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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
Por: Jorge Luis Breña Oré
MATERIALES DIDÁCTICOS PARA LA ENSEÑANZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
1.   DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO PRE-INSTRUCCIONAL PARA LA
     ENSEÑANZA DE LOS ALQUENOS
     UNIDAD DE REFORZAMIENTO          PROCESO CENTRAL          AREA DE ADIESTRAMIENTO
                                          ALQUENOS


                Revisión de la            no (1)         (1) Ha comprendido la problemática
           problemática de alcanos                                 de los alcanos
                                               si
                                                                       Estructura

                                                                  Propiedades físicas

                                                                     Nomenclatura

                                                                  Importancia: Etileno

                                        PROPIEDADES
                                          QUÍMICAS

                                         Reacción de
                                      adición electrofílica
                                                                   Mecanismo general

                                                                    Regioselectividad

                                                                    hidrohalgenación

                                                                      Halogenación
                                                                       halohidrinas
                                                                     H2SO4 (conc.)
                                                                         frío
                                                                      Dimerización
                                                                       alquilación
                                          no              (2) Ha comprendido la problemática
                                               (2)
                                                 si             de la adición eletrofílica
                                         Hidrogenación
                                                                 Calores de hidrogenación

                                                                 Estabilidad de alquenos

                                     Reacciones de Oxidación
                                                                       KMnO4 (frio)

                                                                          OsO4

                                                                        Osonólizis

                                                                     KMnO4 (caliente)

                                          no
                                               (3)        (3) Ha comprendido la problemática
                                                 si                de los alquenos
                                      Fin de la problemática
                                           de alquenos
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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
Por: Jorge Luis Breña Oré
2.      ESTRATEGIAS POST-INSTRUCCIONALES PARA EL REPASO DE
        ALQUENOS
                             RULETA RUSA


                                                      CH3                               CH3

              R             R       CH CH3            CH OH CH




                                                                                                n
                                                                                             ció
                                                              2




                                                                                          iza
                   CH               OSO3H             R    R




                                                                                        er
              X                                                                                                CH3




                                                                               m
                       CH3




                                                                            Di
    R                                                17     18                                         CH
                                         16                                                        R
         CH                                                       19                                       X
                                15
    X         CH2                                                                        1                              CH3
                                      REACCIONES




         X                                                                                             R     CH


                                                                      S Í N T E S I S
                        14
R                                                                                             2                     X
    CH
             CH2                                   R CH     CH2
OH                     13                                                                              R        CH       CH2
         OH                                                                                   3
                                                                                                                X        X
                        12                                                                   4
              CH2                                                                                      R
        CH          11                                                                                      CH
R            OH                                                                         5
        OH                                                                                                              CH3
               CH2       10
           CH
                                                                  6                           CH3          OH
                 OH         9                         8     7
        R
              OH       O                                                                               CH3
                                                                                        Pe




                H   C                                        CH2
                                                                                          tró




                                                      CH3
                                               2




                                                                                             leo




                            +
                                       CO




                        O                                       CH
          R        C            H                     CH2
                                      H+




                                                                CH X
                                    OO




                                                      R
                   H                                              R
                                R-C




Si deseas repasar las síntesis y reacciones más importantes de los ALQUENOS lo puedes hacer
en tu grupo de trabajo y como jugando a la ruleta rusa comenta como se dan las 19 conversiones.
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     Figura 1.1: Mapa mental sobre las fórmulas química usadas en química orgánica.
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                 Figura 1.2: Mapa conceptual sobre la isomería.
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                  Figura 1.3: Mapa mental sobre la isomería
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                  Figura 1.10: Mapa conceptual sobre simetría.
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          Figura 1.13: Diagrama de flujo sobre el diagnóstico de la isomería.
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         ACTIVIDADES DE                   PROCESO CENTRAL           AREA DE ADIESTRAMIENTO
         REFORZAMIENTO


                                          ESTEREOISOMERÍA

     Problemática general de la
                                             No
      isomería de compuestos                        (1)            (1) ¿Conoce la problemática de
             orgánicos                                                     los isómeros?
                                                      Si
                                             CLASIFICACIÓN



                                  DIASTEREÓMEROS             ENANTIÓMEROS
                                                                                      Simetría

                                                                                 Representaciones
    Abordar la problemática de los                                                tridimensionales
     diastereómeros. Apartado
               especial.                                                             Quiralidad

                                                                                  Actividad óptica


                                                             CONFIGURACIÓN


                                  CONFIGURACION              No
                                    ABSOLUTA
                                                                  (2)    (2) ¿Tiene elementos de
                                                                    Si         referencia?
                                     Nomenclatura            CONFIGURACIÓN
                                        CIP                    RELATIVA
                                                                                 Retención de
                                                                                 configuración
                                                                                Inversión de
                                                                                configuración

                                                              PROPIEDADES


                                       PROPIEDADES           No             (3) ¿La propiedad es
                                       SEMEJANTES                 (3)              quiral?
                                                                    Si
                                                              PROPIEDADES
                                                               DIFERENTES           Importancia
                                                                                     fisiológica

