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QUÍMICA
Bienvenidos
HIDROCARBUROS
QUÍMICA
2
Características Generales
3
Son compuestos orgánicos formados principalmente por C e H. Pueden presentar
en menor proporción otros elementos como N, O, y halógenos (F, Cl, Br, I)
Apolares: Sus moléculas presentan momentos dipolares muy bajos
Propiedades Físicas: Propiedades como, viscosidad, densidad, puntos de fusión,
puntos de ebullición…, dependen del número de C
Usualmente la propiedad aumenta conforme aumenta el número de carbonos
Estado Físico: HC con bajo número de C (1-4) suelen ser gaseosos, y conforme
aumenta este número pueden adoptar estado líquido (5-8) y sólido (>8)
Fuentes: Se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural
Clasificación
4
Existen dos criterios para clasificar a los hidrocarburos
De acuerdo al
tipo de enlaces
presentes
Saturados
Insaturados
De acuerdo a la
distribución de
enlaces múltiples
Alifáticos
Aromáticos
Presentan sólo enlaces
simples entre carbonos
Presentan enlaces simples,
dobles y triples entre carbonos
Las posiciones de los enlaces
dobles y triples son fijas
Las posiciones de los enlaces dobles y triples
cambian, generándose estructuras resonantes
1
2
Clasificación
5
Hidrocarburos
Alifáticos
Acíclicos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticos
Derivados del
Benceno
HAP’s
Saturados
Saturados
Insaturados
Insaturados
Hidrocarburos Acíclicos
6
Alcanos o
Parafinas
Alquenos u
Olefinas
Alquinos o
Acetilénicos
CnH2n+2
n=1  CH4 Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
n=2  C2H6
n=3  C3H8
n=4  C4H10
n=5  C5H12
n=6  C6H14
n=7  C7H16
Sufijo: ____ano
CnH2n
n=1  No existe
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno
Hepteno
n=2  C2H4
n=3  C3H6
n=4  C4H8
n=5  C5H10
n=6  C6H12
n=7  C7H14
Sufijo: ____eno
CnH2n-2
n=1  No existe
Etino
Propino
Butino
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Hexino
Heptino
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n=5  C5H8
n=6  C6H10
n=7  C7H12
Sufijo: ____ino
Hidrocarburos alifáticos de cadena abierta
* Las fórmulas indicadas de alquenos y alquinos representan estructuras con un enlace múltiple
Representación Gráfica de Hidrocarburos
7
Fórmula desarrollada
Muestra todos los enlaces y átomos
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Ejemplo: C9H20
Fórmula semidesarrollada
Muestra los enlaces C-C y todos los átomos
Fórmula esquelética
Muestra los enlaces C-C y ningún átomo
Radicales provenientes de Hidrocarburos
8
Radicales Alquílicos
Se forman al quitar un átomo de
H de la estructura de un alcano
CH4 – H  (CH3)-
Metano Rad. Metil
Radicales Alquénicos
Se forman al quitar un átomo de
H de la estructura de un alqueno
Radicales Alquínicos
Se forman al quitar un átomo de
H de la estructura de un alquino
C2H4 – H  (C2H3)-
Eteno Rad. Etenil o Etilén
C3H4 – H  (C3H3)-
Propino Rad. Propinil
Los radicales pueden
sustituir a átomos de H
para formar cadenas
ramificadas
Isomería en Hidrocarburos Alifáticos
9
ISÓMEROS: Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
distinta estructura. Pueden cambiar las posiciones de enlaces múltiples,
posiciones ocupadas por radicales o los grupos funcionales presentes
Isomería de
Cadena
Cambia la posición de
radicales o sustituyentes
en la cadena principal
Isomería
Posicional
Sin alterar la estructura se
cambia la posición de los
enlaces o grupos funcionales
Fórmula: C5H10
n-pentano metilbutano Dimetilpropano
Fórmula: C5H10
1-penteno 2-penteno
Nomenclatura de Alcanos Ramificados
10
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
CH3
|
CH2
|
PROCEDIMIENTO
1. Localizar la cadena principal (más larga y más ramificada)
2. Numerar la cadena principal (el C1 debe ser el más próximo a la
primera ramificación
3. Identificar todas las ramificaciones
4. Estructurar el nombre empezando por las ramificaciones (en orden
alfabético) para culminar con el nombre de la cadena principal
1234567891011
12
13
14
Etil
Etil
Metil
4,7 - dietil, 11 - metiltetradecano
Radicales Importantes
11
CH3
|
CH3
|
CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH2
|
Metil
Etil
Propil
CH3 – CH – CH3
|
Isopropil
CH3 – CH – CH3
|
CH2
|
Isobutil
CH2
||
Metilén
CH2
||
CH
|
Vinil
CH2
||
CH
|
CH2
|
Alil
A continuación se presentan algunos radicales alquílicos y alquénicos importantes
para la nomenclatura de diversos compuestos orgánicos. Se incluyen sus fórmulas
semidesarrollada y esquelética.
