Este documento resume las propiedades físicas, conformaciones, usos e industria de los cicloalcanos. Explica que los cicloalcanos tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos debido a la rigidez del anillo. Describe las conformaciones de cicloalcanos pequeños como el ciclopropano y ciclobutano y señala que el ciclohexano es importante por sus usos en productos farmacéuticos. Finalmente, indica que los cicloalcanos se obtienen principalmente

1. CICLOALCANOS
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2. PrOPIedAdeS fíSICAS.
CONfOrmACIONeS.
USOS y fUeNte
INdUStrIAL.
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3. PrOPIedAdeS fíSICAS
Presentan mayores puntos de fusión y ebullición
que los correspondientes alcanos de igual número
de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor
número de interacciones intermoleculares, que es
necesario romper mediante la aportación de energía,
para pasar las moléculas a fase gas.
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4. PrOPIedAdeS fíSICAS de CICLOALCANOS
densidad
Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC)
20ºC(g/mL)
ciclopropano -32.7 -127.6
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
160 (100
ciclododecano 64.0 0.861
mmHg) Accelrys, Inc. (2003)

5. PUNtO de ebULLICIóN PUNtO de fUSIóN
deNSIdAd
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6. CONfOrmACIONeS de LOS
CICLOALCANOS
1. Tensión angular, debida a aumento o disminución de los
ángulos de enlace.
2. Tensión torsional, debida a la presencia de enlaces vecinos
eclipsados.
3. Tensión estérica, debida a interacciones repulsivas entre
átomos que se acercan mucho entre sí. Accelrys, Inc. (2003)

7. CICLOPrOPANO:
El ciclopropano se describe mejor si se considera que
contiene enlaces curvos. En un alcano no tensionado, la
máxima eficacia de enlace se logra cuando los dos
átomos están localizados de modo que sus orbitales
superpuestos apunten directamente uno hacia otro. Sin
embargo, en el ciclopropano esto no puede ocurrir; más
bien, deben superponerse en un ángulo pequeño. El
resultado de esta superposición deficiente es que los
enlaces del ciclopropano son más débiles y más
reactivos que los enlaces de los alcanos normales.
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8. CICLObUtANO:
Debido a su mayor cantidad de hidrógenos en el anillo, el
ciclobutano tiene mayor tensión torsional que el
ciclopropano, si bien tiene menor tensión angular.
Mediciones espectroscópicas indican que el ciclobutano
no es del todo planar, sino que está ligeramente flexionado,
de modo que uno de los átomos de carbono se encuentra
25º arriba del plano formado por los otros tres.
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9. CICLOHeXANO:
Los ciclohexanos sustituidos son los más
importantes de todos los cicloalcanos, debido a su
amplia distribución en la naturaleza. Un gran
número de compuestos, incluyendo muchos
agentes farmacéuticos importantes, contienen
anillos de ciclohexano.
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10.  conformación silla del ciclohexano:
La conformación de silla del ciclohexano tiene muchas consecuencias.
Por ejemplo, que el comportamiento químico de los ciclohexanos sustituidos
es regido directamente por su conformación. Otra consecuencia de la
conformación de silla del ciclohexano es que existen dos tipos de átomos de
hidrógenos en el anillo: hidrógenos axiales e hidrógenos ecuatoriales. El
ciclohexano silla tiene seis hidrógenos axiales que están perpendiculares al
anillo (paralelo al eje del anillo) y seis hidrógenos ecuatoriales que están más
o menos en el plano principal del anillo (alrededor del ecuador del anillo).
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12. APLICACIONeS
Algunos cicloalcanos como el
ciclohexano forman parte de la
gasolina. Además se utiliza como
intermedio en la síntesis de la
caprolactama y por lo tanto en la
obtención de las poliamidas.
El ciclohexano, la
decalina(perhidronaftalina), el
metilciclohexano y el ciclopentano se
utilizan también como disolventes.
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13. fUeNte y USOS:
La fuente principal de los cicloalcanos C5 y C6 y de sus
homólogos alquil sustituidos es el petróleo. En la industria del
petróleo estos compuestos se denominan naftenos y se
pueden aislar a partir de la fracción de nafta obtenida al
destilar el petróleo.
Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de
cicloalcanos con anillos de distintos tamaños y muchos de
ellos entran a formar parte de la importante clase de productos
naturales denominados terpenos.
Los alquil ciclohexenos obtenidos del petróleo constituyen
una fuente industrial muy importante de compuestos
aromáticos. Se logra su conversión mediante el proceso de
hidroformación, que implica la eliminación catalítica del
hidrógeno del alquil ciclohexano.
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