Descargar para leer sin conexión
Más contenido relacionado
Similar a HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
- 1. Prof. Tito RaúlVARGAS GONZALES CERRO DE PASCO - 2021 11 TEMA: HIDROCARBURO DE CADENA CERRADA
- 2. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA Con cadenas cíclicas conformados por átomos de CARBONO. CLASIFICACIÓN: A. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Cicloalcanos.- Presentan estructura saturada. Cicloalquenos.- Presentan estructura no saturada con algún doble enlace. Cicloalquinos.- Presentan estructura no saturada con algún triple enlace. Ciclopropano Ciclopropeno Ciclopropino a) CICLOALCANOS Ciclo … nombre del alcano CH2 CH2 CH3 – CH2 – CH3 -2H H2C CH2 CH2 Fórmula global: Cn H2n Donde: n = # C n = ˃ 2 H2C CH2 CH2 Ciclopropano C3H6
- 3. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA CH2 CH2 CH2 CH2 Ciclobutano 𝐶4𝐻8 Ciclohexano 𝐶6𝐻12 Nomenclatura de los Cicloalcanos sustituidos o ramificados Ciclopentano 𝐶5𝐻10 Los radicales de los Cicloalcanos son los cicloalquilos H2C CH2 CH2 H2C CH CH2 Ciclopropil Ciclopropano CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 Ciclobutil Ciclo etilbutano 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻3 Ciclo propilbutano 𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3 1. Si tiene un sustituyente, se nombra primero el Ciclo seguido del nombre del sustituyente (radical) y luego el nombre del alcano 2. Si tiene dos o más sustituyentes, se realiza la menor numeración posible. 3. Si los sustituyentes tienen la misma posición al enumerar la cadena en forma horaria o antihoraria, la menor numeración le corresponde al grupo alquilo que se nombre primero según el orden alfabético 4. Si el grupo alquilo tienen mayor número de átomos de carbono que el anillo, entonces la cadena cíclica será considerada como sustituyente. 5. Si hay halógenos en el cicloalcano estos no tienen prioridad sobre los grupos alquilo, solo se considera el orden alfabético. Ejemplos:
- 4. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA Ciclo ciclopropilpentano Ciclo 1,1 - dimetilbutano 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 1 2 3 4 𝐶𝐻3 1 4 3 2 𝐶𝐻3 Ciclo 1,2 - dimetilbutano 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2𝐶𝐻3 1 2 3 4 5 Ciclo 1 – etil – 3 – metilpentano 𝐶𝐻2𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 1 2 3 4 5 6 Ciclo 1,2 – dimetil – 3 –etilhexano 𝐶𝐻2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 4 3 2 1 5 5 Ciclo 1– etil – 3 – metil – 5 – propilhexano CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | 5 4 2 1 3 2 – ciclopropilpentano b) CICLOALQUENOS Fórmula global: Cn H2n - 2 Donde: n = # C n = ˃ 2 Nomenclatura IUPAC Ciclo … nombre del alqueno La nomenclatura es similar a los cicloalcanos, pero ahora la prioridad lo tienen los dobles enlaces. Cuando el hidrocarburo cíclico tiene un solo enlace doble no es necesario indicar su posición. ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno
- 5. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA Cicloalquenos con sustituyentes: - La prioridad la tiene el doble enlace 𝐶2𝐻5 𝐶𝐻3 𝐶2𝐻5 𝐶𝐻3 Ciclo 3 - metilpenteno Ciclo 3 - etilhexeno Ciclo 4 – etil – 5 - metilhexeno 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 4 3 5 6 Cicloalquenos con dos o más dobles enlaces: - Los números más bajos deben corresponder a estos. 𝐶𝐻3 1 2 3 4 5 𝐶𝐻3𝐶𝐻2 1 2 3 4 5 6 Ciclo 2 – metil – 1,3 - pentadieno Ciclo 1 – etil – 1,4 - hexadieno 𝐶𝐻2𝐶𝐻3 1 2 3 4 5 6 𝐶𝐻3 Ciclo 5 – etil – 6 – metil – 1,3 - hexadieno Ciclo 5 – etil – 7 – metil – 1,3,6 - octatrieno 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3𝐶𝐻2 1 2 3 4 5 6 7 8
