Este documento describe diferentes tipos de reacciones orgánicas como sustitución, adición, eliminación y redox. Explica cómo la polaridad de los grupos funcionales determina la reactividad química de los compuestos orgánicos. Resume las propiedades físicas y químicas de alcanos, alquenos y alquinos, incluyendo sus puntos de ebullición, densidad y solubilidad.

3. Tipos de reacciones orgánicas
Polaridad en grupos funcionales
Nucleófilos y electrófilos

7.  Sustitución:Sustitución:
◦ un grupo entra y otro sale.
◦ CH3–Cl + H2O ⇒⇒ CH3–OH + HCl
 Adición:Adición: a un doble o triple enlace
◦ CH2=CH2 + Cl2 ⇒⇒ CH2Cl–CH2Cl
 Eliminación:Eliminación: de un grupo de
átomos.
◦ Se produce un doble enlace
◦ CH3–CH2OH ⇒⇒ CH2=CH2 +
H2O
 Redox:Redox: (cambia el E.O. del
carbono).
◦ CH3OH + ½ O2 ⇒⇒ HCHO + H2O
En Química Orgánica

10.  Se debe a los grupos funcionales.
◦ Por alta densidad electrónica (doble o triple
enlace)
◦ Por fracción de carga positiva en el átomo
de carbono (enlaces C–Cl, C=O, C≡N)
 Ruptura de enlaces de alta energía.
◦ homolítica (por la presencia de radicales
libres)
◦ heterolítica (el par electrónico va a un
átomo)
 Desplazamientos electrónicos.
REACTIVIDAD DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS

11. ALCANOS ALQUENOS Y
ALQUINOS
ESTADO
FÍSICO
Gaseosos:
Líquidos:
Sólidos:
1-4 átomos de C
5-17 átomos de
C
18 y más átomos
de C
1-3 átomos de C
4-8 átomos de C
9 y más átomos
de C
PUNTO DE
EBULLICIÓN
Y PUNTO DE
FUSIÓN
DENSIDAD
SOLUBILIDAD
Son bajos debido a la polaridad de los
enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas
de Van der Waals, que presentan , pero
aumentan a medida que se incrementa el
número de C
MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC)
Insolubles en agua y solventes polares .
Solubles en solventes polares
Propiedades físicas de los
compuestos orgánicos

12. ALCANOS ALQUENOS Y
ALQUINOS
•Son poco reactivos por la
estabilidad de los enlaces C-
C y C-H
Las reacciones más
importantes son:
•Halogenación: reacción de
sustitución con halógenos
•Pirólisis: descomposición
de compuestos por efecto del
calor en alcanos y alquenos
pequeños
•Cracking: ruptura de
grandes cadenas por el
aumento de temperatura
•Combustión: esta es la
reacción más importante, por
la gran cantidad de energía
liberada(por eso se utilizan
•El doble y triple enlace
entre átomos de carbono
determina la gran
reactividad química de
estos compuestos, ya que
un enlace π es más débil
que un enlace σ.
•Las reacciones más
importantes de los
hidrocarburos insaturados
son las reacciones de
adición, esto se debe a la
gran facilidad con que se
rompen los enlaces π
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS

13.  Efecto inductivo:
“Desplazamiento parcial del par
electrónico en enlace sencillo “σ”
hacia el átomo más electronegativo
provocando fracciones de carga”.
 Efecto mesómero o resonancia:
“Desplazamiento del par de
electrones “π” del doble enlace hacia
uno de los átomos por la presencia
de pares electrónicos cercanos”.
Desplazamientos electrónicos.

14. Grupos
funcionales
y su forma
de
reaccionar

15. • Poseen elevados puntos de fusión y de
ebullición
• Destaca entre ellos la reacción entre el
ácido y los alcoholes en medio ácido ,
produciendo ésteres, llamada reacción
de esterificación
• ( formación de ésteres)
EJEMPLO
Escribe la reacción entre
A) ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y
NOMBRA EL PRODUCTO
FORMADO
B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL
Y NOMBRA EL PRODUCTO
FORMADO
Ácidos carboxílicos

16.  La hidrólisis es una
reacción química del agua
con una sustancia
HIDRÓLISIS
saponificación

17.  Los ésteres son derivados de los ácidos
carboxílicos en los que el H del grupo
-OH es sustituido por un radical alquilo .
 Sus puntos de fusión y ebullición son más
bajos que de un ácido de igual masa
molecular. Se presentan en estado sólidos
o líquido.
 Se descomponen mediante hidrólisis
formando ácido y el alcohol
correspondiente.
 Si en la reacción hay hidróxidos (hidrólisis
básica), se forma la sal correspondiente al
ácido, esta reacción se llama
saponificación
Ésteres

18. A) Por hidrólisis ácida
En general los ésteres
reaccionan
B) Por hidrólisis básica o saponificación

19.  Escribe las reacciones de
hidrólisis de los siguientes
ésteres, en medio ácido y en
medio básico con NaOH:
 Propanoato de etilo
 Hexanoato de metilo
 2,2dimetilbutanoato de etilo
EJERCICIOS

20.  Las amidas son derivados de los ácidos
carboxílicos, en los que se ha
combinado el grupo –OH por el grupo
amino –NH2
 Sus puntos de fusión y ebullición son
más altos que los de los ácidos
correspondientes debido a la alta
polaridad del grupo amida.
 Sufren reacciones de hidrólisis en
medio ácido y en medio básico
 En medio ácido generan ácido
carboxílico y amonio
 En medio básico una sal y amoníaco
AMIDAS

21.  Escribe las hidrólisis en medio ácido y
en medio básico de
A) Metil amida
B) 2,2dimetil pentanoamida
C) Hexanoamida
D) Benzamida
E) 2metil,3 etil heptanoamida
EJERCICIOS

22.  Sus propiedades químicas
están dadas por el grupo
carbonilo, por lo que sufren
reacciones de adición y
sustitución nucleofílica
ALDEHIDOS Y
CETONAS

23.  Se forman al reemplazar uno de los
hidrógenos del agua por un radical
carbonado, formando un hidroxilo.
 Sus puntos de fusión y ebullición son
más altos que los hidrocarburos de igual
largo de cadena , debido a la capacidad
de formar puentes de hidrógeno
 Sus propiedades químicas están
marcadas por la polaridad de los
enlaces C-O y O-H, causando
reacciones de esterificación,
deshidratación, oxidación y combustión
ALCOHOLES