1. GUIA DE PRACTICAS DE LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA PARA TERCER AÑO DE BACHILLERATO
LUIS BALLAGAN
JAVIER REINO
DIRECTOR DE TESIS: DR. JESUS ESTRADA G.
RIOBAMBA, DICIEMBRE 2012

2. 1
PRESENTACIÓN
Estamos conscientes que las modificaciones en el campo
didáctico no se pueden realizar desde un escritorio, sino que
debe ser el producto del análisis y la reflexión. La guía didáctica
de prácticas de laboratorio de Química es desarrollar en el
estudiante una auténtica actividad científica, apoyada en la
investigación, en la crítica y en la autocrítica, en la medida que
seleccione las bases cognoscitivas y las destrezas técnicas
necesarias para incorporarse a la actividad estudiante; esto se
ha logrado al tiempo que se deja abierto el camino para la
actualización y la formación permanente; indispensable para la
toma de decisiones en el ámbito pedagógico, lo cual implica
criticar radicalmente a la escuela, los métodos, revelando lo que
permanece oculto.
Postula la participación del estudiante como sujeto activo de su
propio aprendizaje y su finalidad es la conquista de su propia
personalidad.La novedad radica también en la utilización de las
numerosas técnicas didácticas que en el activismo pedagógico
representan verdaderas formas de experiencias.
Finalmente debemos manifestar que una actitud crítica de los
procesos didácticos sólo será eficaz con la participación del
estudiante, es decir en esta corriente se aprende mientras se
enseña y viceversa, en una interacción permanente.

3. 2
¿En qué consiste motivarse, para el aprendizaje de la Química?
Para conocer las necesidades, intereses, deseos, afanes del
estudiante, etc., que la inducen a comportarse de determinada
manera, y en base a ella podemos actuar para despertar
verdaderamente su interés y hacer de sus necesidades no
sentidas a necesidades sentidas. En la medida en que el
estudiante tome conciencia de la manera en que el aprendizaje
de ciencias puede ayudarle a satisfacer sus necesidades,
aumenta su interés por llevarlo a la práctica.
Por otro lado, en la misma medida en que el aprendizaje de las
ciencias es significativo en la vida del estudiante, se logra la
máxima atención en:
a. Observar situaciones de la vida cotidiana.
b. Realizar actividades extra clase.
c. Realizar prácticas en el laboratorio.
d. En la investigación bibliográfica.
Se logra el mayor esfuerzo para:
a. Buscar soluciones adecuadas a los problemas confrontados.
b. Distribuir su tiempo de manera más provechosa.
c. Aplicar su capacidad al logro de resultados satisfactorios.
La plena participación del estudiante en el proceso enseñanza-
aprendizaje pone de manifiesto la íntima relación que existe
entre la necesidad, interés, atención, esfuerzo y satisfacción que

4. 3
surgen consecuentemente en ésta relación de estímulos
externos y fuerzas íntimas.
El estudiante está motivado por el aprendizaje de las ciencias
experimentales:
a. Cuando está convencido de que las ciencias experimentales
son en sí mismas interesantes, útiles y necesarias, por lo
tanto vale la pena su aprendizaje.
b. Cuando está convencido de los objetivos propuestos, los
percibe con claridad, los hace suyos y se propone lograrlos.
Podemos afirmar que la motivación es activar los motivos,
despertar en los estudiantes necesidades, intereses, deseos,
curiosidades; para que busquen y obtengan satisfacciones
significativas y aplicables a su vida personal, debe ser
permanente y no solo momentánea.

5. 4
1. PRESENTACIÓN
La elaboración y aplicación de la guía de prácticas de
laboratorio de Química constituye uno de los
desafíosqueseplantealaescueladehoy, consiste en preparar a
los bachilleres para insertarse en un mundo que se caracteriza,
entre otras cosas, por la gran diversidad y complejidad de las
problemáticas emergentes de la sociedad contemporánea,
como por la vertiginosidad con que se construyen y se
comunican los nuevos conocimientos científicos y por los
grandes avances tecnológicos. Esto conlleva a que la
sociedad demande del bachillerato una educación sustentada
en lo científico, que complete y amplíela alfabetización
brindada en la enseñanza general, orientando a los estudiantes
en la búsqueda de respuestas.
Como la institución de bachillerato es el ámbito natural de
circulación de los conocimientos y en el marco de los desafíos
que plantean la ciencia y la tecnología a la educación, el
sistema educativo no puede quedar ajeno a la demanda, por lo
que es necesario propulsar el tratamiento de contenidos
sostenidos en un quehacer científico.
En este contexto, el Colegio “Pedro Vicente Maldonado” tiene
como finalidad proporcionar a los estudiantes herramientas
específicas para desempeñarse en un determinado campo de

6. 5
conocimiento y desarrollar un pensamiento estratégico y
flexible, que capacite mejor para actuar en ese mundo
complejo y cambiante.
En el campo del conocimiento de la Química, abordamos los
contenidos de las mismas para “dar sentido al mundo que nos
rodea y entender el sentido del conocimiento científico y su
evolución” a través de una educación científica que les permita:
 El aprendizaje de conceptos y la construcción de modelos.
 El desarrollo de destrezas cognitivas y de razonamiento
científico.
 El desarrollo de destrezas experimentales y de resolución
de problemas.
 El desarrollo de actitudes y valores.
 La construcción de una imagen de la ciencia.
Conocer científicamente la Química recreativa significa
“descubrir” la realidad, sino elaborar modelos alternativos,
éstos modelos son construidos “sobre” la realidad y no
necesariamente “a partir” de ella. Este panorama conforma
una manera más adecuada de entender en términos actuales
el verdadero valor de la ciencia y su contribución a la
comprensión del mundo que nos rodea. Por lo cual, la ciencia
experimental no es un discurso sobre lo real, sino un proceso
socialmente definido de elaboración de modelos para

7. 6
interpretar la realidad, por lo tanto, la ciencia no puede
enseñarse sin esa dimensión procesual.
Por lo expuesto no basta con entender a la Química como algo
invariable. Resulta necesario concebirla en su dinámica, en su
continua evolución. Coherentemente con esta postura
deberíamos abordar los contenidos de enseñanza de las
ciencias Químicas con metodologías experimentales acordes
y apropiadas al desarrollo de las metas propuestas por los
futuros bachilleres.
El abordaje de los contenidos de la guía didáctica de Química,
se intentará lograr la construcción de aprendizajes auténticos.
En ello es indispensable buscar estrategias acordes para el
desarrollo de la comprensión, más que hacia simple
acumulación de datos y hechos. Comprender requiere poner
en marcha procesos cognitivos más complejos que la simple
repetición. Sin embargo, esto no significa que ya no es
necesario enseñar datos en las ciencias, sino que el
aprendizaje de los mismos debe tener carácter funcional, es
decir, debe ayudar a conseguir aprendizajes significativos.
Explícitamente; la enseñanza de datos o contenidos actuales
debe subordinarse a la comprensión y aplicación de los
conocimientos.
Luis Ballagán
Javier Reino

