Este documento resume las principales reacciones que experimentan los monosacáridos, incluyendo reacciones de oxidación-reducción, esterificación e isomerización. También describe importantes derivados de monosacáridos como ácidos aldónicos, ácidos urónicos, desoxiazúcares, aminoazúcares y N-acetilaminados que se encuentran de forma natural.

1. REACCIONES Y DERIVADOS
DE LOS MONOSACÁRIDOS
Ana Karen Márquez Beltrán
Karen Stefanía Meza Luévano

2. REACCIONES DE OXIDO-REDUCCIÓN
 En presencia de agentes oxidantes, iones metálicos como el
Cu2+ y determinadas enzimas los
monosacáridos, experimentan fácilmente varias reacciones
de oxidación.
 La oxidación de un grupo aldehído da lugar a un ácido
aldónico, mientras que la oxidación de un grupo terminal
CH20H (pero no el grupo aldehído) da lugar a un ácido
urónico. La oxidación del aldehído y del CH20H da un ácido
aldárico.

4.  Los grupos carbonilo de los ácidos aldónicos y aldáricos
pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molécula
para formar un éster cíclico conocido como lactona.
 Las lactonas se encuentran habitualmente en la naturaleza.
Por ejemplo, el ácido L-ascórbico (vitamina C) es un
derivado lactona del ácido o-glucurónico.
 La deficiencia de Vitamina C causa escorbuto en los seres
humanos.

5. REACCIONES DE REDUCCIÓN
 La reducción de los grupos aldehído y cetona de los
monosacáridos proporciona los azúcares alcohol (alditoles).
 Por ejemplo, la reducción de la D-glucosa proporciona
D-glucitol, que también se conoce como D-sorbitol.

6.  Los azúcares alcohol se utilizan comercialmente en
preparaciones alimentarias y farmacéuticas.
 Por ejemplo, el sorbitol, mejora el periodo de conservación
de los dulces debido a que ayuda a evitar la pérdida de
humedad. La adición de jarabe de sorbitol a las frutas
envasadas edulcoradas artificialmente reduce el regusto
desagradable del edulcorante artificial sacarina. Una vez
consumido, el sorbitol se convierte en fructosa en el hígado.

7. REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
 Como todos los grupos OH libres, los de los hidratos de
carbono pueden convertirse en ésteres por reacciones con
ácidos.
 La esterificación puede cambiar considerablemente las
propiedades físicas y químicas de los azucares.
 Los ésteres fosfato y sulfato de las moléculas de hidratos de
carbono se encuentran entre los más comunes de la
naturaleza.

8.  Los derivados fosforilados de determinados monosacáridos
son componentes metabólicos importantes de las células. Se
forman con frecuencia durante las reacciones con el ATP.
Son importantes debido a que muchas transformaciones
bioquímicas utilizan reacciones de sustitución nucleófila.
 Los ésteres sulfato de las moléculas de hidratos de carbono se
encuentran predominantemente en los componentes
proteoglucanos del tejido conjuntivo. Debido a que los
ésteres sulfato están cargados, unen grandes cantidades de
agua e iones pequeños. Participan también en la formación
de puentes salinos entre las cadenas de hidratos de carbono.

9. REACCIONES DE ISOMERIZACIÓN
 Los monosacáridos experimentan varios tipos de
isomerizaciones. Por ejemplo, tras varias horas una disolución
alcalina de D-glucosa también contiene D-manosa y
D-fructosa.
 Ambas isomerizaciones implican un desplazamiento
intramolecular de un átomo de hidrógeno y una nueva
disposición de un doble enlace.
 El intermediario que se forma se denomina enediol.
 La transformación reversible de la glucosa en fructosa es un
ejemplo de interconversión aldosa-cetosa.

11. FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS
 Cuando la forma cíclica hemiacetálica o hemicetálica del
monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se
denomina enlace glucosídico, y el compuesto se denomina un
glucósido.
 El nombre del glucósido especifica el componente azúcar. Por
ejemplo, los acetales de la glucosa y los cetales de la fructosa
se denominan glucósido y fructósido, respectivamente.

12. DERIVADOS
Ácido urónico
 Se forman cuando se oxida el
grupo CH20H terminal de un
monosacáridos. Dos ácidos
urónicos son importantes en los
animales: el ácido D-
glucurónico y su epímero el
ácido L-idurónico.

13.  En las células hepáticas el ácido glucurónico se combina con
moléculas como los esteroides, determinados fármacos y la
bilirrubina (un producto de degradación de la proteína
transportadora de oxígeno hemoglobina) para mejorar su
hidrosolubilidad. Este proceso ayuda a eliminar los productos
de desecho del cuerpo.
 Tanto el ácido D-glucurónico como el ácido L-idurónico son
abundantes en los componentes hidratos de carbono del
tejido conjuntivo.

14. Desoxiazucares
 Los monosacáridos en los que un
grupo -OH ha sido sustituido
por un -H se denominan
desoxiazúcares.
 La L-fucosa (formada a partir
de la D-manosa por reacciones
de reducción) y la 2-desoxi-D-
ribosa son dos desoxiazúcares
importantes de las células

15.  La fucosa suele encontrarse entre los
componentes hidratos de carbono de las
glucoproteínas, como las que determinan los
grupos sanguíneos ABO sobre la superficie de los
eritrocitos.
 La 2-desoxirribosa es el azúcar pentosa
integrante del DNA.

16. Aminoazucares
 En los aminoazúcares un grupo hidroxilo (habitualmente el
del carbono 2) está sustituido por un grupo amino.
 Estos compuestos son constituyentes comunes de las moléculas
complejas de hidratos de carbono unidas a las proteínas y a
los lípidos celulares.
 Los aminoazúcares más comunes de las células animales son
la D-glucosamina y la D-galactosamina.
 Los aminoazúcares suelen estar acetilados.

18. Azucares n-acetilaminados
 Químicamente, la N-acetilglucosamina
es un amino azúcar, en el cual el grupo
-OH del carbono 2 del azúcar ha sido
sustituido por un grupo -NH2, que sufre
a su vez una posterior acetilación por
incorporación de un grupo acetilo.

19. BIBLIOGRAFÍA
 McKee, Trudy., McKee James R. (2003). Bioquímica: La
base molecular de la vida. España: McGraw-Hill.