Este documento proporciona una introducción a los hidrocarburos. Explica que son compuestos orgánicos formados principalmente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en saturados e insaturados dependiendo de los enlaces presentes, y en alifáticos y aromáticos dependiendo de su estructura. También describe las propiedades y usos más comunes de los hidrocarburos.
3. Características Generales
3
Son compuestos orgánicos formados principalmente por C e H. Pueden presentar
en menor proporción otros elementos como N, O, y halógenos (F, Cl, Br, I)
Apolares: Sus moléculas presentan momentos dipolares muy bajos
Propiedades Físicas: Propiedades como, viscosidad, densidad, puntos de fusión,
puntos de ebullición…, dependen del número de C
Usualmente la propiedad aumenta conforme aumenta el número de carbonos
Estado Físico: HC con bajo número de C (1-4) suelen ser gaseosos, y conforme
aumenta este número pueden adoptar estado líquido (5-8) y sólido (>8)
Fuentes: Se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural
4. Clasificación
4
Existen dos criterios para clasificar a los hidrocarburos
De acuerdo al
tipo de enlaces
presentes
Saturados
Insaturados
De acuerdo a la
distribución de
enlaces múltiples
Alifáticos
Aromáticos
Presentan sólo enlaces
simples entre carbonos
Presentan enlaces simples,
dobles y triples entre carbonos
Las posiciones de los enlaces
dobles y triples son fijas
Las posiciones de los enlaces dobles y triples
cambian, generándose estructuras resonantes
1
2
6. Hidrocarburos Acíclicos
6
Alcanos o
Parafinas
Alquenos u
Olefinas
Alquinos o
Acetilénicos
CnH2n+2
n=1 CH4 Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
n=2 C2H6
n=3 C3H8
n=4 C4H10
n=5 C5H12
n=6 C6H14
n=7 C7H16
Sufijo: ____ano
CnH2n
n=1 No existe
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno
Hepteno
n=2 C2H4
n=3 C3H6
n=4 C4H8
n=5 C5H10
n=6 C6H12
n=7 C7H14
Sufijo: ____eno
CnH2n-2
n=1 No existe
Etino
Propino
Butino
Pentino
Hexino
Heptino
n=2 C2H2
n=3 C3H4
n=4 C4H6
n=5 C5H8
n=6 C6H10
n=7 C7H12
Sufijo: ____ino
Hidrocarburos alifáticos de cadena abierta
* Las fórmulas indicadas de alquenos y alquinos representan estructuras con un enlace múltiple
7. Representación Gráfica de Hidrocarburos
7
Fórmula desarrollada
Muestra todos los enlaces y átomos
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Ejemplo: C9H20
Fórmula semidesarrollada
Muestra los enlaces C-C y todos los átomos
Fórmula esquelética
Muestra los enlaces C-C y ningún átomo
8. Radicales provenientes de Hidrocarburos
8
Radicales Alquílicos
Se forman al quitar un átomo de
H de la estructura de un alcano
CH4 – H (CH3)-
Metano Rad. Metil
Radicales Alquénicos
Se forman al quitar un átomo de
H de la estructura de un alqueno
Radicales Alquínicos
Se forman al quitar un átomo de
H de la estructura de un alquino
C2H4 – H (C2H3)-
Eteno Rad. Etenil o Etilén
C3H4 – H (C3H3)-
Propino Rad. Propinil
Los radicales pueden
sustituir a átomos de H
para formar cadenas
ramificadas
9. Isomería en Hidrocarburos Alifáticos
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ISÓMEROS: Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
distinta estructura. Pueden cambiar las posiciones de enlaces múltiples,
posiciones ocupadas por radicales o los grupos funcionales presentes
Isomería de
Cadena
Cambia la posición de
radicales o sustituyentes
en la cadena principal
Isomería
Posicional
Sin alterar la estructura se
cambia la posición de los
enlaces o grupos funcionales
Fórmula: C5H10
n-pentano metilbutano Dimetilpropano
Fórmula: C5H10
1-penteno 2-penteno
10. Nomenclatura de Alcanos Ramificados
10
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
CH3
|
CH2
|
PROCEDIMIENTO
1. Localizar la cadena principal (más larga y más ramificada)
2. Numerar la cadena principal (el C1 debe ser el más próximo a la
primera ramificación
3. Identificar todas las ramificaciones
4. Estructurar el nombre empezando por las ramificaciones (en orden
alfabético) para culminar con el nombre de la cadena principal
1234567891011
12
13
14
Etil
Etil
Metil
4,7 - dietil, 11 - metiltetradecano
11. Radicales Importantes
11
CH3
|
CH3
|
CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH2
|
Metil
Etil
Propil
CH3 – CH – CH3
|
Isopropil
CH3 – CH – CH3
|
CH2
|
Isobutil
CH2
||
Metilén
CH2
||
CH
|
Vinil
CH2
||
CH
|
CH2
|
Alil
A continuación se presentan algunos radicales alquílicos y alquénicos importantes
para la nomenclatura de diversos compuestos orgánicos. Se incluyen sus fórmulas
semidesarrollada y esquelética.
12. Hidrocarburos Aromáticos
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Son hidrocarburos cíclicos que presentan en su estructura resonancia
y aromaticidad química.
El más representativo es el BENCENO: C6H6
Su estructura es un anillo hexagonal
que presenta tres enlaces dobles
alternados
Dado que el interior del anillo es una zona rica en e-, las
posiciones de los dobles enlaces cambian constantemente AROMATICIDAD
Se generan dos estructuras complementarias,
ambas válidas para el compuesto RESONANCIA
Representación
Moderna:
13. Propiedades del Benceno
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• Líquido incoloro, inflamable y de olor dulce
• El compuesto y algunos de sus derivados
son potencialmente cancerígenos
• La molécula es apolar, por lo que puede
solubilizar otras sustancias apolares
• Los hidrógenos enlazados a cada carbono
pueden ser sustituidos por radicales
variados, halógenos u otros grupos
funcionales para generar una diversidad de
derivados
14. Derivados Monosustituidos del Benceno
14
Se obtienen al reemplazar un átomo de H en el anillo bencénico por un radical
determinado (alquílico, alquénico, alquínico), un grupo funcional o un halógeno.
Metilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno Nitrobenceno Bromobenceno
TOLUENO CUMENO ESTIRENO
15. Derivados Disustituidos del Benceno
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Se obtienen al reemplazar dos átomos de H en el anillo bencénico por dos radicales
determinados (alquílicos, alquénicos, alquínicos), un grupo funcional o un halógeno.
Existen tres posibilidades de sustitución, y cada una se asocia con prefijos determinados, a fin
de facilitar la nomenclatura
1
2
1 1
3
4
PREFIJOS EMPLEADOS
Sustitución 1,2: ORTO-
Sustitución 1,3: META-
Sustitución 1,4: PARA-
16. Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAPs)
16
Son compuestos formados por la condensación de 2 o más anillos bencénicos. Se
forman principalmente por la combustión de materia orgánica
Existen más de 100 compuestos dentro de esta categoría, pero 3 son de interés:
NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO
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