Unidad IV
Lípidos
MC Rosa Aída Martínez Bustillos
Bioquímica
Licenciatura de Nutrición
Universidad Autónoma de Sinaloa
LÍPIDOS
 Se consideran lípidos moléculas como los
fosfolípidos, esteroides, carotenoides, las grasas y
los aceites.
 Se definen como aquellas sustancias de los seres
vivos que se disuelven en disolventes apolares como
el éter, el cloroformo y la acetona, y que no lo hacen
apreciablemente en el agua.
 Reservas energéticas vitales (9 kcal/g)
 Parte estructural de membranas celulares
 Precursores de vitaminas y hormonas
 Pigmentos
Funciones en los seres vivos:
CLASIFICACIÓN
En base a su estructura:
 Lípidos simples
 Grasas y aceites
 Ceras
 Lípidos compuestos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
 Lipoproteínas
 Lípidos derivados
 Pigmentos
 Vitaminas liposolubles
 Esteroides
 Hidrocarburos
Ácidos grasos
 Son ácidos monocarboxilados que contienen
cadenas hidrocarbonadas de longitud variable.
 Son una fuente de energía importante para muchas
células
 Forman parte estructural del los lípidos simples,
lípidos compuestos y son precursores de los lípidos
derivados.
Se componen de:
 Un número par de átomos de carbono (4 a 26)
 Un grupo carboxilo
 Son parcialmente hidrosolubles
 Fórmula general: CH3 (CH2)n COOH
R- COOH
Existen dos tipos de ácidos grasos:
Ácidos grasos saturados e insaturados.
 Ácidos grasos saturados
 Contienen solo enlaces sencillos carbono-
carbono
Características:
 Su Temperatura o punto de fusión aumenta con el
peso molecular
 Los de C4 y C8 son líquidos a 25ºC
 Los de C10 en adelante son sólidos
 La solubilidad es inversamente proporcional al peso
molecular
 Nomenclatura:
 Se les da la terminación “ico”
 CH3-CH2-CH2-COOH ácido butírico
4 3 2 1
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ácido caproico
Los más comunes son:
 Láurico (12 C)
 Aceites de semilla de palma
 Palmítico (16 C)
 En la palma, cacao y manteca de cerdo
 Esteárico (18 C)
 Cacao y aceites hidrogenados
 Los ácidos grasos saturados de cadena
corta (menor de C10)
 Leche y derivado lácteos
 Ácidos grasos insaturados
 Contienen uno o varios dobles enlaces
Características:
 Debido a sus dobles enlaces tienen gran reactividad
química:
 Saturación
 Oxidación
 Isomerización
 Abundantes en aceites vegetales
 Su temperatura de fusión disminuye con el aumento
de los dobles enlaces
Nomenclatura
 Los de una insaturación se llaman monoinsaturados
 Los de más de una insaturación se llaman
poliinsaturados
CH3-(CH2)5-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ác. palmitoleico Hexadeca-9-enoico
 Se le da nombre trivial
 Se indica el tamaño de la cadena,
 La localización del número de las dobles ligaduras
 Y se les añade la terminación “enoico”
Los poliinsaturados se dividen en dos grupos:
 Los omega 6 (ω6), tienen en doble enlace en el
carbono 6.
 Ac. Linoleico
 Los omega 3 (ω3), lo tienen en el carbono 3
 Ac. Linolénico
• Se enumeran conforme a la posición del primer doble
enlace respecto al extremo terminal metilo.
• Son ácidos grasos esenciales (linoleico, linolénico y
araquidónico) .
 El ácido graso insaturado linoleico es el más común
en los alimentos seguido del oleico
 Cacahuate, oliva, aguacate, maíz, girasol, etc.
 Linolénico
 Soya, canola y palma
Los más comunes en los alimentos:
Los ácidos grasos insaturados pueden presentarse en
dos formas isoméricas
 Isómeros “cis”
C = C
 Isómeros “trans”
C = C
R R
H H
R H
H R
- Se encuentra principalmente en
alimentos industrializados que han
sido sometidos a hidrogenación.
Lípidos simples:
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes.
- Aceites y grasas
- Ceras
GRASAS Y ACEITES:
 Al glicerol se unen tres ácidos grasos y forman las
grasas y aceites ó triacilglicéridos (TAG).
