aldehído o cetona)
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
(Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)

20. • en los aminoácidos se considera grupo
funcional al grupo amino (NH2) del
segundo carbono (carbono α)
L-aminoácido D-aminoácido
(Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)

25. Ciclación de los monosacáridos
Los monosacáridos con 5 ó 6 átomos de
carbono en su esqueleto aparecen en
disolución formando estructuras cíclicas en las
que el grupo carbonilo forma un enlace
covalente con el hidroxilo del penúltimo at. de
C.

26. En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
H
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el C O
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico. H C O H
H O C H
Hemiacetal: función que
se produce al reaccionar
un alcohol con un H C O H
aldehído.
H C O H
Figura: grupos entre los
que se forma el H C O H
hemiacetal en la D
glucosa. H
Para construir la fórmula cíclica …….

27. H H
C O H-O C
H C O H H C O H
H O C H H O C H
O
H C O H H C O H
H C O H H C
H C O H H C O H
H H
Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

28. H
C O
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

29. H
O C
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

30. H
H O
C
H C O H
H O C H
H C O H
H C O
H C O H
H
3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

31. H
O H C O
H C O H
H O C H
H C O H
H C
H C O H
H
4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

32. H
CH2OH
O H C O
H C O H C O
H OH
H
H O C H
C C
H C O H OH OH H H
H C C C
H O H OH
C H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las

33. Animaciones de monosacáridos
http://www2.uah.es/biomodel/model3j/redir.htm?monosac.htmv
Animación de glucosa en agua
http://biomodel.uah.es/biomodel-misc/anim/gluc/glc.html

34. H
O H C H
H O
C O O
CH2OH CH2OH
H O C H
C C
H C O H H OH H OH
H C C C
H O H OH
C H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

36. Ciclación
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol

37. Ciclación
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol

40. MONOSACÁRIDOS
• Triosas: gliceraldehido, dihidroxicetona
• Pentosas: ribulosa, ribosa, desoxirribosa
• Hexosas: glucosa, fructosa

42. Derivados de monosacáridos
FOSFATOS DE AZÚCARES DESOXIAZÚCARES
β -D -fructosa -6 P
α - D -2 desoxirribosa
α -D -glucosa -6 P

43. DISACÁRIDOS
• Ósidos (holósidos)
• Polímeros
• Enlace o-glucosídico
• Azúcares
• Solubles en agua
• Carácter reductor o no (en disolución)
• Sacarosa, maltosa, celobiosa, lactosa

44. Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C
Enlace O-glucosídico anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder
reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomércio y
ENLACE MONOCARBONÍLICO de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y
tendrá poder reductor - ya que tendrá el -OH de un C anómerico
libre - .
OH HO
Enlace (1-4) - O -glucosídico
H2O
ENLACE DICARBONÍLICO
OH HO
Enlace (1-2) - O -glucosídico
H2O
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico

45. Disacáridos de interés biológico
MALTOSA LACTOSA
SACAROSA CELOBIOSA

46. MALTOSA

47. LACTOSA

48. SACAROSA

49. POLISACÁRIDOS
• Almidón
• Glucógeno
• Celulosa
• Quitina
http://www2.uah.es/biomodel/model3j/redir.htm?polisac.htm

50. POLISACÁRIDOS
según su
según su composición Polisacáridos función
son
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
• ALMIDÓN •
• GLUCÓGENO • DE RESERVA
HOMOPOLISACÁRIDOS • DEXTRANOS • Proporcionan energía.
Formados por el mismo • CELULOSA •
tipo de monosacárido.
• QUITINA •
• PECTINAS •
ESTRUCTURAL
• HEMICELULOSAS •
Proporcionan
• AGAR - AGAR • soporte y
HETEROPOLISACÁRIDOS • GOMAS • protección.
Formados por • MUCÍLAGOS •
monosacáridos diferentes. • PEPTIDOGLUCANOS
•
• GLUCOSAMINOGLUCANOS •

52. La amilopectina es un polímero
ramificado, compuesto por unas 1000
unidades de a-D-glucopiranosa.
Además de las uniones (1-4) contiene
uniones (1-6). Las uniones (1-6)
Almidón - reserva están regularmente espaciadas (cada
25-30 residuos de glucosa), y son los
puntos por donde se ramifica la
estructura. Cada rama contiene
únicamente uniones (1-4)
La amilosa es un polímero lineal
formado por 250-300 unidades de a-
D-glucopiranosa, unidas
exclusivamente por enlaces (1-4). La
amilosa se disuelve fácilmente en
agua, adquiriendo una estructura
secundaria característica, de forma
helicoidal, en la que cada vuelta de
la hélice comprende 6 unidades de
glucosa:

53. Granos de almidón

54. Celulosa
homopolisacárido estructural

55. Quitina
homopolisacárido estructural

56. GLUCÓGENO
Es el polisacárido de reserva propio de los
tejidos animales. Se encuentra en casi todas
las células, pero en los hepatocitos y en las
células musculares su concentración es muy
elevada. Su estructura es similar a la de la
amilopeptina, pero con ramificaciones más
frecuentes (cada 8-12 monómeros de glucosa),
y su peso molecular es mucho más elevado
(de hasta varios millones de dalton):
http://www.ehu.es/biomoleculas/HC/SUGAR34.htm#g

57. Granos de glucógeno

58. Polisacáridos
AMILOSA AMILOPECTINA
ALMIDÓN
CELULOSA
GLUCÓGENO

59.  Heterósidos: monosacáridos + otras moléculas no glucídicas
 Peptidoglucano: heteropolisacáridos+oligopéptido – pared
bacteriana
 Proteoglucano: glucosaminoglucano+proteina – heparina
 Glucoproteinas:
 Glucolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.
peptidoglucano

60. Heterósidos

64. • http://www.bionova.org.es/index.html