Presentacion quimica-petroleo

Mirla J. Fonseca R., PhD.
Universidad Venezolana de los Hidrocarburos (UVH)
Abril, 2021
Unidad Curricular
Propiedades de los Fluidos de
Yacimiento
Programa Maestría en Caracterización
y Explotación de Yacimientos

Elaborado por: Mirla J. Fonseca R.
Presentación
Química del Petróleo
Módulo I:
Comportamiento Termodinámico de
los fluidos de yacimiento

De acuerdo a su procedencia los compuestos en la naturaleza
se dividen en:
Inorgánicos --> obtenidos de minerales
Orgánicos --> obtenidos desde material producido por
organismos vivos
La química orgánica es la química de los compuestos del
carbono. Todos los compuestos tienen en común la presencia
de carbono.
Las dos mayores fuentes de material orgánico son:
El Petróleo
El Carbón
Química Orgánica

La base de la química orgánica es la “Teoría Estructural”
La “Teoría Estructural” esta relacionada con la forma como
los átomos se combinan para la formación de moléculas.
Las moléculas que presentan propiedades físicas y químicas
similares se agrupan en familias denominadas “Series
Homologas”.
Los miembros de una Serie Homologa tienen estructuras
moleculares similares, presentando una variación en las
propiedades físicas de cada uno de sus integrantes de acuerdo
al numero de átomos de carbonos presentes en su estructura.
Química Orgánica

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLO
ALIFATICOS
ALIFATICOS
MONO
AROMATICOS
DI
AROMATICOS
TRI
AROMATICOS
POLI
CONDENSADOS
AROMATICOS
HIDROCARBUROS
Basados en su estructura los Hidrocarburos se clasifican en:
Alifáticos
Aromáticos
Química Orgánica

Alcanos
Tienen la formula general de CnH2n+2
Los nombres de los compuestos se generan por la
combinación de un prefijo el cual es función del número de
carbonos del compuesto y un sufijo “ano” el cual clasifica al
compuesto como un alcano.
Estos compuestos también son conocidos como:
Hidrocarburos saturados
Parafinas
los enlaces entre las moléculas de carbono e hidrogeno
son enlaces saturados (sencillos)
Química Orgánica

Alcanos N° de Átomos de
Carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
20
30
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Eicosano
Triacontano
Química Orgánica

Alcanos
Pueden ser lineales o ramificados.
La ramificación de los compuestos con un número de
carbonos mayor a 4, permite la existencia de mas de una
estructura, tal es el caso del n-butano y el iso-butano.
n-Butano iso-Butano
H
|
H H H H H — C — H
| | | | |
H — C — C —C — C — H C
| | | | | |
H H H H H — C — C — C — H
| | |
H H H
H H
Química Orgánica

Alcanos. Propiedades Críticas
Química Orgánica

Alquenos
Tienen la formula general de CnH2n
carbonos del compuesto y un sufijo “eno” el cual clasifica al
compuesto como un alqueno.
Estos compuestos también son conocidos como Olefinas.
La estructura de los alquenos se distingue por la presencia
de doble enlaces.
Química Orgánica

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes
reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
Alquenos
Química Orgánica

Por formación de enlaces carbono-carbono
Reacción de Wittig
Olefinación de Julia
Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons
Por reacciones pericíclicas
Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reacción de Heck
Reacción de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Alquenos
Química Orgánica

Alquenos
C2H4
C3H6
C4H8
C4H8
C4H8
Nombre
Etileno
Propileno
1-Buteno
2-Buteno
MetilPropeno o
Isobutylene
Formula
CH2 = CH2
CH3 - CH = CH2
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = C - CH3

CH3
Química Orgánica

Alquinos
Tienen la formula general de CnH2n-2
carbonos del compuesto y un sufijo “ino” el cual clasifica al
compuesto como un alquino.
La estructura de los alquinos se distingue por la presencia de
triples enlaces. El triple enlace entre los carbonos es formado
por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto
de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes.
Química Orgánica

Alquinos
Química Orgánica
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
Nombre
Acetileno
Propino
1-ButIno
1-PentIno
1-Hexino
Formula
HC CH
HC CCH3
HC CCH2CH3
HC C(CH2)2CH3
HC C(CH2)3CH3

Hidrocarburos Ciclo- Alifáticos
Los átomos de carbono están unidos en forma de anillos, de
aquí el nombre de “Ciclo”
Los hidrocarburos Ciclo Alifáticos pueden ser:
Ciclo - Alcanos
*Se conocen con los nombres de Naftenos, Ciclo parafinas o
hidrocarburos alicíclicos.
*Tienen la formula general de CnH2n.
*Los enlaces de los anillos son enlaces sencillos.
*Los nombres de los compuestos se generan agregando el prefijo
“ciclo” al nombre del alcano correspondiente con el número de
carbonos.
*Normalmente son representados por simples figuras geométricas,
donde cada esquina de representa un átomo de carbono.
*Cuando los compuestos tienen mas de un anillo, donde se
comparten átomos de carbono, se les denomina Anillos
Condensados.
Química Orgánica

Ciclo- Alcanos
Ciclo-Hexano
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H H
H
Ciclo-Propano
Ciclo-Butano
Ciclo-Pentano
1,3 -Dimetil ciclo-Hexano
CH3
CH3
Química Orgánica

Hidrocarburos Ciclo- Alifáticos
Química Orgánica

Ciclo- Alquenos & Ciclo-Alquinos
Ciclo-Penteno 1,3 Ciclo-Hexadieno
CH3
1,5 Dimetil Ciclo-Hexeno
CH3
Química Orgánica