8. 7
2. OBJETIVOS
Elaborar y aplicar la guía de prácticas de laboratorio de
Química para el aprendizaje de los estudiantes de tercero de
bachillerato del Colegio “Pedro Vicente Maldonado” de la
ciudad de Riobamba.
2.1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Determinar si la guía de prácticas de laboratorio de Química
para el aprendizaje de los estudiantes de tercero de
bachillerato del Colegio “Pedro Vicente Maldonado” de la
ciudad de Riobamba.
Demostrar cómo la aplicación guía de prácticas de laboratorio
de Química si mejora el aprendizaje de Química de los
estudiantes de tercero de bachillerato Colegio “Pedro Vicente
Maldonado” de la ciudad de Riobamba.
 Conocer las ciencias Químicas y valorarlas para mejorar su
calidad de vida.
 Descubrir que toda acción pedagógica va acompañada de
ciertos procedimientos didácticos experimentales para el
desarrollo de las prácticas de Química.
 Buscar las causas de los hechos y fenómenos que ocurren
en el universo mediante actividades que contribuyan al

9. 8
desarrollo del aprendizaje de la Química.
 Valorar la organización y colaboración de los estudiantes
para el trabajo en equipo.
3. JUSTIFICACION
La Guía de prácticas de laboratorio de Química, se justifica
porque el desarrollo de estrategias cognitivas diversas, de
razonamiento científico, y de destrezas para la resolución de
problemas, requiere de la diferenciación de los conceptos de
estrategias y técnicas.
La guía de prácticas de laboratorio contienen actividades
deliberadas y controladas por parte del estudiante, que
implican una planificación y toma de decisiones sobre los
caminos a seguir, en cambio las técnicas consisten por lo
general en aplicaciones rutinarias automatizadas como
consecuencia de una práctica repetida.
La Guía de prácticas de laboratorio de Química, exige que
desde cada espacio curricular, deba promoverse actitudes y
acciones específicas, acordes con los procesos propios de las
comunidades científicas. En ese ámbito el aprendizaje de las
actitudes deberá abordarse en un contexto en que los valores

10. 9
subyacentes sean explicitados en función de las decisiones y
proyecciones de los sujetos que aprenden y de los términos
en que se desarrolla la actividad científica de manera
apropiada. Esto permitirá a los estudiantes interiorizar formas
de comportamiento y de acercamiento al conocimiento
científico, potencialmente útiles para diferenciar, identificar y
valorar contextualmente esta producción respecto de los
mismos, a otras formas de conocimiento.
La Guía de prácticas de laboratorio de Química, orienta en
construir una imagen de la ciencia, experimental que implique
además del conocimiento de conceptos y principios como el de
su análisis, el abordaje del desarrollo de actitudes y valores,
como elementos comprometidos dentro de la referida
construcción del conocimiento.
Se justifica porque responde a:
 Profundizar, focalizar y contextualizar los contenidos de
Química a la comprensión e interpretación de los procesos
naturales y de la interacción del ser humano desde una
perspectiva multidisciplinaria, favoreciendo las capacidades
del estudiante para vincularse con la comprensión,
producción y aplicación de la investigación, constituyéndose
en promotores del mejoramiento del medio ambiente y la

11. 10
salud.
 Aporta elementos para poder asumir una posición crítica y
reflexiva sobre los fenómenos de la naturaleza frente a la
información científica existente.
4. CRITERIOS PARA LA SELECCIÓN DE CONTENIDOS
Desde un enfoque cognitivo y constructivista que representa la
Guía de Prácticas de laboratorio de Química, se propone
ponderar el pensamiento y el papel activo del sujeto en el que
sustentamos nuestras diferentes expresiones, y criterios para
la selección de contenidos:
 Coherencia con la lógica propia de las disciplinas que
forman parte de este campo de conocimientos.
 Debemos seleccionar los contenidos para facilitar la
comprensión de los hechos y fenómenos de la naturaleza.
 Pertinencia en relación con la estructura cognitiva de los
estudiantes de bachillerato.
 Debemos considerar las características propias del
estudiante, las capacidades potenciales y la formación
previa, elementos que permitirán jerarquizar, previo análisis,
el tratamiento de los contenidos en el proceso de
aprendizaje de la Química.
 Relevancia social y validez científica, es importante el
tratamiento de los contenidos para evitar la
descontextualización.

12. 11
 Interrelación e integración de contenidos, a través de la
articulación de los mismos, que favorece una perspectiva
integradora de las disciplinas que integran este campo de
conocimiento y la posibilidad de articular con otros campos.
 Transferibilidad, es la necesidad de aplicar los aprendizajes
adquiridos a nuevos contextos y situaciones de los
bachilleres del país.
 Continuidad y progresión que consiste en profundizar los
conocimientos con relación a las posibilidades de
comprensión de nuestros estudiantes llevándolos a
contextos más amplios, complejos y diversos.
 La dinámica de la generación de nuevos conocimientos en
el mundo actual, implica desarrollar el concepto de
formación permanente del bachiller.
5. ORIENTACIONES DIDACTICAS
Pretendemos que los estudiantes a través de la adquisición de
los conocimientos del campo de la Química, construyan
actitudes, procedimientos y conceptos que no podrían elaborar
en contextos cotidianos, que posteriormente podrán
transferirlos aplicándolos a nuevos contextos y a nuevas
situaciones.
Por lo expuesto planteamos la necesidad que las actividades

13. 12
de enseñanza que se propongan, favorezcan la integración
entre los conocimientos cotidianos que traen los estudiantes,
conocidos también como “alternativos”, “previos”, y los
conocimientos científicos que procuramos enseñar en la
escuela, para ello debemos seleccionar estrategias de
enseñanza apropiadas que permitan alcanzar esta compleja
iniciativa.
Recomendamos, en base a lo dicho hasta aquí, las siguientes
estrategias de enseñanza:
La resolución de problemas, presentando a los estudiantes el
análisis de situaciones significativas y problematizadoras, para
las cuales no tengan una explicación total ni inmediata y
puedan resolverlas a través de la búsqueda de información y/o
de la experimentación, activando distintos procesos cognitivos
con el fin de propender el pensamiento hipotetizador.
La experimentación es una estrategia que ocupa un lugar
importante en este campo de conocimientos, a través de ella
se posibilita:
 Diseñar experimentos.
 Contrastar ideas previas con nuevos conocimientos.
 Desarrollar la creatividad y de la iniciativa.
 Trabajar en grupo.

14. 13
 Analizar resultados.
 Explicitar y fundamentar conclusiones.
 Comunicar los resultados mediante informes y participar en
espacios de puesta en común.
6. ORIENTACIONES PARA LA EVALUACIÓN.
La situación de evaluación, es toda actividad llevada a cabo
por los estudiantes que pueda ser considerada para la
evaluación, si es que existe en el docente la intencionalidad de
analizarla previo al establecimiento delos criterios.
Los criterios de evaluación constituyen referencias didácticas
que los docentes construimos para interpretar, valorar y formar
juicios sobre los aprendizajes de nuestros estudiantes.
Las estrategias para el aprovechamiento de la información
tienen como propósito la toma de decisiones que permitan
orientar y mejorar la enseñanza y el aprendizaje, a partir de las
diferentes interpretaciones que podamos realizar de la
información obtenida en una evaluación, siempre desde los
criterios de evaluación establecidos.
Además, la evaluación implica un trabajo compartido de los

