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•  GarreW	
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Tema 2. aminoacidos

  • 1. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica  
  • 2. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   TEMA  2.  Aminoácidos.     Estructura  y  propiedades  de  los  aminoácidos.  Estereoisomería.   Clasificación  de  los  aminoácidos  según  sus  cadenas  laterales.   Aminoácidos  esenciales  y  no  esenciales.  Modificaciones  post-­‐ traduccionales  de  los  aminoácidos.  Propiedades  ácido-­‐básicas.   Curvas  de  valoración.  
  • 3. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Principales  polímeros  estructurales  y   funcionales  de  los  seres  vivos.   PROTEÍNAS  
  • 4. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   FUNCIONES  DE  LAS  PROTEÍNAS   • Proteínas  estructurales:  Colágeno  (carClago  y  hueso),   cubiertas  virales,  microtúbulos.   • Proteínas  reguladoras:  Insulina,  hormonas  de  crecimiento   y  receptores  de  membrana.   • Proteínas  contrácHles:  AcHna,  miosina.   • Proteínas  de  transporte:  Hemoglobina  ,  mioglobina,   seroalbúmina,  permeasas.   • Proteínas  de  almacenamiento  o  reserva:  Ovalalbúmina,   caseína  y  gliadina.   • Proteínas  de  defensa:  AnHcuerpos,  complemento.   • Proteínas  catalizadoras  (Enzimas):  Sacarasa,  pepsina.  
  • 5. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez  
  • 6. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   • En  los  microorganismos,  plantas  y  animales  se  encuentran  unos   300  aminoácidos.   • En  la  mayoría  de  los  seres  vivos  solamente  20  aminoácidos  son   codificados  por  el  DNA  para  formar  las  proteínas  (proteinogénicos).   Además  existen  selenocisteína  y  pirrolisina  (arqueobacterias).   • Muchas  proteínas  conHenen  aminoácidos  modificados  y  partes  no   proteicas  (grupos  prostéHcos).   AMINOÁCIDOS  
  • 7. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Carbono-­‐α   Grupo     amino   Grupo   carboxilo   Cadena   lateral   Los  aminoácidos  son   estructuras  tetraédricas   Modelo  de   bolas   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.   AMINOÁCIDOS  
  • 8. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Lehninger  Principles  of  Biochemistry.  5ª  ed.  Freeman  2009.  
  • 9. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   L-­‐Alanina                                  D-­‐Alanina  (CORN)  
  • 10. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   AMINOÁCIDOS  APOLARES  (HIDROFÓBICOS)     Leucina,  Leu,  L   Prolina,  Pro,  P     Alanina,  Ala,  A   Valina,  Val,  V   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 11. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   APOLARES  (HIDROFÓBICOS)   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 12. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   POLARES  SIN  CARGA   Glicina,  Gly,  G   Serina,  Ser,  S   Asparagina,  Asn,  N     Glutamina,  Gln,  Q     GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 13. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Polares  sin  carga   (Ser  y  Thr  en  siWos  acWvos  de   enzimas).   (Glucoproteínas:  Ser,  Thr,  Asn).   Treonina,  Thr,  T   Tirosina,  Tyr,  Y   Cisteína,  Cys,  C     GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 14. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   AMINOÁCIDOS  ACÍDICOS   Aspartato,  Asp,  D   Glutamato,  Glu,  E   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 15. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Arginina,  Arg,  R  Lisina,  Lys,  K   HisWdina,  His,  H   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.   AMINOÁCIDOS  BÁSICOS  
  • 16. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Baynes  and  Dominiczak.  Bioquímica  Médica.  3ª  ed.  Elsevier,  2011.  
  • 17. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Son  diferentes  en  cada  especie,  en  la  especie  humana  son  diez:   Valina   Leucina   Isoleucina     Fenilalanina   Triptófano   MeHonina     Treonina   Lisina   Arginina   HisHdina   Apolares   Polar     Básicos   AMINOÁCIDOS  ESENCIALES  
  • 18. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   PROPIEDADES  FÍSICO-­‐QUÍMICAS   DE  LOS  AMINOÁCIDOS   •  Polaridad.   •  Acidez,  basicidad.   •  AromaHcidad.   •  Tamaño,  flexibilidad  de  conformación.   •  Capacidad  de  formar  enlaces  cruzados.   •  ReacHvidad  química.  Capacidad  de  unión  a  hidrógeno.  
