Este documento explica cómo distinguir aldehídos de cetonas mediante dos reactivos. El reactivo de Tollens produce un espejo de plata cuando reacciona con un aldehído como el propanal, pero no reacciona con una cetona como la acetona. KMnO4 oxida tanto aldehídos como cetonas, rompiendo la molécula y produciendo ácidos carboxílicos de los fragmentos resultantes.

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
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Distinción entre aldehídos y cetonas mediante
el reactivo de Tollens
5: Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos

2. Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al

3. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
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5. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
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Este es el reactivo de Tollens
(diaminplata). Se utiliza para
distinguir aldehídos de cetonas.

6. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
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Con las cetonas (como la acetona
propanona de este ejemplo) no da
reacción. Después veremos que
con los aldehídos (como el
propanal) sí la una reacción muy
específica.

7. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
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En cuanto a la oxidación, los oxidantes
fuertes rompen la cetona…

8. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
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9. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
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…y producen los ácidos correspondientes de los fragmentos (en
este caso, la propanona, que tiene 3 átomos de C, puede dar dos
fragmentos: uno de 2 átomos de C que da lugar al ácido etanoico
y otro de 1 átomo de C que da lugar al metanoico)

10. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
CH3
O
H
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
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11. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
CH3
O
H
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
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El propanal, con el reactivo de Tollens, se oxida a ácido
propanoico, redudiéndose el ion Ag+ a Ag metálica. Se forma un
“espejo de plata” que es la prueba de que el compuesto era un
aldehído y no una cetona

12. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
CH3
O
H
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
CH3
O
OH
ác. propanoico
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13. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
CH3
O
H
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
CH3
O
OH
ác. propanoico
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14. ¿Qué se obtiene al tratar a) acetona y b) propanal con
a’) reactivo de Tollens; b’) KMnO4
CH3 CH3
O
CH3
O
H
CH3
O
OH H
O
OH
+
ác. etanoico ác. metanoico
CH3
O
OH
CH3
O
OH
ác. propanoico
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Con un oxidante como el KMnO4 da
el mismo producto

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