Este documento clasifica los hidratos de carbono y describe los oligosacáridos. Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. Los disacáridos pueden formarse por la unión de dos monosacáridos iguales o diferentes. Los oligosacáridos se unen a proteínas y lípidos de membranas celulares y determinan funciones como el reconocimiento molecular y la especificidad de grupos sanguíneos.

1. [HIDRATOS DE CARBONO] [CLASIFICACIÓN]
OLIGOSACÁRIDOS
Los roligosacc dos son poll r os de hasta 20 unidades de monosaci dos. La uni¨ e los monosac/ dos
r
r
c
c
tiene lugar mediante enlaces glicoss c os, un caso concreto de enlace acetálico. Los m[ abundantes son
c
los disacc dos, oligosacc dos formados por dos monosac dos, iguales o distintos. Los disac£ dos
pueden seguir uni 鮤 ose c otros monosacc dos por medio de enlaces glicoss cos. Ass e forman
c
a
c
t
t
los trisacu dos, tetrasacp dos, o en general, oligosaca dos. Se ha establecido arbitrariamente un ll t e
t
t
de 20 unidades para definir a los oligosac, dos. Por encima de este valor se habla de polisacd dos. Los
s
s
oligosacc dos son parte integrante de los glicoldos y glicoprotee s que se encuentran en la
s
superficie externa de la membrana plasms ca y por lo tanto tienen una gran importancia en las
funciones de reconocimiento en superficie.
EL ENLACE GLICOSÍDICO
Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con el OH hemiacet co del carbono anom
鲩 co de un monosacc do, con p 鲤 ida de una mol 飵 la de agua para formar los compuestos llamados
c
c
generalmente glicr os. El enlace acetf co establecido se llama enlace glicoss c o. Seg? naturaleza del
c
grupo reaccionante se distinguen O-glicr os (a partir de un OH), N-glicr os (a partir de un NH2) y S-
glicp os (a partir de un SH).
enlace O-glicosídico
Formación de un enlace
O-glicosídico para
originar un disacárido
enlace N-glicosídico en el
nucleósido guanosina
u
El grupo que reacciona con el monosacØ do recibe el nombre gen 鲩 co de aglicona. Ass un
u
u
c
c
glicc o es un monosacc do unido a una aglicona por medio de un enlace glicoss co). Cuando la
c

2. aglicona es otro monosac do, se trata de un holi o, y si es un compuesto distinto, es un heteri o.
c
c
Al formarse un enlace glicoss co:
c
• el carbono anom 鲩 co pierde su car^ er reductor
• se estabiliza la forma anom 鲩 ca (α o β) del monosac do en la forma en que reaccion` ya no
se puede observar el fenómeno de mutarrotación
• aumenta la solubilidad de la aglicona, facilitando as���a eliminacii or la orina de compuestos
poco solubles en agua
• Elcenlace glicoss co es susceptible a la hidrd is
c
c da y a la accit e las enzimas llamadas
glicosidasas.
DISACÁRIDOS
c
c
Cuando el enlace glicoss co se forma entre dos
c
monosacI dos, el hol¨ o resultante recibe el nombre de
disaca do. Esta uni. uede tener lugar de dos formas
distintas.
• En el primer caso, el carbono anom 鲩 co de un
monosacn do reacciona con un OH alcohmo de otro.
e
Ass el segundo az?presenta libre su carbono anom 鲩 co, y por lo tanto seguir c eniendo
e
e
propiedades reductoras, y podr p resentar el fenu o de la mutarrotacih Los disaco dos
as���ormados se llaman disact dos reductores.
• En el segundo caso, el carbono anom 鲩 co de un monosacs do reacciona con el carbono
anom 鲩 co del otro monosac do. Ase e forma un disace do no reductor, donde no queda
ning?rbono anom 鲩 co libre y que tampoco podr c resentar mutarrotacic En este caso, el enlace
no es, estrictamente hablando, acet co.
DISACÁRIDOS REDUCTORES

3. En ellos, el carbono anom 鲩 co de un monosacOdo reacciona
con un OH alcohc o de otro. La Figura de la izquierda representa a
la lactosa, cuyo segundo az?(la glucosa) presenta libre su carbono
anom 鲩 co, y por lo tanto seguir c eniendo propiedades reductoras,
y podr y resentar el fena o de la mutarrotacic A la hora de
nombrarlos sistem camente, se considera monosace do principal al que conserva su carbono anom鲩
co libre, y se le antepone como sustituyente (entre par 鮴 esis) el monosace do que aporta su carbono
anom 鲩 cocal enlace glicoss co.
c
c
A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la celobiosa y la lactosa:
La maltosa (molécula de la derecha) est formada por dos glucosas maltosa
unidas por el OH del C1 en posici font face="Symbol">a de una y el OH
del C4 de otra. Su nombre sistemi co es 4-O-(α-D-glucopiranosil)-D-
glucopiranosa, o abreviado, G(1α? 4)G. No existe como tal en la Naturaleza, y se
obtiene a partir de la hidrNis del almid (un polisaca do de reserva en vegetales).
La isomaltosa tambi 鮠 est e ormada por dos glucosas, y difiere de la
c
c
anterior en que el enlace glicoss co se forma entre el OH del C1 en
c
posici font face="Symbol">a de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre
sistema co es 6-O-(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado,
G(1α? 6)G.
La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidrn is de la celulosa, un
polisacs do que forma parte de la pared celular en las plantas superiores. Est p ormada por dos
glucosas unidas por el OH del C1 en posiciu font face="Symbol">b de una y el OH del C4 de otra. Su
nombre sistemOco es 4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1β? 4)G.
La lactosa est ormada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posiciS font face="Symbol">b la
de
galactosa est g nido al OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemo co es 4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-
glucopiranosa, o abreviado, Ga(1β? 4)G. Este az? se encuentra como tal en la leche.
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