Triacilglicéridos
ó Triglicéridos: son ésteres de glicerol con tres
moléculas de ácidos grasos.
 Son grasas neutras
 Principal reserva energética de los mamíferos
 Tejido adiposo
 Un hombre de 70Kg posee más
de 10 Kg de triacilglicéridos
 Proporciona aislamiento para las bajas temperaturas
 Son malos conductores del calor
 Aceites: están formados
principalmente por Ac. grasos
insaturados
 Grasas: están formados principalmente por Ac.
Grasos saturados
 Triglicéridos simples: están formados por un solo tipo
de ácido graso
 Se nombran añadiendo el sufijo “ina”
 Triestarina = Ac. esteárico
 Tripalmitina = Ac. palmítico
 Triglicéridos mixtos: están formados por diversos
tipos.
 Se nombran mencionando los 3 ácido grasos con
terminación “il” o “ato”
 Gliceril-1-linoleato-2-estereato-3-palmitato
Ceras
 Ésteres de un alcohol monohidroxilado con un ácido
graso.
 Se forman por la unión de un ácido graso de cadena
larga con un alcohol de cadena larga-
 Son sólidas a temperatura ambiente
 Punto de fusión de 40 a 100ºC
 Agentes protectores en:
 Hojas, tallos y frutos
 Pelo, lana y las plumas de los animales
Lípidos compuestos:
Fosfolípidos
Glucolípidos
Lipoproteínas
Lípidos compuestos:
 Lípidos simples conjugados con moléculas no
lipídicas (azúcares, fosfatos, proteínas, etc.)
 Formados por:
 Ácidos grasos poliinsaturados
 Alcoholes: glicerol ó esfingosina
1. Fosfolípidos
 Son moléculas anfipáticas que desempeñan funciones
importantes en los seres vivos como componentes de
las membranas celulares.
 Se clasifican de acuerdo al alcohol que contienen
 1. Fosfoglicéridos (Glicerol)
 2. Esfingomielinas ó esfingolípidos (Esfingosina)
 Contiene al menos un ácido graso
 Un grupo fosfato
 Algunos poseen un aminoalcohol
o un azúcar.
1.1 Fosfoglicéridos
Nombre Ácidos grasos Alcohol Azúcar
Ácido fosfatídico 2 - -
Lecitina 2 Colina -
Cefalinas 2 Etanol-amina -
ó serina
Fosfatidil inositol 2 - Inositol
Cardiolipina 4 - -
 Ácido fosfatídico:
 Es el más sencillo
 Precursor del resto de los fosfoglicéridos
 Lecitina
 Se encuentran en las membranas celulares del
cerebro y de los eritrocitos.
 Al sustraer un grupo acilo de la
molécula se produce isolecitina,
compuesto tóxico que provoca
hemólisis. Colina
Alcohol de azúcar
 Cefalinas
 Abundnates en el tejido cerebral
 Fosfatidil etanolamina
 Fosfatidil serina
 Fosfatidilinosiltol
 Se encuentran en tejido animal como humano
 Distribuídos en el sistema nervioso central
 Cardiolipina
 Diversas funciones celulares, anticuerpos
 Componente del reactivo para el diagnóstico de
sífilis
1.2. Esfingolípidos
 Formados por
 Alcohol esfingosina
 Ácido graso
 Grupo fosfato
 Alcohol aminado (colina)
 Se encuentran en la mayoría de las membranas celulares
animales y vegetales.
 Muy abundantes en las vainas de mielina de las células
nerviosas
 Facilitan la transmisión rápida de impulsos
nerviosos.
 El núcleo de cada esfingolípido es una ceramida:
 Los ácidos grasos esterifican a un alcohol aminado
(esfingosina) dando lugar a las ceramidas
CeramidaEsfingosina
 El grupo hidroxilo terminal de las cerámidas se
puede unir a otros compuestos; entre ellos la colina
formando la esfingomielina, que se encuentra
presente en las membranas de las células nerviosas.
2. Glucolípidos
 Formado por: un alcohol ceramida, un ácido graso y
un carbohidrato, no contienen grupo fosfato.
Enlace glucosídico
Ácido graso
Ceramida
* Glucoesfingolípidos
 Cerebrósidos:
 Muy abundantes en la células nerviosas:
En las membranas celulares del cerebro y en las
vainas de mielinas de las células nerviosas.