15. 14
equipos docentes para consensuar aspectos referentes a los
criterios de evaluación. Para el establecimiento de los criterios
de evaluación en este campo de conocimiento, sugerimos
considerar:
 El grupo de estudiantes a la que está dirigida la evaluación.
 El momento del proceso en que se evalúa
 Las habilidades del pensamiento que pretendemos lograr.
 Los conceptos estructurales que organizan los contenidos
que enseñamos.
 Las actitudes que pretendemos promover.
 La autoevaluación, como un espacio apropiado para que el
estudiante reflexione sobre sus propios progresos y
dificultades, esto es, reflexionar meta cognitivamente.
En este contexto de ideas, dependiendo del tipo de contenidos
que se trate y en coherencia con los fundamentos expuestos
en cada uno de sus espacios curriculares, en la Ciencias se
vuelven importantes actividades de evaluación como:
Elaboración de informes experimentales cuya estructura
contemple:
 Los fundamentos teóricos que sirvieron de referencia
para las interpretaciones y la explicitación de los modelos
físicos utilizados con sus respectivos rangos de validez,

16. 15
basados en datos experimentales.
 La descripción del proceso de diseño que se siguió para la
toma de datos y los instrumentos utilizados o elaborados,
con sus respectivos registros, trasformaciones y
afirmaciones de conocimiento, contemplando los márgenes
de error.
 La valoración de las conclusiones tanto desde el punto de
vista de la producción y expectativas individuales o
grupales, cuanto desde el contexto del conocimiento
escolar desplegado en el aula.
 La resolución de problemas escritos en los que se
contemple, un análisis cualitativo de la pertinencia e interés
de los mismos tanto para el aprendizaje significativo de un
tema, cuanto para la continuidad de los aprendizajes o la
integración de conocimientos previos.
 Una exploración de los significados puestos en juego en el
contexto del problema, sea a nivel de conceptos, modelos o
teorías.
 Una referencia explícita a los procedimientos y
estrategias de cálculos utilizados, así como una
ponderación adecuada de los resultados.

17. 16
PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUIMICA
EXPERIMENTO N° 1
1. TÍTULO: Normas de seguridad para el trabajo en el
Laboratorio.
2. OBJETIVOS:
 El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno, y
reconocerá que su acatamiento hará más seguro su trabajo
en todo laboratorio de química.
 El alumno conocerá las principales causas de incendios y
explosiones.
 El alumno estudiará el pequeño anexo de primeros auxilios.
3. MARCO TEÓRICO:
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de
sustancias perjudiciales al organismo humano, el químico debe
siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a
su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es
igualmente importante que conozca el daño que estas
sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar
a sus semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo
profesional de la química y de carreras afines conozca e
interprete adecuadamente el reglamento básico al que debe
ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo
ayudará a preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará
sobre el hecho de que su labor conlleva un riesgo para sus
semejantes y su medio ambiente, y le permitirá desarrollar el
sentido crítico necesario para enfrentar aquellas situaciones
imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.
Sugerimos que este reglamento se lea y analice
cuidadosamente antes de iniciar cualquier actividad en el
laboratorio de Química Orgánica.

18. 17
4. ORIENTACIONES METODOLÓGICAS:
a) Reglamento básico
A continuación se presenta una serie de reglas básicas que
deben seguirse en el laboratorio de Química Orgánica.
 Conocer bien las propiedades físicas, químicas y
toxicológicas de las sustancias que se van a utilizar. Nunca
trabajar solo en el laboratorio. Usar siempre bata.
 Usar lentes protectores y guantes cuando sea necesario.
 Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o
pinzas, para evitarquemaduras.
 Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo.
 Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con que se
esté trabajando.
 No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio.
 Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco.
 Nunca pipetear los reactivos líquidos con la boca.
 Nunca devolver al envase original los remanentes de
reactivos no utilizados.
 Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio.
 Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la
etiqueta yconsultar sus propiedades físicas, químicas y
toxicológicas para manejarlo adecuadamente.
 Nunca probar el sabor u olor de ningún producto, a menos
que sea estrictamente necesario y seguro.
 Para oler una sustancia, ésta no debe ponerse directamente
debajo de la nariz; por el contrario, se mueve la mano sobre
ella para percibir su aroma sin peligro.
 Los productos químicos nunca se tocan directamente con las
manos, especialmente aquellos que, además de su toxicidad,
pueden producir quemaduras graves. Todo manejo se hará
mediante espátulas.
 Todo compuesto volátil o que desprenda humos o vapores
tóxicos deberá manejarse en las campanas o permanecer en
un lugar ventilado.

19. 18
 Si se derrama ácido sobre la mesa, se debe recoger
inmediatamente y lavarla superficie con agua varias veces.
 No debe mirarse dentro de un tuboo matraz que contenga
una reacción o sustancia que se esté calentando.
 Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben
neutralizarse antes de ser desechadas por el desagüe.
 No se deben tirar por la tarja líquidos inflamables, irritables o
lacrimógenos. Cuando utilice ácidos, hágalo en la campana
de extracción y siempre protegido con guantes y lentes de
seguridad.
 Para preparar una solución diluida de ácido se debe añadir,
lentamente, con agitación y con enfriamiento externo, el
ácido al agua, nunca el agua sobre el ácidoya que la
reacción es muy exotérmica y puede proyectarse
violentamente.
 Antes de poner a calentar líquidos, éstos deben estar bien
mezclados (si son miscibles; en caso contrario, al hervir el de
menor punto de ebullición puede proyectarse o explotar. Los
de bajo punto de ebullición no se deben calentar nunca en
recipientes de cuello corto).
 En una destilación no se deben obstruirlos condensadores ni
los tubos de evacuación.
b) Incendios
Las razones más comunes de incendio son:
 Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un
mechero y sin un condensador.
 Mantenerlo cerca de alguna fuente de calor o chispa.
 Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u
órgano metálicas en la tarja.
 Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o
gases inflamables.
 No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos
inestables, volátiles o que pueden reaccionar violentamente

20. 19
con: temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes,
reductores o compuestos de elementos pesados.
Las precauciones que se deben de tomar son las
siguientes:
 Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las
precauciones de necesarias al usarlo.
 Evitar el uso de mecheros; en su lugar se usarán baños de
agua, parrillas de calentamiento o canastillas.
 Ser muy cuidadoso al utilizar disolventes inflamables y
volátiles.
 Conocer la temperatura de ignición espontánea de las
sustancias.
c) Explosiones
Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones:
 Una reacción exotérmicano controlable (que provoca
explosión y fuego).
 Una explosión de residuos deperóxidosal concentrar
soluciones etéreas a sequedad.
 Una explosión por calentamiento, secado, destilacióno
golpede compuestos inestables.
 Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores o
gases inflamables o explosivos.
 Para evitar explosiones, una regla esenciales
conocer las condiciones de almacenamiento y
uso de cada sustancia.
d) Primeros auxilios
 En caso de incendio, aléjese rápidamente y permita que su
asesor lo apague con el extinguidor que debe haber en el
laboratorio. Si esto ya no es posible, salga rápidamente del
laboratorio. Si el fuego afecta ya a algún compañero, trate de

21. 20
quitarle las prendas que se estén consumiendo y retírelo de
la zona del siniestro.
 En caso de explosión, salga inmediatamente del laboratorio
y, si le es posible, ayude a sus compañeros afectados. Avise
al resto del personal de laboratorio para que presten auxilio.
 Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con
agua abundante y aplíquese una disolución de bicarbonato
sódico.
 Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuáguese
inmediatamente con el lava ojos o bien con agua abundante
y después con una solución de bórax (que debe existir en el
botiquín del laboratorio). Si persisten las molestias, consulte
al médico.
 Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con
meloxo su equivalente.
 Cuando se ingiere una base se neutraliza con jugo de
naranja o de uva, o con vinagre.
 Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y
sea necesario provocar vómito, utilice un esmético.
 Emético: es una mezcla de sustancias que sirven para
producir el vómito y liberar al estómago del veneno. Algunos
eméticos son:
 Agua con mostaza: se agrega una cucharadita de té de
mostaza a un vaso de agua caliente. Se administra una
cuarta parte del contenido.
 Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua
caliente y se toma la dilución a intervalos de un minuto hasta
suministrar más o menos cuatro vasos.
 Agua con jabón: se agita un pedazo de jabón en agua
caliente.
Nota: Los eméticos no deben administrarse nunca cuando el
paciente esté:
a) Inconsciente o con convulsiones