- 6. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son compuestos binarios formados por C e H. Son llamados así porque la mayoría de éstos compuestos desprenden aroma. Se les llama también HIDROCARBUROS BENCÉNICOS, debido a que el principal compuesto de éste grupo es el BENCENO. C C C C C C H H H H H H Estructura del Benceno 𝑪𝟔𝑯𝟔 - Tiene 12 2nlaces sigma - Tiene 3 enlaces pi FENÓMENO DE RESONANCIA O I II Dos estructuras resonantes Estructura real (híbrido de resonancia) BENCENO
- 7. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA CONDICIONES DE AROMATICIDAD Características: 1. Su estructura debe ser cíclica 2. Deben tener enlaces dobles alternados o conjugados 3. Debe cumplir con la regla de Huckel. #𝑒− = 4𝑛 + 2 Donde n = 1, 2, 3, 4 …….. Si n resulta un número fraccionario, no es aromático 4. La cantidad de enlaces dobles deben ser: 3, 5, 7, 9….. - Es cíclico - Tiene enlaces dobles conjugados - Cumple con la regla de Huckel 6 = 4n + 2 n = 1 - Tiene 3 enlaces dobles 2𝒆− 2𝒆− 2𝒆− - Es cíclico - Tiene enlaces dobles conjugados - No cumple con la regla de Huckel 8 = 4n + 2 n = 3/2 - Tiene 4 enlaces dobles OBTENCIÓN DEL BENCENO 1. Se puede sintetizar a partir del acetileno (H – C ≡ C – H) 3𝐶2𝐻2 (gas) 𝐶6𝐻6 (líquido) Acetileno Benceno 2. Por reducción del Fenol: calentando al rojo con Zinc.. 550 °C OH + Zn calor + ZnO Benceno RADICAL DEL BENCENO Fenil o Fenilo
- 8. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA DERIVADOS DEL BENCENO A) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS Br Bromobenceno NO2 Nitrobenceno C2H2 Etilbenceno CH3 Tolueno Metilbenceno Monosustituidos especiales o notables COOH OH Fenol Hidroxibenceno NH2 Acido BENZOICO CHO BENZALDEHÍDO B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS Anilina Aminobenceno ORTO (1,2) O – R R R R R R META (1,3) m – PARA (1,4) p – 1 2 1 3 1 4 o – diclorobenceno 1,2 - diclorobenceno o – cloroetilbenceno 1 – cloro – 2 – etilbenceno Cl Cl 1 2 Cl C2H5 1 2 Ejemplos: Cl Cl 4 1 p – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno Cl Cl 3 1 m – diclorobenceno 1,3 - diclorobenceno
- 9. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA DERIVADOS DEL BENCENO B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS C2H5 OH 2 1 Cl 4 1 NH2 m – Bromotolueno 3 - Bromotolueno o – Etilfenol 2 - Etilfenol p – Cloroanilina 4 - Cloroanilina CH3 Br 1 3 Disustituidos más importantes CH3 CH3 1 2 CH3 CH3 1 2 CH3 CH3 1 2 o – Xileno m – Xileno p – Xileno a) XILENOS: b) CRESOLES: CH3 OH 1 2 CH3 OH 1 2 CH3 OH 1 2 o – cresol m – cresol p – cresol OH OH 1 2 OH OH 1 3 OH OH 1 4 o – fenodiol m – fenodiol p – fenodiol c) FENODIOLES:
- 10. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA DERIVADOS DEL BENCENO C) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS 1 – Bromo – 2 – cloro – 3 – etil benceno Ejemplos aplicativos: 2,5 – diclorotolueno 2,4,6 – Trinitrotolueno (TNT) Cl Cl 1 2 Br 4 – Bromo – 1,2 dicloro benceno C2H5 Cl 2 1 CH2CH2CH3 C2H5 Cl 2 1 Br 2 – Cloro – 1 – etil – 3 - propilbenceno 4 CH3 Cl 1 2 Cl 5 4 – Bromo – 3 – nitrofenol NO2 OH 1 3 Br 4 OH NO2 1 2 NO2 O2N 4 6 CH3 NO2 1 2 NO2 O2N 4 6 2,4,6 – Trinitrofenol OAg NO2 1 2 NO2 O2N 4 6 COOH NO2 1 2 C2H5 4 6 3 Ácido 3 – etil – 5 – metil benzoico Picrato de plata El TNT es un explosivo muy potente mucho mayor que la dinamita.
