Este documento describe una práctica de laboratorio sobre reacciones de sustitución nucleófila alifática. Los estudiantes prepararon cloruro de ter-butilo a partir de ter-butanol y ácido clorhídrico concentrado. El mecanismo de reacción involucra la protonación del alcohol para formar un ion alquiloxonio, seguido de la disociación para formar un carbocatión y la captura por el ion cloruro. Los estudiantes tuvieron dificultades para separar las fases y purificar completamente el producto

1. UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT
UNIDAD ACADÉMICA CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS Y
FARMACÉUTICAS
Unidad de Aprendizaje:
Laboratorio Química Alifática
Nombre del maestro:
M.C. TZARINA SALOMÓN SHESHIN
Equipo:
CORTEZ RAMÍREZ ANA KAREN
Semestre y Grupo:
3 “D”
Trabajo:
Practica No.5
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA
Fecha:
3 de Octubre del 2014
PRACTICA No. 5
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA

2. OBJETIVOS
a) Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del
alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución
nucleofílica.
b) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con
ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio
anhidro, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción
MarcoTeórico
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la
que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre
en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se
produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila
también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de
sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L,
donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de
electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el
sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br,
bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el
Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y
pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un
carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado.
MATERIAL:
Embudo de separación con
Tapón
1 Matraz bola de una boca de
25 mL
1
Porta-termómetro 1 "T" de destilación 1
Termómetro de -10 a 400
°C
1 Refrigerante con mangueras 1

3. Vaso de precipitados de 50
mL
1 Pinzas de tres dedos con
Nuez
1
Espátula 1 Matraz erlenmeyer de 50 mL 1
Resistencia eléctrica 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Tapón de corcho para
erlenmeyer de 50 mL
1 Barra magnética 1
Agitador magnético 1 Matraz erlenmeyer de 125 mL 1
SUSTANCIAS:
(Alcohol ter-butílico)
ter-Butano
Molecular formula C4H10O
Molar mass 74.12 g mol−1
Appearance Colorless liquid
Odor Camphorous
Density 0.775 g/mL
Melting point 25 to 26 °C; 77 to 79 °F; 298 to 299 K
Boiling point 82 to 83 °C; 179 to 181 °F; 355 to 356 K
Solubilityin water miscible[2]
log P 0.584
Vapor pressure 4.1 kPa (at 20 °C)
3
mL
Disol. de carbonato de
sodio (10 % m)
Estado de agregación Sólido
Apariencia Sólido blanco
Densidad 2540 kg/m3; 2,54 g/cm3
Masa molar 105.9885 g/mol
Punto de fusión 1124 K (851 °C)
Punto de ebullición 1873 K (1600 °C)
5
m
L

4. Acidity (pKa) 16.54 [3]
Refractive index(nD) 1.387
Cloruro de calcio
Estado de agregación Sólido
Apariencia sólido blanco o incoloro
Densidad 2150 kg/m3; 2,15 g/cm3
Masa molar 110,986 g/mol
Punto de fusión 1045,15 K (772 °C)
Punto de ebullición 2208,15 K (1935 °C)
Estructura cristalina octoédrico, rutilodeformada
1
g
Agua
destilada
20 mL
Ácido clorhídrico conc.
(36 %m)
Apariencia líquido incoloro o
levemente amarillo
Densidad 1190 (solución 37 %)
1160 solución 32 %
1120 solución 25 % kg/m3;
1.12g/cm3
Masa molar 36.46 g/mol
9
m
L
Sulfato de sodio
Anhidro
Estado de
agregación
Sólido
Apariencia Sólido cristalino blanco
Densidad 2.664 (anhidro)
1.464 (decahidrato) kg/m3;
Masa molar
142.04 g/mol (anhidro)
322.20 g/mol (decahidro) g/mol
1
g

