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UNIVERSIDAD DEL CAUCA
SINTESIS DE TRIS(ETILENDIAMINA) CROMO (III)
LABORATORIO DE QUIMICA DE COMPUESTOS DE
COORDINACION
Gómez D. Diana Carolina – Jurado F. Andrés Gerardo
Introducción:
El Cr es un elemento que se encuentra en rocas, plantas, suelos, animales y en
los gases volcánicos. Puede funcionar con diferentes valencias una de sus más
comunes son las derivadas del cromo trivalente o cromo (III) y las del
hexavalente (Cr (VI)), siendo el Cr (III) esencial para la vida de los seres
humanos, en los cuales promueve la acción de la insulina.
Resumen:
En la práctica se realizó la síntesis de cloruro de tris(etilendiamina)cromo (III)
[Cr(en)3]Cl3 a partir de una sal de cromo (CrCl3.6H2O), etilendiamina (en) y
etanol (C2H6O), llevado a reflujo durante 45 minutos aproximadamente.
ANEXOS:
Preguntas preliminares:
1. Deduzca la ecuación total para la formación del complejo.
CrCl3.6H2O + Zn → ZnCl2 + CrCl3 + H2O
CrCl3 + 3en → [Cr(en)3]Cl3
CrCl3.6H2O + 3en → [Cr(en)3]Cl3 + Zn + 6H2O
2. Explique el tipo de hibridación que presenta el átomo central del
ion complejo.
3. Consulte como pueden diferenciarse los isómeros ópticos y de qué
forma pueden separarse de una mezcla racémica.
Para diferenciar isómeros ópticos entre sí se puede utilizar dos
procedimientos.
NOMENCLATURA D-L.
El caso más frecuente de ausencia del plano de simetría se debe a que
algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este
carbono recibe el nombre de carbono asimétrico. La más utilizada es la
de Fisher. Según esta convención, se proyecta la molécula sobre el
plano del papel con las siguientes condiciones:
 La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la
integran en dirección a la parte posterior del plano.
 La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la
mar reducida hacia abajo.
 Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan
horizontales y dirigidas hacia la parte interior del plano.
 CONFIGURACION ABSOLUTA (DE UN ATOMO DE CARBONO
ASIMETRICO).
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de
isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una
molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el
sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog, que permite establecer la
configuración absoluta de cada átomo. Con esta nomenclatura se puede
asignar un nombre sistemático y discriminativo a moléculas isomericas
complejas; así se podrán distinguir y nombrar diferentes isómeros con
varios carbonos asimétricos. Según esta convención, las dos
configuraciones posibles de cada carbono asimétrico se designaran con
las letras R y S. se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono
asimétrico usando el mismo criterio (número atómico decreciente).
 Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimétrico por
orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados
directamente con dicho carbono.
 Si dos o más de estos átomos son iguales se recurre a considerar los
átomos unidos a ellos con el mismo criterio de preferencia.
 Si la ambigüedad persiste, se atiende al número de enlace que une a los
átomos en cuestión y se da preferencia al enlace triple sobre el doble y
al doble sobre el sencillo.
Una vez establecido el orden de prioridad es preciso orientar la molécula
en el espacio. El tetraedro correspondiente al carbono asimétrico se
orienta de modo que el sustituyente de menor categoría ocupe el vértice
más alejado del observador. De esta forma, los otros tres formaran una
cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1,2
y 3, el recorrido podrá ser:
Hacia la derecha, en este caso se trata del isómero R.
Hacia la izquierda, en este caso se trata del isómero S.
La separación de enantiomeros presentes en una mezcla racemica se
denomina resolución. Los métodos de resolución más utilizados son:
 La resolución química consiste en la separación de los enantiomeros
mediante la conversión de la mezcla racemica en una mezcla de
diasteroisomeros. Para ello, la mezcla de enantiomeros se hace
reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolución,
de modo que los enantiomeros se transforman en diasteroisomeros, los
cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o
cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del
agente de resolución para obtener cada uno de los enantiomeros puros.
La resolución cromatografía se basa en la utilización de técnicas de
cromatografía empleando como fase estacionaria un compuesto quiral.
La separación se sustenta en la diferente interacción de ambos
enantiomeros con la fase estacionaria quiral. El enantiomero que forma
complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más
lentamente que el enantiomero que forma complejos menos estables;
como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo
de la columna.
4. Investigue las propiedades físicas de la sal de cromo y la amina a
utilizar.