- 11. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS Con anillos condensados Naftaleno o naftalina (𝑪𝟏𝟎𝑯𝟖 ) 1 2 3 4 5 6 7 8 ᵝ α ᵝ α α α ᵝ ᵝ Grupos arilo (Ar-) del naftaleno. α – Naftil(o) β – Naftil(o) Derivados monosustituidos CH3 1 2 4 5 6 7 8 3 2 – Metilnaftaleno β – metilnaftaleno Cl 1 2 4 5 6 7 8 3 OH 1 2 4 5 6 7 8 3 1 – Hidroxinaftaleno α – naftol 2 – Cloronaftaleno β – metilnaftaleno
- 12. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS Antraceno (𝑪𝟏𝟒𝑯𝟏𝟎)
- 13. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 1. Con respecto a los ciclos alcanos. ( ) La fórmula global del ciclo butano es 𝐶4𝐻10 ( ) Son solubles en el agua. ( ) Los ciclos alcanos son isómeros de los alquenos con 1 enlace doble. ( ) El 𝑀 de ciclo pentano es 72. Indicar con (V) o (F) según corresponda: A) FFFF B) VVVV C) FFVF D) VVFV E) VFVF Sol: ( F ) La fórmula global del ciclo butano es 𝐶4𝐻10 n = 4 𝐶𝑛𝐻2𝑛 𝐶4𝐻8 ( F ) Son solubles en el agua. ( V ) Los ciclos alcanos son isómeros de los alquenos con 1 enlace doble. ( F ) El 𝑀 de ciclo pentano es 72. El 𝑀 𝐶5𝐻10 = 5(12) + 10(1) = 70 2. Indicar el nombre correcto de: CH3 CH3 A) 1,3 – metil – 2,4 – ciclo penteno. B) 1,2 – dimetil – 3,4 – ciclo pentadieno. C) 1,3 – dimetil – 1,4 – ciclo pentadieno. D) 3,5 – dimetil – 1,3 – ciclo pentadieno. E) 2,5 – dimetil – 1,3 – ciclo pentadieno. Sol: CH3 CH3 1 2 3 4 5 2,5 – dimetil – 1,3 – ciclopentadieno. (Ciclo 2,5 – dimetil – 1,3 – pentadieno)
- 14. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 3. ¿Cuál es e nombre del siguiente hidrocarburo cíclico insaturado? CH CH3 CH3 A) 1 – propil – ciclo 3 – hexeno. B) 1 – isopropil – benceno. C) 3 – isopropil – ciclo hexeno. D) 1 – isopropil – ciclo hexano. E) 4 – isopropil – ciclo hexeno Sol: CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 4 – isopropil ciclohexeno Ciclo 4 – isopropilhexeno 4. Dar el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo: C2H5 CH3 Br A) ciclo 5 – bromo – 3 – metil – 5 – etil – 1,4 pentanol. B) 4 – bromo – 2 – etil – 5 – metil – 1,3 ciclo pentadieno. C) 2 - bromo – 3 – etil – 5 – metil – ciclo pentadieno. D) 1 – bromo – 3 – etil – 1,4 – ciclo pentano. E) 2 – bromo – 4 – etil – 5 – metil – ciclodieno. Sol: C2H5 CH3 Br 1 2 3 4 5