5. Punto de fusión 247 K (-26 °C)
Punto de
ebullición
321 K (48 °C)
Viscosidad 1.9
Punto de
ebullición
1702,15 K (1429 °C
Observaciones
La capa inferior con ClH residual tenía un volumen mayor al del cloruro de ter-
butilo. El tiempo no fue suficiente para hacer el segundo lavado usando carbonato
de sodio. Por el mismo motivo de falta de tiempo no alcanzamos a hacer la
purificación simple, lo cual quiere decir que nuestro producto no fue 100% puro.
Se tiene que tener mucho cuidado con la perilla del embudo de separación al
momento de eliminar la capa inferior ya que si abres mucho y no eres precavido
puedes tener fugas del cloruro de ter-butilo. Cuando la capa inferior esté cerca de
terminar de ser extraído es recomendable abrir muy poco la perilla, al grado de
que caiga a cuentagotas. De preferencia se tiene que poder poner la parte
terminal del embudo estrechamente unido al matraz para evitar accidentes con las
muestras.
Dibujos

6. Resultados y Discusión
En el proceso se obtiene del Cloruro de ter-butanol se pudo observar una reacción
SN1, cuya cinética es de primer orden; es decir, que depende estrictamente del
sustrato. El ter-butanol es un compuesto muy reactivo que se convierte en cloruro
de ter-butilo por simple agitación con el acido clohidrico concentrado a temperatura
ambiente. Durante la mezcla se notaron dos fases una fase Organica (cloruro de
ter-butilo transparente) y una fase acuosa (HCl Verde Claro), además de una
reacción exotrmica.
La reacción tiene el siguiente mecanismo:
Reacción total
(CH3)3 COH + HCL (CH3)3 CCL + H2O
Paso 1: Protonacion del alcohol para formar un ion alquiloxonio
En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del ácido disociado, para la
formulación, este proceso se da gracias a la basicidad del alcohol terciario.
Paso 2: Disociación del ion ter-butiloxino para formar el carbocatión.
Simultáneamente con la protonacion se da la disociación del ion éter-butiloxonio,
debido al grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente (H2O)
Dando paso a la formación del Carbocatión.
Paso 3: Captura del catión
Por último, el carbocatión formado de la protonación y el ion cloruro obtenido de la
disociación del ácido se solapan o interactúan para dar paso a la formación del
cloruro de ter-butilo.

7. Cuestionario
1) ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-
butilo?
2) Consulte la toxicidad del ter-butanol, ácido clorhídrico y del cloruro
de ter-butilo.
Toxicidad del ter-butanol: DL50 oral: 3500 mg/kg. En ratas. Investigado como
tumorigeno y mutagenico.
Toxicidad del ácido clorhídrico: DL50 inh rata: 3124 ppm (v) /1h
Toxicidad del cloruro de ter-butilo:
Contacto con la piel: seca hasta dermatitis.
Contacto con los ojos: enrojecimiento, dolor hasta perdida del conocimiento.
Inhalación: tos, vértigo, somnolencia, nauseas, debilidad al conocimiento.
Ingestión: Dolor abdominal, vómitos, nauseas.
3) Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-
butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
Destilar el ter-butanol para emplearlo en prácticas siguientes es una opción es
una opción para el tratamiento de los componentes, por otro lado, para el
tratamiento de cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de
agua, por lo cual no tendrá gran impacto en el drenaje.

8. Conclusión
Mediante una reacción de sustitución nucleofilica es posible obtener Cloruro de ter-
butilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol ter-butilico (2-metil-2-propano) y
ácido clorhídrico concentrado, sin embargo en el transcurso de la práctica se
presentaron inconvenientes con la visualización de las fases, imposibilitando la
obtención del producto por completo, puesto que solo se obtuvo una concentración
de nuestra solución muy baja.
Bibliografías
1) Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson
Educación, México, 1998.
2) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Química Orgánica
Experimental, Alambra, Madrid, 1974.
3) Moore, A. J., Dalrymple, D. L., Experimental Methods in Organic
Chemistry, Saunders College, Philadelphia, 1982.