                                                                                     Resolución

                                                             No
                                                                  (4) (4) ¿Ha entendido la importancia
                                                                             de los enantiómeros?
                                                                    Si
                                                            PROBLEMÁTICA
                                                              GENERAL DE
                                                           ESTEREOISÓMEROS

             Figura 1.14: Problemática general del aprendizaje de los enantiómeros.
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                Figura 1.15: Mapa mental sobre la estereoquímica.
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                Figura 1.16: Mapa mental sobre la estereoquímica.
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                Figura 1.17: Mapa mental sobre la estereoquímica.
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                     Figura 1.18: Mapa conceptual sobre los enantiómeros


                           Quimigrama 1 – Estereoquímica

Completar el crucigrama sobre Estereoquímica. Si la respuesta requiere de dos o más palabras,
las debe escribir separadas por un guión; por ejemplo: sustitución por radicales, tendría que
escribirse como “sustitución-por-radicales”.

     1                                             2                                 3




                                               4


     5                        6




             7




                                                   8


                  9


             10


                      11




     12                                                                              13




                      14




                      15




                              16
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               Pistas horizontales                                 Pistas verticales


1.                                                    1.

Proceso de separación de una mezcla racémica.         Medida de la capacidad de un compuesto
                                                      para hacer girar el plano de polarización de
                                                      la luz.

2.

Proyección tridimensional      del    n-butano   en 3.
perspectiva.
                                                      Estereoisómero    que   presenta   actividad
                                                      óptica.

4.

Molécula que no tiene elementos de simetría.          6.

                                                      Capacidad de desviar el plano de
                                                      polarización de la luz en el sentido
5.                                                    contrario a las manecillas del reloj.

No quiral.

                                                      8.

7.                                                    Estereoisómeros que no son imágenes
                                                      especulares.
Propiedad de los enantiómeros para desviar el
plano de polarización de la luz.

                                                      10.

9.                                                    Capacidad de desviar el plano             de
                                                      polarización de la luz hacia la derecha
Moléculas que sólo tienen ejes simples de simetría.


                                                      13.
11.
                                                  Compuestos diferentes que tienen la misma
Átomo con hibridación sp       3
                                   con sus cuatro fórmula global.
sustituyentes diferentes.



12.

Isómeros que tienen la misma conectividad y que
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Por: Jorge Luis Breña Oré




                             Quimiletras – Estereoquímica
Identificar los diez constructos asociados al tema de estereoquímica y elaborar un pequeño
informe sobre sus definiciones señalar a qué parte del tema están asociados (sugerencia, elaborar
un mapa mental). Las palabras escondidas pueden ser conjunción de dos palabras, las cuales
están separadas por un guión, o pueden incluir números. Por ejemplo, puede estar escondido el
constructo conformación anti, el que deberá encontrarse como “conformación-anti”.


      R    Q     E     U      I    M V         -     S     D    Q     U      I    R     A

     M E         Z     C     L     A      -    R     A     C     E M         I    C     A

      A     S     S    Q W E             Ñ     L     K     T    Y     U      I    O     A

     P      S    D     O     A W          -    S     V     X    C M N             Ñ     Q

      A     A     S    Q     L W E             R     T     T    Y     B     G     D     A

      S     A    D     F W U             J     L     E     V    O G          I    R     O
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    T   Q   F   G H      J   C   E   R    T   Y   U   V   C   X

    E   A M Z        X   C F     I   A    S   Q W E       R   T

    U   A   E   N    A   N   T   I   O M E        R   O   S   D

    R   Q   S   S    D   F   G   R   T    N   A   S   D   D   F

    S   A   O   S    D   F   R   T   Y W W A          H   J   K

    A   S   D   F    R   T   D   E X      T   R   O G     I   R

    Q W E       R    T   Y   U   U   I    O   N   B   C   X   A

    S   T   A   L    I   D   O M     I    D   A   D   F   E   R

    Q W D        I   A   S T     E   R    E   O M E       R   O

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Materiales didácticos química orgánica alquenos