Todos los compuestos de cromo son coloreados; los más importantes
son los cromatos de sodio y potasio (amarillos) y los dicromatos
(naranjas) y alumbres de cromo potasio y amonio (violetas). Los
cromatos y dicromatos son puntos de partida para la obtención de
colorantes, inhibidores de corrosión, fungicidas, esmaltes cerámicos. Los
cromatos en medio acido se trasforman en dicromatos. Los dicromatos
se utilizan como oxidantes en análisis cuantitativo. También en curtido
de cuero: el dióxido de azufre reduce el cromato de sodio a (Cr(OH)SO4
que se une al colágeno de la piel, la hace insoluble e impide su
degradación biológica, pero la mantiene flexible.
5. Consulte los riesgos y peligros en la manipulación de los
complejos de cromo y las aminas líquidas.
R S
11 Inflamable 3 Mantenga en un lugar
fresco
20/22
Nocivo por inhalación y
por ingestión 16
Conservar alejado de
fuentes de ignición, no
fumar.
34
Provoca quemaduras
26
En caso de contacto con
los ojo, lávelos
inmediatamente con
abundante agua y
consultar al medico
51/53 Dañino para los
organismos acuáticos,
Use indumentaria
protectora, guantes y
puede causar efecto a
largo plazo en el medio
acuático
36/37/39 protección para los
ojos/protección para la
cara
45
En caso de accidente o
malestar, acuda al
médico inmediatamente
(mostrar la etiquetas si es
posible)
Preguntas complementarias:
1. ¿Cuál es el objetivo de adicionar cinc a la mezcla de reacción?
El zinc cataliza la reacción.
2. Investigue los usos industriales de complejos metálicos con
etilendiamina
 El EDTA o acidoetilendiaminotetraacetico, se aplica como agente
quelante por sus capacidades para formar complejos solubles con
diversos metales pesados.
 Complejos de quelatos de gadolinio se utilizan a mendo como agentes
de contraste en imágenes por resonancia magnética.
 Fertilizantes:
Son necesarios para la salud general de las plantas, la mayoría de los
fertilizantes contienen sales de fosfato que en ausencia de agentes
quelantes, normalmente convierten estos iones metálicos en solidos
insolubles que no son de valor nutricional, a estos micronutrientes
(manganeso, hierro, zinc, cobre, las plantas. EDTA es el típico agente
quelante para este propósito.
3. Investigue que elementos de simetría indicarían que un
compuesto es ópticamente activo.
Para una sustancia que posea actividad óptica su estructura debe
carecer de algún elemento de simetría, los cuales pueden
evidenciarse al no coincidir por superposición su estructura molecular
con su imagen especular correspondiente. Los elementos de simetría
que pueden presentar una estructura son: plano de simetría, centro
de inversión, eje de simetría por rotación y eje de simetría por
rotación-flexión.
4. Consulte las frases R y S y sus significados, del producto
obtenido durante la práctica.
R S
Cloruro de cromo hexahidratado
22 Nocivo por
ingestión
24/25 Evítese el contacto con los ojos
y la piel
Etilendiamina anhidra
10 Inflamable ½ Consérvese bajo llave y
manténgase fuera del alcance
de los niños.
21/22 Nocivo en contacto
con la piel y por
ingestión
23 No respirar los
gases/humos/vapores/aerosoles
[denominación(es) adecuada(s)
a especificar por el fabricante
34 Provoca
quemaduras
26 En caso de contacto con los
ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua y
acúdase a un médico
42/43 Posibilidad de
sensibilización por
inhalación y en
contacto con la piel
36/37/39 Úsense indumentaria y guantes
adecuados y protección para los
ojos/la cara
45 En caso de accidente o
malestar, acúdase
inmediatamente al médico (si es
posible, muéstrele la etiqueta)
Zinc
15 Reacciona con el
agua liberando
gases
extremadamente
inflamables
2 Manténgase fuera del alcance
de los niños
17 Se inflama
espontáneamente
en contacto con el
aire
43 En caso de incendio, utilizar ...
(los medios de extinción los
debe especificar el fabricante).
