Vitaminas y coenzimas

Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Unidad III:
Vitaminas y Coenzimas

 Las VITAMINAS son sustancias orgánicas,
de naturaleza y composición variada.
 Se necesitan en pequeñas cantidades,
aunque su presencia es imprescindible
para el desarrollo normal del organismo.
 Las necesidades vitamínicas varían según
las especies, con la edad y con la
actividad.
Características generales:

 Los vegetales, hongos y microorganismos
son capaces de elaborarlas por sí mismos.
 Los animales, salvo algunas excepciones,
carecen de esta capacidad, por lo que
deben obtenerlas a partir de los alimentos
de la dieta.
 En algunos casos los animales obtienen
algunas vitaminas a través de sus
paredes intestinales, cuya flora
bacteriana simbionte las producen.

 Ciertas vitaminas son ingeridas como
provitaminas (inactivas) y posteriormente
el metabolismo animal las transforma en
activas (en el intestino, en el el hígado, en
la piel, etc.), después de alguna
modificación en sus moléculas.
 Son sustancias lábiles, ya que se alteran
fácilmente por cambios de temperatura y
pH, y también por almacenamientos
prolongados.

Los trastornos orgánicos en relación con las
vitaminas se pueden referir a:
 Avitaminosis: si hay carencia total de una o
varias vitaminas.
 Hipovitaminosis: si hay carencia parcial de
vitaminas.
 Hipervitaminosis: si existe un exceso por
acumulación de una o varias vitaminas,
sobre todo las que son poco solubles en
agua y, por tanto, difíciles de eliminar por la
orina.

Clasificación
Las VITAMINAS se designan utilizando letras
mayúsculas, el nombre de la enfermedad que
ocasiona su carencia o bien el nombre de su
constitución química.
Clásicamente se establecen 2 grupos según su capacidad de
disolución en agua o en las grasas o disolventes de éstas.
Vitaminas HIDROSOLUBLES Vitaminas LIPOSOLUBLES
H2O

Vitaminas HIDROSOLUBLES
Son vitaminas solubles en agua y otros
solventes polares. Se diferencian de las
vitaminas liposolubles en varios aspectos:
 La mayoría se excretan fácilmente  raramente son tóxicas.
 Sus depósitos metabólicos son lábiles.
 La mayoría se convierte en COENZIMAS.
 Las carencias de estas vitaminas producen síntomas que se solapan.
 Ej.: En el caso de las llamadas “vitaminas liberadoras de energía”.

La vitamina B1, Tiamina, Aneurina o Antiberibérica.
 Se convierte rápidamente en la coenzima tiamina pirofosfato (TPP).
 Tiamina pirofosfotransferasa
Tiamina
Tiamina pirofosfato
Pirimidina Tiazol

 La producen bacterias, hongos
(levaduras) y vegetales.
 Es abundante en las envolturas
de cereales (cáscara de arroz) y
legumbres, donde se encuentra
de forma inactiva (tiamina).
Fuentes:
Necesidades de tiamina en la dieta: 1,4-1,5 mg

Acción fisiológica (función):
 Papel vital para el normal desarrollo, crecimiento, reproducción,
salud de la piel y cabello, formación de la sangre y función
inmune.
 Esencial para el normal funcionamiento del sistema nervioso,
músculos y corazón.
 Mantiene buena tonicidad muscular
del corazón, estómago e instestino.

 Es un coenzima de las Descarboxilasas
(en la descarboxilación oxidativa de
los -cetoácidos) y de las enzimas que
transfieren grupos carbonilo
(Transcetolasas).
 Desempeñan un papel fundamental en
el metabolismo oxidativo de los
glúcidos y lípidos, es decir, en la
producción de energía.
CH3-C-COOH
O
HOOC-CH2-CH2-C-COOH
O
Piruvato -Cetoglutarato
Ciclo de Krebs

Descarboxilación oxidativa de -Cetoácidos
Complejo de la Piruvato Deshidrogenasa
Piruvato
TPP

Mecanismo de acción del TPP en la descarboxilación oxidativa del Piruvato
Piruvato
La enzima sustrae
un protón del TPP y
lo coloca aquí
(Piruvato )
(TPP)
(Hidroxietilo)

Coenzimas:
TPP (E1)
Ácido lipoico, CoA-SH (E2)
FAD, NAD (E3)
2
+ H+
(Piruvato )
(Acetil-CoA)

Reacción de TranscetolaciónCH2OH
C=O
OHCH
HCOH
CH2OPO3
2-
CHO
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OPO3
2-
HCO
HCOH
HCOH
HCOH
CH2OPO3
2-
CH2OH
C=O
CHO
HCOH
CH2OPO3
2-
D-xilulosa 5-P D-gliceraldehído 3-P
D-sedoheptulosa 7-PD-ribosa 5-P
Transcetolasa
Mg2+
TPP