22. 21
b) Incapacitado para deglutir
c)Lastimado por haber tragado un veneno corrosivo
 Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o
tóxica, debe administrarse un antídoto.
Antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer
inofensivo un veneno o para retardar su acción.
Antídoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de
carbón activado, una de óxido de magnesio y una de ácido
tánico. Se homogeniza totalmente y se guarda en seco. Para
administrar se disuelven 15 g en medio vaso de agua caliente.
Si es necesario, se practica un lavado estomacal.
 Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia
venenosao haya sufrido alguna quemadura, después de
lavar la zona afectada aplique un emoliente.
Emoliente; sirve para quitar el dolor de los tejidos y
membranas inflamadas, por ejemplo la clara de huevo, la leche
y el agua de cebada. Se administra después de eliminar el
veneno.
5. MATERIALES
e) Botiquín de primeros auxilios
El botiquín de primeros auxilios debe existir en todo laboratorio
de química y debe contener:
 Material de curación
 Gasas
 Apósitos
 Torundas hisopos
 Tela adhesiva

23. 22
 Instrumental
 Tijeras de
punta
 Pinza de disección
sin dientes
 Jeringas de varios
tamaños
 Un torniquete
 Vendas
 Antisépticos
 Alcohol
 Agua oxigenada
 Merthiolate
 Benzal
 Violeta de genciana
 Vinagre
 Bicarbonato de sodio
 Ácido bórico (bórax)
 Melox
6. PARATEXTO
Fuente: E.R. Plunkett. 1978. Manual de toxiología
industrial. Enciclopedia de la Química Industrial.
España. Urmo.

24. 23
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 Describa brevemente las normas básicas de conducta que se
deben observar en todo laboratorio.
 Antes de manipular una sustancia, ¿qué es lo que debe
conocer de ella?
 ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un
laboratorio de química?
 ¿Qué son un antídoto y un emético?
 Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y está
le ha afectado la garganta, la tráquea, etc., ¿por qué no debe
provocarse el vómito?
 ¿Cómo se prepara el antídoto universal?
8. BIBLIOGRAFÍA
E.R. Plunkett. 1978. Manual de toxiología industrial.
Enciclopedia de la Química Industrial. España. Urmo.
EXPERIMENTO N° 2
1. TÍTULO: Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos.
2. OBJETIVO: El alumno aprenderá a identificar los grupos
funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de
origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.
3. MARCO TEÓRICO:
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica
se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno
o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en dis-

25. 24
posición espacial y conectividad, que por tal regularidad
confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la
estructura que las posee. En química orgánica los grupos
funcionales más importantes son los que se muestran en la
tabla 2.1.
TABLA 2.1 PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS DE ACUERDO CON
SU PRIORIDAD Y SU REACTIVIDAD
Nota: Los grupos R, R' y R" representan cualquier grupo alquilo o arilo, y X
representa un halógeno (F, Cl, Br o I).
La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las
moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los
halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes
en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en
síntesis orgánica.

26. 25
Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla
están determinadas por la presencia de alguno de estos
agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles,
naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos.
En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula
son el resultado del comportamiento combinado y de la
distribución espacial de las funciones químicas presentes en
ella.
Para un profesional de la química es muy importante averiguar
qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello
dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o
explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
3.1 Clasificación de una molécula en un grupo funcional
La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar
una molécula desconocida dentro de una familia orgánica
mediante pruebas a la gota con diversos reactivos
colorimétricos (Fig. 2.1) Tales pruebas aprovechan las
propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos
carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones
H30+
y las aminas un exceso de iones OH". Estos iones pueden
detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o
utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente
elaborada como el llamado indicador universal, el cual
manifiesta un color que depende del pH de la disolución
analizada.
Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una
base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del
indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula
analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula
con tales características se utiliza KMn04, un agente oxidante
neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente
oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la
disolución de KMn04, inicialmente de color violeta oscuro, se
torna de color amarillo claro o incolora y se observa la

27. 26
precipitación de dióxido de manganeso, Mn02. Algunos de los
grupos oxidables son a) los aldehídos, que al reaccionar
producen ácidos carboxílicos, y b) los alquenos, que
inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones
posteriores producen dos moléculas carboxílicas, RCOR" y
RCOR"'.
Figura 2.1 Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en
un grupo funcional orgánico
a) Con un aldehído
b) Con un alqueno

28. 27
Los alcanos, alcoholes y cetonas no se oxidan con la disolución
neutra de permanganato de potasio y deben identificarse de
otra forma.
c) Con un reactivo de Tollens
Para distinguir entre un alqueno y un aldehido se utiliza el
reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehido provoca
la reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación de
una película plateada o espejo de plata en el recipiente de
prueba.
d) Cetonas e hidracinas
Las cetonas reaccionan con las hirazinas, por ejemplo con la 2,
4- dinitrofenilhidrazina, (NO2)2C6H3─NH─NH2, para formar
hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la
presencia del grupo C=N─ en su estructura.
e) Reacción de alcoholes con sodio metálico
Para distinguir los alquenos de los alcoholes puede recurrirse a
una pequeña propiedad de las moléculas que poseen grupos
OH. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el
sodio metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o
de litio) e hidrógeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes
de detectan ´por el burbujeo del hidrógeno gaseoso. En
consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del
hidrógeno generado al reaccionar con el sodio metálico.

29. 28
Finalmente, debemos decir que como los alcanos no
reaccionan tampoco con el sodio metálico, puede utilizarse
esta última reacción para distinguir entre un alcano y un
alcohol.
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Materiales de vidrio
12 tubos de ensaye pequeños c/tapón
2 vasos de precipitado de 50 ml
2 pipetas Pasteur
1 pipeta graduada de 5 ml
1 propipeta
2 matraces aforados de 100 ml
2 matraces aforados de 50 ml
1 matraz Erlenmejer de 50 ml
1 varilla de vidrio
Nota: Si desconoce alguna pieza de vidrio o equipo de
laboratorio, puede revisar el anexo B del material de vidrio y
equipo de laboratorio.
Equipo de Laboratorio
1 espátula
1 gradilla para tubos de ensaye
Sustancias
n-heptano (un alcano)
ciclohexeno (un alqueno)
etanol o n-butanol (alcoholes)
propionaldehído o butiraldehído (aldehidos)