Hidrocarburos Aromáticos
12
Son hidrocarburos cíclicos que presentan en su estructura resonancia
y aromaticidad química.
El más representativo es el BENCENO: C6H6
Su estructura es un anillo hexagonal
que presenta tres enlaces dobles
alternados
Dado que el interior del anillo es una zona rica en e-, las
posiciones de los dobles enlaces cambian constantemente AROMATICIDAD
Se generan dos estructuras complementarias,
ambas válidas para el compuesto RESONANCIA
Representación
Moderna:
Propiedades del Benceno
13
• Líquido incoloro, inflamable y de olor dulce
• El compuesto y algunos de sus derivados
son potencialmente cancerígenos
• La molécula es apolar, por lo que puede
solubilizar otras sustancias apolares
• Los hidrógenos enlazados a cada carbono
pueden ser sustituidos por radicales
variados, halógenos u otros grupos
funcionales para generar una diversidad de
derivados
Derivados Monosustituidos del Benceno
14
Se obtienen al reemplazar un átomo de H en el anillo bencénico por un radical
determinado (alquílico, alquénico, alquínico), un grupo funcional o un halógeno.
Metilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno Nitrobenceno Bromobenceno
TOLUENO CUMENO ESTIRENO
Derivados Disustituidos del Benceno
15
Se obtienen al reemplazar dos átomos de H en el anillo bencénico por dos radicales
determinados (alquílicos, alquénicos, alquínicos), un grupo funcional o un halógeno.
Existen tres posibilidades de sustitución, y cada una se asocia con prefijos determinados, a fin
de facilitar la nomenclatura
1
2
1 1
3
4
PREFIJOS EMPLEADOS
Sustitución 1,2: ORTO-
Sustitución 1,3: META-
Sustitución 1,4: PARA-
Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAPs)
16
Son compuestos formados por la condensación de 2 o más anillos bencénicos. Se
forman principalmente por la combustión de materia orgánica
Existen más de 100 compuestos dentro de esta categoría, pero 3 son de interés:
NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO
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Características de los hidrocarburos

  • 3. Características Generales 3 Son compuestos orgánicos formados principalmente por C e H. Pueden presentar en menor proporción otros elementos como N, O, y halógenos (F, Cl, Br, I) Apolares: Sus moléculas presentan momentos dipolares muy bajos Propiedades Físicas: Propiedades como, viscosidad, densidad, puntos de fusión, puntos de ebullición…, dependen del número de C Usualmente la propiedad aumenta conforme aumenta el número de carbonos Estado Físico: HC con bajo número de C (1-4) suelen ser gaseosos, y conforme aumenta este número pueden adoptar estado líquido (5-8) y sólido (>8) Fuentes: Se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural
  • 4. Clasificación 4 Existen dos criterios para clasificar a los hidrocarburos De acuerdo al tipo de enlaces presentes Saturados Insaturados De acuerdo a la distribución de enlaces múltiples Alifáticos Aromáticos Presentan sólo enlaces simples entre carbonos Presentan enlaces simples, dobles y triples entre carbonos Las posiciones de los enlaces dobles y triples son fijas Las posiciones de los enlaces dobles y triples cambian, generándose estructuras resonantes 1 2
  • 6. Hidrocarburos Acíclicos 6 Alcanos o Parafinas Alquenos u Olefinas Alquinos o Acetilénicos CnH2n+2 n=1  CH4 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano n=2  C2H6 n=3  C3H8 n=4  C4H10 n=5  C5H12 n=6  C6H14 n=7  C7H16 Sufijo: ____ano CnH2n n=1  No existe Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno n=2  C2H4 n=3  C3H6 n=4  C4H8 n=5  C5H10 n=6  C6H12 n=7  C7H14 Sufijo: ____eno CnH2n-2 n=1  No existe Etino Propino Butino Pentino Hexino Heptino n=2  C2H2 n=3  C3H4 n=4  C4H6 n=5  C5H8 n=6  C6H10 n=7  C7H12 Sufijo: ____ino Hidrocarburos alifáticos de cadena abierta * Las fórmulas indicadas de alquenos y alquinos representan estructuras con un enlace múltiple
  • 7. Representación Gráfica de Hidrocarburos 7 Fórmula desarrollada Muestra todos los enlaces y átomos H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Ejemplo: C9H20 Fórmula semidesarrollada Muestra los enlaces C-C y todos los átomos Fórmula esquelética Muestra los enlaces C-C y ningún átomo
