1. Química Orgánica
QUIM120
Profesor: Vania Artigas Salinas
v.artigassalinas@uandresbello.edu
Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Química
2. UNIDAD II: Nomenclatura.
Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos,
alquenos, cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. Alcoholes y
fenoles. Derivados halogenados. Éteres. Aldehídos y cetonas. Aminas.
Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.)
3. NOMENCLATURA IUPAC.
❖ La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es el ente rector para la
nomenclatura de todos los compuestos químicos.
❖ Las reglas o normas IUPAC sirven para nombrar los compuestos de manera que se
entiendan en todo el mundo.
❖ Una función química es una estructura molecular que da las características físicas y
químicas a un grupo de compuestos.
❖ Para aplicar estas normas, los compuestos se agrupan en familias, dependiendo del
tipo de función química y de los átomos constituyentes.
❖ Por ejemplo, los alcoholes tienen la función química OH o hidroxilo la cual le da las
características típica de los alcoholes: polaridad, alta solubilidad en agua, altos
puntos de ebullición, reacciones de eliminación en medio ácido, etc.
5. NOMENCLATURA IUPAC.
i. alcanos
1) lineales
⮚ Se denominan alcanos lineales porque se puede ir de un extremo de la molécula al
otro por sólo una serie de enlaces C-C.
6. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ El nombre de los alcanos lineales sigue la fórmula:
Cn NOMBRE Cn NOMBRE Cn NOMBRE
1 Met 11 Undec 21 Henicosa
2 Et 12 Dodec 22 Docosa
3 Prop 13 Tridec 23 Tricosa
4 But 14 Tetradec 30 Triaconta
5 Pent 15 Pentadec 31 henitriaconta
6 Hex 16 Hexadec 35 pentatriaconta
7 Hept 17 Heptadec 40 Tetraconta
8 Oct 18 Octadec 56 hexapentaconta
9 Non 19 Nonadec 60 hexaconta
10 dec 20 icosa 100 hect
8. NOMENCLATURA IUPAC.
2) ramificados
⮚ Se caracterizan porque se puede ir de un extremo de la molécula al otro por
diferentes series de enlaces C-C.
a
b c
d
e
9. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ La regla dice que hay que elegir la cadena con mayor número de carbonos como
cadena principal.
⮚ Las cadenas laterales se denominan sustituyentes.
⮚ Los sustituyentes se nombran:
10. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Se numeran los átomos de C de la cadena principal dando la menor numeración a
los C donde se unen los sustituyentes, independiente de su nombre o estructura.
⮚ Se nombran primero los sustituyentes anteponiendo el localizador respectivo
separado por un guion. El localizador corresponde al átomo de C de la cadena
principal donde está unido el sustituyente.
11. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Los sustituyentes que son iguales se reúnen en un solo nombre, indicando los
localizadores respectivos separados por comas (,) y anteponiendo al nombre del
sustituyente un prefijo de numeración (di, tri, tetra, penta, etc.)
⮚ El nombre del alcano sigue la siguiente fórmula:
⮚ Para sustituyentes de nombre simple, el prefijo de numeración no cuenta para el
orden alfabético. Así, etil va primero que metil, independiente del prefijo di.
5-etil-2,8-dimetildecano
13. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Los sustituyentes ramificados tienen un nombre vulgar y un nombre sistemático
(IUPAC)
isopropil isobutil sec-butil terc-butil
(1-metiletil) (2-metilpropil) (1-metilpropil) (1,1-dimetiletil)
⮚ Para el orden alfabético de los nombres vulgares, se toma en cuenta desde la
primera letra excepto sec- y terc-. De modo que isopropil se toma desde la i pero
sec-butil se toma desde la b.
⮚ En el caso de los nombres sistemáticos, el orden alfabético se toma desde la
primera letra, independiente de cual sea. Así, (1-metiletil) se toma desde la m
mientras que (1,1-dimetiletil) se toma desde la d.
15. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Si hay más de una cadena más larga, se elige como cadena principal aquella que
tiene mayor número de sustituyentes.
3 sustituyentes
4 sustituyentes 4 sustituyentes
5 sustituyentes
17. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Si hay más de una numeración más baja para los sustituyentes, se elige aquella
que le da la numeración más baja al sustituyente que va primero en el nombre.
3-etil-2,9,10-trimetilundecano
18. NOMENCLATURA IUPAC.
3) cíclicos
⮚ Si caracterizan porque la cadena más larga es cíclica.
⮚ El nombre del cicloalcano sigue la siguiente fórmula:
⮚ Como el ciclo no tiene extremo, cualquier átomo de C del ciclo es el número 1.
Por lo tanto, se debe numerar dando, primero, la menos numeración a los
sustituyentes. Si hay más de una numeración posible, dar la numeración más
baja al sustituyente que va primero en el nombre.
⮚ Si el ciclo es sustituyente se antepone el prefijo ciclo delante del nombre del
sustituyente.
⮚ Para el orden alfabético de los ciclos se toma desde la c.
21. NOMENCLATURA IUPAC.
ii. alquenos
⮚ Para nombrar alquenos se siguen las mismas reglas que para los alcanos excepto:
1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces dobles.
2) Primero se debe dar la menor numeración al doble enlace.
⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia:
3-butil-6-ciclohexil-9-metilundeca-2,6-dieno
22. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Los alquenos también pueden ser sustituyentes. Algunos tienen nombres
vulgares.
vinil alil
etenil prop-2-enil
2-propenil
prop-1-enil
1-propenil
ciclopent-2-enil
2-ciclopentenil
metilén propilidén ciclohexilidén
⮚ Si el doble enlace es único y está en el C-1, puede obviarse el localizador 1.
prop-1-enil 1-propenil propenil
25. NOMENCLATURA IUPAC.
iii. alquinos
⮚ Para nombrar alquinos se siguen las mismas reglas que para los alquenos:
1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces triples.
2) Primero se debe dar la menor numeración al triple enlace.
⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia:
8-ciclopropil-9-metiltrideca-2,6-diino
4,10-dietil-7,7-dimetil-6-(3-metilbut-3-enil)-8-(3-metilbutil)-
9 –(prop-1-enil)-5-(prop-2-enil)cicloundec-2,6-ino
26. NOMENCLATURA IUPAC.
iv. eninos
⮚ Son compuestos que contienen dobles y triples enlaces. La regla dice:
1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces múltiples, sean
dobles o triples.
2) Se debe dar la menor numeración a los enlaces múltiples.
3) Si existe la posibilidad de dar la menor numeración tanto al doble como al triple
enlace, se elige la numeración más baja para el doble enlace.
7-etil-6-metildec-6-en-3-ino 4-etil-5-metilnon-2-en-7-ino
27. NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos llamados halogenuros de alquilo.
⮚ Tienen fórmula general R-X, donde X puede ser flúor, cloro, bromo o yodo.
⮚ Se pueden nombrar de dos formas :
i. Si el radical R tiene un nombre simple, se nombran como halogenuro de alquilo.
29. NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos de fórmula general R-OH, en que el OH es llamado hidroxilo.
⮚ Dependiendo de la estructura los alcoholes se clasifican en:
⮚ La cadena principal debe contener a los C de los grupos OH.
⮚ Primero se debe dar la menor numeración a los C de los grupos OH y luego a los
enlaces múltiples si los hay.
i. alcoholes.
30. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia:
▪ Si sólo hay enlaces simples.
▪ Si hay enlaces dobles.
▪ Si hay enlaces triples.
31. NOMENCLATURA IUPAC.
▪ Si hay enlaces dobles y triples.
9-alil-7-cloro-10-etil-4-metilciclodeca-2-en-1,6-diol
4-etil-6-fluorotetradeca-1,10-dien-3,9-diol
⮚ Si la función alcohol está presente con una función más importante, pasa a ser
sustituyente y su nombre es hidroxi.
32. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general R1-O-R2, donde R1 y R2 son iguales o
diferentes, alquilos o arilos.
⮚ Se nombran de dos formas:
1. Si R1 y R2 tienen un nombre simple:
ii. éteres.
alquil 1 alquil 2 éter
dietil éter isopropil metil éter metil vinil éter
33. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Para la IUPAC, los éteres siempre son sustituyentes y se denominan, en general,
alcoxi o alquiloxi.
⮚ Se elige una de las cadena como principal y la otra se nombra como sustituyente
alcoxi o alquioxi. Los radicales alcoxi con más de 5 átomos de carbono o más
complejos se nombran como alquiloxi (viniloxi, hexiloxi, cicloheptiloxi, etc.)
etoxietano 2-metoxipropano metoxieteno
2-butoxi-3,6-dimetil-8-propilundec-5-eno
34. NOMENCLATURA IUPAC.
❖ Para determinar el orden de prioridad de las funciones se debe seguir el siguiente
esquema:
4,4,5,6,7,7-hexaetil-3-(2-etilpent-3-enil)-8-(2-propilbut-3-enil)ciclooct-5-en-1,2-diol
4-bromo-13-(2-metilciclopropil)-8-propoxitridec-6,12-dien-10-in-2-ol
35. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 son iguales o
diferentes, alquilos o arilos.
⮚ El grupo C=O se denomina carbonilo.
⮚ Se nombran de dos formas:
1. Si R1 y R2 tienen un nombre simple:
iii. cetonas.
alquil 1 alquil 2 cetona
dimetil cetona propil vinil cetona butil etil cetona
acetona
36. NOMENCLATURA IUPAC.
2) Para la IUPAC las cadena principal debe contener el C carbonílico. Se debe dar la
numeración más baja primero a los C carbonílicos.
⮚ La secuencia general para nombrar cetonas es:
propan-2-ona hex-1-en-3-ona heptan-3-ona
38. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 ser alquilo o arilo.
⮚ El grupo CHO se denomina formilo.
⮚ Se caracterizan porque el nombre termina el al o aldehido.
⮚ Muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
iv. aldehidos.
formaldehido acetaldehido acroleína
formalina
formol
⮚ Dependiendo de la naturaleza del grupo R1, los aldehidos se nombran de dos
formas.
39. NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ El aldehido es una función terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se
entiende que el carbono carbonílico es el C-1.
metanal etanal prop-2-enal
41. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
4-etil-7-hidroxiciclohept-3-enocarbaldehido 4-bromo-8-oxociclodeca-2,6,9-trien-1,5-dicarbaldehido
⮚ Si la función aldehido es sustituyente su nombre es oxo (si es parte de la cadena) o
formil (si no es parte de la cadena)
5-oxopent-3-enil 1-formilpent-3-enil
42. NOMENCLATURA IUPAC.
v. Ácidos carboxílicos.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 ser alquilo o arilo.
⮚ El grupo COOH se denomina carboxilo.
⮚ Se caracterizan porque el nombre comienza con la palabra ácido y termina en
(o)ico o carboxílico.
⮚ Muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
ácido fórmico ácido acético ácido butírico ácido salicílico
defensa y comunicación vinagre mantequilla analgésico, antipirético
de las hormigas (latín acetum) (latín butyrum) se extrae del sauce blanco
(latín formica) (Salix alba L.)
43. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Dependiendo de la naturaleza del grupo R, los ácidos carboxílicos se nombran de
dos formas.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ La función ácido carboxílico es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición
pues se entiende que el carbono carboxílico es el C-1.
ácido 5-etil-3-metiloctanoico ácido 3-isopropilpent-2-enodioico
44. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
ácido 3-etil-2-metilciclopentanocarboxílico
ácido 4-etil-6-formilciclohex-3-eno-1,2-dicarboxílico
45. NOMENCLATURA IUPAC.
vi. ésteres.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 ser alquilo o arilo.