30. 29
acetona o 2-butanona (cetonas)
ácido acético o ácido propiónico (ácidos carboxílicos)
dietilamina (aminas)
permanganato de potasio, KMnO4
nitrato de plata, AgNO3
hidróxido de sodio, NaOH
hidróxido de amonio, NH4OH
etanol, C2H5OH
ácido sulfúrico, H2SO4
ácido nítrico, HNO3
2,4-dinitrofenilhidrazina
sodio metálico, Na
fenolftaleina
rojo de metilo
azul de bromotimol
amarillo de metilo
azul de timol
5. EXPERIMENTACION
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en
ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla 2.2.
Además de la siguiente lista de sustancias pueden analizarse
dos sustancias problema, que bien pueden ser muestras de las
anteriores prácticas o muestras proporcionadas por el asesor
del alumno. Las llamaremos molécula problema 1 (MP1) y
molécula problema 2 (MP2).
TABLA 2.2 SUSTANCIAS RECOMENDADAS PARA ANALIZARSE Y
CANTIDADES SUGERIDAS
Tubo
No.
Sustancia Volumen/g
otas
1 Ácido acético o
propiónico
10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Propionaldehído o 10

31. 30
butiraldehído
5 Ciclohexeno 10
6 Propionaldehído o
butiraldehído
2
7 Ciclohexeno 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-heptano 20
Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a
continuación se indican.
A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se
mezcla perfectamente y se agrega una gota del indicador
universal.
Recuérdese que:
 Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico
presente.
 Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia
básica presente, muy probablemente una amina.
 Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-naranja,
la disolución es neutra y puede tratarse de un alcano, un
alqueno, un aldehído, una cetona o un alcohol. Si éste es el
caso, procesa a la siguiente etapa.
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de
disolución 0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita
suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.
 Si después de este tiempo se observa la formación de un
precipitado color café (MnO2), se trata de un aldehído o de un
alqueno.
 Si no ocurre cambio de color y la mescla permanece de color
violeta oscuro, ello indica que no ocurrió reacción y que se
trata de un alcano, un alcohol o una cetona.

32. 31
C) Se agregan 2.0 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7,
se agita suavemente por dos minutos y se deja reposar por
otros 5 minutos.
 Si se observa la formación de una capa de precipitado, el
espejo de plata, se trata de un aldehído.
 Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Se agregan 2.0 ml de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina
(precaución:
es tóxica) al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar
por dos minutos.
Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá dejarse
reposar hasta 15
minutos.
 Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado,
la reacción ha ocurrido y se trata de una cetona.
 Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la
reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un
alcohol.
Nota:a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del
aldehído o la cetona que se va a estudiar a 2 ml de etanol al
95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehído con
la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una coloración
amarillo anaranjada y confundirse con una cetona; sin
embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la reacción
del permanganato de potasio.
E)
Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio
metálico (precaución;
el sodio metálico debe manejarse con cuidado y alejarse del
agua). Agítese

33. 32
suavemente por unos 15 segundos y obsérvese si ocurre
alguna reacción.
 Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un
alcohol.
 Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
F) Se determina qué grupo funcional hay en las muestras MP1
y MP2 siguiendo
el esquema mostrado antes. Para ello, se puede repetir lo
hecho en las etapas
A a E, teniendo cuidado de que en esta última etapa, al trabajar
con so-
dio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes
próticos
(con hidrógenos liberables), ya que reaccionará vigorosamente
y podría
incendiarse.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se
pueden realizar otras pruebas, como la determinación del punto
de fusión, la medición del índice de refracción, el olor, el color,
la espectroscopia IR, UV-Visible, etcétera.
5.1 Preparaciones
Indicador universal
Para preparar el indicador universal se disuelven en 200 ml de
etanol 50 mg de fenolftaleína, 100 mg de rojo de metilo, 150
mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul de bromotimol y 250
mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolución de
color rojo oscuro, se adiciona gota a gota (aproximadamente
entre 20 y 25 gotas) una disolución 1M de NaOH hasta que la
disolución sea de un color amarillo oscuro. Cuando esto haya
ocurrido, se afora a 250 ml con alcohol etílico y se agita con
fuerza para mezclar perfectamente. La disolución se cubre y se
guarda en un lugar fresco. Este indicador universal manifiesta

34. 33
un color que depende fuertemente del pH de la disolución en
que se adicione (Tabla 2.3).
Tabla 2.3 Color de la disolución en que se adiciona el
indicador universal, dependiendo del PH de la disolución
pH Color
2 Rojo
4 Anaranjado
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
5.2 Preparación del reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens debe prepararse antes de usarse, y no
debe almacenarse ya que se descompone con rapidez,
formándose un precipitado que es un poderoso explosivo. Si no
ocurre ninguna reacción en frío, la disolución deberá calentarse
suavemente. Para preparar el reactivo de Tollens puede
procederse de dos maneras:
Procedimiento por gotas
Se vierten 30 gotas de AgNO3 al 5% en un tubo de ensaye
limpio y se agregan 2 gotas de disolución al 5% de NaOH. Se
observará la formación de un precipitado de color café oscuro
(Ag2O). A continuación se agregan, agitando siempre, las gotas
suficientes de NH3 al 5% para disolver el precipitado de Ag2O y
para que la disolución se vuelva transparente (se requieren
aproximadamente 20 gotas). La disolución incolora obtenida
contiene el ion Ag(NH3)2
+
.
Procedimiento en mililitros

35. 34
En un matraz de 50 ml se vierten 25 ml de una disolución al 5%
de AgNO3 y se añaden gota a gota 0.5 ml de una disolución al
10% de NaOH. Se observará la formación de un precipitado
color café oscuro. A continuación se agrega gota a gota una
disolución de NH3 al 5%, agitando constantemente y hasta que
se disuelva el óxido de plata formado (de 15 a 20 ml). Para
obtener un reactivo sensible es necesario evitar un exceso de
hidróxido de amonio.
Nota: a)El reactivo de Tollens se desecha neutralizándolo en
HNO3 diluido, b)La difenilamina, las aciloínas, las aminas
aromáticas, el β-náftol y algunos fenoles dan positiva la prueba
de Tollens. También se ha encontrado que las β -alcóxi y p-
dialquilaminocetonas reducen la plata del ion Ag(NH3)2
+
.
Preparación de la disolución de hidrazina
Con fenilhidrazina o p-nitrofenilhidrazina: a 5 ml de agua se
adicionan 0.5 ml de fenilhidrazina y se agrega gota a gota ácido
acético para disolver la hidrazina.
Con 2,4-dinitrofenilhidrazina: se disuelven 1.5 g de 2,4-
dinitrofenilhidrazina en 7.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y
se añaden, agitando, a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al 95%.
Se mezcla perfectamente y se filtra para eliminar los sólidos no
disueltos.
Nota: La mayoría de los aldehidos y las cetonas producen
dinitrofenilhidrazonas, que son sólidos insolubles. Al principio el
sólido puede ser aceitoso y, al reposar, volverse cristalino. Sin
embargo, algunas cetonas producen hidrazonas que son
aceites; por ejemplo, la metil-n-octilcetona, la di-n-amilcetona y
sustancias similares no producen dinitrofenilhidrazonas sólidas.
Algunos derivados del alcohol alílico pueden ser oxidados por
la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y producir aldehidos o
cetonas que darán positiva esta prueba. Por ejemplo, se han
obtenido las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de los derivados
carbonílicos del alcohol cinamílico, del 4-fenil-3-buten-2-ol y de

36. 35
la vitamina A en rendimientos que van del 10 al 25%. Lo mismo
ocurre con el benzidrol, que al transformarse en benzofenona
da positiva la prueba. También puede ocurrir que un alcohol se
encuentre contaminado con el aldehído o la cetona que se
genera por oxidación con el aire, dando positiva la prueba.
Las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos o cetonas en las que el
grupo carbonilo no está conjugado con otro grupo funcional,
son amarillas. Si el grupo carbonilo se encuentra junto a un
doble enlace carbono-carbono o junto a un anillo bencénico,
desplaza hacia el máximo de absorción al visible (al
anaranjado); esto se descubre fácilmente realizando un análisis
por espectroscopia de UV-Visible. Entonces puede decirse que
una dinitrofenilhidrazona amarilla no está conjugada. Esto debe
tomarse con precaución ya que, por ejemplo, la 2,4-
dinitrofenilhidrazina no disuelta es de color rojo-anaranjado.
6. PARATEXTO
Fuente: L. R. Shriner, R. C. Fucson y D. Y. Curtin. 1991. Identificación
sistemática de compuestos orgánicos. México, Limusa, pp. 142, 164, 192.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la
tabla 2.2.

