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VITAMINAS Y
PIGMENTOS
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤ Las VITAMINAS son sustancias que el cuerpo necesita para
tener un crecimiento y desarrollo normal.
¤ Por lo general, provienen de los alimentos, aunque el cuerpo
produce vitaminas D y K.
¤ Las personas que llevan una dieta vegetariana pueden
necesitar un suplemento de vitamina B12.
¤ Se dividen en liposolubles e hidrosolubles.
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤ Ejemplos de vitaminas liposolubles.
A, retinol D, calciferol
E, Tocoferol K, antihemorrágica
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤ Ejemplos de vitaminas hidrosolubles.
B1, tiamina D B3, niacina B2, riboflavina
B5, ácido pantoténico B7 o B8, biotina
B9, ácido fólico
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤ Ejemplos de vitaminas hidrosolubles.
C, ácido ascórbico
B12, cianocobalamina
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤ Cada vitamina tiene funciones
específicas, de modo que bajos
niveles de determinadas vitaminas
pueden traducirse en problemas de
salud.
¤ La mejor manera de obtener
suficientes vitaminas es mantener
una dieta balanceada con alimentos
variados. En algunos casos, es
posible que se necesite un
multivitamínico diario.
¤ Altas dosis de algunas vitaminas
pueden ocasionar problemas.
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤ Se habla de alimentos RESTITUIDOS cuando se han
adicionado nutrientes (como las vitaminas) para reponer la
concentración original de nutrientes importantes.
¤ Se define como alimentos FORTIFICADOS a la adición de
nutrientes en concentraciones lo suficientemente importantes
como para conseguir que el alimento e más rico que el
producto original en los nutrientes añadidos.
VITAMINAS: DEFINICIÓN
¤  S o n a l i m e n t o s
ENRIQUECIDOS aquéllos a
los que se les han añadido
cantidades específicas de
determinados nutrientes.
En EEUU esto se realiza
de acuerdo con las normas
de identidad de la FDA
¤ Por último, un alimento
NUTRIFICADO es aquél al
que se le ha adicionado
cualquier nutriente.
VITAMINA A: DEFINICIÓN
¤ La vitamina A o retinol 1 es una vitamina liposoluble que se
encuentra presente en forma de PROVITAMINA, es decir, que
debe ser transformada (metabolizada) por el organismo para
alcanzar su forma activa. En este caso, el β-caroteno 2 es
una forma previtamínica de la vitamina A (también se le
llama previtamina A).
1
2
¤ La vitamina A está involucrada en
la formación y mantenimiento de
dientes, tejidos blandos y óseos,
membranas mucosas y piel. Se
encarga de la producción de los
pigmentos en la retina del ojo
(evita la ceguera nocturna) y se
puede requerir para la reproducción
y la lactancia.
¤ Dosis recomendada diaria = 1000
µg ER para hombres y 800 µg ER
para mujeres (ER = 1 µg de retinol,
6 de β-carotenos).
VITAMINA A: PAPEL
¤ Alimentos que contienen vitamina A.
Hígado Zanahorias Brócoli Camote
Mantequilla Espinacas Calabaza
VITAMINA A: QUIÉN LO CONTIENE
¤ La vitamina A ayuda a la formación y al mantenimiento de
dientes, tejidos blandos y óseos, membranas mucosas y piel
sanos. Es la encargada además de producir los pigmentos en
la retina del ojo (evita la ceguera nocturna).
¤ Esta vitamina favorece la buena visión, especialmente ante
la luz tenue. También se puede requerir para la reproducción
y la lactancia.
VITAMINA A: FUNCIONES
¤ La pérdida de actividad de vitamina A en los alimentos se
produce principalmente por ENRANCIAMIENTO OXIDATIVO
de la cadena insaturada e ISOMERIZACIONES (el enlatado de
frutas y hortalizas es suficiente para inducirla).
¤ No es buena idea almacenar durante un tiempo prolongado
alimentos como cereales fortificados, fórmulas infantiles y
leche líquida si la idea es retener la vitamina A añadida.
VITAMINA A: PÉRDIDA DE ACTIVIDAD
VITAMINA A: DETERIORO OXIDATIVO
¤ El deterioro oxidativo del β-caroteno (una provitamina A) se
induce como consecuencia de procesos de estrés molecular
diverso, como temperatura elevada, oxidación química y
oxidación fotoquímica.
¤ El “problema” se origina como la consecuencia de la
naturaleza lipídica del β-caroteno, con una estructura rica en
enlaes π.
VITAMINA A: DETERIORO OXIDATIVO
¤ La oxidación tiene lugar en el doble enlace más rico en
electrones: el del anillo que cuenta con tetraalquilsustitución.