- 15. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 5. En la combustión completa del ciclo butano. ¿Cuántos gramos de CO2 se desprende al quemar 8 moles de dicho hidrocarburo? A) 576 g B) 806 g C) 904 g D) 1206 g E) 1408 g Sol: Fórmula molecular del Ciclobutano: C4H8 Reacción de combustión completa: C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O 1mol 176 g 8 moles WCO2= ? 44 WCO2 = 1408 g 6. Dar el nombre del siguiente hidrocarburo: 3 CH 3 CH A) 1,5 – dimetil – ciclo hexeno B) 1,5 – dimetil – 1,3 ciclo hexadieno C) 1,3 – dimetil – 3,5 ciclo hexadieno D) dimetil ciclo hexedieno E) 1,3 – dimetil – 2,4 ciclo hexeno Sol: 3 CH 3 CH 1 2 3 4 5 6 1,5 – dimetil – 1,3 ciclo hexadieno
- 16. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 7. Dar el nombre del compuesto: 5 2 H C 3 CH A) Metil – etil – ciclo hexano B) 1 – metil – 1- etil – ciclo hexano C) 1 – etil – 2- metil – ciclo hexano D) Etil – metil – ciclo - hexano E) Metil – 2 - etil – ciclo hexano 5 2 H C 3 CH Sol: 1 2 3 4 5 6 1 – etil – 2- metil – ciclo hexano 8. Se tiene las siguientes columnas: COLUMNA A COLUMNA B Naftaleno 2- metil – tolueno A) la fórmula global de “A” es C10H8 B) El 𝑀 de “B” es 106 C) “A” tiene 48 electrones de valencia D) B tiene 3 enlaces E) El 𝑀 de A es 188 Sol: CH3 CH3 1 2 Naftaleno 2 – metil tolueno C10H8 C8H10 𝑀C10H8 = 128 𝑀C8H10 = 106 #𝑒− = 10C(4e-) + 8H(1e-) = 48 #𝑒− = 8C(4e-) + 10H(1e-)=42 #enlaces = 5 #enlaces = 3 Señalar lo incorrecto:
- 17. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 9. El peso molecular del trifenilamina A) 245 g B) 250 g C) 260 g D) 285 g E) 292 g Sol: Determinando la fórmula molecular: 𝐶18𝐻15𝑁 𝑀𝐶18𝐻15𝑁: Calculando el peso molecular: 18(12) + 15(1) + 1(14) = 245 𝑀𝐶18𝐻15𝑁 = 245 10. Determine el porcentaje en peso del carbono en la aspirina COOH OCOCH3 A) 45% B) 50% C) 55% D) 60% E) 65% Sol: Determinando la fórmula molecular: 𝐶9𝐻8𝑂4 Calculando el peso molecular: 𝑀 𝐶9𝐻8𝑂4: 9(12) + 8(1) + 4(16) = 180 Calculando la composición centesimal del C: 180g 100% 108gC %C = ? %C = 108𝑔(100) 180𝑔 = 60% %C = 60%
- 18. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 11. Se tienen las siguientes columnas: CH3 COLUMNA A COLUMNA B CH3 NH2 Señalar lo incorrecto: A) A tiene 𝑀= 106 B) La formula global de B es 𝐶6𝐻7N C) La atomicidad de A es 18 D) 𝑀 de B es 90 E) A es paraxileno Sol: CH3 CH3 NH2 𝑀C8H10 = 106 Atomicidad = 18 𝑪𝟖𝑯𝟏𝟎 𝑀C6H7N = 93 Atomicidad = 14 𝑪𝟔𝑯𝟕𝐍 p - Xileno Anilina 12. Nombre el siguiente compuesto: Br Br A) m - dibromo benceno B) o – dibromo benceno C) p – dibromo benceno D) m – bromo benceno E) o - bromo benceno Sol: Br Br 2 1 o – dibromo benceno
- 19. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 13. Dada la lista: a) 3– hidroxi naftaleno b) Tolueno c) Nitrobenceno d) Estireno e) Metilciclohexano f) ᵝ - naftol ¿Qué relación es falsa? A) IV – f B) III – e C) I – c D) II – d E) IV – a CH= CH2 OH CH3 NO2 I. II. III. IV. CH= CH2 OH CH3 NO2 I. II. III. IV. Sol: Nitrobenceno Estireno (Vinil benceno) Tolueno Metil benceno ᵝ - naftol 3 – hidroxi naftaleno
