Este documento presenta información sobre diversas sustancias químicas orgánicas como aminas, amidas, catecolaminas, nitrilos, lactamas, vitaminas, alcaloides, isómeros y aminoácidos. Describe las propiedades y usos de sustancias como la adrenalina, histamina, vitamina B3, GABA, paracetamol, lactamas, barbitúricos, nitroderivados, catecolaminas, cafeína, nicotina y anfetamina. El documento también proporciona definiciones de términos como al

1. AMINAS - AMIDAS - CATECOLAMINAS
NITRILOS - NITRODERIVADOS -
ALCALOIDES - AMINOÁCIDOS
Docente:
Rubén Cueva
11 y 13 mayo 2015

2. CONTENIDOS
AMONIACO
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
LACTAMAS
VITAMINAS
CATECOLAMINAS
ALCALOIDES
ISÓMEROS

7. 1, 3, 5 - pentanotriamina
3 – amino 1,5 pentanodiamina
4 –metil – 3 – ciclohexeno – 1, 3 - diamina
Ácido – 3 amino – 5 – metil - hexanoico
3- amino metil 5 metil amino 1,8 octanodiamina
N–metil etil amina N–butil–2, N–dimetil ciclohexilamina N,N–dietil-5-metil-2-hexilamina

13. Adrenalina, conocida como epinefrina es hormona y neurotransmisor.
Incrementa la frecuencia cardíaca, contrae los vasos sanguíneos, dilata
los conductos de aire, participa en la reacción de lucha o huida del
sistema nervioso simpático. Químicamente, la adrenalina es una
catecolamina, una monoamina producida sólo por las glándulas
suprarrenales a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.
El término adrenalina se deriva de las raíces latinas
ad- y renes que literalmente significa "junto al riñón",
en referencia a la ubicación anatómica de la glándula
suprarrenal en el riñón. Las raíces griegas epi y nephros
tienen un significado similar, "sobre el riñón", y dan
origen a epinefrina.

14. Histamina es una amina idazólica involucrada en las respuestas
locales del sistema inmune. Regula funciones normales en el estómago
y actúa como neurotransmisor en el sistema nervioso central. Participa
en la quimiotaxis de glóbulos blancos como los eosinófilos.
La histamina está en el cerebro, pero hasta hace poco no se sabía su
papel. Las funciones fuera del sistema nervioso han sido un
impedimento para pensar que era un neurotransmisor. Es sintetizada y
liberada por neuronas del sistema nervioso central que usan la histamina
como neuromodulador. Fuera del sistema nervioso central es un
mediador de medios fisiológicos. Se encuentra fundamentalmente en
células cebadas del tejido conectivo y basófilos (un tipo de leucocitos)
de la sangre.

18. Vitamina B3, niacina, ácido nicotínico o vitamina PP, con fórmula
química C6H5NO2 es una vitamina hidrosoluble. Actúa en el
metabolismo celular como grupo prostético de coenzimas o
precursora de ellas. Es absorbida por difusión pasiva, no se
almacena y los excedentes se eliminan en la orina. Sus derivados,
NADH y NAD+, y NADPH y NADP+, son esenciales en el metabolismo
energético de la célula y en la reparación del ADN. La designación
vitamina B3 también incluye a la correspondiente amida la
nicotinamida o niacinamida, con fórmula C6H6N2O. Funciones:
eliminación de químicos tóxicos del cuerpo y participación en la
producción de hormonas esteroideas sintetizadas por la glándula
adrenal, como las hormonas sexuales y las hormonas relacionadas
con el estrés.
B3

19. Es el neurotransmisor principal en el sistema nervioso central (SNC) .
Desempeña el papel principal en la reducción de excitabilidad neuronal
a lo largo del sistema nervioso. GABA es directamente responsable de
la regulación del tono muscular.
A pesar de que, en términos químicos, es un aminoácido, en las
comunidades científica y médica rara vez se refieren a GABA como tal
debido a que el término "aminoácido" por convención se refiere a los α
aminoácidos y GABA no lo es. Además no se considera como parte de
alguna proteína.

20. AMIDAS

21. úrea

26. PARACETAMOL o acetaminofén (acetaminofeno) de propiedades
analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente
significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas,
mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además,
tiene efectos antipiréticos.
Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el
resfriado común y la gripe. La dosis estándar es bastante segura, pero
su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado
frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el
paracetamol no afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación
sanguínea o los riñones. Pero un leve exceso respecto de la dosis
normal puede dañar el hígado severamente. A diferencia de los
analgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estado de humor
del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs),
no se asocia con problemas de adicción, tolerancia y síndrome de
abstinencia.
N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol
N-(4-hidroxifenil)etanamida

27. β-lactama γ-lactama δ-lactama ε-lactama
Lactama(el nombre es acrónimo de las palabras lactona + amida)
es una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono
(aparte de la funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo:
β-lactama (2 átomos de carbono, fuera del carbonilo, haciendo 4
átomos del anillo en total), γ-lactama (3 y 5), δ-lactama (4 y 6).

