caracteristicas de fenoles y alcoholes Bioquimica

1. BIOQUÍMICA 2024
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2. ALCOHOLES
Contenido:
❑ GENERALIDADES
❑ PROPIEDADES FÍSICAS
❑ PROPIEDADES QUÍMICAS
▪ Los alcoholes como ácidos
▪ Los alcoholes como bases
▪ Oxidación
❑ IMPORTANCIA
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3. GENERALIDADES
Los alcoholes pueden considerarse
los derivados orgánicos del agua,
donde uno de los hidrógenos es
sustituido por un grupo orgánico: H-
O-H pasa a ser R-O-H.
H – O – H R – O – H
Los alcoholes son compuestos que tienen grupos
hidroxilo unidos a átomos de carbono saturado, con
hibridación sp3.
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4. ALCOHOLES
PRIMARIOS
ALCOHOLES
TERCIARIOS
ALCOHOLES
SECUNDARIOS
CLASIFICACION DE ALCOHOLES SEGUN EL TIPO DE HIDROGENO
SUSTITUIDO POR EL -OH
Etanol 1-propanol 2-metil-1-propanol
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2-propanol 2-butanol 3-pentanol
2-metil-2-propanol
2-metil-2-butanol

5. PROPIEDADES FÍSICAS
a)FUERZAS INTERMOLECULARES
E INTRAMOLECULARES
b) POLARIDAD
c) SOLUBILIDAD
d) PUNTOS DE EBULLICIÓN
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6. FUERZAS INTERMOLECULARES
Entre las moléculas de alcohol hay enlaces por PUENTES
DE HIDRÓGENO. A medida aumenta la cadena carbonada
predominan las Fuerzas de VANDER WAALLS.
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7. POLARIDAD
El grupo hidroxilo confiere
polaridad a la molécula y
posibilidad de formar
enlaces de hidrógeno.
La parte carbonada es
apolar y resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco polares.
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8. SOLUBILIDAD
La solubilidad en agua
disminuye a medida que
el peso molecular
aumenta. Los enlaces por
puente de hidrógeno que
hay en las sustancias
puras son sustituidos por
nuevos enlaces entre las
moléculas de alcohol y
de agua.
El proceso es favorable
energéticamente 8

9. En los alcoholes de cadena
larga, la cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea desfavorable
energéticamente.
Los puentes de hidrógeno
rotos en las sustancias puras
no son sustituidos por
nuevos puentes.
SOLUBILIDAD
R - OH
Parte
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hidrofóbica
Parte
hidrofílica
Cuando R > disminuye solubilidad en
agua

10. 10

11. PUNTOS DE EBULLICIÓN
Punto de ebullición
de los alcoholes es
mayor que el de los
alcanos
número
con igual
de átomos
de carbono y
aumenta con el
aumento del número
de carbonos de la
cadena carbonada.
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12. ¿A qué se debe este
fenómeno?
A que los alcoholes pueden formar puentes
de hidrógeno con otras moléculas de
alcohol
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13. REACTIVIDAD QUÍMICA DE ALCOHOLES
Sustitución del
hidrógeno del grupo
–OH
(Sustitución
electrofílica en el
Oxígeno)
Sustitución nucleofílica
del grupo -OH
Eliminación
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14. EL ALCOHOL ACTÚA COMO ÁCIDO
• Reacciones de sustitución electrofílica con los
metales alcalinos como como el Li, Na, K…..
• El alcohol en estas reacciones actúa como acido
débil.
• La sustancia que se forma es un alcóxido o
alcoholato que en este caso se denomina etanolato
o etóxido de sodio.
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15. ORDEN DE ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES
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16. EL ALCOHOL ACTUA COMO BASE
Reacciones por sustitución
nucleofílica del grupo hidroxilo
EJEMPLOS:
• Reacción de Lucas que es importante para la
identificación de los tipos de alcoholes.
• Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un
acido inorgánico se produce un éster inorgánico.
• Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un
acido orgánico se produce un éster orgánico.
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17. REACCIÓN DE LUCAS
• El ácido clorhídrico por sí solo reacciona
pobremente frente a alcoholes primarios
y alcoholes secundarios, pero una
combinación de HCl con ZnCl2 (mezcla
conocida como "reactivo de Lucas") es
eficaz para identificar los diferentes tipos
de alcoholes.
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18. REACCION DE LUCAS
Alcohol 1º.
Alcohol 3º.
18
ZnCl2

19. REACCIÓN DE LUCAS: Reacción útil para
identificar el tipo de alcohol. El que reacciona
más rápido es el más básico.
Alcohol
1º
Alcohol
3º
Alcohol
2º
Tarda 1 a 2 minutos en reaccionar
Más Básico
Tarda 15 a 20 minutos y necesita
calor
Tarda 1 hora en reaccionar y
necesita mucho calor
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20. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común
porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los
alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en
ácidos carboxílicos.
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21. ESTERIFICACION
• Una de las reacciones más útiles de los alcoholes es
su conversión a ésteres, tanto orgánicos como
inorgánicos.
• La reacción se lleva a cabo a partir del ácido
correspondiente.
ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA
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22. ESTERES INORGANICOS
CH3OH
Metanol
+ HNO3
Ácido nítrico
H2O + CH3 O NO2
nitrato de metilo
H2O + CH3—CH2OSO2OH
Sulfato ácido de etilo
CH3CH2OH + H2SO4
Etanol Ácido sulfúrico
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23. ÉSTERES ORGÁNICOS
CH3—CH2
Etanol ácido acético acetato de etilo
• Tiene aplicaciones como disolvente en pinturas, barnices, lacas y
en la fabricación de tintas de impresión y de adhesivos.
• En la industria farmacéutica se emplea como agente extractor y
en la de alimentación en la fabricación de sabores artificiales.
• Presente por naturaleza en los vinos de mayor edad, es un éster
del ácido acético y el alcohol etílico.
O O
OH + CH3C - O H CH3 — C – O CH2—CH3 + H2O
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24. ÉSTERES ORGÁNICOS
ESTER BIOLÓGICO:
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza
son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos
(ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
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25. USOS DE ÉSTERES
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace
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y fragancias
que se utilicen ampliamente como sabores
artificiales. Por ejemplo:
• butanoato de metilo: olor a piña
• salicilato de metilo : olor de las pomadas
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de pentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.

26. USOS DE ÉSTERES
Un éster inorgánico muy importante es el trinitrato de
glicerina, llamado comúnmente nitroglicerina, y que se
obtiene por cuidadosa reacción de una mezcla de ácidos
nítrico y sulfúrico concentrados con propanotriol (glicerina).
La nitroglicerina es un líquido aceitoso incoloro y
extraordinariamente explosivo.
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27. Usos de Nitroglicerina en salud
• Nitroglicerina: Medicamento que ayuda a relajar y dilatar las
arterias; a menudo se emplea para tratar el dolor de pecho de
origen cardiaco (angina de pecho).
• Nitroglicerina: dilata las arterias coronarias y el dolor suele
revertir en minutos. Se toma colocando una pastilla debajo de
la lengua o también en spray. Puede dar dolor de cabeza
como efecto secundario.
• Nitroglicerina : Anticoagulantes, incluyendo aspirina y
clopidogrel (Plavix) Medicamentos para reducir el colesterol o
hipocolesterolemiantes .
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28. ELABORACION Y USOS DE ALCOHOLES
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29. 29

30. 30

31. FENOLES
CONTENIDO:
• INTRODUCCIÓN
• PROPIEDADES FÍSICAS
• PROPIEDADES QUÍMICAS
• IMPORTANCIA
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32. INTRODUCCIÓN
• Los fenoles son compuestos orgánicos de fórmula
general Ar-OH, donde Ar corresponde a un
compuesto aromático que puede tener
sustituyentes.
• Además, difieren de los alcoholes en que tienen
el grupo –OH directamente unido al anillo
aromático.
• En general, los fenoles se nombran como
derivados del miembro más sencillo de la familia,
el fenol, aunque ocasionalmente se les denomina
como hidroxicompuestos.
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33. FENOLES
4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4-
metilfenol
Ácido o-
hidroxibenzoico
(salicílico)
Ácido p-hidroxi-
sulfónico
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5-
bencenotriol
(Floroglucinol)
¿Fenol?
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34. PROPIEDADES FÍSICAS
•Polarida
•Fuerzas de enlace
• Puntos de fusión y
ebullición
•Solubilidad
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35. Polaridad de fenoles
PARTE POLAR
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PARTE NO POLAR
Los fenoles son moléculas con estructura polar y no polar, el compuesto mas sencillo,
el fenol es un ejemplo.