37. 36
 El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-
base de una sustancia; ¿es posible utilizarlo para distinguir
un derivado de un ácido carboxílico o de aminas
secundariasterciarias?
 ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
 Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos (aldehidos y
cetonas) como carboxílicos, ¿puede utilizarse una
fenilhidrazina para identificarlos?
 ¿Qué ventaja tendrá utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar
de fenilhidrazina?
 Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-
dinitrofenilhidrazina, pero se tiene duda de si se trata de un
aldehído o de una cetona, ¿de qué manera resolvería usted
la incógnita?
 ¿Qué se obtendría si en lugar de un aldehído o una cetona,
se analiza un ácido carboxílico o un éster con 2,4-
dinitrofenilhidrazina?¿Qué productos se obtienen?
 ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al
trabajar con sodio metálico?
8. BIBLIOGRAFÍA
L. R. Shriner, R. C. Fucson y D. Y. Curtin. 1991. Identificación
sistemática de compuestos orgánicos. México, Limusa, pp.
142, 164, 192.

38. 37
EXPERIMENTO N° 3
1. TÍTULO:Aislamiento de limoneno de naranjas.
2. OBJETIVO:El alumno realizará la extracción de limoneno a
partir de cascaras de naranja mediante un disolvente, lo
purificará por destilación y comprobará que en su estructura
existen dobles enlaces carbono-carbono.
3. MARCO TEÓRICO:
El limoneno (Fig. 3.1a) pertenece a una clase de compuestos
químicos conocidos como terpenos.
Los terpenos tienen como unidad básica la del isoprenoo 2-
metil-l ,3-butadieno (Fig. 3.1b). El limoneno se encuentra en
muchos aceites esenciales, por ejemplo en: limones, naranjas,
limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia
que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por
ejemplo el geraniol, la mentona, el menteno, el pineno, etc.,
son aceites esenciales que se encuentran en los geranios, la
menta y el árbol de pino respectivamente. El limoneno posee
un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan
de manera natural. Sin embargo, los árboles de naranja
producen sólo uno de dichos enantiómeros. El alcanfor es un
terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla
(Matricaria camomilld), y puede reducirse para obtener el
isoborneoly el borneolque se utiliza en la esencia de lavanda.
Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede extraerse del
romero y su forma levógira se presenta en el citronelal o en la
valeriana.
Figura 3.1a) Estructura del limoneno, b) estructura del isopreno.

39. 38
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO
Materiales de vidrio
1 matraz redondo de tres bocas y de 500 ml
1 condensador
1 junta en Y para destilación
1 tapón de vidrio
1 adaptador curvo para
destilación
1 matraz Erlermeyer de 50 ml
1 embudo de adición
1 embudo de separación
Equipo de laboratorio
3 soportes universales
3 pinzas con nuez.
1 reóstato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 cuchillo de cocina
1 refractómetro de Abbe (ver Figs. C 9 y C 10 del anexo C)
Nota: Si desconoce alguna pieza de vidrio o equipo de
laboratorio, puede revisar el anexo B de material de vidrio y
equipo de laboratorio.
Sustancias y reactivos
La cascara de tres naranjas
Agua destilada
Pentano (o éter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
5. EXPERIMENTACIÓN

40. 39
Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas,
con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no
presionar o tocar demasiado la cascara para evitar la pérdida
del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o, si se
puede, un puré en un matraz redondo de tres bocas y de 500
ml. En la boca central se ensambla un aparato de destilación
(ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca lateral se coloca un
embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer
para colectar el destilado.
Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la
ebullición no sea muy violenta y que el nivel de líquido en el
interior del matraz se mantenga constante durante el proceso
de destilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de
manera que se colecten 150-200 ml de líquido turbio o
aceitoso.
El puré del matraz se desecha y el destilado se en fría. El
destilado se transfiere a un embudo de separación y se
adicionan 5-10 ml de pentano (o bien éter), se agita
vigorosamente y se deja reposar para que las capas se
separen. La disolución de pentano se coloca en un pequeño
matraz Erlermeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro. La
disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente
pesado y el pentano se evapora con un baño de vapor. Se
pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el
volumen y se determina su índice de refracción.
 Análisis
Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del
limoneno, puede realizarse una pequeña prueba con disolución
de bromo. Para ello se vierten 0,5 ml de tetrahidrofurano en un
tubo de ensaye, se adicionan dos o tres gotas de la sustancia
por analizar y se mezcla hasta disolver. Se agrega gota a gota
una solución al 2% de bromo líquido en tetracloruro de
carbono. Una prueba de la existencia de dobles o triples
enlaces es positiva cuando la solución se vuelve incolora. El

41. 40
color rojo-café del bromo desaparece cuando se adiciona a un
compuesto con doble enlace C=C, ya que se forma un
compuesto hidrohalogenado que generalmente es
transparente. Aclaramos que tal procedimiento no se puede
utilizar cuando existen sistemas conjugados.
Otra alternativa es realizar una prueba con disolución acuosa
de KMnO4. La disolución violeta de permanganato de potasio
se vuelve de color café claro o incolora debido a que se oxidan
y rompen los dobles enlaces C=C.
Es posible obtener el espectro IR del limoneno y compararlo
con el espectro IR-18 del anexo A .
6. PARATEXTO
Fuente: H. Murillo. 1970. Tratado elemental de química. México, ECLALSA, p.
280.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el
limoneno? Identifíquelas.
 Existen 14 posibles isómeros para la misma fórmula, C10H16,
que difieren en la posición de los dobles enlaces; dibuje sus
estructuras.
 ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?
 Identifique el centro quiral del limoneno.
 Durante la separación del limoneno a partir de su disolución
acuosa, ¿qué capa lo contiene, la superior o la inferior? ¿Por

42. 41
qué? El punto de ebullición del limoneno es de 177°C;
entonces, ¿por qué es posible separarlo de las cascaras del
cítrico por destilación con agua?
 Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible
método para extraer el canfeno del romero.
 Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible
método para extraer el canfeno del romero.
 La vitamina A es también un terpeno que puede separarse
con hexano de las zanahorias y de las espinacas. ¿Cuál es
su estructura? ¿Cuántas unidades de isopreno la forman?
8. BIBLIOGRAFÍA
H. Murillo. 1970. Tratado elemental de química.
México, ECLALSA, p. 280.
EXPERIMENTO N° 4
1. TÍTULO:Aislamiento de cafeína a partir del té o el café.
2. OBJETIVOS:
a)El alumno aislará la cafeína a partir del té, usando disolución
de carbonato de sodio, neutralización y extracción con
diclorometano.
b) El alumno identificará los grupos funcionales existentes en la
estructura de la cafeína.
3. MARCO TEÓRICO:
La cafeína es uno de los derivados más importantes de la
xantina (un alcaloide). Su concentración en una variedad de té,
incluyendo el té negro y el té verde, depende de las
condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los
métodos de procesamiento.

43. 42
Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un
4.0%; él té negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2
a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafeína fue aislada por primera vez por Friese [1] de las
semillas de Genipa americana (2.25%) y por Sthenhouse [2] de
los granos de café. La cafeína es un estimulante del sistema
nervioso central y produce efectos miocárdicos y diuréticos, así
como el relajamiento del pequeño músculo de los bronquios; se
trata de un diurético menos potente que la teobromina.
4. MATERIALESA UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Material de vidrio
1 dedo frío (Fig. B 5e del anexo B)
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 probeta graduada de 100 ml
1 parrilla de calentamiento
1 matraz aforado de 250 ml
1 matraz Kitazato
1 embudo Buchner
1 embudo de separación
1 varilla de vidrio
Equipo de laboratorio
1 soporte universal con anillo
1 pinza de tres dedos con nuez
1 balanza
1 parrilla
1 manta de calentamiento
1 reóstato
1 espátula
Sustancias

44. 43
Ácido sulfúrico,
H2SO4
Diclorometano,
CH2C12 Carbonato
de sodio, Na2CO3
Celita
Té negro
5. EXPERIMENTACIÓN
Procedimiento
En un vaso de precipitado de 250 ml, se colocan 10 g de hojas
de té molidas en 2.5 g de carbonato de sodio y 50 ml de agua.
La mezcla es calentada hasta ebullición por 20 minutos,
agregando ocasionalmente más agua para mantener constante
el volumen de la mezcla. La disolución caliente se filtra y
neutraliza mediante la adición de una disolución de ácido
sulfúrico al 10%.
La disolución neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita
(la cual se coloca en un embudo Buchner con papel filtro) y
lavada con 10 ml de diclorometano. El filtrado de dos fases se
lleva a un embudo de separación. La fase orgánica es
separada y la acuosa extraída dos veces con porciones de 20
ml de diclorometano cada una. Las tres extracciones de
diclorometano se combinan y el disolvente se evapora. La
cafeína cruda se puede recristalizar en la menor cantidad de
acetona o agua calientes.
Si se dispone de un dedo frío es posible obtener cristales muy
puros de cafeína por sublimación. Los cristales de la cafeína
tienen forma en agujas (de 0.25 g aproximadamente) y tienen
un punto de fusión de 235°C.
Nota: Tenga la precaución de realizar las extracciones con
diclorometano en un lugar perfectamente ventilado y lejos de
cualquier flama o fuente de calentamiento pues es muy volátil.

45. 44
Pruebas
Se colocan unos cuantos cristales de cafeína y 3 gotas de
ácido nítrico en un disco pequeño de porcelana y se calienta
para evaporar el líquido. Se agregan dos gotas de hidróxido de
amonio. Si la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la
presencia de cafeína.
De ser posible, obténgase el espectro infrarrojo de la cafeína y
compárese con el espectro IR-9 del anexo A, buscando en
especial las bandas señaladas en la tabla 4.1.
También puede obtenerse el espectro en la región del
ultravioleta visible, UV-Vis. La cafeína, disuelta en agua,
presenta una señal de máxima absorbancia en 278 nm,
característica de las purinas y que se desplaza a mayores
longitudes de onda debido a los sustituyentes presentes.
TABLA 4.1 LAS PRINCIPALES SEÑALES DEL ESPECTRO IR DE LA CAFEÍNA (VER ESPECTRO IR-
19 EN EL ANEXO A)
6. PARATEXTO

46. 45
Fuente: AldrichChemical. 1997. La Biblioteca de Aldrich FT-IR Spectra.2da ed.
Milwaukee, WI, USA.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 Investigue la estructura de la cafeína e identifique en ella los
grupos funcionales que la conforman.
 ¿Qué efecto del carbonato de sodio permite que la
separación de la cafeína sea eficiente?
 ¿Por qué se agrega la solución de H2SO4a la mezcla de
carbonato y té caliente?
 ¿A qué atribuye usted el color violeta en la prueba de
murexida con cafeína?
8. BIBLIOGRAFÍA
AldrichChemical. 1997. La Biblioteca de Aldrich FT-IR Spectra.
2da ed. Milwaukee, WI, USA.
EXPERIMENTO N° 5
1. TÍTULO:Extracción y Recristalización de un Fármaco.
2. OBJETIVOS:

47. 46
 El alumno realizará la extracción del ácido acetilsalicílico
(analgésico), principio activo de varias preparaciones
farmacológicas.
 El alumno realizará una purificación del ácido acetilsalicílico
mediante recristalización de dicho compuesto.
 El alumno comprobará que en la estructura del compuesto
existe el grupo funcional ácido carboxílico mediante pruebas
a la gota o por espectroscopia IR.
3. MARCO TEÓRICO:
Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas
constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición,
densidad, rotación óptica, índice de refracción, etc.) que nos
permiten evaluar la pureza. La recristalización es uno de los
mejores métodos físicos para purificar compuestos sólidos a
temperatura ambiente.
Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su
solución saturada y caliente, en un disolvente en el que a
temperatura ambiente es poco o medianamente soluble. La
técnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma
núcleos cristalinos que crecen al enfriarse la disolución,
dejando la mayor parte de sus impurezas en el disolvente.
Como regla general, una sustancia es más soluble en aquellos
disolventes cuya estructura se le parezca más. Para que un
disolvente se considere adecuado para la recristalización, debe
cumplir los siguientes requisitos:
a) Que el compuesto por cristalizar sea poco soluble en él a
bajas temperaturas, pero muy soluble a temperatura elevada.
b)Que no reaccione con el soluto.
c)Que sea lo suficientemente volátil para que resulte fácil
eliminarlo de los cristales filtrados.
d) Que las impurezas sean mucho más solubles en frío que el
soluto, para que no lo recontaminen.

48. 47
Para encontrar el disolvente adecuado para una
recristalización, se recomienda ensayarla con varios
disolventes. Para ello es importante tener presentes algunas de
las propiedades de los más utilizados, los cuales se muestran
en la tabla 5.1.
TABLA 5.1 ALGUNOS DE LOS DISOLVENTES MÁS UTILIZADOS PARA
RECRISTALIZACIONES, ORDENADOS PRINCIPALMENTE POR SUS
CONSTANTES DIELÉCTRICAS

49. 48
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Material de vidrio
2 matraces Erlermeyer de 50 ml
2 vasos de precipitado de 50 ml
2 vasos de precipitado de 100 ml
1 embudo de separación de 125 ml
1 probeta de 25 ml
1 pipeta Pasteur
1 matraz Kitazato de 250 ml
1 embudo Buchner
1 mortero con pistilo
1 cristalizador
1 agitador de vidrio
Equipo de laboratorio
1soporte universal
2pinzas de tres dedos con nuez
1 parrilla
1 espátula
1 agitador magnético mediano
1 anillo pequeño
1 piceta con agua destilada
1 papel pH
1 papel filtro
Reactivos