  • 19. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Lehninger  Principles  of  Biochemistry.  5ª  ed.  Freeman,  2009.  
  • 20. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez    AMINOÁCIDOS  MODIFICADOS  POSTRADUCCIONALMENTE  EN  PROTEÍNAS   Fosfo-­‐serina                    Fosfo-­‐treonina                  Fosfo-­‐Wrosina                    N-­‐meWl-­‐arginina              N-­‐aceWl-­‐lisina                            N-­‐meWl-­‐lisina   5-­‐Hidroxi-­‐lisina            4-­‐hidroxi-­‐prolina  
  • 21. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   AMINOÁCIDOS  QUE  NO  ESTÁN  EN  PROTEÍNAS     OrniWna   Citrulina  Gamma-­‐aminobuWrato   (GABA)   NEUROTRANSMISOR   Tiroxina   HORMONA   TIROIDEA   INTERMEDIARIOS   CICLO  DE  LA  UREA  
  • 22. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   DERIVADOS  DE  AMINOACIDOS   ADRENALINA   MEDIADOR  CELULAR   HISTAMINA   MEDIADOR     R.  INMUNE   SEROTONINA   NEUROTRANSMISOR  
  • 23. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   IONIZACIÓN  DE  LOS  AMINOÁCIDOS  
  • 24. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   •  Dependiendo  del  pH  en  que  se  encuentren  los  aminoácidos,   tendrán  o  no  carga  posiHva  o  negaHva.   •  A  pH  fisiológico  los  aminoácidos  dipolares  no  Henen  carga.  La   carga  de  los  aminoácidos  ácidos  o  básicos  depende  del  pKa  de  la   cadena  lateral.   •  La  carga  neta  que  tenga  un  pépHdo  o  proteína  dependerá  del   número  de  cargas  posiHvas  y  negaHvas  que  sus  aminoácidos   ionizables  presenten  a  un  pH  determinado.   •  La  existencia  de  cargas  en  los  aminoácidos  de  una  proteína  influye   en  su  capacidad  tamponante  (amorHguadora  de  pH)  y  en  el   comportamiento  de  la  proteína  en  su  entorno  fisiológico.  
  • 25. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   TITULACIÓN  DE  LA  GLICINA  (HIDROCLORURO   DE  GLICINA  1M)     GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 26. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.   TITULACIÓN  DEL  ÁCIDO  GLUTÁMICO  
  • 27. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   TITULACIÓN  DE  LA  LISINA   GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  
  • 28. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   Dos  aminoácidos   Eliminación  de  una     molécula  de  agua   ...  Formación  del   enlace  CO-­‐NH   Extremo  amino   Extremo  carboxilo   Enlace  pepCdico   LOS  AMINOÁCIDOS  SE  PUEDEN  UNIR  POR  ENLACES  PEPTÍDICOS  
  • 29. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   COMPORTAMIENTO  ACIDO-­‐BASE  DE  PÉPTIDOS  Y  PROTEÍNAS  
  • 30. Tema  2.    Aminoácidos   Bioquímica  Estructural  y  Metabólica   Jesús  Navas  Méndez   •  Lehninger  Principles  of  Biochemistry.  5ª  ed.  Freeman,  2009.  Cap  3.   •  Mark’s  Basic  Medical  Biochemistry.  A  clinical  approach.  3ª  ed.  LWW.,  2008.  Cap  6.   •  Devlin.  Textbook  of  Biochemistry  with  Clinical  correlaBons.  7ª  ed.  Wiley,  2010.  Cap  3.     •  Feduchi  y  cols.  Bioquímica:  conceptos  esenciales.  Panamericana,  2011.  Cap  4.     •  Berg,  Tymoczko  and  Stryer.  Biochemistry.  7ª  ed.  WH.  Freeman,  2011.  Cap  2.   •  Voet  and  Voet.  Biochemistry.  4ª  ed.  Wiley,  2011.  Cap  4.   •  Baynes  and  Dominiczak.  Bioquímica  Médica.  3ª  ed.  Elsevier,  2011.  Cap  2.   •  GarreW  and  Grisham.  Biochemistry.  4ª  ed.  2009.  Cap  4.   BIBLIOGRAFÍA