β-caroteno
O
R
O
R
oxidación
química
oxidación
fotoquímica
VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
¤ En el caso de las papas frescas el contenido de carotenos
puramente trans es total (izquierda), sin embargo, durante el
procesado térmico (derecha) se produce hasta un 26.6 % de
compuestos isomerizados en alguno de sus dobles enlaces
(productos cis). Cifras muy similares se observan con la
zanahoria.
Papa fresca Papa enlatada
trans 	
cis	
trans
¤ En los casos de la espinaca y el jitomate se observa también
el deterioro pero de manera mucho más pronunciada. En el
caso concreto del jitomate (que contiene licopeno 3,
estructuralmente muy relacionado con el β-caroteno) los
cambios son más abruptos.
Jitomate fresco Jitomate enlatado
trans 	 trans 	
cis	
VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
3
¤ La BARRERA ROTACIONAL de un alqueno alcanza los 259
kJ/mol, lo que hace impracticable la isomerización cis-trans
en ausencia de catalizadores.
¤ La isomerización de ácido fumárico 4 en malónico 5 sólo
posee una barrera de 167 kJ/mol, pero aún aquí se requiere
de ácido clorhídrico concentrado a reflujo para lograr esto
(práctica de laboratorio).
VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
4 5
¤ Sin embargo, en sistemas PUSH-PULL o con EFECTO
CAPTODATIVO, la barrera puede disminuir ostensiblemente.
En el siguiente caso, donde se conjugan un sustituyente
electroatractor y uno electrodonador, la barrera rotacional
disminuye hasta 76.6 kJ/mol.
VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
CH3O
OEt
O
EtO
O
CH3O
OEt
O
EtO
O
¤ Los efectos captodativos no son los únicos que permiten que
haya una rotación en torno a un “enlace C=C” abatiendo el
valor de la barrera energética: los sistemas en los que hay
una pronunciada deslocaclización electrónica también
exhiben este proceso, y el β-caroteno establece este
equilibrio al calentarlo a 80 ºC.
VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
¤ El problema de la isomerización está relacionado a una
actividad reducida en el caso de los compuestos con dobles
enlaces cis.
VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
¤ Un aumento excesivo de la temperatura puede dar lugar a
una pirólisis, donde se obtienen productos de degradación de
la cadena como el ioneno 6, el tolueno 7 y la p-
tolilmetilcetona 8.
VITAMINA A: DETERIORO PIROLÍTICO
O
β-caroteno
pirólisis
6	
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Vitaminas y pigmentos: definición y funciones

  • 2. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤ Las VITAMINAS son sustancias que el cuerpo necesita para tener un crecimiento y desarrollo normal. ¤ Por lo general, provienen de los alimentos, aunque el cuerpo produce vitaminas D y K. ¤ Las personas que llevan una dieta vegetariana pueden necesitar un suplemento de vitamina B12. ¤ Se dividen en liposolubles e hidrosolubles.
  • 3. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤ Ejemplos de vitaminas liposolubles. A, retinol D, calciferol E, Tocoferol K, antihemorrágica
  • 4. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤ Ejemplos de vitaminas hidrosolubles. B1, tiamina D B3, niacina B2, riboflavina B5, ácido pantoténico B7 o B8, biotina B9, ácido fólico
  • 5. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤ Ejemplos de vitaminas hidrosolubles. C, ácido ascórbico B12, cianocobalamina
  • 6. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤ Cada vitamina tiene funciones específicas, de modo que bajos niveles de determinadas vitaminas pueden traducirse en problemas de salud. ¤ La mejor manera de obtener suficientes vitaminas es mantener una dieta balanceada con alimentos variados. En algunos casos, es posible que se necesite un multivitamínico diario. ¤ Altas dosis de algunas vitaminas pueden ocasionar problemas.
  • 7. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤ Se habla de alimentos RESTITUIDOS cuando se han adicionado nutrientes (como las vitaminas) para reponer la concentración original de nutrientes importantes. ¤ Se define como alimentos FORTIFICADOS a la adición de nutrientes en concentraciones lo suficientemente importantes como para conseguir que el alimento e más rico que el producto original en los nutrientes añadidos.
  • 8. VITAMINAS: DEFINICIÓN ¤  S o n a l i m e n t o s ENRIQUECIDOS aquéllos a los que se les han añadido cantidades específicas de determinados nutrientes. En EEUU esto se realiza de acuerdo con las normas de identidad de la FDA ¤ Por último, un alimento NUTRIFICADO es aquél al que se le ha adicionado cualquier nutriente.