  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré MATERIALES DIDÁCTICOS PARA LA ENSEÑANZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA 1. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO PRE-INSTRUCCIONAL PARA LA ENSEÑANZA DE LOS ALQUENOS UNIDAD DE REFORZAMIENTO PROCESO CENTRAL AREA DE ADIESTRAMIENTO ALQUENOS Revisión de la no (1) (1) Ha comprendido la problemática problemática de alcanos de los alcanos si Estructura Propiedades físicas Nomenclatura Importancia: Etileno PROPIEDADES QUÍMICAS Reacción de adición electrofílica Mecanismo general Regioselectividad hidrohalgenación Halogenación halohidrinas H2SO4 (conc.) frío Dimerización alquilación no (2) Ha comprendido la problemática (2) si de la adición eletrofílica Hidrogenación Calores de hidrogenación Estabilidad de alquenos Reacciones de Oxidación KMnO4 (frio) OsO4 Osonólizis KMnO4 (caliente) no (3) (3) Ha comprendido la problemática si de los alquenos Fin de la problemática de alquenos
  • 2. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré 2. ESTRATEGIAS POST-INSTRUCCIONALES PARA EL REPASO DE ALQUENOS RULETA RUSA CH3 CH3 R R CH CH3 CH OH CH n ció 2 iza CH OSO3H R R er X CH3 m CH3 Di R 17 18 CH 16 R CH 19 X 15 X CH2 1 CH3 REACCIONES X R CH S Í N T E S I S 14 R 2 X CH CH2 R CH CH2 OH 13 R CH CH2 OH 3 X X 12 4 CH2 R CH 11 CH R OH 5 OH CH3 CH2 10 CH 6 CH3 OH OH 9 8 7 R OH O CH3 Pe H C CH2 tró CH3 2 leo + CO O CH R C H CH2 H+ CH X OO R H R R-C Si deseas repasar las síntesis y reacciones más importantes de los ALQUENOS lo puedes hacer en tu grupo de trabajo y como jugando a la ruleta rusa comenta como se dan las 19 conversiones.
  • 3. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.1: Mapa mental sobre las fórmulas química usadas en química orgánica.
  • 4. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.2: Mapa conceptual sobre la isomería.
  • 5. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.3: Mapa mental sobre la isomería
  • 6. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.10: Mapa conceptual sobre simetría.
  • 7. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.13: Diagrama de flujo sobre el diagnóstico de la isomería.
  • 8. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré ACTIVIDADES DE PROCESO CENTRAL AREA DE ADIESTRAMIENTO REFORZAMIENTO ESTEREOISOMERÍA Problemática general de la No isomería de compuestos (1) (1) ¿Conoce la problemática de orgánicos los isómeros? Si CLASIFICACIÓN DIASTEREÓMEROS ENANTIÓMEROS Simetría Representaciones Abordar la problemática de los tridimensionales diastereómeros. Apartado especial. Quiralidad Actividad óptica CONFIGURACIÓN CONFIGURACION No ABSOLUTA (2) (2) ¿Tiene elementos de Si referencia? Nomenclatura CONFIGURACIÓN CIP RELATIVA Retención de configuración Inversión de configuración PROPIEDADES PROPIEDADES No (3) ¿La propiedad es SEMEJANTES (3) quiral? Si PROPIEDADES DIFERENTES Importancia fisiológica Resolución No (4) (4) ¿Ha entendido la importancia de los enantiómeros? Si PROBLEMÁTICA GENERAL DE ESTEREOISÓMEROS Figura 1.14: Problemática general del aprendizaje de los enantiómeros.
  • 9. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.15: Mapa mental sobre la estereoquímica.
  • 10. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.16: Mapa mental sobre la estereoquímica.
  • 11. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.17: Mapa mental sobre la estereoquímica.
  • 12. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Figura 1.18: Mapa conceptual sobre los enantiómeros Quimigrama 1 – Estereoquímica Completar el crucigrama sobre Estereoquímica. Si la respuesta requiere de dos o más palabras, las debe escribir separadas por un guión; por ejemplo: sustitución por radicales, tendría que escribirse como “sustitución-por-radicales”. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
  • 13. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré
  • 14. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Pistas horizontales Pistas verticales 1. 1. Proceso de separación de una mezcla racémica. Medida de la capacidad de un compuesto para hacer girar el plano de polarización de la luz. 2. Proyección tridimensional del n-butano en 3. perspectiva. Estereoisómero que presenta actividad óptica. 4. Molécula que no tiene elementos de simetría. 6. Capacidad de desviar el plano de polarización de la luz en el sentido 5. contrario a las manecillas del reloj. No quiral. 8. 7. Estereoisómeros que no son imágenes especulares. Propiedad de los enantiómeros para desviar el plano de polarización de la luz. 10. 9. Capacidad de desviar el plano de polarización de la luz hacia la derecha Moléculas que sólo tienen ejes simples de simetría. 13. 11. Compuestos diferentes que tienen la misma Átomo con hibridación sp 3 con sus cuatro fórmula global. sustituyentes diferentes. 12. Isómeros que tienen la misma conectividad y que
  • 15. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré Quimiletras – Estereoquímica Identificar los diez constructos asociados al tema de estereoquímica y elaborar un pequeño informe sobre sus definiciones señalar a qué parte del tema están asociados (sugerencia, elaborar un mapa mental). Las palabras escondidas pueden ser conjunción de dos palabras, las cuales están separadas por un guión, o pueden incluir números. Por ejemplo, puede estar escondido el constructo conformación anti, el que deberá encontrarse como “conformación-anti”. R Q E U I M V - S D Q U I R A M E Z C L A - R A C E M I C A A S S Q W E Ñ L K T Y U I O A P S D O A W - S V X C M N Ñ Q A A S Q L W E R T T Y B G D A S A D F W U J L E V O G I R O
  • 16. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Por: Jorge Luis Breña Oré T Q F G H J C E R T Y U V C X E A M Z X C F I A S Q W E R T U A E N A N T I O M E R O S D R Q S S D F G R T N A S D D F S A O S D F R T Y W W A H J K A S D F R T D E X T R O G I R Q W E R T Y U U I O N B C X A S T A L I D O M I D A D F E R Q W D I A S T E R E O M E R O