⮚ El grupo COO se denomina carboxilato.
⮚ Se nombra como una sal inorgánica en que:
a) el radical R1 termina en (o)ato o carboxilato
b) el radical R2 termina en ilo
⮚ Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos son aceptados por la IUPAC.
formiato de etilo acetato de octilo butirato de metilo salicilato de metilo
sabor a las frambuesas aroma de la naranja aroma de la manzana analgésico tópico
46. NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ La función éster es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se
entiende que el carbono carboxílico es el C-1.
5-metilheptanoato de 3-metilbutilo 3-etil-5-metoxidec-3-enoato de 3-metilciclopent-2-enilo
47. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
3-cloro-6-formil-5-hidroxiciclohex-2-enocarboxilato de 1-metilbut-2-enilo
5-butil-2-formil-3-oxociclopentanocarboxilato de 2-cloropent-3-enilo
48. NOMENCLATURA IUPAC.
vii. halogenuros de ácido.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 ser alquilo o arilo, y
X puede ser F, Cl, Br o I.
⮚ El grupo COX se denomina halocarbonil.
⮚ Se nombra como una sal inorgánica en que:
a) X termina en uro
b) el radical R1 termina en (o)ilo o carbonilo
⮚ Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos son aceptados por la IUPAC.
bromuro de formilo fluoruro de acetilo bromuro de butirilo yoduro de caproilo
bromuro de metanoilo fluoruro de etanoilo bromuro de butanoilo yoduro de hexanoilo
49. NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ La función halogenuro de ácido es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición
pues se entiende que el carbono carbonílico es el C-1.
bromuro de 3-bromo-5-metilheptanoilo cloruro de 3-etil-5-metoxi-9-oxodec-3-enoilo
50. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
bromuro de 3-(1-etenil-2-oxoetil)-4-fluoro-5-(2-hidroxipropil)ciclohexanocarbonilo
fluoruro de 2-etil-4-(2-etoxietil)-3-(4-oxobutil)ciclohexa-2,5-dienocarbonilo
51. NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, NITRÓGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos de fórmula general R3N, en que el N es llamado amino.
⮚ Dependiendo de la estructura las aminas se clasifican en:
⮚ La cadena principal debe contener a los C unido a N.
⮚ Primero se debe dar la menor numeración a los C unidos a N y luego a los enlaces
múltiples si los hay.
i. aminas.
52. NOMENCLATURA IUPAC.
❖Se pueden nombrar de dos formas:
1. Si los radicales R tienen un nombre simple:
alquil 1 alquil 2 alquil 3 amina
propilamina diisopropilamina trietilamina
❖Algunas aminas tienen nombres vulgares:
putrescina cadaverina
ciclopentilamina
53. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Para la IUPAC se nombran de acuerdo a la siguiente secuencia:
7-clorooct-4-en-3-amina
propan-1,4-diamina 4-bromo-2-etoxiciclopent-2-enamina
54. NOMENCLATURA IUPAC.
❖Para las aminas 2° y 3°, los radicales unidos al N se escriben como sustituyentes
anteponiendo la letra N. La letra N actúa como localizador y no cuenta para el
orden alfabético.
6-etil-3-(etil(metil)amino)-5-metiloctanal
N,3-dimetilpent-2-enamina
❖Si la función amina es sustituyente se denomina amino o alquilamino.
N-butil-N,6-dietil-5-metiloctan-3-amina
55. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general R1CN, en que el CN es llamado ciano.
⮚ La cadena principal debe contener al C del CN.
⮚ El CN es una función terminal y, por lo tanto, el C del CN es el C-1.
⮚ Algunos nitrilos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
ii. nitrilos.
acetonitrilo acrilonitrilo
⮚ El grupo CN como sustituyente se llama ciano.
56. NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
❖ De acuerdo a la naturaleza del grupo R1, los nitrilos se nombran de dos formas:
4-aminobutanonitrilo 7-cloro-3-oxonon-4-enonitrilo
2. Si R1 es un ciclo:
6-etoxi-3-(metilamino)-5-metilénciclohex-3-enocarbonitrilo
57. NOMENCLATURA IUPAC.
3-nitropent-2-eno
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO, NITRÓGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos de fórmula general R1NO2, en que el grupo NO2 es llamado nitro.
⮚ El grupo nitro siempre es sustituyente.
i. nitrocompuestos.
1-bromo-7-etil-5-metoxi-2-nitrociclodecano
58. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general en que el grupo CONR2 es llamado
amido.
⮚ El grupo amido es una función terminal y, por lo tanto, el C del amido es el C-1 de
la cadena principal.
ii. amida.
⮚ Algunas amidas tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
formamida acetamida acrilamida
59. NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Si el N tiene sustituyentes, se escriben delante del nombre anteponiéndoles una letra
N-, que actúa como localizador y no cuenta para el orden alfabético.
❖ De acuerdo a la naturaleza del grupo R1, las amidas se nombran de dos
formas:
4-amino-3-nitrobutanamida
1. Si R1 es de cadena abierta:
5-bromo-3-metoxihept-3-enamida
N-etil-N,3-dimetilbutanamida 5-bromo-N,N,3-trimetilhex-3-enamida
60. NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
6-etil-3-etoxi-4-fluoro-N,N-dimetilciclohepta-2,6-dienocarboxamida
3-amino-N,5-dipropilcicloheptanocarboxamida
61. NOMENCLATURA IUPAC.
DERIVADOS DEL BENCENO
❖ El benceno es el hidrocarburo aromático más simple.
❖ Debido a su aromaticidad, el benceno se puede representar mediante dos estructuras equivalentes o
resonantes.
a. Bencenos monosustituidos
benzaldehido ácido benzoico benzoato de metilo cloruro de benzoilo benzonitrilo benzamida
metilbenceno bromobenceno nitrobenceno fenol metoxibenceno anilina
tolueno anisol
62. NOMENCLATURA IUPAC.
❖ Debido a que el benceno no es un alqueno y se puede representar de dos formas equivalentes, la
numeración en el anillo sólo depende de los sustituyentes. Se elige uno de los sustituyentes como
nombre principal y el otro como sustituyente. Para elegir el sustituyente que da el nombre principal,
se usa la misma prioridad de funciones para compuestos alifáticos.
b. Bencenos disustituidos:
❖ En el benceno hay tres patrones de disustitución:
i. Sustitución 1,2: La sustitución 1,2 se denomina sustitución orto (o-)
2-bromotolueno 2-aminofenol 1-cloro-2-nitrobenceno
o-bromotolueno o-aminofenol o-cloronitrobenceno
63. NOMENCLATURA IUPAC.
ii. Sustitución 1,3: La sustitución 1,3 se denomina sustitución meta (m-)
ácido 3-hidroxibenzoico 3-etoxifenol 3-clorobenzaldehido
ácido m-hidroxibenzoico m-etoxifenol m-clorobenzaldehido
iii. Sustitución 1,4: La sustitución 1,4 se denomina sustitución para (p-)
4-aminobenzamida bromuro de 4-formilbenzoilo 4-metilbenzoato de metilo
p-aminobenzamida bromuro de p-formilbenzoilo p-metilbenzoato de metilo
64. NOMENCLATURA IUPAC.
c. Bencenos polisustituidos:
ácido 3-bromo-4-metilbenzoico 4-amino-5-hidroxi-2-metilbenzaldehido 2,4,6-trinitrofenol
ácido pícrico
❖ El benceno puede ser sustituyente y se denomina fenil:
fenil fenilmetil 3-hidroxifenil 4-amino-3-clorofenil
bencil m-hidroxifenil
65. Química Orgánica
QUIM120
Profesor: Vania Artigas Salinas
v.artigassalinas@uandresbello.edu
Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Química