-cetoisocaproato
-ceto--metilvalerato
-cetoisovalerato
Isovaleril-CoA
Tiglil-CoA
Metacrilil-CoA
TPP
-KA -AA
-KA -AA
-KA -AA
CoA-SH CO2
CoA-SH CO2
TPP
Descarboxilación oxidativa de -Aminoácidos ramificados
TPP
NAD
NAD

Este cuadro sintomático es conocido como BERIBERI.
Alteraciones en el consumo:
Déficit (alteraciones carenciales):
 Pérdida de apetito, pérdida de peso
 Debilidad y fatiga
 Irritabilidad nerviosa
 Insomnio
 Mialgia
 Depresión mental
 Constipación
 Problemas cardíacos y gastrointestinales
Síntomas:

BERIBERI (Manifestaciones clínicas):
 Neuropatia periférica.
 Desarrollo lento.
 Entumecimiento o parálisis de pies.
 Debilidad muscular atrofia.
 Ataxia cerebral.
 Fallo congestivo del corazón.
 Dispnea, edema dependiente.
 Acidosis metabólica; fatal si no se trata.
Beriberi neuropático (seco)
Beriberi cardíaco (húmedo)

BERIBERI (Manifestaciones clínicas):
Síndrome de Wernicke-Korsakoff
 Encefalopatia de Wernicke:
 Estado confuso con parálisis ocular.
 Oftalmoplegia.
 Psichosis de Korsakoff
 Amplia pérdida de la memoria
 Charla profunda

La vitamina B2 o Riboflavina, químicamente es un derivado de la
isoaloxacina.
Ribitol
Isoaloxacina
Pertenece a la familia de compuestos
denominados flavinas, esenciales en
el proceso de liberación de energía en
todas las células.
 Alto poder de colorear el medio en el
cual se disuelven.
 Estables en soluciones ácidas, le
afectan los álcalis y los rayos UV.
Propiedades:

 Se encuentra en casi todos los
alimentos.
 Se encuentra principalmente en
las carnes, pescados y alimentos
ricos en proteínas en general.
 Es producida por bacterias,
levaduras y vegetales que
contengan pigmentos amarillos.
Fuentes: Cantidad recomendada por día: 1300-1800 µg
Vísceras y despojos cárnicos 3170
Levadura de cerveza 2070
Germen de trigo 810
Almendras 700
Coco 600
Quesos grasos 550
Champiñones 440
380
Quesos curados/semicurados 370
Salvado 360
Huevos 310
Lentejas 260
Cantidades expresadas en µg/100 gr.
Mijo

 Forma parte de las coenzimas
de oxido-reducción como el
FAD y FMN, que participan en
los procesos de obtención de
energía, en la respiración
celular.
 Ejerce un papel importante
en el mantenimiento de las
mucosas y de la piel.

 Sus formas activas: coenzimas FMN (Mononucleótido
de flavina y FAD (Dinucleótido de flavina y adenina).
FAD
FMN

Mecanismo de Oxido-Reducción
FAD FADH2

a)
b)
Acil-Coa
deshidrogenasa
FAD FADH2
Succinato
Deshidrogenasa
FumaratoSuccinato
Reacciones de Oxido-Reducción

 DERMATITIS y lesiones de las
mucosas (lengua, labios,
córnea, comisuras de la boca,
etc.).

La vitamina B3, Niacina, Ácido Nicotínico, Factor PP o vitamina
antipelagrosa.
Metabolismo:
Niacina
Niacina
(1 mg)
Triptófano
(60 mg)
Enzimas en
el hígado

 Forma parte de las coenzimas
NAD+ y NADP+ que actúan con
enzimas en los procesos de
oxidación de glúcidos y prótidos,
en la respiración celular.
 Es un vasodilatador que mejora
la circulación sanguínea.
 Participa en el mantenimiento
fisiológico del sistema nervioso,
la piel, la lengua y el sistema
digestivo.
AH2 es
oxidado
y el NAD+ es
reducido
B es reducido
NADH + H+
es oxidado
(reducido)
(oxidado)
C
H
(oxidado)
(reducido)

Reacciones de Oxido-Reducción
Malato Oxalacetato
NAD+ NADH + H +
Malato
Deshidrogenasa

 PELAGRA o síntoma de las cuatro D (dermatitis, diarrea,
demencia y muerte).

La vitamina B5, Ácido pantoténico, o vitamina W.
Ácido pantoico -alanina
CH3
CH3
Su forma coenzimática
(activa) es la Coenzima A.
CoA-SH
Ácido pantoténico
Pantoteno
-mercapto-
etanolamina

 Es sintetizada por bacterias, levaduras y
vegetales verdes.
 Aparece en todos los tejidos animales, donde se
almacena.
Fuentes:
 Forma parte de la Coenzima A, que actúa en la activación de ciertas moléculas. Ej: Ácidos
grasos.
 Necesaria para la síntesis de hormonas antiestrés, a partir del colesterol.
 Necesaria para la síntesis y degradación de los ácidos grasos.
 Necesaria para la formación de anticuerpos.
 Necesaria para la biotransformación y detoxificación de sustancias tóxicas.

Reacción de Activación de Ácidos Grasos
O
║
R – CH2 – CH2 – C – O-
O
║
R – CH2 – CH2 – C ~ S - CoA
ATP
AMP + PPi
ACIL-CoA
SINTETASA
CoA - SH
Acido graso
Acil-CoA
Acido graso activado

Mecanismo de la Reacción de Activación de Ácidos Grasos
Ácido graso Acil adenilato
Acil-CoA
Acil adenilato
1)
2)

Enlace tioéster
Grupo acetilo
Acetil-CoA
Acetil-CoA
Colina
Coenzima A (CoA)
Piruvato
NAD+ NADH + H+
a)
b)
Acetilcolina

Coenzimas:
TPP (E1)
FAD, NAD (E3)
2
+ H+
(Piruvato )
(Acetil-CoA)

Síntesis de la Carnitina

 Dolor de cabeza.
 Fatiga.
 Insomnio.
 Alteraciones intestinales como náuseas y vómitos.
 Síntomas neurológicos como parestesias (adormecimiento, hormigueo,
pérdida de la sensibilidad) en manos y pies.
 Hipoglucemia y sensibilidad aumentada a la insulina.
Síndrome del pie quemante.
Signos y síntomas de deficiencia de B5:

Piridoxamina
Piridoxal
Fosfato de piridoxal
Piridoxina
La vitamina B6 o Piridoxina.
Su forma activa es el Fosfato de Piridoxal (PLP).

Fuentes:
 Es sintetizada por vegetales y
levaduras.
 Los animales la acumulan en el
hígado, por lo que este órgano es
rico en dicha vitamina.

Su forma activa, el piridoxal fosfato (PLP), actúa como coenzima de las
enzimas transferasas implicadas en el metabolismo (TRANSAMINACIONES)
de los aminoácidos.
-Cetoglutarato
L-aminoácido
Aminotransferasa
Glutamato
-Cetoácido

Ácido pirúvico Alanina
Ácido glutámico Ácido α-cetoglutárico
TRANSAMINACIÓN
PLP

TRANSAMINACIÓN
CH3 – CH – COO ¯
l
NH3+
CH3 – CH – COO ¯
║
O
ALANINA
PIRUVATO
¯ OOC – CH2 – CH2 – CH - COO ¯
l
NH3+
GLUTAMATO
¯ OOC – CH2 – CH2 – CH - COO ¯
║
O
α CETOGLUTARATO
Fosfato de Piridoxal
O
║
C - H
Fosfato de Piridoxamina
CH2 – NH2
TRANSAMINASA

L-aminoácido
-Cetoácido
Piridoxal fosfato
(forma aldimina,
sobre la enzima)
Intermediario
Base de Schiff
(aldimina)
Fosfato de
piridoxamina
Carbanión
Intermediario
quinonoide
Mecanismo de acción del Fosfato de Piridoxal

1) Biosíntesis y catabolismo de aminoácidos:
Alanina aminotransferasa (ALT) ó TGP
Aspartato aminotransferasa (AST) ó TGO
2) Biosíntesis del Hemo:
-amino levulinato sintetasa
Glicina + Succinil-CoA Ácido aminolevulínico
3) Biosíntesis de Esfingosina:
Serina palmitoil transferasa
Serina + Palmitoil-CoA Esfingosina
4) Reacciones de Descarboxilación:
Glutamato GABA
Tirosina Dopamina Catecolaminas
Triptófano Serotonina
CO2
CO2
CO2
5) Biosíntesis de Nicotinamida:
Triptófano Nucleótido del ácido nicotínico
6) Reacciones de Desaminación y Deshidratación:
Serina deshidratasa
Serina Piruvato
H2O NH4
+
7) Reacciones de Transulfuración:
Serina + Homocisteína Cistationina Cisteína + -cetobutirato
Cistationina
-sintasa
cistationina
-liasa
H2O
H2O
Metionina
8) Reacciones de separación de cadenas laterales:
Serina hidroximetiltransferasa
Serina + THF Glicina + N5,N10, metilen THF
NH4
+

 Caída del cabello, erupción en la piel, ulceras en boca y lengua,
dermatitis seborreica.
 Irritabilidad, confusión, nerviosismo, ansiedad, depresión, insomnio.
 Disminución de masa muscular, anemia y agotamiento.
 En los bebés convulsiones, espasmos musculares y llanto continuo.
En adultos afecta principalmente los nervios periféricos (NEURITIS),
la piel, las membranas de la mucosa y a las células sanguíneas. En
los niños, también afecta el sistema nervioso central.
Signos y síntomas de deficiencia de B6:

La vitamina B8, vitamina H o BIOTINA.
La Biotina no tiene forma coenzimática.
Biocitina = Biotina + lisina
 Se halla presente en muchos alimentos, especialmente en los frutos
secos, frutas, leche, hígado y en la levadura de cerveza.
 Los animales la obtienen a través de la pared del intestino, cuya
flora bacteriana la produce.
Fuentes:
Lisina

 Participa en la transferencia de grupos carboxilo o CARBOXILACIÓN (-COOH).
 Interviene en las reacciones que producen energía y en el metabolismo de los ácidos grasos
poliinsaturados.
 Es necesaria para el crecimiento y el buen funcionamiento de la piel y sus órganos anexos (pelo,
glándulas sebáceas, glándulas sudoríparas) así como para el desarrollo de las glándulas sexuales.
Biotina carboxilasa
Proteína
transportadora
de biotina
Transcarboxilasa
Residuo de Lisina
Acetil-CoA Malonil-CoA
Proteína
transportadora
de biotina
Proteína
transportadora
de biotina

+ ENZIMA
(Carboxilasa)
Biotina Biotina-ENZIMA
1)
2) CO2 + ATP CO2 – P + ADP
3) CO2 – P +
Biotina-ENZIMA
Mecanismo de la Carboxilacíón dependiente de BIOTINA:
Carboxi-Biotina-ENZIMA
+ P

Carboxilacíón del Piruvato
+ CO2
ADP + Pi
Piruvato Oxaloacetato
Biotina-Enzima (Piruvato carboxilasa) Carboxi-Biotina-Enzima (Piruvato carboxilasa)

Biotina
carboxilasa
Proteína
transportadora
de biotina
Transcarboxilasa
Lis
Acetil-CoA
Malonil-CoA
C) Acetil-CoA carboxilasa, o primer paso de la LIPOGÉNESIS:
Acetil-CoA Malonil-CoA Ácido graso
ATP + CO2
Acetil-CoA carboxilasa
ADP + Pi
A) Piruvato carboxilasa, primer paso de la GLUCONEOGÉNESIS:
Piruvato Oxalcetato Glucosa
ATP + CO2
Piruvato carboxilasa
ADP + Pi
Propionato Succinato TCA
ATP + CO2
Propionil-CoA
carboxilasa
ADP + Pi
B) Propionil-CoA carboxilasa, generación de SUCCINATO:

Las características clínicas de esta deficiencia son:
 Descamación
 Dermatitis intensa
 Alopecia (pérdida del pelo)
 Trastornos neuromusculares.
Las deficiencias se observan
generalmente solo después de
terapias antibióticas prolongadas o
después del consumo excesivo de
huevos crudos (AVIDINA).

La vitamina B9 o ÁCIDO FÓLICO.
Las posiciones 7 y 8 presentan hidrógenos en el Dihidrofolato (DHF).
Las posiciones 5-8 presentan hidrógeno en el Tetrahidrofolato (THF).
Vitamina B9 (Ácido Fólico)
n
Ácido monopteroico
Ácido glutámico

Fuentes:
 En gran variedad de alimentos:
vegetales (hojas verdes), otras
verduras, hígado, huevos, leche.
Cantidad recomendada por día: 200 µg
(Durante el embarazo: 400 µg)
Lechuga 1250
Levadura de cerveza 1000
Zanahorias 410
Escarola 330
Tomate 330
Perejil 260
Espinacas cocidas 140
Brécol cocido 110
Frutos secos 100
Salvado 94

Metabolismo:
Alimentos
Proteínas PG
Proteínas
Conjugasa
PG
MG CH3-THF
Ac. fólico Ac. fólico
FABP CH3-THF
CH3-THF
LUMEN ENTEROCITO CIRCULACIÓN SANGUÍNEA
Otros tejidos
CH3-THF Ab-CH3-THF

Formas coenzimáticas:
Ácido N5-formimino-H4-fólico
CH3
Ácido N5-metil-H4-fólico
CH=NH
CHO
Ácido N5-formil-H4-fólico
Ácido N5,N10-metilen-tetrahidrofólico
CHO
Ácido N10-formil-H4-fólico

 Actúa como coenzima de las enzimas que participan en la
TRANSFERENCIA DE GRUPOS MONOCARBONADOS.
 Interviene en la síntesis de purinas y pirimidinas, y por ello, participa
en el metabolismo del ADN y ARN y en la síntesis de proteínas.
 Es un factor antianémico, porque es necesaria para la formación de las
células sanguíneas, concretamente, de los glóbulos rojos.

Folato
DHFDihidrofolato
reductasa
serina
glicina
(metil-THF)
(metilen-THF)
Activación del Folato

Trampa del folato
metionina
homocisteína
S-adenosil metionina
S-adenosil homocisteína
Sustratos CH3-Sustratos
adenosinaadenosinaN5-metil THF

Trampa del folato
metionina
homocisteína
S-adenosil metionina
S-adenosil homocisteína
Sustratos CH3-Sustratos
adenosinaadenosinaN5-metil THF
queda “atrapado”

Síntesis de nucleótidos de purina y pirimidina

El dihidrofolato deberá ser reducido progresivamente hasta la forma de tetrahidrofolato
Sistema de la
tiorredoxina
Cinasa dCMP
desaminasa
dRibosa 5-P dRibosa 5-P
Dihidrofolato
5,10-metilen
Timidilato
reductasa
El dihidrofolato deberá ser reducido progresivamente hasta la forma de tetrahidrofolato
Síntesis de nucleótidos de pirimidina

Defectos del Tubo Neural (NTD)
La suplementación con folato en el
período periconcepcional reduce la
incidencia de defectos del tubo neural
(NTD) como la ESPINA BÍFIDA.

La vitamina B12 o COBALAMINA,
es la única no presente en el
reino vegetal.
5,6 dimetilbencimidazol
Tetrapirrol (corrina)
ribosa
“R” puede ser:
CN = cianocobalamina (B12a)
OH = hidroxicobalamina (B12b)
NO2 = nitrocobalamina (B12c)
Las formas activas (coenzimas) son:
Metil-cobalamina
5´- desoxiadenosina-cobalamina

Absorción

Metabolismo
HCl o tripsina
Factor intrínseco (FI)
Hidroxi B12
Metil B12
5´- desoxiadenosina B12
N5metil THF
THF
Homocisteina
Metionina Metilmalonil CoA
Succinil CoA
Ácidos grasos de
cadena impar
Ile
Val
B12 de la dieta

La COBALAMINA participa sólo en dos reacciones:
(Metil B12)
Homocisteína
Metionina
METIONINA
SINTASA
METILMALONIL
CoA MUTASA
(5´Desoxiadenosina B12)

• Anemia megaloblástica (B9 y B12).
• Desmielinización en el SNC (B12).

En una deficiencia de B12 puede ocurrir
acumulación de metilmalonato y
propionil-CoA.
Aciduria
metilmalónica
Propionil CoA
carboxilasa
Síntomas:
Olor extraño, intolerancia a las
proteínas, con vómitos, letargo,
convulsiones, intensa acidosis
metabólica, coma y muerte.

La vitamina C, ÁCIDO ASCÓRBICO o vitamina Antiescorbútica.
Se presenta en dos formas moleculares:
Vitamina C
(Ácido ascórbico)
Ácido deshidroascórbico)

Fuentes:
 Abundante en cítricos, hortalizas y leche
de vaca.
 Los vegetales y casi todos los animales
(no el hombre) son capaces de
sintetizarla a partir de la glucosa.
Coles de Bruselas 80%
Coliflor 120%
Fresas 120%
Grosellas 400%
Kiwi 196%
Limón 160%
Melon 30%
Naranja 76%
Pimiento verde 200%
Nabo 34%
Tomate 40%
(% de cantidad diaria
recomendada por 100g).

 Es un agente ANTIOXIDANTE, eliminador de radicales libres en el
metabolismo celular.
 Actúa la síntesis del colágeno y de la sustancia intercelular
cementante de los capilares sanguíneos.
 Estimula las defensas contra las infecciones.
 Es indispensable para el buen funcionamiento de las hormonas
antiestrés producidas por las glándulas suprarrenales.

Ascorbato
(Vitamina C)
Dehidroascorbato
(Vitamina C oxidada)
Dehidroascorbato reductasa
(Glutatión reducido)(Glutatión oxidado)
La vitamina C es un agente
ANTIOXIDANTE y reacciona
rápidamente con el radical
libre hidroxilo (OH.).
R• RH

Radical libre Tocoferoxilo
(vitamina E oxidada)
Alfa-Tocoferol
(vitamina E)
Vitamina C
La vitamina C como
ANTIOXIDANTE ayuda a la
regeneración de la vitamina E
oxidada (radical tocoferoxilo).
RH
R•

La vitamina C actúa en reacciones de HIDROXILACIÓN.
Hidroxilaciones en la Síntesis del Colágeno

Escorbuto.

Ácido Lipoico
El ÁCIDO -LIPOICO es una molécula vitamínica denominada
“antioxidante universal”, soluble tanto en grasas como en agua.
Ácido Lipoico
El Ácido Lipoico se une a residuos de lisina en el sitio activo de
varias enzimas.
Ácido Lipoico
Enlace amida Residuo de lisina en la enzima
-N-Lipoil-lisina o Lipoamida

Ácido Lipoico
Ácido lipoico
Acil lipoamida
R
Ácido dihidrolipoico
 Es capaz de regenerar a varias moléculas antioxidantes hasta su forma activa,
incluyendo vitamina C, E, glutatión y coenzima Q10.
 Tiene beneficios potenciales para los diabéticos, aumentando la captación de glucosa
en los pacientes adultos con DM2, inhibe la glicosilación anormal de proteínas y ha sido
usado para mejorar el daño de los nervios en estos pacientes (neuropatías).
 Mejora la función visual en pacientes con glaucoma.
1)
2)
(oxidado)
(reducido)

Coenzimas:
TPP (E1)
FAD, NAD (E3)
2
+ H+
(Piruvato )
(Acetil-CoA)
Ácido lipoico
(oxidado)
Acil lipoamida
Ácido
dihidrolipoico
(reducido)

Vitaminas LIPOSOLUBLES
Son vitaminas no solubles en agua y
químicamente se trata de lípidos
insaponificables, ya que carecen en sus
moléculas de ácidos grasos.
 Absorción  depende de la digestión y absorción de lípidos.
 Cualquier disfunción en el
flujo de bilis o secreción
pancreática afectaría su
absorción.

Vitaminas LIPOSOLUBLES
 Función general  ?
 Cada una tiene una función específica.
 No enzimática.
 Ningún papel como cofactores.
Encontramos las siguientes:
VITAMINA A: Retinol. Antixeroftálmica.
VITAMINA D: Calciferol. Antirraquítica.
VITAMINA E: Tocoferol. Antiestéril.
VITAMINA K: Naftoquinona. Antihemorrágica.

 En lípidos de la dieta y fuentes de los mismos:
 Grasas y aceites incrementan su absorción y pueden ser una fuente.
 Caroteno (provitamina A en alimentos):
 Vegetales verdes y amarillos.
 Beta-carotenos más importantes para los humanos.
 Convertido en vitamina A en las paredes del intestino.
 Retinol:
 Vitamina A preformada; solo en animales.
 Hígado, aceite de hígado de pescado; yema de huevo.
La vitamina A se conoce también como Retinol o Antixeroftálmica.
Es un diterpeno (C20H32), que puede presentar dos formas
moleculares: A1, A2.

Retinol
Todo-trans-retinal
11-cis-retinal
Ác. Retinoico
 Retinol  fisiológicamente es la forma más activa.
 Alcohol, fácilmente oxidable.
 Transportada con la RBP (proteína de unión del retinol).
 Retinal  forma química requerida para la visión.
 Aldehído.
 El retinol y el retinal son fácilmente interconvertibles.
 Ácido Retinoico  la forma menos útil.
 No requerida para la visión y reproducción.

 Tasa de absorción:
 Retinol= 80-90%; caroteno= 1/3 del retinol
 Almacenada en el hígado (células radiadas).
 Niveles plasmáticos de vitamina A:
-caroteno
-caroteno
dioxigenasa
Retinal
Retinaldehído
reductasa
Retinol
ARAT
Retinil palmitatoQuilomicrón
NADPH+H+ NADP+
Palmitil-CoA
CoA-SH
 Normal: 20-50 g/mL
 Deficiencia: <20 g/mL
 Síntomas clínicos a <20 g/mL

 En vegetales que contengan -carotenos
(pimientos, zanahorias, tomates, espinacas,
lechuga, etc.), moléculas que actúan como
provitaminas, dando lugar a dos moléculas de
vitamina A en el intestino.
 Debido a que se almacena en el hígado, son
fuentes importantes, éste órgano y los aceites
que se extraen de él (aceite de hígado de
bacalao).
 Abundante en pescados "azules".
 También se encuentra en la yema de huevo, la
leche y la mantequilla.
Fuentes:

Alimentos ricos en vitamina A:
Cantidad recomendada por día: 800-1000 µg (como retinol)
Vísceras de animales 5800
Acedera 2100
Zanahorias 2000
Espinacas (cocidas) 1000
Perejil 1160
Mantequilla 970
Boniatos 670
Aceite de soja 583
Atún y bonito frescos o congelados 450
Quesos 240
Huevos 220
Otras verduras (tomates, lechugas, etc.) 130
Cantidades expresadas en µg/100 gr. (Equivalentes de retinol).

(Hormona esteroidea)
OH
=O
- P-OH
-
(Antioxidante)
(Síntesis glucoproteínas)
(Ciclo visual)
(Hormona esteroidea)

 Es una sustancia antioxidante, ya que elimina
radicales libres y protege al ADN de su acción
mutágena, contribuyendo, por tanto, a frenar el
envejecimiento celular.
RH + HO. R. + H2O

 Participa en la protección y mantenimiento de los tejidos epiteliales
(piel, mucosas.).
El Retinil Fosfato es un donante de
grupos glucosilos para la:
- P-OH
=O
-
OH
 Síntesis de glicoproteínas.
 Síntesis de mucopolisacáridos.

 Es imprescindible para la regeneración de la rodopsina, cuya
descomposición por la luz permite la visión del ojo.
11-cis-retinal
Rodopsina
trans-retinal
Opsina
Opsina
Impulso
nervioso
hv

Deficiencia:
 En niños y jóvenes ocasiona retardo del crecimiento.
 Desecación epitelial, especialmente en la mucosa conjuntival del ojo
(Xeroftalmia) que hace opaca la córnea y provoca su agrietamiento,
produciendo ceguera y facilitando las infecciones del ojo.
 Falta de regeneración del pigmento visual (Hemeralopía o "ceguera
nocturna").
Exceso:
 La ingestión de grandes cantidades de esta vitamina puede dar lugar
a alteraciones como escamaciones de la piel, caída del pelo,
debilidad, ahogos, vómitos, etc.

La vitamina D, Calciferol o Antirraquítica. Es un esteroide con
cuatro formas moleculares: D2 (calciferol), D3(colecalciferol),
D4, D5.
hv
7-dehidrocolesterol
(origen animal)
Ergosterol
(levaduras)
hv
H

hv Colecaciferol
(Vitamina D3)
NADPH + H+ + O2
NADP + H2O
D3-25- hidroxilasa
25 hidroxivitamina D3
D3-1- hidroxilasa
1,25-dihidroxivitamina D3
(HÍGADO)
(RIÑÓN)
7-Dehidrocolesterol
(origen animal)
hv
NADPH + H+ + O2 NADP + H2O
H
Metabolismo:
(PIEL)

 Los seres humanos podemos obtener
las vitaminas D2 y D3 a partir de
provitaminas de origen vegetal
(ergosterol) o animal (7-deshidro-
colesterol), respectivamente, que se
activan en la piel por la acción de los
rayos ultravioleta, cuando tomamos
"baños de sol".
 Por ingestión de alimentos como:
arenques, salmón, sardinas, hígado,
leche, huevos.
Fuentes:
Cantidad recomendada por día: 5-10 µg
Sardinas y boquerones 7,5
Atún y bonito frescos o congelados 5,4
Quesos grasos 3,1
Margarina 2,5
Champiñones 1,9
Huevos 1,7
Otros pescados frescos
o congelados 1,1
Quesos curados y semicurados 0,3
Quesos frescos 0,8
Leche y yogur 0,6

 Regula la absorción intestinal de calcio (Ca) y fósforo (P); la
concentración de estos bioelementos en la sangre, y por tanto, la
estabilidad y formación ósea.
INTESTINO
HUESO HÍGADO
RIÑÓN
Absorción
1,25-(OH)2 D
PTH +
1,25-(OH)2 D
1,25-(OH)2 D
PTH
25-(OH) D
D3
Excreción
PTH
CALCIO
SÉRICO
X

 En niños, las perturbaciones en la osificación de los huesos
producen deformaciones en los mismos (Raquitismo) y en
adultos, reblandecimiento óseo (Osteomalacia).
Exceso:
 Trastornos digestivos (vómitos, diarreas) y calcificaciones en el
riñón, hígado, corazón, etc.

La vitamina E se denomina también TOCOFEROL o vitamina
Antiestéril. Es un diterpeno (C20 H32), con 4 formas moleculares
presentes en los alimentos: , ,  y  -tocoferol.
 El término vitamina E incluye 8 compuestos relacionados: los
TOCOFEROLES y los TOCOTRIENOLES.
(R1 = R2 = R3 = Me), -tocoferol
(R1 = R3 = Me; R2 = H), -tocoferol
(R1 = H; R2 = R3 = Me), -tocoferol
(R1 = R2 = H; R3 = Me), -tocoferol

 Los tocoferoles son líquidos aceitosos amarillos,
insolubles en agua.
 Son estables al calor y a los ácidos; se deterioran en
contacto con álcalis, luz, oxígeno, hierro y plomo.
 Los ésteres de tocoferol tienden a ser bastante
resistentes a la fritura y al congelamiento.
Propiedades:
 El -tocoferol es la forma más abundante en la
naturaleza y con mayor actividad biológica.  d,l,-tocoferol

 Absorción  requiere de sales biliares.
 A niveles normales de ingesta sólo un 20-30% de la vitamina E
dietaria es absorbida.
Metabolismo:
 No hay correlación entre los niveles
séricos y la vitamin E almacenada.
 Almacenamiento  es almacenada en
grandes cantidades en las glándula
pituitaria y en las glándulas adrenales.
ADRENALES
 Transportada a través de la sangre por la LDL.

 En vegetales, sobre todo en los de
hoja verde y en aceites vegetales
(oliva virgen, algodón).
 En semillas (especialmente de
cereales, como el trigo).
 En alimentos de origen animal,
escasea, aunque está presente en
algunos como la yema de huevo y
la mantequilla.
Fuentes: (% de cantidad diaria recomendada por 100g).
1/2 aguacate 30 %
Boniato 50 %
Bróculi 11 %
Ciruela 6 %
Espinacas 20 %
Espárragos 25 %
Manzana 2 %
Moras 10 %
Plátano 2 %
Tomate 12 %
Zanahoria 5 %

 Tiene capacidad ANTIOXIDANTE frente
a los radicales libres. Desempeña
cierta actividad protectora para ciertas
moléculas lipídicas (ácidos grasos
insaturados) al impedir su oxidación,
retardando el catabolismo celular.
Actúan, por tanto, contra el
envejecimiento celular, contribuyendo,
por extensión, al aumento de la
longevidad.

Radicales Libres y mecanismo de LIPOPEROXIDACIÓN
Iniciación:
RH + OH.  R. + H2O
Propagación:
R. + O2  ROO.
ROO. + RH  ROOH + R.
Lipoperóxido
Hidroperóxido
ROOH + ROOH  Tetróxidos  Aldehídos
(inestables)
O2  O2
.-  H2O2  .OH  H2O
PUFA
Radical AG

Radical libre Tocoferoxilo
(vitamina E oxidada)
Alfa-Tocoferol
(vitamina E)
Vitamina C
RH
R•

 Nervios y músculos: la vitamina E es vital para la protección de la
función de estos tejidos. La deficiencia resulta en la degeneración de
los nervios.
 Infantes prematuros: desarrollo de fibroplasia retrolental o daño en
la retina. La vitamina E puede proteger las lentes de los ojos contra la
oxidación.
Otras funciones antioxidantes:
 Peroxidación del colesterol: el déficit de
vitamina E origina la formación de
epoxicolesteroles del colesterol-LDL,
con implicación en las enfermedades
cardiovasculares (aterosclerosis).
Colesterol

 Efectos anti-inflamatorios: la vitamina E inhibe a la enzima
lipoxigenasa. Util para el tratamiento del asma y artritis.
 Efectos anti-agregación plaquetaria: la vitamina E incrementa la
produción de prostaglandina I2, inhibiendo su adhesión.
Vitamina E  inhibición de 5-lipooxigenasa  inhibición de LTB4  inhibición de IL-1beta
 Otros efectos protectores: PG2, IL-1.

 Aceleración del catabolismo de ácidos grasos, por aumento del consumo de
oxígeno a nivel celular. Estos procesos están relacionados con el
envejecimiento celular.
 En algunos animales: esterilidad; trastornos de motilidad (parálisis,
distrofia muscular).
Exceso:
 >800 UI/día altera el sistema inmune, sexualidad, riesgo de trombosis,
metabolismo alterado de hormonas tiroideas, pituitaria y adrenales.
Niveles óptimos: 200-800 IU; 600 IU diarias.
Dosis mínima: Asignaciones Dietéticas Recomendadas (RDA): 3-12 mg.
RDA: 15 IU c/día. 1 mg d-  -tocoferil acetato = 1,49 IU
sintético 1 mg d,l--tocoferol = 1 IU.

La vitamina K, Naftoquinona, fitomenadiona o Antihemorrágica.
Es un diterpeno (C20 H32) con cuatro formas moleculares: K1,
K2, K3, K4.
(Fitilmenaquinona)
Vitamina K3
(sintética)

 K1 se obtiene a partir de vegetales de
hoja verde (espinacas, coles, lechuga,
tomate.)
 K2 se obtiene a partir de derivados de
pescados.
Fuentes:
 K3 se obtiene a partir de la producción de
nuestra flora bacteriana intestinal. Por
ello, las necesidades de esta vitamina en
la dieta son poco importantes.

 Participa en el mecanismo de coagulación de la sangre, concretamente
en la síntesis de PROTROMBINA, proceso que tiene lugar en el hígado.
La protrombina es la molécula precursora de la trombina o enzima que
transforma el fibrinógeno en fibrina. La fibrina es una proteína
necesaria para la coagulación de la sangre.
COOH
CH2
CH2
HCO3
-
Vitamina K
HOOC
CH
CH2
Precursor Protrombina
COOH

Ciclo de la vitamina K

 Hemorragias; tiempos de coagulación prolongados.
Exceso:
 No parece producir efectos tóxicos nocivos.

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