Clases importantes de glucolípidos:
GalactocerebrosidoGlucocerebrosido
 Gangliósidos:
 Poseen grupos oligosacáridos con uno o varios
residuos de ácido siálico.
 Hexosas: galactosa, varia de uno a cuatro.
-Son el 6% de los
lípidos de la materia
gris del cerebro
- Presentes en los
ganglios nerviosos y
neuronas
 Pueden unir toxinas bacterianas y células
bacterianas a las membranas celulares animales
 Toxinas producidas por el cólera, tétanos y
botulismo
 Bacterias como E. coli
3. Lipoproteínas
 Grupo muy heterogéneo
de macromoléculas que
se encuentran en el
torrente sanguíneo
 Formadas por proteínas
y lípidos
 Lípidos:
triacilglicéridos,
fosfolípidos y
colesterol
Funciones:
 Membranas: Se encuentran acopladas a las
membranas celulares en todas las células
 Transporte de electrones (mitocondrias)
 Transmisión de impulsos nerviosos
 Plasma sanguíneo
 Principales transportadoras de lípidos entre los
distintos tejidos del organismo
 Los residuos cargados y polares que
se encuentran en una lipoproteína le
permiten disolverse en la sangre.
 Quilomicrones
 Transportan los TAG y los ésteres de colesterol del
alimento desde el intestino a los tejidos muscular y
adiposo
 Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
 Transportan lípidos a los tejidos
 Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
 Transportan colesterol a los tejidos
 Lipoproteínas de alta densidad (HDL)
 Eliminan el colesterol excesivo de las membranas
celulares
 Lo transportan al hígado para excretarse
Lipoproteínas del plasma sanguíneo:
 Lipoproteínas del plasma sanguíneo:
(%) Quilomicrones VLDL LDL HDL
Proteína 1-2 10 25
45-55
TAG 80-95 55-65 10 3
Fosfolípidos 3-6 15-20 22
30
Colesterol libre 1-3 10 8 3
Colesterol 2-4 5 37 15
esterificado
Ateroesclerosis
 Enfermedad crónica en la que en las arterias se
acumula masas blandas (ateromas ó placas)
 Acumulación de lípidos (colesterol)
 Calcificación y formación de la
placa ateroesclerótica
 Impide el flujo sanguíneo
 Irrupción de funciones de órganos
vitales (cerebro, corazón y pulmones)
Lípidos derivados y precursores
- Eicosanoides
- Terpenos
- Esteroides
1. Eicosanoides
 Se derivan del ácido araquidónico (20:4)
 Son similares a las hormonas
 Tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
 Funciones: median una amplia variedad de procesos
 Contracción de los músculos lisos
 Inflamación
 Percepción del dolor
 Regulación del flujo sanguíneo
 Síntesis de eicosanoides:
Tromboxanos
Prostaglandinas
a) Prostaglandinas
 Funciones:
 Promueven la inflamación
 Intervienen en la reproducción:
 En ovulación, contracciones musculares durante la
concepción y en el trabajo de parto
 Intervienen en la digestión:
 Inhibición de la
secreción gástrica
 Percepción del dolor
b) Tromboxanos
 Funciones:
 Participan en la agregación de plaquetas y en la
vasoconstricción después de lesiones hísticas.
c) Leucotrienos
 Funciones:
 El nombre deriva de su descubrimiento en
leucocitos
 Atraen leucocitos al tejido dañado para combatir la
infección.
 Vasoconstricción y broncoespasmos, edema
 Inflamación
2. Terpenos y esteroides
Isoprenoides:
 Sustancias asociadas a los lípidos
 Conjunto de moléculas que contienen unidades
estructurales de cinco carbonos que se repiten llamadas
unidades de isopreno:
 Se sintetizan a partir de acetil-CoA
2-metil-1,3 butadieno
Tipos de isoprenoides: terpenos y esteroides
a) Terpenos:
 Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre
todo como componentes de los aceites esenciales, lo que
se obtienen de flores, hojas y frutos.
 Los de peso molecular medio o alto, constituyen el
esqueleto de los carotenoides, esteroides y el caucho.
 Tipos de terpenos:
 Se clasifican según el número de residuos de isopreno que
contienen:
 Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno
(C10).
