Este documento presenta una introducción a la estereoquímica. Explica los diferentes tipos de isomería, incluyendo isómeros de estructura, estereoisómeros conformacionales y estereoisómeros configuracionales. También define los conceptos de quiralidad, enantiómeros y diastereómeros.

1. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

2. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

3. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

4. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

5. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

6. CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

7. TIPOS DE ISOMERIA Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular ¿QUE SON ISOMEROS? Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo

8. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - ISOMEROS DE ESTRUCTURA -ESTEREOISOMEROS TIPOS DE ISOMERIA

9. TIPOS DE ISOMERIA Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma ¿QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA? - No todos los grupos están unidos a los mismos centros -Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas

10. TIPOS DE ISOMERIA Son isómeros que difieren entre sí únicamente en el arreglo sus átomos en el espacio ¿QUE SON ESTEREOISOMEROS? - Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio -Son moléculas muy parecidas entre sí tanto en sus propiedades físicas como químicas

11. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - ISOMERIA DE CADENA -ISOMERIA DE FUNCION - ISOMERIA DE POSICION ISOMERIA DE ESTRUCTURA

12. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE CADENA Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena C 5 H 12

13. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION - Difieren en sus grupos funcionales - La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Cetona Aldehido

14. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION - Difieren en sus grupos funcionales - La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Acido  -hidroxi aldehido

15. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION - Difieren en sus grupos funcionales - La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Eter Alcohol

16. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada ISOMEROS DE POSICION 2-Bromo 1-Bromo

17. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada 1-3 Dimetil 1-2 Dimetil ISOMEROS DE POSICION

18. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

19. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto .

20. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos

21. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

22. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

23. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

24. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separado ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

25. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA La barrera energética a superar para la interconversion es baja ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

26. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

27. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta

28. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

29. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

30. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

31. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

32. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Se parecen como nuestras manos

33. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Como una persona y su imagen en el espejo

34. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales

35. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales

36. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales

37. ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO E incluso letras del alfabeto b d p q

38. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

39. ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO NO QUIRAL Son superponibles

40. ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Tienen elementos de simetría como muchos otros objetos ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

41. ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

42. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

43. ESTEREOISOMEROS DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO ENANTIOMEROS

44. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

45. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS Uno no es la imagen en el espejo del otro

46. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS

47. Clasificación de las relaciones entre moléculas No son isómeros Son la misma molécula Son isómeros estructurales Son estereoisómeros configuracionales Son estereoisómeros conformacionales Son aquirales ¿Tienen la misma fórmula molecular? ó ¿Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales? SI NO ¿Son superponibles? SI NO Son isómeros ¿Difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio? NO SI Son estereoisómeros SI ¿Son aislables a temperatura ambiente o próxima a ella? NO SI ¿Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro? NO Son enantiómeros Son quirales ¿Son superponibles con sus respectivas imágenes en el espejo? SI NO Son diasteroisómeros

48. ESTEROQUIMICA Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgásnica - Universidad de Murcia Ha finalizado la PRIMERA PARTE Muchas gracias por su atención