  • 8. Radicales provenientes de Hidrocarburos 8 Radicales Alquílicos Se forman al quitar un átomo de H de la estructura de un alcano CH4 – H  (CH3)- Metano Rad. Metil Radicales Alquénicos Se forman al quitar un átomo de H de la estructura de un alqueno Radicales Alquínicos Se forman al quitar un átomo de H de la estructura de un alquino C2H4 – H  (C2H3)- Eteno Rad. Etenil o Etilén C3H4 – H  (C3H3)- Propino Rad. Propinil Los radicales pueden sustituir a átomos de H para formar cadenas ramificadas
  • 9. Isomería en Hidrocarburos Alifáticos 9 ISÓMEROS: Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Pueden cambiar las posiciones de enlaces múltiples, posiciones ocupadas por radicales o los grupos funcionales presentes Isomería de Cadena Cambia la posición de radicales o sustituyentes en la cadena principal Isomería Posicional Sin alterar la estructura se cambia la posición de los enlaces o grupos funcionales Fórmula: C5H10 n-pentano metilbutano Dimetilpropano Fórmula: C5H10 1-penteno 2-penteno
  • 10. Nomenclatura de Alcanos Ramificados 10 H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 | CH2 | CH3 | CH2 | CH3 CH3 | CH2 | PROCEDIMIENTO 1. Localizar la cadena principal (más larga y más ramificada) 2. Numerar la cadena principal (el C1 debe ser el más próximo a la primera ramificación 3. Identificar todas las ramificaciones 4. Estructurar el nombre empezando por las ramificaciones (en orden alfabético) para culminar con el nombre de la cadena principal 1234567891011 12 13 14 Etil Etil Metil 4,7 - dietil, 11 - metiltetradecano
  • 11. Radicales Importantes 11 CH3 | CH3 | CH2 | CH3 | CH2 | CH2 | Metil Etil Propil CH3 – CH – CH3 | Isopropil CH3 – CH – CH3 | CH2 | Isobutil CH2 || Metilén CH2 || CH | Vinil CH2 || CH | CH2 | Alil A continuación se presentan algunos radicales alquílicos y alquénicos importantes para la nomenclatura de diversos compuestos orgánicos. Se incluyen sus fórmulas semidesarrollada y esquelética.
  • 12. Hidrocarburos Aromáticos 12 Son hidrocarburos cíclicos que presentan en su estructura resonancia y aromaticidad química. El más representativo es el BENCENO: C6H6 Su estructura es un anillo hexagonal que presenta tres enlaces dobles alternados Dado que el interior del anillo es una zona rica en e-, las posiciones de los dobles enlaces cambian constantemente AROMATICIDAD Se generan dos estructuras complementarias, ambas válidas para el compuesto RESONANCIA Representación Moderna:
  • 13. Propiedades del Benceno 13 • Líquido incoloro, inflamable y de olor dulce • El compuesto y algunos de sus derivados son potencialmente cancerígenos • La molécula es apolar, por lo que puede solubilizar otras sustancias apolares • Los hidrógenos enlazados a cada carbono pueden ser sustituidos por radicales variados, halógenos u otros grupos funcionales para generar una diversidad de derivados
  • 14. Derivados Monosustituidos del Benceno 14 Se obtienen al reemplazar un átomo de H en el anillo bencénico por un radical determinado (alquílico, alquénico, alquínico), un grupo funcional o un halógeno. Metilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno Nitrobenceno Bromobenceno TOLUENO CUMENO ESTIRENO
  • 15. Derivados Disustituidos del Benceno 15 Se obtienen al reemplazar dos átomos de H en el anillo bencénico por dos radicales determinados (alquílicos, alquénicos, alquínicos), un grupo funcional o un halógeno. Existen tres posibilidades de sustitución, y cada una se asocia con prefijos determinados, a fin de facilitar la nomenclatura 1 2 1 1 3 4 PREFIJOS EMPLEADOS Sustitución 1,2: ORTO- Sustitución 1,3: META- Sustitución 1,4: PARA-
  • 16. Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAPs) 16 Son compuestos formados por la condensación de 2 o más anillos bencénicos. Se forman principalmente por la combustión de materia orgánica Existen más de 100 compuestos dentro de esta categoría, pero 3 son de interés: NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO
  • 17. ¡ASEGURA TU INGRESO A LA U! A NIVEL NACIONAL www.aseguratuingresoalau.com 099 871 5726