 Geraniol,
 Mentol
 Alcanfor
 Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno
(C15).
 Guayacol y el farnesol.
 Diterpenos: formados por cuatro unidades de
isopreno (C20).
 El fitol.
 Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno
(C30).
 El escualeno y los esteroides.
 Tetraterpenos: formados por ocho unidades de
isopreno (C40).
 Carotenoides
 Licopeno.
 Politerpenos: formados por más de ocho unidades de
isopreno (>C40).
 El caucho
 Terpenos mixtos
 Formadas por componentes no terpénicos unidos
a grupos isoprenoides
 Tocoferol (Vitamina E)
 Vitamina K
 Ubiquinona (Coenzima Q)
b) Esteroides
 Son derivados de los triterpenos con cuatro anillos
fusionados.
 Colesterol
 Componente esencial de las membranas celulares
 Precursor de la biosíntesis de todas las hormonas
esteroideas, vitamina D y sales biliares.
Está formado por el grupo
perhidrociclopentanofenantreno, una
cadena hidrocarbonada y un alcohol
Funciones: síntesis de hormonas, provitaminas y ácidos
biliares
 Hormonas esteroides:
 Rompimiento de la cadena lateral del colesterol para
formar la pregnelona.
 Precursor de hormonas sexuales y corticosteroides.
 Provitaminas
 En el hígado y riñón ocurre la deshidrogenación del
colesterol
 Formando el 7-dehidrocolesterol o provitamina D
 Se activa en la piel por la radiación para formar la
vitamina D (colecalciferol)
 Ácidos biliares
 El colesterol se transforma en ácido cólico en el
hígado
 Se excreta en las bilis
Lípidos:
Propiedades químicas
1. Hidrogenación
 Saturación, mediante hidrógeno, de todos o parte de
los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados.
 Mantequilla, margarinas
Procedimiento:
 El reactor se carga con el aceite
 Se añade de 0.03 a 0.10% de catalizador
 Se calienta a una temperatura que va desde 140 hasta
225°C
 Se inyecta hidrógeno gaseoso
 Se agita continuamente para
homogeneizar el catalizador en
el líquido y ayudar a disolver
mayor cantidad del gas.
 Los ácidos grasos insaturados están sujetos a tres
transformaciones químicas:
a) la saturación de una proporción determinada de las
dobles ligaduras;
b) la isomerización cis-trans de otra parte de dichos
ácidos, y
c) la isomerización posicional
de algunas insaturaciones
2. Hidrólisis
 Puede efectuarse por medio de enzimas y álcalis
 Hidrólisis enzimática:
Lipólisis: proceso metabólico mediante el cual los lípidos
del organismo son transformados para producir ácidos
grasos y glicerol, para cubrir las necesidades energéticas.
 Catalizada por lipasas
 Hidrolizan el enlace éster de los triacilglicéridos y se liberan
ácidos grasos.
 En los granos ocurre como proceso de la germinación
 En alimentos y grasas se favorece por las altas
temperaturas en presencia de agua (freído)
 Hidrólisis en medio alcalino o saponificación:
 Se desplaza, el hidrógeno del grupo carboxilo por
un metal más activo.
 Las sales metálicas de los ácidos grasos así
producidas son los jabones.
Proceso de oxidación de los ácidos grasos
insaturados, llevada a cabo por el oxígeno del aire a
temperatura ambiente, se forman compuestos como
aldehídos que tienen sabor y olor característicos.
Oxidación:
 Susceptibilidad del grupo que se encuentra entre dos dobles
enlaces de los ácidos grasos insaturados para ceder un
electrón y formar un radical libre
 Efectos de envejecimiento y enranciamiento
de los alimentos
3. Enranciamiento
CH3 (CH2)n – CH = CH – (CH2)n CH3
CH3 (CH2)n – C – C – (CH2)n CH3
H H
O O–
O2Luz
Peróxido
Aldehídos
Oxidación de lípidos:
 En el organismo la oxidación de ácidos grasos por
radicales libres provoca degradación de membranas
celulares
 Fuente:
 McKee T., Mckee J. (2009). Bioquímica la base
molecular de la vida. 4ª Edición. Ed. McGraw Hill.
España.
 Hicks G. J. J. Bioquímica. (2004). Ed. Manual
Moderno. México.
