Reacción de Cannizzaro

1. Daniela Reyes Martínez
Química Orgánica II 2201
Bioquímica Diagnóstica. UNAM.

2. ¿QuiénfueCannizzaro?
Stanislao Cannizzaro fue un
famoso químico italiano nacido en
Julio 13 del año 1826 en Palermo.
Ingresó a la Universidad de
Palermo en 1841, donde planeaba
estudiar medicina pero no mucho
tiempo después decidió cambiarse
a Química.
De 1845 a 1846 fue asistente de
Raffaele Piria quien se dedicaba al
estudio de Aldehidos y cetonas
(Aislamiento del Ácido salicílico)

3. En la Guerra de independencia de Sicilia (1848) fue
oficial de artillería en Messina. También fue diputado
del gobierno de Sicilia.
Después del colapso huyó a Francia en 1849. En Paris
comenzó a trabajar para el laboratorio de Michel
Chevreul.
Trabajó con F.S. Cloez y en 1851 descubrieron la
cianamida combinando amonio y cloruro cianógeno en
solución etérea.
En 1853, dirigió investigaciones con alcoholes
aromáticos y descubrió una reacción con Benzaldehido
para producir ácido benzoico y alcohol bencílico. Este
descubrimiento fue llamado reacción de Canizzaro.
Desde 1851 a 1856 fue profesor de Química en el
Colegio Nacional de Alessandria; de allí pasó después a
la Universidad de Génova y luego a las de Palermo y
Roma (en ésta, de 1871 a 1910).

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Medalla Royal
Society’s Copley
en 1891
Organización de
la tabla
periódica
Reafirma el
concepto de
Molécula
Determinación de
masa atómica
Compendio de un
curso de filosofía
química
Pesos atómicos
deducidos de
pesos moleculares

5. GENERALIDADES
Al exponerse a la acción de alcalí
concentrado, los aldehídos que
carecen de hidrógenos α sufren
una autoxidación-reducción para
dar una mezcla de un alcohol y
una sal de ácido carboxílico.
La reacción se suele realizar
dejando a temperatura ambiente
al aldehído en hidróxido acuoso
alcohólico concentrado

7. La reacción de Cannizzaro se efectúa por adición
nucleofílica de OH a un aldehído para generar un
intermediario tetraédrico que expulsa un ion hidruro
como grupo saliente.
Una segunda molécula de aldehído acepta dicho ion en
otra etapa de adición nuceofílica; el resultado es una
oxidación y una reducción simultaneas.
Una molécula de aldehído sufre una sustitución de H
por OH y por consiguiente se oxida; mientras que otra
experimenta una adición de H.

9. El ácido benzoico obtenido en la
reacción de Cannizzaro se utiliza
como:
Conservador
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de
dientes o dentífricos.
Germicida en la industria
médica.
Producto de salida para la
producción de ésteres a partir de
ácidos en la industria de la
perfumería.

10. El alcohol bencílico obtenido en
la reacción de Cannizzaro se
puede utilizar en:
Es un conservante
antimicrobiano
Posee una actividad anestésica
local débil

11. La reacción de Cannizzaro tiene pocas
aplicaciones prácticas pero es interesante en un
punto de vista mecánico ya que es la analogía
en laboratorio de una vía biológica importante
por la cual ocurren reducciones en los
organismos vivos. En la naturaleza uno de los
agentes reductores más importantes es una
sustancia llamada NADH.

12. La NADH dona H- a los aldehídos y cetonas (los reduce)
en una forma muy similar al intermediario tetraédrico
de la reacción de Cannizzaro. El par de electrones sin
compartir de un N de NADH expulsa un H- que se
agrega a un grupo carbonilo en otra molécula, esto
ocasiona una reducción.