36. Fuerzas de enlace de fenoles
Fuerzas intramoleculares: poseen enlaces covalentes polares y
covalentes no polares
Fuerzas intermoleculares: forman puentes de hidrogeno y fuerzas de
Vader Walls.
O – H
C - O
C – C
C - H
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37. Puntos de fusión y ebullición de fenoles
Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que
contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles
forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a
temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y
un punto de ebullición de 181°C.
La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso
de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno
entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y
el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente
mayores que los del fenol.
Resorcinol
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38. Solubilidad de los fenoles
La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles
también explica su solubilidad en agua. La
solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O.
Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es
inmiscible en agua.
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39. PROPIEDADES QUÍMICAS
Presentan 3 tipos de reacciones:
• Reacciones de Acidez
• Reacciones de sustitución aromática
• Reacciones de Oxidación-Reducción
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40. Reacciones de Acidez
• Las reacciones de acidez de los
fenoles con las bases se dan por la
facilidad de sustituir el “H”; por esa
razón es que son más ácidos que los
alcoholes.
• Los fenoles no presentan reacciones
de basicidad por la dificultad para
sustituir el –OH o para romper el
enlace C-O.
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41. El ion fenóxido que se forma al sustituirse el “H”,
es muy estable por la deslocalización de los e- π
que permiten el fenómeno de resonancia.
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42. REACCIONES PROPIAS DEL ANILLO AROMÁTICO
Reacciones de sustitución aromática :
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• HALOGENACIÓN
• SULFONACIÓN
• NITRACIÓN
• ACILACIÓN
• ALQUILACIÓN

43. REACCIONES PROPIAS DEL ANILLO AROMÁTICO
El grupo hidroxilo es un activador poderoso, un sustituyente
orientador orto y para en las reacciones de sustitución
electrofílica aromática; por lo tanto, los fenoles son
altamente reactivos para las reacciones del halogenación
electrofílica, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de
Friedel-Crafts.
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44. Las reacciones de Sustitución Electrofílica de los fenoles son de segunda sustitución en el anillo
aromático, ejemplo:
OH OH
+ HCl
+ Cl2
+ -
Cl - Cl
H+
Cl
Catalizador
o – cloro fenol
Cl-
Ruptura del enlace del halógeno Cl2 con uso de catalizadores
para producir la sustitución electrofílica y la formación del di
sustituido o – cloro fenol.
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45. OXIDACIÓN DE FENOLES
El mecanismo de la
oxidación de fenoles a
quinonas (o de la
reducción de quinonas
a fenoles) puede
explicarse mediante
cesión o aceptación de
dos electrones en pasos
consecutivos.
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46. OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS
Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes que
proceden de la oxidación de fenoles.
Para obtener una quinona debe partirse
de un fenol doble. Su oxidación se
produce en condiciones muy suaves ya
que las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una estructura muy
conjugada y, por tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada como agente
reductor en el revelado de imágenes
fotográficas, para reducir los iones plata
de la emulsión a plata metálica y dar
lugar a las partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden
reducirse a fenoles con
reductores suaves.
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47. IMPORTANCIA DE FENOLES
• El fenol se usa principalmente en la producción
de resinas fenólicas. También se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El
fenol es muy utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un potente fungicida,
bactericida, antiséptico y desinfectante, también
para producir agroquímicos, policarbonatos, en el
proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico
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y en preparaciones médicas como
dientes y pastillas para el dolor de
(aspirina)
enjuaga
garganta.

48. Aplicaciones más representativas de las resinas fenólicas:
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49. NYLON 6
• Nylon-6. Este plástico
sintético es usado en la
fabricación de piezas
especiales donde el
desgaste es un
problema. Sus
características, efectividad
y bajo costo le dan un
amplio campo de uso en la
industria en general.
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50. FABRICACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
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