 Laguna J., Piña E. Bioquímica de Laguna. (2009).
Ed. Manual Moderno. 6ª Edición. México.

Lipidos 1

  • 1.
    Unidad IV Lípidos MC RosaAída Martínez Bustillos Bioquímica Licenciatura de Nutrición Universidad Autónoma de Sinaloa
  • 2.
    LÍPIDOS  Se consideranlípidos moléculas como los fosfolípidos, esteroides, carotenoides, las grasas y los aceites.  Se definen como aquellas sustancias de los seres vivos que se disuelven en disolventes apolares como el éter, el cloroformo y la acetona, y que no lo hacen apreciablemente en el agua.
  • 3.
     Reservas energéticasvitales (9 kcal/g)  Parte estructural de membranas celulares  Precursores de vitaminas y hormonas  Pigmentos Funciones en los seres vivos:
  • 4.
    CLASIFICACIÓN En base asu estructura:  Lípidos simples  Grasas y aceites  Ceras  Lípidos compuestos  Fosfolípidos  Glucolípidos  Lipoproteínas  Lípidos derivados  Pigmentos  Vitaminas liposolubles  Esteroides  Hidrocarburos
  • 5.
    Ácidos grasos  Sonácidos monocarboxilados que contienen cadenas hidrocarbonadas de longitud variable.  Son una fuente de energía importante para muchas células  Forman parte estructural del los lípidos simples, lípidos compuestos y son precursores de los lípidos derivados.
  • 6.
    Se componen de: Un número par de átomos de carbono (4 a 26)  Un grupo carboxilo  Son parcialmente hidrosolubles  Fórmula general: CH3 (CH2)n COOH R- COOH
  • 7.
    Existen dos tiposde ácidos grasos: Ácidos grasos saturados e insaturados.  Ácidos grasos saturados  Contienen solo enlaces sencillos carbono- carbono
  • 8.
    Características:  Su Temperaturao punto de fusión aumenta con el peso molecular  Los de C4 y C8 son líquidos a 25ºC  Los de C10 en adelante son sólidos  La solubilidad es inversamente proporcional al peso molecular
  • 9.
     Nomenclatura:  Seles da la terminación “ico”  CH3-CH2-CH2-COOH ácido butírico 4 3 2 1  CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ácido caproico
  • 10.
    Los más comunesson:  Láurico (12 C)  Aceites de semilla de palma  Palmítico (16 C)  En la palma, cacao y manteca de cerdo  Esteárico (18 C)  Cacao y aceites hidrogenados  Los ácidos grasos saturados de cadena corta (menor de C10)  Leche y derivado lácteos
  • 11.
     Ácidos grasosinsaturados  Contienen uno o varios dobles enlaces
  • 12.
    Características:  Debido asus dobles enlaces tienen gran reactividad química:  Saturación  Oxidación  Isomerización  Abundantes en aceites vegetales  Su temperatura de fusión disminuye con el aumento de los dobles enlaces
  • 13.
    Nomenclatura  Los deuna insaturación se llaman monoinsaturados  Los de más de una insaturación se llaman poliinsaturados CH3-(CH2)5-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Ác. palmitoleico Hexadeca-9-enoico  Se le da nombre trivial  Se indica el tamaño de la cadena,  La localización del número de las dobles ligaduras  Y se les añade la terminación “enoico”
  • 14.
    Los poliinsaturados sedividen en dos grupos:  Los omega 6 (ω6), tienen en doble enlace en el carbono 6.  Ac. Linoleico  Los omega 3 (ω3), lo tienen en el carbono 3  Ac. Linolénico • Se enumeran conforme a la posición del primer doble enlace respecto al extremo terminal metilo. • Son ácidos grasos esenciales (linoleico, linolénico y araquidónico) .
  • 15.
     El ácidograso insaturado linoleico es el más común en los alimentos seguido del oleico  Cacahuate, oliva, aguacate, maíz, girasol, etc.  Linolénico  Soya, canola y palma Los más comunes en los alimentos:
  • 16.
    Los ácidos grasosinsaturados pueden presentarse en dos formas isoméricas  Isómeros “cis” C = C  Isómeros “trans” C = C R R H H R H H R - Se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación.
  • 17.
    Lípidos simples: Son ésteresde ácidos grasos y alcoholes. - Aceites y grasas - Ceras
  • 18.