  • 9. VITAMINA A: DEFINICIÓN ¤ La vitamina A o retinol 1 es una vitamina liposoluble que se encuentra presente en forma de PROVITAMINA, es decir, que debe ser transformada (metabolizada) por el organismo para alcanzar su forma activa. En este caso, el β-caroteno 2 es una forma previtamínica de la vitamina A (también se le llama previtamina A). 1 2
  • 10. ¤ La vitamina A está involucrada en la formación y mantenimiento de dientes, tejidos blandos y óseos, membranas mucosas y piel. Se encarga de la producción de los pigmentos en la retina del ojo (evita la ceguera nocturna) y se puede requerir para la reproducción y la lactancia. ¤ Dosis recomendada diaria = 1000 µg ER para hombres y 800 µg ER para mujeres (ER = 1 µg de retinol, 6 de β-carotenos). VITAMINA A: PAPEL
  • 11. ¤ Alimentos que contienen vitamina A. Hígado Zanahorias Brócoli Camote Mantequilla Espinacas Calabaza VITAMINA A: QUIÉN LO CONTIENE
  • 12. ¤ La vitamina A ayuda a la formación y al mantenimiento de dientes, tejidos blandos y óseos, membranas mucosas y piel sanos. Es la encargada además de producir los pigmentos en la retina del ojo (evita la ceguera nocturna). ¤ Esta vitamina favorece la buena visión, especialmente ante la luz tenue. También se puede requerir para la reproducción y la lactancia. VITAMINA A: FUNCIONES
  • 13. ¤ La pérdida de actividad de vitamina A en los alimentos se produce principalmente por ENRANCIAMIENTO OXIDATIVO de la cadena insaturada e ISOMERIZACIONES (el enlatado de frutas y hortalizas es suficiente para inducirla). ¤ No es buena idea almacenar durante un tiempo prolongado alimentos como cereales fortificados, fórmulas infantiles y leche líquida si la idea es retener la vitamina A añadida. VITAMINA A: PÉRDIDA DE ACTIVIDAD
  • 14. VITAMINA A: DETERIORO OXIDATIVO ¤ El deterioro oxidativo del β-caroteno (una provitamina A) se induce como consecuencia de procesos de estrés molecular diverso, como temperatura elevada, oxidación química y oxidación fotoquímica. ¤ El “problema” se origina como la consecuencia de la naturaleza lipídica del β-caroteno, con una estructura rica en enlaes π.
  • 15. VITAMINA A: DETERIORO OXIDATIVO ¤ La oxidación tiene lugar en el doble enlace más rico en electrones: el del anillo que cuenta con tetraalquilsustitución. β-caroteno O R O R oxidación química oxidación fotoquímica
  • 16. VITAMINA A: DETERIORO trans è cis ¤ En el caso de las papas frescas el contenido de carotenos puramente trans es total (izquierda), sin embargo, durante el procesado térmico (derecha) se produce hasta un 26.6 % de compuestos isomerizados en alguno de sus dobles enlaces (productos cis). Cifras muy similares se observan con la zanahoria. Papa fresca Papa enlatada trans cis trans
  • 17. ¤ En los casos de la espinaca y el jitomate se observa también el deterioro pero de manera mucho más pronunciada. En el caso concreto del jitomate (que contiene licopeno 3, estructuralmente muy relacionado con el β-caroteno) los cambios son más abruptos. Jitomate fresco Jitomate enlatado trans trans cis VITAMINA A: DETERIORO trans è cis 3
  • 18. ¤ La BARRERA ROTACIONAL de un alqueno alcanza los 259 kJ/mol, lo que hace impracticable la isomerización cis-trans en ausencia de catalizadores. ¤ La isomerización de ácido fumárico 4 en malónico 5 sólo posee una barrera de 167 kJ/mol, pero aún aquí se requiere de ácido clorhídrico concentrado a reflujo para lograr esto (práctica de laboratorio). VITAMINA A: DETERIORO trans è cis 4 5
  • 19. ¤ Sin embargo, en sistemas PUSH-PULL o con EFECTO CAPTODATIVO, la barrera puede disminuir ostensiblemente. En el siguiente caso, donde se conjugan un sustituyente electroatractor y uno electrodonador, la barrera rotacional disminuye hasta 76.6 kJ/mol. VITAMINA A: DETERIORO trans è cis CH3O OEt O EtO O CH3O OEt O EtO O
  • 20. ¤ Los efectos captodativos no son los únicos que permiten que haya una rotación en torno a un “enlace C=C” abatiendo el valor de la barrera energética: los sistemas en los que hay una pronunciada deslocaclización electrónica también exhiben este proceso, y el β-caroteno establece este equilibrio al calentarlo a 80 ºC. VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
  • 21. ¤ El problema de la isomerización está relacionado a una actividad reducida en el caso de los compuestos con dobles enlaces cis. VITAMINA A: DETERIORO trans è cis
  • 22. ¤ Un aumento excesivo de la temperatura puede dar lugar a una pirólisis, donde se obtienen productos de degradación de la cadena como el ioneno 6, el tolueno 7 y la p- tolilmetilcetona 8. VITAMINA A: DETERIORO PIROLÍTICO O β-caroteno pirólisis 6 7 8