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1.
Rodolfo Álvarez Manzo
MANUAL DE QUÍMICA
ORGÁNICA I
AGOSTO-SEPTIEMBRE 2015

2.
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Organización del curso 3
Reglamento general 7
Práctica 1. Destilación fraccionada de bebidas alcohólicas 9
Práctica 2. Pendiente
-
Práctica 3. Pendiente
-
Práctica 4. Pendiente
-
Práctica 5. Pendiente
-
Práctica 6. Pendiente
-
Práctica 7. Pendiente
-
Práctica 8. Pendiente
-
Práctica 9. Pendiente
-
Práctica 10. Pendiente
-
Práctica 11. Pendiente -
Práctica 12. Pendiente -

3.
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• Número Total de Prácticas: 11.
• Se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada práctica.
• A la sesión siguiente del término de cada práctica se entregará un reporte de
postlaboratorio, el cual deberá hacerse a mano y en el formato que se colocará
en la página del grupo
• Se llevarán a cabo tres exámenes parciales. Es indispensable que el promedio
de estos tres exámenes sea aprobatorio para acreditar el curso.
- Promedio de los diagramas de prelaboratorio: 10%
- Promedio de los diagramas de postlaboratorio 40%
- Promedio de los exámenes parciales 50%
TOTAL 100%
• Es indispensable en todas las prácticas el uso de bata y lentes de seguridad.
SÓLO SE PERMITEN ZAPATOS DE PISO que no dejen al descubierto el
empeine. No está permitido el uso de falda. Si se tiene el pelo largo, deberá
recogerse hacia atrás. No se permiten visitas durante la sesión experimental.
Está prohibido el uso de teléfonos celulares, así como comer, beber, fumar,
correr o salir del laboratorio sin avisar. Sólo tienen una tolerancia de 15 minutos
para ingresar a clase. Quien no cumpla estas disposiciones, se le impedirá el
ingreso o será expulsado del laboratorio.

4.
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Ejemplo de un diagrama de Postlaboratorio:
A una solución de clorhidrato de hidroxilamina (3.5 g) en agua (7 mL) contenida en un
matraz redondo de 50 mL, adicione 5.1 mL de acetilacetona. Caliente la mezcla de reacción hasta
observar prueba negativa con cloruro férrico (aproximadamente 45 minutos); en seguida vacíela
sobre agua helada (30 mL). Destile el 3,5-dimetilisoxazol, el cual se recupera como un aceite
incoloro (130-135 °C a la presión de la ciudad de México, 586 mmHg).
3.5 g HO-NH3
+
Cl
7 mL H2O
O O
5.1 mL
¿Prueba negativa
con FeCl3?
NO
SEGUIR
CALENTANDO
30 mL H2O helada
Purificación del
producto por
destilación simple
(p. e. 130 - 135 °C)
SI
• Bibliografía general del curso.
Ávila-Zárraga, J. G.; García-Manrique, C.; Gavilán-García, I. C.; León-
Cedeño, F.; Méndez-Stivalet. J. M.; Pérez-Cendejas, G.; Rodríguez-Argüello,
M. A.; Salazar-Vela, G.; Sánchez-Mendoza, A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-
Hernández, R. M. Química orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico.
2a. ed. Dirección General de Publicaciones, Universidad Nacional Autónoma
de México. México: 2009.

5.
5
Yurkanis-Bruice, P. Química orgánica. 5ª. Ed.
Pearson educación. México: 2008.
McMurry, J. Química orgánica. 7ª. Ed. Cengage
Learning Editores, S. A. de C. V. México: 2008.
Carey, F. A., Giuliano, R. M. Química orgánica. 9ª.
Ed. McGraw-Hill Interamericana Editores S.A de C.
V. México: 2014.
Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química orgánica. 5ª. Ed.
Addison-Wesley Iberoamericana. México: 1098.

6.
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Seguridad en el laboratorio
ASÍ SÍ
Se usan bata cerrada, lentes de seguridad y
pantalones.
Se usan zapatos bajos de piel y cerrados.
Se usa el pelo recogido y, cuando sea
necesario, se usarán guantes.
ASÍ NO
No se ingieren bebidas ni se enciende fuego
dentro del laboratorio.
Tampoco se usa
falda ni zapatos
descubiertos
(sandalias).
No se ingieren
alimentos ni se usa el
pelo suelto.
No se usan jamás zapatos de tacón.