    GRASAS Y ACEITES: Al glicerol se unen tres ácidos grasos y forman las grasas y aceites ó triacilglicéridos (TAG).
  • 19.
    Triacilglicéridos ó Triglicéridos: sonésteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos.  Son grasas neutras  Principal reserva energética de los mamíferos  Tejido adiposo  Un hombre de 70Kg posee más de 10 Kg de triacilglicéridos
  • 20.
     Proporciona aislamientopara las bajas temperaturas  Son malos conductores del calor  Aceites: están formados principalmente por Ac. grasos insaturados  Grasas: están formados principalmente por Ac. Grasos saturados
  • 21.
     Triglicéridos simples:están formados por un solo tipo de ácido graso  Se nombran añadiendo el sufijo “ina”  Triestarina = Ac. esteárico  Tripalmitina = Ac. palmítico  Triglicéridos mixtos: están formados por diversos tipos.  Se nombran mencionando los 3 ácido grasos con terminación “il” o “ato”  Gliceril-1-linoleato-2-estereato-3-palmitato
  • 22.
    Ceras  Ésteres deun alcohol monohidroxilado con un ácido graso.  Se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga con un alcohol de cadena larga-
  • 23.
     Son sólidasa temperatura ambiente  Punto de fusión de 40 a 100ºC  Agentes protectores en:  Hojas, tallos y frutos  Pelo, lana y las plumas de los animales
  • 24.
  • 25.
    Lípidos compuestos:  Lípidossimples conjugados con moléculas no lipídicas (azúcares, fosfatos, proteínas, etc.)  Formados por:  Ácidos grasos poliinsaturados  Alcoholes: glicerol ó esfingosina
  • 26.
    1. Fosfolípidos  Sonmoléculas anfipáticas que desempeñan funciones importantes en los seres vivos como componentes de las membranas celulares.  Se clasifican de acuerdo al alcohol que contienen  1. Fosfoglicéridos (Glicerol)  2. Esfingomielinas ó esfingolípidos (Esfingosina)  Contiene al menos un ácido graso  Un grupo fosfato  Algunos poseen un aminoalcohol o un azúcar.
  • 27.
    1.1 Fosfoglicéridos Nombre Ácidosgrasos Alcohol Azúcar Ácido fosfatídico 2 - - Lecitina 2 Colina - Cefalinas 2 Etanol-amina - ó serina Fosfatidil inositol 2 - Inositol Cardiolipina 4 - -
  • 28.
     Ácido fosfatídico: Es el más sencillo  Precursor del resto de los fosfoglicéridos  Lecitina  Se encuentran en las membranas celulares del cerebro y de los eritrocitos.  Al sustraer un grupo acilo de la molécula se produce isolecitina, compuesto tóxico que provoca hemólisis. Colina
  • 29.
    Alcohol de azúcar Cefalinas  Abundnates en el tejido cerebral  Fosfatidil etanolamina  Fosfatidil serina  Fosfatidilinosiltol  Se encuentran en tejido animal como humano  Distribuídos en el sistema nervioso central
  • 30.
     Cardiolipina  Diversasfunciones celulares, anticuerpos  Componente del reactivo para el diagnóstico de sífilis
  • 31.
    1.2. Esfingolípidos  Formadospor  Alcohol esfingosina  Ácido graso  Grupo fosfato  Alcohol aminado (colina)  Se encuentran en la mayoría de las membranas celulares animales y vegetales.  Muy abundantes en las vainas de mielina de las células nerviosas  Facilitan la transmisión rápida de impulsos nerviosos.
  • 32.
     El núcleode cada esfingolípido es una ceramida:  Los ácidos grasos esterifican a un alcohol aminado (esfingosina) dando lugar a las ceramidas CeramidaEsfingosina
  • 33.
     El grupohidroxilo terminal de las cerámidas se puede unir a otros compuestos; entre ellos la colina formando la esfingomielina, que se encuentra presente en las membranas de las células nerviosas.
  • 34.
    2. Glucolípidos  Formadopor: un alcohol ceramida, un ácido graso y un carbohidrato, no contienen grupo fosfato. Enlace glucosídico Ácido graso Ceramida * Glucoesfingolípidos
  • 35.