4. En ellos, el carbono anom 鲩 co de un monosacn do reacciona con
el carbono anom 鲩 co del otro monosac do. El ejemplo
representado en la figura de la izquierda corresponde a la sacarosa. En
este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetl co, ya que
están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda ning?
rbono anom 鲩 co libre, estos disacáridos no podrl presentar
mutarrotacis /font>
A la hora de nombrarlos sistem camente hay dos opciones, ya que
podemos considerar cualquiera de los dos monosacp dos como
principal.
A este grupo pertenecen los disacáridos sacarosa y trehalosa:
La sacarosa (a la derecha) es el az?com? az?de cas Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas p
encuentra en el n 飴 ar de las flores, de forma que es un componente ba co para la elaboracid e la miel. Est o
a
glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anom 鲩 cos. En forma abreviada se expresa como G(1α
α ( 1 . E  ( .  . E 

• α−∆−γλυχοπιρανοσιλ−β−∆−φρυχτοφυραν ? ο (χονσιδερανδο λα φρυχτοσα χοµο µονοσαχ δ
• β−∆−φρυχτοφυρανοσιλ)−α−∆−γλυχοπιραν ?σ (σι χονσιδεραµοσ λα γλυχοσα χοµο µονοσαχ
ο
La trehalosa es un disacρ do no reductor de α-D-glucopiranosa: G(1α α ( 1 g l u ( g 
OLIGOSACÁRIDOS
Los disacRdos pueden seguir uni 鮤 ose c otros monosacc dos por medio de enlaces glicoss cos.
c
a
c

5. Si el disac do es reductor, se unirS a otros monosace dos por medio del OH de su carbono anom 鲩
co o de cualquier OH alcohd o. Si no es reductor, se unir c nicamente por medio de grupos OH
alcohe os. Asr e forman los trisac dos, tetrasacr dos, o en general, oligosac dos. Se ha establecido
t
t
arbitrariamente un ll t e de 20 unidades para definir a los oligosacc dos. Por encima de este valor se
t
t
habla de polisaco dos.
La cadena de oligosac dos no tiene que ser
necesariamente lineal, y de hecho, con
mucha frecuencia se encuentran en la
Naturaleza oligosac dos y polisac dos
ramificados. Los oligosac dos tienen gran
importancia en las funciones de
reconocimiento en superficie, ya que son
parte integrante de los glicoldos y
s
s
glicoprotee s que se encuentran en
s
la membrana plasmd ca. Los
s
oligosacc dos que se unen a las protee s tambi 鮠 sirven como sea s de reconocimiento para que las
s
s
s
s
protee s que los contienen sean secretadas al medio extracelular o sean dirigidas a un orgg lo
s
intracelular determinado.
Lossoligosacc dos pueden unirse a las protee s de dos formas:
s
s
c
c
1. mediante un enlace N-glicoss c o a un grupo amida de la cadena lateral del aminoo
c
c
c
2. mediante un enlace O-glicoss c o a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoo
c
treonina.
Unión N-glicosídica a una proteína Unión O-glicosídica a una proteína
c
Los oligosacb dos se unen a los ldos mediante un enlace O-glicoss co a un grupo OH
c
del ldo. La Figura de la derecha muestra un oligosacárido unido a un fosfolípido. La unið
la estructura del oligosace do son de tal manera que 鳴 e no presenta ning?upo reductor
libre. En la composici el oligosacd do suelen formar parte monosacáridos como: D-
glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, Š do
siu co y fucosa.

6. FUNCIONES DE LOS OLIGOSÁCARIDOS DE
SUPERFICIE
s
s
Entre las funciones que llevan a cabo los oligosacc dos unidos a ldos o a protee s de la superficie
s
celular caben destacar:
1. Función estructural : La presencia del oligosacárido puede participar en el proceso de
plegamiento correcto de la molécula. Además, confiere mayor estabilidad a las proteínas de
membrana, ya que al ser muy polares, facilitan su interacción con el medio.
2. El oligosacárido que se une a la estructura de la proteína determina el destino de la proteína
sintetizada: glicoproteína de la membrana, proteína de secreción o proteína específica de un
orgánulo determinado.
3. Los residuos de ácido siálico, además de aportar numerosas cargas negativas a las proteínas,
también las protegen de la acción de proteasas (proteínas que destruyen otras proteínas).
4. Los oligosacáridos unidos a lípidos o a proteínas de la superficie celular determinan muchas
veces la individualidad antigénica tanto del tipo de tejido como del propio individuo. Así, las
sustancias que determinan la especificidad del grupo sanguíneo de la superficie del hematíe
son oligosacáridos complejos. Muchos antígenos tumorales son oligosacáridos de la superficie
celular.
5. El complemento glicídico de las glicoproteínas varía también en función del desarrollo
ontogénico de los tejidos.
6. La interacción de ciertos agentes patógenos (bacterias y virus) con las células huésped tiene
lugar a través de las glicoproteínas.
7. En los peces que habitan en latitudes polares, existe una proteína anticongelante, presente en
elevada concentración en los líquidos corporales de estos animales, y que se une a una gran
cantidad de residuos de carbohidrato.
OLIGOSACÁRIDOS QUE DETERMINAN LOS
GRUPOS SANGUÍNEOS
Los 4 grupos sanguíneos están determinados por los oligosacáridos que se encuentran unidos a los
lípidos o a las proteínas de la cara externa de las membranas de los eritrocitos. La composición de estos
oligosacáridos está descrita en la siguiente tabla:

7. Grupo 0 Grupo A Grupo B Código de los monosacáridos
Glucosa
Galactosa
Fucosa
N-Acetilglucosamina
N-Acetilgalactosamina