Aromáticos
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico
conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la
deslocalización electrónica en enlaces π
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos
aromáticos es el benceno (C6H6) y todos aquellos compuestos
que tengan un comportamiento químico similar al del benceno.
El benceno es una molécula plana, con seis átomos de carbono
arreglados en forma de anillos, donde todos los enlaces tienen
un ángulo de 120° siendo tres de ellos dobles.
El benceno se representa:
Química Orgánica

Aromáticos
Los enlaces dobles del benceno no son iguales a los enlaces
dobles de los alcanos. Los electrones se encuentran
deslocalizados sobre los seis átomos de carbono, lo que hace que
los seis enlaces sean iguales, donde cada uno es intermedio entre
un enlace sencillo y uno doble. Este tipo de enlace se denomina
enlace hibrido ó uno y medio enlace o simplemente enlaces de
benceno.
Muchos de los compuestos que tienen benceno tiene un olor
agradable por eso se les llama aromáticos, son generalmente
tóxicos, y en algunos casos carcinógenos.
No existe un sistema de nomenclatura como el existente para
los hidrocarburos alifáticos.
Cuando hay dos o mas sustituyentes en la estructura del
benceno, se presenta el fenómeno de isomerización
Química Orgánica

Aromáticos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus
posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los
prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la
forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones
1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos
son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los
sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Química Orgánica

Aromáticos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones
se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del
anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor
número de posición; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre
con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a
dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Química Orgánica

Aromáticos. Compuestos
CH3
Tolueno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
orto - xylene
o - xylene
meta - xylene
m - xylene para - xylene
p - xylene
CH2CH3
Etil-benceno
Química Orgánica

Aromáticos
Cuando los compuestos están constituidos por la unión de
benceno en posición orto, son llamados anillos
condensados.
Los anillos condensados tienen la formula general
C4r+2H2r+4 para los anillos sin sustituyentes, donde r es el
número de anillos.
Naftaleno Antraceno
Química Orgánica

Aromáticos
Muchas de las moléculas largas encontradas en el petróleo
son anillos condensados formados por la unión de una ciclo-
parafinas y un aromático.
Frecuentemente tienen compuestos parafínicos, tal como un
grupo metilo, unido al anillo aromático.
Química Orgánica

No - Hidrocarburos
Los constituyentes no hidrocarburos mas comunes en el
petróleo son:
Nitrógeno --> N2
Dióxido de Carbono --> CO2
Sulfuro de Hidrogeno --> H2S
Todos son moléculas pequeñas y se encuentran principalmente
en la fase gas.
El petróleo también puede tener entre sus constituyentes:
oxigeno, sulfuros, nitrógeno y metales. Sin embargo, ellos se
combinan con complejos anillos aromáticos, conformando las
moléculas mas largas y complejas del petróleo, como lo son las
resinas y los asfaltenos.
Compuestos Inorgánicos

Composición del crudo
CRUDO
BENCENO
TOLUENO
XILENO
PARAFINAS:
lineales
ramificadas
NAFTENOS o
CICLOPARAFiNA
AROMATICOS
SATURADOS RES INAS AS FALTENOS
AROMATICOS RESINAS ASFALTENOS
AROMATICOS
POLICONDENSADOS

Asfaltenos
Definiciones de Asfalteno
Kawanaka S. et al. “La fracción insoluble en n-pentano y soluble
en benceno”.
Hirscherg A. et al “La fracción insoluble en n-heptano, de
acuerdo a la norma IP-143 ”
Schantz S.S. et al “La fracción del petróleo que es insoluble en
alcanos de bajo peso molecular, por lo que representan una clase
de solubilidad”
Speight J. G “Describe a los asfaltenos como una clase de
solubilidad, se obtienen del petróleo por la adición de solventes
con tensiones superficiales menores a a 25 dinas/cm

Asfaltenos
Se definen como una clase de solubilidad dentro del crudo
Son la fracción del petróleo insoluble en parafinas de bajo
peso molecular, tales como: propano, butano, pentano, hexano y
heptano.
Solubles en Compuestos aromáticos, tales como: benceno,
tolueno, xileno.
Son compuestos aromáticos poli-condensados, es la fracción
mas polar y de mayor peso molecular (rango de 1000 a 50000
kg/kgmol).
Son la fracción del crudo que contiene mas:
Hetero Átomos : Nitrógeno, Oxigeno, Azufre.
Metales: Níquel Vanadio, etc.
Se determinan en el laboratorio a través de la norma IP-143/90

Asfaltenos
0
10
20
30
40
50
2 4 6 8 10 12
Número de Carbonos
Asfalteno,
%
en
peso Efecto de los alcanos

Asfaltenos
OH
O
OH
O
NH2
S
S

Resinas
Son la fracción del crudo constituidas por agregados de anillos
aromáticos fusionados entre sí, anillos poli-condensados
Se definen como una clase de solubilidad dentro del crudo, y
son insoluble en propano líquido, pero soluble en n-heptano.
La diferencia existente entre las resinas y los asfaltenos radica
en que éstas son solubles en algunas parafinas normales, como
el n-pentano y n-heptano, mientras que los asfaltenos no lo son.
La estructura de las resinas es similar a los asfaltenos, pero
son más pequeñas en peso molecular, en el rango de 250 a 1000
kg/kgmol.
Poseen una relación más alta de cadenas alifáticas/anillos
aromáticos que los asfaltenos.

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