(Si el agua aumenta el riesgo,
se deberá añadir: "No usar
nunca agua")
50/53 Muy tóxico para los
organismos
acuáticos, puede
provocar a largo
plazo efectos
negativos en el
medio ambiente
acuático
46 En caso de ingestión, acúdase
inmediatamente al médico y
muéstrele la etiqueta o el
envase
60 Elimínense el producto y su
recipiente como residuos
peligrosos
61 Evítese su liberación al medio
ambiente. Recábense
instrucciones específicas de la
ficha de datos de seguridad
Metanol
11 ½ Consérvese bajo llave y
manténgase fuera del alcance
de los niños
23/24/25 7 Manténgase el recipiente bien
cerrado
39/23/24/25 16 Conservar alejado de toda llama
o fuente de chispas - No fumar
36/37 Úsense indumentaria y guantes
de protección adecuados
45 En caso de accidente o
malestar, acúdase
inmediatamente al médico (si es
posible, muéstrele la etiqueta)
Acetona
11 Fácilmente
inflamable
2 Manténgase fuera del alcance
de los niños
36 Irrita los ojos 9 Consérvese el recipiente en
lugar bien ventilado
66 La exposición
repetida puede
provocar sequedad
o formación de
16 Conservar alejado de toda llama
o fuente de chispas - No fumar
grietas en la piel
67 La inhalación de
vapores puede
provocar
somnolencia y
vértigo
26
46
Estructura del compuesto obtenido en la práctica:

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Informe 2 sintesis tris etilendiamina cromo III

  • 1. UNIVERSIDAD DEL CAUCA SINTESIS DE TRIS(ETILENDIAMINA) CROMO (III) LABORATORIO DE QUIMICA DE COMPUESTOS DE COORDINACION Gómez D. Diana Carolina – Jurado F. Andrés Gerardo Introducción: El Cr es un elemento que se encuentra en rocas, plantas, suelos, animales y en los gases volcánicos. Puede funcionar con diferentes valencias una de sus más comunes son las derivadas del cromo trivalente o cromo (III) y las del hexavalente (Cr (VI)), siendo el Cr (III) esencial para la vida de los seres humanos, en los cuales promueve la acción de la insulina. Resumen: En la práctica se realizó la síntesis de cloruro de tris(etilendiamina)cromo (III) [Cr(en)3]Cl3 a partir de una sal de cromo (CrCl3.6H2O), etilendiamina (en) y etanol (C2H6O), llevado a reflujo durante 45 minutos aproximadamente. ANEXOS: Preguntas preliminares: 1. Deduzca la ecuación total para la formación del complejo. CrCl3.6H2O + Zn → ZnCl2 + CrCl3 + H2O CrCl3 + 3en → [Cr(en)3]Cl3 CrCl3.6H2O + 3en → [Cr(en)3]Cl3 + Zn + 6H2O 2. Explique el tipo de hibridación que presenta el átomo central del ion complejo. 3. Consulte como pueden diferenciarse los isómeros ópticos y de qué forma pueden separarse de una mezcla racémica. Para diferenciar isómeros ópticos entre sí se puede utilizar dos procedimientos. NOMENCLATURA D-L. El caso más frecuente de ausencia del plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico. La más utilizada es la
  • 2. de Fisher. Según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:  La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano.  La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la mar reducida hacia abajo.  Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte interior del plano.  CONFIGURACION ABSOLUTA (DE UN ATOMO DE CARBONO ASIMETRICO). La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog, que permite establecer la configuración absoluta de cada átomo. Con esta nomenclatura se puede asignar un nombre sistemático y discriminativo a moléculas isomericas complejas; así se podrán distinguir y nombrar diferentes isómeros con varios carbonos asimétricos. Según esta convención, las dos configuraciones posibles de cada carbono asimétrico se designaran con las letras R y S. se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico usando el mismo criterio (número atómico decreciente).  Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimétrico por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente con dicho carbono.  Si dos o más de estos átomos son iguales se recurre a considerar los átomos unidos a ellos con el mismo criterio de preferencia.  Si la ambigüedad persiste, se atiende al número de enlace que une a los átomos en cuestión y se da preferencia al enlace triple sobre el doble y al doble sobre el sencillo. Una vez establecido el orden de prioridad es preciso orientar la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al carbono asimétrico se orienta de modo que el sustituyente de menor categoría ocupe el vértice más alejado del observador. De esta forma, los otros tres formaran una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1,2 y 3, el recorrido podrá ser: Hacia la derecha, en este caso se trata del isómero R. Hacia la izquierda, en este caso se trata del isómero S.