28. BARBITÚRICOS son una familia de fármacos derivados del ácido
barbitúrico que actúan como sedantes del sistema nervioso central y
producen un amplio esquema de efectos, desde sedación suave hasta
anestesia total. También son efectivos como ansiolíticos, como
hipnóticos y como anticonvulsivos. Los barbitúricos también tienen
efectos analgésicos, sin embargo, estos efectos son algo débiles,
impidiendo que los barbitúricos sean utilizados en cirugía en ausencia
de otros analgésicos.
Tienen un alto potencial de adicción, tanto física como psicológica.
Los barbitúricos han sido reemplazados por las benzodiacepinas en la
práctica médica de rutina, por ejemplo, en el tratamiento de la
ansiedad y el insomnio. También son utilizados como
anticonvulsivantes (fenobarbital, por ejemplo).

31. NITRILOS
grupo de cianuro (-C≡N)

35. Nitroderivados -NO2
Nitroglicerina se usa como vasodilatador
para el tratamiento de la enfermedad
isquémica coronaria, el infarto agudo de
miocardio y la insuficiencia cardíaca
congestiva. Se administra por las vías oral,
transdérmica, sublingual o intravenosa.

37. Ácido pícrico se almacena en las
farmacias como antiséptico y
como un tratamiento para las
quemaduras, malaria, herpes, y la
viruela.

39. Las nitrosaminas son compuestos orgánicos que generalmente se
originan debido a la reacción de una amina secundaria con nitritos en
un medio muy ácido (por ejemplo, dentro del estómago). Las
temperaturas moderadamente altas también pueden desencadenar la
formación de nitrosaminas.
En la década de los 70s, hubo un incremento en la
frecuencia de cáncer de hígado en animales de granja
de Noruega. Estos animales habían sido alimentados
con arenques, que estaban conservados con nitrito de
sodio. El nitrito de sodio había reaccionado con la
dimetilamina en el pescado y produjo
dimetilnitrosamina.
Las nitrosaminas pueden causar cáncer en una amplia
variedad de especies animales, una característica que
sugiere que también pueden ser carcinógenos en
humanos. "Hasta el presente, las evidencias
epidemiológicas disponibles a partir de estudios de
control de casos sobre la ingesta de nitritos y
nitrosaminas confirma una asociación positiva con el
riesgo de cáncer gástrico. La evidencia en relación con
el cáncer de esófago es insuficiente”.

40. La morfina es un alcaloide fenantreno del opio, potente
analgésico, para tratar:
Dolor en el infarto agudo de miocardio.
Dolor post-quirúrgico.
Dolor asociado con golpes.
Como analgésico para tratar dolores agudos.
Dolor provocado por el cáncer.
Dolor provocado por los huesos

41. Catecolaminas son
neurotransmisores que se vierten al
torrente sanguíneo (además de a las
hendiduras sinápticas, como
corresponde a los neurotransmisores).
Son un grupo de sustancias que
incluyen la adrenalina, la
noradrenalina y la dopamina, las
cuales son sintetizadas a partir del
aminoácido tirosina.
Las catecolaminas pueden ser
producidas en las glándulas
suprarrenales, ejerciendo una función
hormonal, o en las terminaciones
nerviosas, por lo que se consideran
neurotransmisores. El precursor de
todos ellos es la tirosina, que se usa
como fuente en las neuronas
catecolaminérgicas .

44. Catecol

45. Alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a,
en forma de) son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su
hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo
tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o
imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción
fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos
psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar
problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos: la cocaína, la morfina,
la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.
cafeína es un estimulante
del sistema nervioso
central que produce un
efecto temporal de
restauración del nivel de
alerta y eliminación de la
somnolencia.

46. Fumar cigarrillos constituye la forma predominante de adicción a la
nicotina en todo el mundo. La nicotina es una de las drogas más
adictivas que existen. Actualmente la mayoría de los cigarrillos en el
mercado mundial contienen entre 1 y 2 miligramos (mg) o más de
nicotina. Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere 0,8 mg de
nicotina por cigarrillo. Al inhalar, el humo hace llegar la nicotina a los
pulmones junto con las partículas de alquitrán asociadas; de ahí, pasa a
la sangre. Entre diez a sesenta segundos después, la nicotina atraviesa
la barrera hematoencefálica y penetra en el cerebro.