     Cerebrósidos:  Muyabundantes en la células nerviosas: En las membranas celulares del cerebro y en las vainas de mielinas de las células nerviosas. Clases importantes de glucolípidos: GalactocerebrosidoGlucocerebrosido
  • 36.
     Gangliósidos:  Poseengrupos oligosacáridos con uno o varios residuos de ácido siálico.  Hexosas: galactosa, varia de uno a cuatro. -Son el 6% de los lípidos de la materia gris del cerebro - Presentes en los ganglios nerviosos y neuronas
  • 37.
     Pueden unirtoxinas bacterianas y células bacterianas a las membranas celulares animales  Toxinas producidas por el cólera, tétanos y botulismo  Bacterias como E. coli
  • 38.
    3. Lipoproteínas  Grupomuy heterogéneo de macromoléculas que se encuentran en el torrente sanguíneo  Formadas por proteínas y lípidos  Lípidos: triacilglicéridos, fosfolípidos y colesterol
  • 39.
    Funciones:  Membranas: Seencuentran acopladas a las membranas celulares en todas las células  Transporte de electrones (mitocondrias)  Transmisión de impulsos nerviosos  Plasma sanguíneo  Principales transportadoras de lípidos entre los distintos tejidos del organismo  Los residuos cargados y polares que se encuentran en una lipoproteína le permiten disolverse en la sangre.
  • 40.
     Quilomicrones  Transportanlos TAG y los ésteres de colesterol del alimento desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo  Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)  Transportan lípidos a los tejidos  Lipoproteínas de baja densidad (LDL)  Transportan colesterol a los tejidos  Lipoproteínas de alta densidad (HDL)  Eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares  Lo transportan al hígado para excretarse Lipoproteínas del plasma sanguíneo:
  • 41.
     Lipoproteínas delplasma sanguíneo: (%) Quilomicrones VLDL LDL HDL Proteína 1-2 10 25 45-55 TAG 80-95 55-65 10 3 Fosfolípidos 3-6 15-20 22 30 Colesterol libre 1-3 10 8 3 Colesterol 2-4 5 37 15 esterificado
  • 42.
    Ateroesclerosis  Enfermedad crónicaen la que en las arterias se acumula masas blandas (ateromas ó placas)  Acumulación de lípidos (colesterol)  Calcificación y formación de la placa ateroesclerótica  Impide el flujo sanguíneo  Irrupción de funciones de órganos vitales (cerebro, corazón y pulmones)
  • 43.
    Lípidos derivados yprecursores - Eicosanoides - Terpenos - Esteroides
  • 44.
    1. Eicosanoides  Sederivan del ácido araquidónico (20:4)  Son similares a las hormonas  Tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos  Funciones: median una amplia variedad de procesos  Contracción de los músculos lisos  Inflamación  Percepción del dolor  Regulación del flujo sanguíneo
  • 45.
     Síntesis deeicosanoides: Tromboxanos Prostaglandinas
  • 46.
    a) Prostaglandinas  Funciones: Promueven la inflamación  Intervienen en la reproducción:  En ovulación, contracciones musculares durante la concepción y en el trabajo de parto  Intervienen en la digestión:  Inhibición de la secreción gástrica
  • 47.
  • 48.
    b) Tromboxanos  Funciones: Participan en la agregación de plaquetas y en la vasoconstricción después de lesiones hísticas.
  • 49.
    c) Leucotrienos  Funciones: El nombre deriva de su descubrimiento en leucocitos  Atraen leucocitos al tejido dañado para combatir la infección.  Vasoconstricción y broncoespasmos, edema  Inflamación
  • 50.
    2. Terpenos yesteroides Isoprenoides:  Sustancias asociadas a los lípidos  Conjunto de moléculas que contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten llamadas unidades de isopreno:  Se sintetizan a partir de acetil-CoA 2-metil-1,3 butadieno
  • 51.
    Tipos de isoprenoides:terpenos y esteroides a) Terpenos:  Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre todo como componentes de los aceites esenciales, lo que se obtienen de flores, hojas y frutos.  Los de peso molecular medio o alto, constituyen el esqueleto de los carotenoides, esteroides y el caucho.
  • 52.
     Tipos deterpenos:  Se clasifican según el número de residuos de isopreno que contienen:  Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno (C10).  Geraniol,  Mentol  Alcanfor  Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno (C15).  Guayacol y el farnesol.