  • 3. La separación de enantiomeros presentes en una mezcla racemica se denomina resolución. Los métodos de resolución más utilizados son:  La resolución química consiste en la separación de los enantiomeros mediante la conversión de la mezcla racemica en una mezcla de diasteroisomeros. Para ello, la mezcla de enantiomeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolución, de modo que los enantiomeros se transforman en diasteroisomeros, los cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del agente de resolución para obtener cada uno de los enantiomeros puros. La resolución cromatografía se basa en la utilización de técnicas de cromatografía empleando como fase estacionaria un compuesto quiral. La separación se sustenta en la diferente interacción de ambos enantiomeros con la fase estacionaria quiral. El enantiomero que forma complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente que el enantiomero que forma complejos menos estables; como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la columna. 4. Investigue las propiedades físicas de la sal de cromo y la amina a utilizar. Todos los compuestos de cromo son coloreados; los más importantes son los cromatos de sodio y potasio (amarillos) y los dicromatos (naranjas) y alumbres de cromo potasio y amonio (violetas). Los cromatos y dicromatos son puntos de partida para la obtención de colorantes, inhibidores de corrosión, fungicidas, esmaltes cerámicos. Los cromatos en medio acido se trasforman en dicromatos. Los dicromatos se utilizan como oxidantes en análisis cuantitativo. También en curtido de cuero: el dióxido de azufre reduce el cromato de sodio a (Cr(OH)SO4 que se une al colágeno de la piel, la hace insoluble e impide su degradación biológica, pero la mantiene flexible. 5. Consulte los riesgos y peligros en la manipulación de los complejos de cromo y las aminas líquidas. R S 11 Inflamable 3 Mantenga en un lugar fresco 20/22 Nocivo por inhalación y por ingestión 16 Conservar alejado de fuentes de ignición, no fumar. 34 Provoca quemaduras 26 En caso de contacto con los ojo, lávelos inmediatamente con abundante agua y consultar al medico 51/53 Dañino para los organismos acuáticos, Use indumentaria protectora, guantes y
  • 4. puede causar efecto a largo plazo en el medio acuático 36/37/39 protección para los ojos/protección para la cara 45 En caso de accidente o malestar, acuda al médico inmediatamente (mostrar la etiquetas si es posible) Preguntas complementarias: 1. ¿Cuál es el objetivo de adicionar cinc a la mezcla de reacción? El zinc cataliza la reacción. 2. Investigue los usos industriales de complejos metálicos con etilendiamina  El EDTA o acidoetilendiaminotetraacetico, se aplica como agente quelante por sus capacidades para formar complejos solubles con diversos metales pesados.  Complejos de quelatos de gadolinio se utilizan a mendo como agentes de contraste en imágenes por resonancia magnética.  Fertilizantes: Son necesarios para la salud general de las plantas, la mayoría de los fertilizantes contienen sales de fosfato que en ausencia de agentes quelantes, normalmente convierten estos iones metálicos en solidos insolubles que no son de valor nutricional, a estos micronutrientes (manganeso, hierro, zinc, cobre, las plantas. EDTA es el típico agente quelante para este propósito. 3. Investigue que elementos de simetría indicarían que un compuesto es ópticamente activo. Para una sustancia que posea actividad óptica su estructura debe carecer de algún elemento de simetría, los cuales pueden evidenciarse al no coincidir por superposición su estructura molecular con su imagen especular correspondiente. Los elementos de simetría que pueden presentar una estructura son: plano de simetría, centro de inversión, eje de simetría por rotación y eje de simetría por rotación-flexión. 4. Consulte las frases R y S y sus significados, del producto obtenido durante la práctica. R S Cloruro de cromo hexahidratado 22 Nocivo por ingestión 24/25 Evítese el contacto con los ojos y la piel Etilendiamina anhidra
  • 5. 10 Inflamable ½ Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños. 21/22 Nocivo en contacto con la piel y por ingestión 23 No respirar los gases/humos/vapores/aerosoles [denominación(es) adecuada(s) a especificar por el fabricante 34 Provoca quemaduras 26 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico 42/43 Posibilidad de sensibilización por inhalación y en contacto con la piel 36/37/39 Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara 45 En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta) Zinc 15 Reacciona con el agua liberando gases extremadamente inflamables 2 Manténgase fuera del alcance de los niños 17 Se inflama espontáneamente en contacto con el aire 43 En caso de incendio, utilizar ... (los medios de extinción los debe especificar el fabricante). (Si el agua aumenta el riesgo, se deberá añadir: "No usar nunca agua") 50/53 Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático 46 En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstrele la etiqueta o el envase 60 Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos 61 Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos de seguridad Metanol 11 ½ Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños 23/24/25 7 Manténgase el recipiente bien cerrado 39/23/24/25 16 Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar 36/37 Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados 45 En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta) Acetona 11 Fácilmente inflamable 2 Manténgase fuera del alcance de los niños 36 Irrita los ojos 9 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado 66 La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de 16 Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar
  • 6. grietas en la piel 67 La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo 26 46 Estructura del compuesto obtenido en la práctica: