El documento describe diferentes tipos de reacciones químicas de adición y eliminación que involucran alquenos. Explica reacciones de hidrogenación, hidrobromación, hidrocloración e hidratación de alquenos, las cuales involucran la adición electrofílica de átomos de hidrógeno, bromo, cloro y oxígeno respectivamente. También describe la hidroboración-oxidación de alquenos, que procede con regioquímica anti-Markovnikov, y la dihidroxilación y aminación de

1. Ejemplos de reacciones de adición y eliminación
Nota: en las adiciones de H2 la estructura del producto se representa igual que la del
sustrato a excepción del enlace π. El platino es el catalizador. Esta reacción se denomina
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS.
Nota: se trata de una adición electrofílica: el mecanismo involiucra la adición del
electrófilo, en este caso H+
, primero. La adición sigue además una regioquímica
Markovnikov (el hidrógeno se une al carbono del sustrato involucrado en la formación de
la doble ligadura que posee más hidrógenos). Esta reacción se denomina
HIDROBROMACIÓN DE ALQUENOS.
Nota: se trata de otra adición electrofílica que también sigue una regioquímica
Markovnikov: es una HIDROCLORACIÓN DE ALQUENOS.
Nota: una reacción más de adición electrofílica que procede con regioquímica
Markovnikov. El ácido sulfúrico es el catalizador. A este proceso se le conoce como
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS.
Nota: éste es un método complementario al de la hidratación mediante adición
electrofílica: se le llama HIDROBORACIÓN - OXIDACIÓN DE ALQUENOS y procede con
H-H
Pt
H H
=
H Br
Br
H
H Cl Cl
H
H O
H
H2SO4
H
HO
1) (BH3)2
2) H2O2, NaOH
3) H3O+
H
OH

2. regioquímica anti-Markovnikov. Cada una de las etapas sucesivas involucra un mecanismo
de reacción propio, y cada una de las etrapas de cada uno de estos tres mecanismos
involucra adiciones, eliminaciones, sustituciones, etc. No obstante, el proceso global es el
de la incorporación de una molécula de agua a la estructura del sustrato, y bajo esta
perspectiva, se trata de una adición.
Nota: de manera similar a la reacción anterior, esta reacción es un proceso complejo cuyo
mecanismo de reacción involucra varias etapas; sin embargo, nuevamente puesto que a la
estructura del sustrato se incorporan nuevos átomos, al proceso global se le debe
considerar como una adición. Se le llama DIHIDROXILACIÓN DE ALQUENOS.
Nota: la presencia de un grupo carbonilo (C=O) y la incorporación de
átomos a la estructura del sustrato permite caracterizar fácilmente a esta
reacción como una adición nucleofílica: el amoniaco, NH3, una especie
nucleofílica, ataca al carbono carbonílico cediendo el nitrógeno su par de
electrones para enlazarse.
Nota: la conversión de D-glucosa en D-glucopiranosa involucra una reacción
de adición nucleofílica donde el OH del carbono 5 se adiciona
nucleofílicamente al carbono 1 para generar la estructura heterocílica.
OsO4, (CH3)3C-O-O-H
NaOH
OH
OH
O
H
N
H
H
O N
H
H
H
H
O
HO
HO
HO
HO
O
H
O
HO
HO
HO
OH
O
H
H
HO
H
H Cl
HO H
H Cl

3. Nota: lo que aquí se forma es una doble ligadura (un alqueno), por lo que este
proceso se define como una eliminación. A esta reacción se le caracteriza
como DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.