- 20. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 14. La suma de atomicidades de: ortocresol y metaxileno es: A) 26 B) 28 C) 30 D) 32 E) 34 Sol: CH3 OH 1 2 o – cresol m – Xileno CH3 CH3 1 3 Fórmula molecular: 𝐶7𝐻8O Atomicidad: 7C + 8H + 1(O) Atomicidad = 16 Fórmula molecular: 𝐶8𝐻10 Atomicidad: 8C + 10H Atomicidad = 18 atomicidades = 16 + 18 = 34 15. Nombre las estructuras mostradas: CH3 OH COOH I II III A) Acido benzoico, antraceno, orto – cresol B) Benzaldehido, naftaleno, meta – cresol C) Acido benzoico, naftaleno, meta – cresol D) Alcohol bencílico, naftaleno, orto – xileno. E) Acido benzoico, fenantreno, meta – xileno. Sol: CH3 OH COOH I II III Ácido benzoico Naftaleno m - cresol 1 3
- 21. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 16. A continuación, se dan tres formulas con sus respectivos nombres. ¿cuál (es) es (son) correcta (s)? Benceno para trietil – benceno Meta dicloro benceno I II A) solo I B) solo II C) solo III D) I y II E) II y III Naftaleno Trimetil benceno Meta dicloro benceno I II Sol: III CI CI III CI CI 1 3 17. Determine el número de molécula en 390 g de benceno. A) 2𝑁𝐴 moléculas B) 3𝑁𝐴 moléculas C) 4𝑁𝐴 moléculas D) 5𝑁𝐴 moléculas E) 6𝑁𝐴 moléculas Sol: Fórmula molecular del BENCENO: 𝐶6𝐻6 𝑀𝐶6𝐻6: 6(12) + 6(1) = 78 Calculando el número de moles o 𝑁𝐴 de moléculas en: 𝒏 = 𝑾 𝑴 𝒏 = 𝟑𝟗𝟎𝒈 𝟕𝟖𝒈/𝒎𝒐𝒍 𝒏 = 𝟓 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 = 𝟓𝑁𝐴 moléculas
- 22. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 18. El peso molecular del trinitro tolueno (TNT) es: A) 227 g B) 234 g C) 244 g D) 257 g E) 265 g Fórmula molecular del Difenil metano: 𝐶13𝐻12 𝑀 𝐶13𝐻12: 13(12) + 12(1) = 168 Sol: CH3 NO2 1 2 NO2 O2N 4 6 TNT 𝑀 𝐶7𝐻5𝑂6𝑁3 = 227 19. El peso molecular del difenil – metano: es: A) 160 g B) 168 g C) 174 g D) 184 g E) 196 g CH2 Sol: Difenil metano Fórmula molecular del TNT: 𝐶7𝐻5𝑂6𝑁3 𝑀 𝐶7𝐻5𝑂6𝑁3: 7(12) + 5(1) + 6(16) + 3(14) = 227 𝑀 𝐶13𝐻12 = 168
- 23. HIDROCARBUROS DE CADENACERRADA 20. ¿Qué compuesto tiene menor número de átomos de hidrogeno por molécula? A) Ácido carbólico (fenol) B) Anilina C) Alcohol bencílico D) Cloro benceno E) Tolueno Sol: OH Fenol Fórmula molecular 𝐶6𝐻6O N° átomos H = 6 NH2 Anilina CH2 OH Fórmula molecular 𝐶6𝐻7N N° átomos H = 7 Fórmula molecular 𝐶7𝐻8O N° átomos H = 8 Cl Cloro benceno Fórmula molecular 𝐶6𝐻5Cl N° átomos H = 5 CH3 Tolueno Fórmula molecular 𝐶7𝐻8 N° átomos H = 8 Alcohol bencílico