7.
7
• El presente reglamento es de observación general y tiene como finalidad
establecer las herramientas que permitan ofrecer un mejor servicio a los
usuarios de los laboratorios de la Escuela de Ciencias de la Salud.
• Este reglamento es aplicable a todos los estudiantes y docentes que hagan uso
de los distintos laboratorios de la escuela de Ciencias de la Salud.
• Para poder ingresar al laboratorio, el estudiante deberá usar bata blanca larga
de algodón, limpia y correctamente abotonada, sin mangas dobladas, además,
el cabello recogido, sin huaraches y sin accesorios de joyería. En los
laboratorios que así lo requieran, el estudiante deberá utilizar la protección que
en su caso se determine, por ejemplo, cubrebocas, lentes, etc.
• El préstamo de materiales se hará durante los primeros 30 minutos iniciales de
la práctica, mediante la entrega de credencial vigente, el llenado de un vale de
préstamo de material, equipo y reactivos con todos los datos legibles.
• La devolución deberá realizarse 15 minutos antes del término del laboratorio de
la práctica y es responsabilidad de los estudiantes la limpieza y el orden del
equipo y materiales utilizados.
• Queda estrictamente prohibido en el interior del laboratorio: fumar, ingerir
alimentos o bebidas, introducir y utilizar cualquier reactivo o material no
contemplado en la práctica y utilizar cualquier aparato de comunicación.
• Está prohibido que los estudiantes ingresen al almacén de cualquier laboratorio,
los únicos autorizados serán el docente y el auxiliar de laboratorio.
• El estudiante deberá guardar todos los objetos personales en los espacios del
laboratorio dispuestos para ese efecto, dejando sobre la mesa de trabajo sólo el
material indispensable para la realización de la práctica.
• Durante la realización de la práctica el estudiante deberá dar un uso adecuado
al material, equipo e instalaciones. En caso de daño opérdida de material o
equipo, el solicitante deberá reponerlo en un plazo no mayor a dos semanas, de
lo contario no se proporcionará material en lo sucesivo y la dirección académica
determinará la sanci+ón correspondiente.
• El estudiante que adeude material o equipo de laboratorio, independientemente
de las sanciones procedentes, no podrá realizar prácticas en ese laboratorio
hasta que reponga y cubra el costo de reposición del material o equipo faltante.
• El docente deberá solicitar el material, sustancias y reactivos al responsable de
laboratorio con al menos 7 días de anticipación de la práctica.
• Al finalizar la práctica, el estudiante deberá dejar su lugar de trabajo limpio y
ordenado, así como regresar el equipo en las mismas condiciones en las que le
fue proporcionado, de lo contrario se le fincarán las responsabilidades a que
haya lugar.
• El desconocimiento de este reglamento no exime al alumno de cualquier
sanción que pudiera ser aplicable, y no se efectuará préstamo alguno a quien
no cumpla con los requisitos.
SUBE LOS BANCOS A LA MESAS AL TERMINAR LA CLASE.
• Se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada práctica.

8.
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9.
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UNIVERSIDAD DEL VALLE DE
MÉXICO
Escuela de Ciencias de la Salud
Materia: Química Orgánica 2
Practica No. 1
Destilación fraccionada de bebidas alcohólicas
Carrera: Químico
Farmacéutico
Biotecnólogo
a) Que el estudiante conozca un proceso de purificación para una mezcla de líquidos
volátiles.
b) Utilizar el concepto de punto de ebullición como constante física y, en función de sus
objetivos, elegir la técnica más adecuada (destilación simple o fraccionada).
1 matraz bola de 100 mL
1 cabeza o T de destilación
1 portatermómetros
1 termómetro
1 refrigerante
1 probeta de 100 mL

10.
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2 soporte universales
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 refrigerante de aire
3 vasos de precipitado de 50 mL
1 parrilla de calentamiento
3 perlas de ebullición
3 pinzas de tres dedos con nuez
50 mL de una bebida alcohólica
Lana de vidrio
Ensambla un equipo como el que se ilustra. Si se te propociona tubo para
columna rectificadora, empácala con lana de vidrio USANDO PINZAS. Adiciona 50
mL de la bebida alcohólica a destilar en el matraz bola y no olvides adicionar
perlas de ebullición. Llena tu refrigerante con agua e inicia el calentamiento de la
bebida alcohólica (solo llénalo; no hagas circular agua hasta que se inicie el
proceso de destilación, esto es, hasta que caiga la primera gota del líquido a
destilar). Coloca un vaso de precipitados a la salida del refrigerante para colectar
el destilado. Descarta los primeros mililitros de líquido en lo que se alcanza una
temperatura constante de destitación (a esta primera fracción se le denomina
cabeza). Colecta todo el destitado que salga con punto de ebullición constante (el
mismo puede variar por corrientes de aire entre 2 y 3 °C), el cual contendrá el
componente puro que deseamos destilar (cuerpo), que en este caso será etanol
(p. e. = 70 °C en la ciudad de México). Suspende la colecta de esta fracción
cuando la temperatura varíe abruptamente o cuando observes que cesa la
destilación colocando un tercer vaso. El líquido remanente en el matraz será la
cola. Realiza una prueba organoléptica del destilado para constatar que se trata
de etanol; confirma esto vertiendo unas cuantas gotas sobre la mesa de acero
inoxidable y cuidadosamente inflámalas con un cerillo (NO CON ENCENDEDOR).
o ¿Qué es la presión de vapor y cómo influye en el fenómeno de la ebullición
de un líquido?
o ¿Cuál es la diferencia entre la destilación simple y la fraccionada?
o ¿Qué es un azeótropo?
o ¿Qué contiene una bebida alcohólica además de etanol?
o ¿Qué son los grados Gay-Lussac y como se calculan?
o ¿Por qué es importante la destilación como operación unitaria?
o ¿Qué pruebas químicas realizarías para corroborar que lo que se obtiene
es etanol?
o ¿Qué evidencias experimentales sustentan que efectivamente se ha
obtenido el producto?