  • 53.
     Diterpenos: formadospor cuatro unidades de isopreno (C20).  El fitol.  Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno (C30).  El escualeno y los esteroides.
  • 54.
     Tetraterpenos: formadospor ocho unidades de isopreno (C40).  Carotenoides  Licopeno.  Politerpenos: formados por más de ocho unidades de isopreno (>C40).  El caucho
  • 55.
     Terpenos mixtos Formadas por componentes no terpénicos unidos a grupos isoprenoides  Tocoferol (Vitamina E)  Vitamina K
  • 56.
  • 57.
    b) Esteroides  Sonderivados de los triterpenos con cuatro anillos fusionados.  Colesterol  Componente esencial de las membranas celulares  Precursor de la biosíntesis de todas las hormonas esteroideas, vitamina D y sales biliares. Está formado por el grupo perhidrociclopentanofenantreno, una cadena hidrocarbonada y un alcohol
  • 58.
    Funciones: síntesis dehormonas, provitaminas y ácidos biliares  Hormonas esteroides:  Rompimiento de la cadena lateral del colesterol para formar la pregnelona.  Precursor de hormonas sexuales y corticosteroides.
  • 59.
     Provitaminas  Enel hígado y riñón ocurre la deshidrogenación del colesterol  Formando el 7-dehidrocolesterol o provitamina D  Se activa en la piel por la radiación para formar la vitamina D (colecalciferol)
  • 60.
     Ácidos biliares El colesterol se transforma en ácido cólico en el hígado  Se excreta en las bilis
  • 61.
  • 62.
    1. Hidrogenación  Saturación,mediante hidrógeno, de todos o parte de los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados.  Mantequilla, margarinas
  • 63.
    Procedimiento:  El reactorse carga con el aceite  Se añade de 0.03 a 0.10% de catalizador  Se calienta a una temperatura que va desde 140 hasta 225°C  Se inyecta hidrógeno gaseoso  Se agita continuamente para homogeneizar el catalizador en el líquido y ayudar a disolver mayor cantidad del gas.
  • 64.
     Los ácidosgrasos insaturados están sujetos a tres transformaciones químicas: a) la saturación de una proporción determinada de las dobles ligaduras; b) la isomerización cis-trans de otra parte de dichos ácidos, y c) la isomerización posicional de algunas insaturaciones
  • 66.
    2. Hidrólisis  Puedeefectuarse por medio de enzimas y álcalis  Hidrólisis enzimática: Lipólisis: proceso metabólico mediante el cual los lípidos del organismo son transformados para producir ácidos grasos y glicerol, para cubrir las necesidades energéticas.  Catalizada por lipasas  Hidrolizan el enlace éster de los triacilglicéridos y se liberan ácidos grasos.  En los granos ocurre como proceso de la germinación  En alimentos y grasas se favorece por las altas temperaturas en presencia de agua (freído)
  • 68.
     Hidrólisis enmedio alcalino o saponificación:  Se desplaza, el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal más activo.  Las sales metálicas de los ácidos grasos así producidas son los jabones.
  • 70.
    Proceso de oxidaciónde los ácidos grasos insaturados, llevada a cabo por el oxígeno del aire a temperatura ambiente, se forman compuestos como aldehídos que tienen sabor y olor característicos. Oxidación:  Susceptibilidad del grupo que se encuentra entre dos dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados para ceder un electrón y formar un radical libre  Efectos de envejecimiento y enranciamiento de los alimentos 3. Enranciamiento
  • 71.
    CH3 (CH2)n –CH = CH – (CH2)n CH3 CH3 (CH2)n – C – C – (CH2)n CH3 H H O O– O2Luz Peróxido Aldehídos Oxidación de lípidos:
  • 72.
     En elorganismo la oxidación de ácidos grasos por radicales libres provoca degradación de membranas celulares
  • 73.
     Fuente:  McKeeT., Mckee J. (2009). Bioquímica la base molecular de la vida. 4ª Edición. Ed. McGraw Hill. España.  Hicks G. J. J. Bioquímica. (2004). Ed. Manual Moderno. México.  Laguna J., Piña E. Bioquímica de Laguna. (2009). Ed. Manual Moderno. 6ª Edición. México.