47. De las aproximadamente 4000 sustancias
que contiene el cigarrillo, solo la nicotina
crea dependencia. Su efecto es funesto en
el segmento ventral del mesencéfalo y en
el nucleus accumbens del prosencéfalo,
en las áreas que forman parte del sistema
de recompensa. La nicotina, un análogo
del neurotransmisor acetilcolina, se
vincula aquí a los receptores colinérgicos
nicotínicos de las neuronas, provocando
así que éstas liberen abundante dopamina.
La causa de que la nicotina cree adicción
está en que, aunque inicialmente las
neuronas gabaérgicas a las que se acopla
liberan el neurotransmisor ácido gamma-
aminobutírico (GABA) que estimula la
liberación de dopamina en las neuronas
vecinas, si aquellas son sobreexcitadas
por la nicotina, la secreción de dopamina
se limita.

48. EFEDRINA broncodilatador adrenérgico, vasopresor. Estimula los
receptores beta-2 adrenérgicos en los pulmones para relajar el músculo liso
bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria, disminuye
el volumen residual y reduce la resistencia de las vías aéreas. Puede también
inhibir la liberación de histamina inducida por antígenos. Como vasopresor actúa
en los receptores beta-1 adrenérgicos en el corazón y aumenta la fuerza de
contracción mediante un efecto inotrópico positivo en el miocardio. Esta acción
aumenta el gasto cardíaco y eleva la presión arterial sistólica y, habitualmente, la
diastólica. Actúa sobre los receptores alfa adrenérgicos de los vasos sanguíneos de
la mucosa nasal; produce vasoconstricción, lo que origina descongestión nasal.
Estimula la corteza cerebral y los centros subcorticales, y muestra sus efectos en la
narcolepsia y estados depresivos.

49. La anfetamina es utilizada con fines terapéuticos, así como droga
recreativa o para mejorar el rendimiento deportivo. Estimula el sistema
nervioso central mejorando el estado de vigilia y aumentando los
niveles de alerta y la capacidad de concentración. Favorece las
funciones cognitivas superiores, como la atención y la memoria (en
particular, la memoria de trabajo) y muestra sus efectos sobre
las funciones ejecutivas. Produce efectos reforzadores, asociando
determinadas conductas con emociones placenteras (recompensa).
Refuerza los sistemas implicados en la regulación de las respuestas a
emociones específicas; reduce los niveles de impulsividad (autocontrol)

50. Efectos psicológicos: agitación, euforia, incremento de
autoestima, sentimientos de grandiosidad, verborrea,
alerta y vigilancia constantes, y agresividad.
Cuadros psicóticos similares a la esquizofrenia, con
delirios persecutorios y alucinaciones, depresión
reactiva, delirios paranoides y una intensa dependencia
psicológica.
Amfetamina, significa
a (alfa), m(metil), f(fenil), et(il),
amina

51. Efectos fisiológicos: falta de apetito, taquicardia, insomnio,
sequedad de boca, sudoración, incremento de la tensión
arterial y contracción de la mandíbula. Aumenta el estado de
alerta. Comportamiento agresivo y violento. Aumento de
energía y actividad motora. Sensación de bienestar.
Aumento en la seguridad y confianza.
Anfetaminas: Dexedrina,
Píldoras de adelgazamiento,
Anfetas, Bennies, Dexies.
Metanfetaminas: Speed, Cristal,
Ice, Hielo

55. Hemoglobina es una heteroproteína de la sangre, de masa
molecular de 64.000 g/mol (64 kDa), de color rojo característico, que
transporta el oxígeno desde los órganos respiratorios hasta los
tejidos, el dióxido de carbono desde los tejidos hasta los pulmones
que lo eliminan y también participa en la regulación de pH de la
sangre.

57. Fármaco anticolinérgico extraído de la belladona, es un alcaloide,
metabolito secundario y se ocupa como medicamento con una amplia
variedad de efectos. Es un antagonista competitivo del receptor de
acetilcolina, suprime los efectos del sistema nervioso parasimpático, ya
los receptores muscarínicos se encuentran en los tejidos efectores
parasimpáticos. Por eso, su administración afecta el corazón, los ojos,
el tubo digestivo, y otras estructuras.

58. ISOMERÍA
ÓPTICA
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades
excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada.
Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz
hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el
otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levógiro.

60. Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula
carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos
isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la
mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el
guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen
especular de la mano derecha es la mano izquierda.
Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos
o isómeros quirales.

61. La nomenclatura D-L (en la proyección de Fischer), cuando
sólo hay un carbono asimétrico
La nomenclatura R-S según la convención CIP (Cahn, Ingold
y Prelog), cuando hay uno o más carbonos asimétricos

66. INVESTIGA
1. ¿Qué son aminoácidos?
2. ¿Cómo se unen aminoácidos
para dar péptidos?
3. Aminoácidos esenciales.
4. Estructura de las proteínas.
5. Bases purínicas y pirimidínicas
6. Nucleótidos ADN y ARN.