Tema de la asignatura de Química II del Sistema Semiescolarizado del Plantel V de l UAPUAZ.

1. DERIVADOS
HALOGENADOS
M. en E. Manuel Acevedo Díaz

2. HALOGENUROS DE ALQUILO
Definición:
• Son derivados hidrocarbonados donde un
Hidrógeno ha sido sustituido por un
Halógeno, y comprenden tanto derivados
cíclicos como acíclicos. Su fórmula general
es R-X.
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3. Usos y aplicaciones:
• Los halometanos tienen una serie de aplicaciones
importantes:
• El Triclorometano o Cloroformo es usado como
anestésico.
• El Tetraclorometano o Tetracloruro de Carbono se
emplea como disolvente activo.
• El Diclorodifluorometano (Freón 12) fue usado como
refrigerante por su bajo costo. Actualmente en desuso
por pertenecer a la familia de los Cloro Fluoro
Carbonos (CFC’s) uno de los principales agentes
dañinos para la capa de ozono.
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4. • El hexacloruro de benceno es un importante
insecticida.
• El neopreno, polímero del cloropreno (2-cloro-2-
buteno) es un componente básico del caucho
sintético.
• El tricloroeteno es un buen disolvente de grasas,
aceites y resinas.
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5. • El politetrafluoroetileno (Teflón)
• No permite el paso de la electricidad.
• No se combina con el oxígeno, por tanto no puede
admitir vida, esto lo hace inmune a los ataques de
hongos, insectos y mohos.
• Por no combinarse con los ácidos no es corroíble por
ellos.
• Los cambios de temperatura no afectan su estructura
molecular (Pfus=327°C)
• Se resiste a formar enlaces, nada se le pega.
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6. Nomenclatura Común
• Se menciona el nombre del halógeno terminado en “–uro”, la
preposición “de” y el nombre del radical alquilo, como si no formara
parte de una estructura. Por ejemplo:
Cl
Cloruro de etilo
Br
Bromuro de Isopropilo
F
Fluoruro de terbutilo
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6
Bromuro de [1-metiletilo]
Bromuro de [propan-2-ilo]
Fluoruro de [1,1-dimetiletilo]
Fluoruro de [2-metilpropan-2-ilo]

7. Nomenclatura Sistemática
• Regla 1. Los halógenos presentes en una cadena se mencionan,
como prefijos, mediante los números de posición correspondientes
y el nombre del halógeno; luego se nombra al hidrocarburo base.
Cl
H
H
H
clorometano cloroeteno
1
2
3
4
5
Br
5-bromopenta-1,3-dieno
Cl
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8. • Regla 2. Si sobre una misma cadena existen halógenos diferentes,
se deben mencionar en orden alfabético.
1
2
3
4
Br
F
I
Cl
1-bromo-4-cloro-2-fluoro-3-yodobutano
6
5
4
3
2
1
F
Br
1-bromo-6-fluorohex-3-en-1,5-diino
NOTA: Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad
sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.
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9. • Regla 3. Si existen dos o más átomos de halógeno
iguales, se antepone al nombre el prefijo
multiplicativo griego correspondiente.
Cl
Cl
(E) 1,2-dicloroeteno
1
2
3
4
5
6
Br
Br
(2E,4E) 1,6-dibromohexa-2,4-dieno
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10. HALOGENUROS DE ARILO
• Regla 1. Si el halógeno se encuentra sobre un anillo
aromático, se menciona el halógeno antes del nombre
del anillo.
Cl
Clorobenceno
F
Fluorobenceno
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11. • Regla 2. Si existen sólo dos sustituyentes (alquílicos y/o
halogénicos) sobre el benceno, opera el sistema común de
numeración: Ortho, Meta y Para.
F
Br
p-bromofluorobenceno
Cl
I
o-cloroyodobenceno
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11
m-bromoclorobenceno
Br Cl

12. • Regla 3. Si los halógenos presentes son diferentes, la cadena
se numera a partir del halógeno primero en el orden
alfabético.
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12
4
3
5
2
6
1
Br
F
Cl
1-bromo-2-cloro-4-fluorobenceno

13. • Regla 4. Si en un mismo compuesto coexisten radicales alquilo
y halógenos no se hace ninguna distinción entre ambos; serán
nombrados en apego al estricto orden alfabético.
Cl
m-cloroetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-propilbenceno
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13
4
3
5
2
6
1
Br

14. • Bibliografía:
• IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic
Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic
Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell
Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC
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