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ESTUDIANTE:
Chacón Jonathan
CURSO:
Noveno Semestre “A”
DOCENTE:
Dr. Carlos García
FECHA DE LA CLASE:
29 Enero 2020
ANÁLISIS DE MEDICAMENTOS
UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
Tema:Patronesdecalidad.Normalización,camposdenormalización.
DIARIO Nº21
CAPSAICINOIDES
Los capsaicinoides consisten en un grupo de sustancias estrechamente relacionadas con una
estructura molecular típica de alcaloide, producida solo dentro del género Capsicum y capaz de
producir acidez.
Esta característica, tanto como su bioactividad, es el resultado de la estructura molecular que les
permite interactuar de manera diferente con los receptores nerviosos y la membrana celular.
Los capsaicinoides pertenecen al grupo de los alcaloides y están formados a partir de una molécula de
vainillilamina, que es este fenol que podemos ver que tiene un metil éter y una amida, unida a un
ácido graso. Aquí podemos ver representada su estructura base.
En función del número de carbonos de la cadena lateral y de si presentan o no insaturaciones
podemos distinguir entre los diversos tipos de capsaicinoides que hay. Los dos que más destacan son
la capsaicina y la dihidrocapsaicina, que juntas representan un 90% de los capsaicinoides presentes
en los chiles.
La estructura química general de los
capsaicinoides está compuesta por
un grupo vanililo unido con una
cadena de amida y alquilo.
BIOSÍNTES DE LOS
CAPSAICINOIDES
La vainillilamina se sintetiza a
partir de la vía de los fenilpropanoides.
En un primer lugar, se sintetiza la
fenilalanina, que es el precursor de
esta vía a través de la ruta del ácidos
hikímico, que en presencia de la
enzima PAL (fenilalanina amonio liasa)
inicia la ruta delos fenilpropanoides
hasta dar lugar a la vanillilamina.
La parte procedente del ácido graso
proviene de los aminoácidos leucina,
valina oisoleucina, dependiendo del
tipo de capsaicinoide que se vaya a
sintetizar. En el caso dela capsaicina se
hace a partir de la valina.
El paso final combina ambas partes y
ocurre en las membranas de las
vacuolas de las células de la placenta
del fruto. De esta forma los
capsaicinoides se acumulan en las
vacuolas y posteriormente se produce
una secreción extracelular.
EFECTOS TERAPÉUTICOS
Antioxidantes Se conoce que lacapsaicina y la dihidrocapsaicina son capaces de inhibir la
peroxidación lipídica catalizada porcationes Fe3+, y la oxidación de
lipoproteínas de baja densidad producida por cationes cobre.
Analgésico La capsaicina tiene el efecto de reducir la transmisión del impulso nervioso
de dolor, lo que la hace una herramienta muy versátil en el estudio de este
mecanismo.
Anti-microbiano Se han hecho estudios que han demostrado una la relación entre la
concentración de capsaicinoides y el efecto anti-microbiano sobre varios
microorganismos como e. coli, salmonella typhimurimum, varias especies
de bacillus, pseudomonas, helicobacter pylori.
Antiinflamatorio La capsaicina tiene un efecto antiinflamatorio con un mecanismo similar al
de una aspirina, inhibiendo a COX-2 que es una enzima clave en la síntesis
de prostaglandinas, prostaciclinas y tromboxanos, todos ellos precursores
de la inflamación y de esta forma evita la inflamación.
CAPSAICINOIDES EN UN CROMATOGRAMA

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Análisis de los efectos terapéuticos y biosíntesis de los capsaicinoides

  • 1. ESTUDIANTE: Chacón Jonathan CURSO: Noveno Semestre “A” DOCENTE: Dr. Carlos García FECHA DE LA CLASE: 29 Enero 2020 ANÁLISIS DE MEDICAMENTOS UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA Tema:Patronesdecalidad.Normalización,camposdenormalización. DIARIO Nº21
  • 2. CAPSAICINOIDES Los capsaicinoides consisten en un grupo de sustancias estrechamente relacionadas con una estructura molecular típica de alcaloide, producida solo dentro del género Capsicum y capaz de producir acidez. Esta característica, tanto como su bioactividad, es el resultado de la estructura molecular que les permite interactuar de manera diferente con los receptores nerviosos y la membrana celular. Los capsaicinoides pertenecen al grupo de los alcaloides y están formados a partir de una molécula de vainillilamina, que es este fenol que podemos ver que tiene un metil éter y una amida, unida a un ácido graso. Aquí podemos ver representada su estructura base. En función del número de carbonos de la cadena lateral y de si presentan o no insaturaciones podemos distinguir entre los diversos tipos de capsaicinoides que hay. Los dos que más destacan son la capsaicina y la dihidrocapsaicina, que juntas representan un 90% de los capsaicinoides presentes en los chiles.
  • 3. La estructura química general de los capsaicinoides está compuesta por un grupo vanililo unido con una cadena de amida y alquilo.
  • 4. BIOSÍNTES DE LOS CAPSAICINOIDES La vainillilamina se sintetiza a partir de la vía de los fenilpropanoides. En un primer lugar, se sintetiza la fenilalanina, que es el precursor de esta vía a través de la ruta del ácidos hikímico, que en presencia de la enzima PAL (fenilalanina amonio liasa) inicia la ruta delos fenilpropanoides hasta dar lugar a la vanillilamina. La parte procedente del ácido graso proviene de los aminoácidos leucina, valina oisoleucina, dependiendo del tipo de capsaicinoide que se vaya a sintetizar. En el caso dela capsaicina se hace a partir de la valina. El paso final combina ambas partes y ocurre en las membranas de las vacuolas de las células de la placenta del fruto. De esta forma los capsaicinoides se acumulan en las vacuolas y posteriormente se produce una secreción extracelular.
  • 5. EFECTOS TERAPÉUTICOS Antioxidantes Se conoce que lacapsaicina y la dihidrocapsaicina son capaces de inhibir la peroxidación lipídica catalizada porcationes Fe3+, y la oxidación de lipoproteínas de baja densidad producida por cationes cobre. Analgésico La capsaicina tiene el efecto de reducir la transmisión del impulso nervioso de dolor, lo que la hace una herramienta muy versátil en el estudio de este mecanismo. Anti-microbiano Se han hecho estudios que han demostrado una la relación entre la concentración de capsaicinoides y el efecto anti-microbiano sobre varios microorganismos como e. coli, salmonella typhimurimum, varias especies de bacillus, pseudomonas, helicobacter pylori. Antiinflamatorio La capsaicina tiene un efecto antiinflamatorio con un mecanismo similar al de una aspirina, inhibiendo a COX-2 que es una enzima clave en la síntesis de prostaglandinas, prostaciclinas y tromboxanos, todos ellos precursores de la inflamación y de esta forma evita la inflamación.
  • 6. CAPSAICINOIDES EN UN CROMATOGRAMA