50. 49
Cloroformo, CHCl3
Diclorometano, CH2C12
Hexano, n-C6H14
Éter de petróleo, C5H12 y C6H14
Acetato de etilo, CH3-COO.C2H5
Etanol, C2H5OH
Metanol, CH3OH
Hidróxido de sodio, NaOH
Ácido clorhídrico, HC1
Hielo
5. EXPERIMENTACIÓN
Procedimiento
Se coloca 1 g de tabletas (que contengan ácido acetilsalicílico
o acetaminofén), previamente pulverizadas, en un matraz
Erlermeyer de 50 ml. Se adicionan 25 ml de diclorometano y se
agita hasta disolver lo más posible el sólido. Se separa,
filtrando por gravedad y en un papel previamente pesado, el
sólido insoluble y se deja secar, para posteriormente evaluar la
composición porcentual del fármaco. El líquido filtrado se
colecta en un vaso de precipitado de 50 ml y se transfiere a un
embudo de separación; el vaso de precipitado se lava con 5 ml
de diclorometano y éste se vierte también en el embudo. Se
adicionan 10 ml de una solución de NaOH 1M, se tapa el
embudo y se agita varias veces, liberando la presión en cada
agitación. El embudo se deja reposar sobre un anillo para
permitir que las fases se separen. La fase acuosa se colecta en
un vaso de precipitado de 100 ml y el proceso de extracción se
repite otras dos veces. La fase orgánica, de diclorometano, se
guarda en un matraz Erlenmeyer de 100 ml.
Se adiciona a la fase acuosa una solución 6 M de HC1
(aproximadamente 10 ml) hasta que el pH sea menor o igual a
2, procurando agitar constantemente durante el proceso. La
mezcla se enfría en un baño de hielo, hasta que ya no

51. 50
aparezca más precipitado. Los cristales se filtran y secan lo
más posible en un embudo Buchner y en papel previamente
pesado.
El diclorometano de la fase orgánica se evapora en un baño
caliente. Sobre la base de los pesos de los sólidos separados,
se calcula la composición porcentual aproximada del fármaco.
Con la mitad del ácido acetilsalicílico obtenido, se procede a
realizar pruebas de solubilidad, en frío y en caliente, en tubos
de ensaye pequeños y con las cantidades y disolventes
señalados en la tabla 5.2.
TABLA 5.2 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD RECOMENDADAS PARA LA
RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICILICO
Tub
o
Disolvente Muest
ra
Volum
en
Solubil
idad
Solubilida
d
(mg) (ml) en frío en
caliente
1 hexano 25 1.0
2 éter de
petróleo
25 1.0
3 cloroformo 25 1.0
4 acetato de
etilo
25 1.0
5 Etanol 25 1.0
6 metanol 25 1.0
Nota: En caso de que ninguno de los disolventes propuestos
cumpla con los requisitos arriba señalados, puede realizarse
una recristalización por par de disolventes utilizando una
mezcla de dos de ellos. Recuerde que en este caso uno de
dichos disolventes debe solubilizar a la sustancia problema, en
caliente, y el otro no disolverla en frío.

52. 51
Una vez encontrado el disolvente o la mezcla adecuada, se
procede a recristalizar la mitad del ácido acetilsalicílico extraído
del fármaco. Si se observa que la solución es colorida, puede
agregarse un poco de carbón activado y filtrar en caliente para
eliminar los contaminantes que originan dicho color.
Para recristalizar se disuelve el ácido acetilsalicílico en la
menor cantidad de solvente caliente, se evapora hasta el 70%
del volumen original y se deja enfriar, primero hasta
temperatura ambiente y después en hielo. Una vez formados
los cristales, se filtran por succión en un papel previamente
pesado y se dejan secar completamente. Una vez secos, se
determina el punto de fusión de los cristales puros e impuros,
se compara su color y forma y si es posible se obtiene el
espectro IR del ácido recristalizado (compárelo con el espectro
IR-20 del anexo A). Asimismo, con el indicador universal se
comprueba que efectivamente la sustancia recristalizada tiene
carácter ácido.
Opcional
El ácido salicilico puede obtenerse a partir de la aspirina
calentando a reflujo, en agua, y agregando un poco de ácido
acético. Posteriormente se deja enfriar y se filtra el sólido
formado. Esta sustancia se recristaliza en éter de petróleo (a
40-60°C), obteniéndose así cristales en forma de agujas que
son ácido salicilico puro, el cual se descompone a 128-135°C.
6. PARATEXTO

53. 52
Fuente: L.A. Kirk. 1978. Enciclopedia de tecnologíaquímica. Tomo XI. 3a
ed. USA, John Wiley &Sons, p. 424.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 ¿Por qué una sustancia se vuelve más soluble en un
disolvente al aumentar la temperatura?
 En la tabla 5.1, los disolventes se ordenaron por el valor
decreciente de su constante dieléctrica. En esa tabla, ¿cuál
es el disolvente más polar y cuál el menos polar?
 Investigue la estructura del ácido acetilsalicílico y la del
acetaminofén.
 ¿Qué es un analgésico? ¿Qué es un excipiente?
 ¿Cómo puede obtenerse ácido acetilsalicílico a partir de
ácido salicilico?
 En el presente experimento, ¿para qué se agrega la solución
de NaOH?
 ¿Qué función cumple la adición de HC1 a la fase acuosa?
 ¿Es posible predecir, basándose sólo en la estructura de una
sustancia, el tipo de disolvente que puede servir para
disolverla y recristalizarla? ¿Se cumple esto con el ácido
acetilsalicílico?
8. BIBLIOGRAFÍA
L.A. Kirk. 1978. Enciclopedia de tecnologíaquímica. Tomo XI.
3a
ed. USA, John Wiley &Sons, p. 424.

54. 53
EXPERIMENTO N° 6
1. TÍTULO:Cromatografía I: En Capa Fina
2. OBJETIVO:El alumno comprenderá el principio de la
cromatografía y utilizará sus diversas posibilidades para la
purificación e identificación de compuestos orgánicos.
3. MARCO TEÓRICO:
La cromatografía es la técnica que permite separar sustancias
de diferente color mediante la distribución desigual de éstas
entre dos fases, un adsorbente y un medio de arrastre. En
química orgánica se utilizan tres tipos de cromatografía: cro-
matografía en capa fina (ccf), cromatografía en columna (cc) y
cromatografía de gas-líquido (cgl). Para separaciones más
especializadas existe la cromatografía de alta presión de
líquidos (capl), la cromatografía de permeación en gel (cpg) y la
cromatografía de intercambio iónico (cii).
Todos los tipos de cromatografía dependen de la distribución
de sustancias entre dos fases. Estas dos fases son el sólido
adsorbente y el eluyente, que es la fase líquida o gaseosa que
atraviesa el sólido. El sólido adsorbe y retiene más fuertemente
los compuestos más polares que se encuentran en el líquido;
debido a ello, los menos polares son arrastrados por el
eluyente y separados. Al ser retenidas con mayor fuerza, las
sustancias más polares permanecerán más tiempo dentro del
sólido y para extraerlas se necesitará un mayor volumen de
líquido.
La adsorción y desorción de una sustancia de una superficie
sólida es lo que se llama adsorción cromatográfica. Esta
adsorción es posible por la existencia de una fase sólida con un
líquido estacionario y un segundo líquido que lo atraviesa. Las
sustancias con diferente polaridad se separan o reparten entre
estos dos líquidos en forma desigual; esto es lo que se llama

55. 54
partición cromatográfica. La adsorción y la partición
cromatográfica se encuentran en un equilibrio dinámico en el
cual el soluto se mueve lentamente a través de un medio
adsorbente en la dirección en que fluye el líquido. Si en el
solvente existe una mezcla de compuestos, éstos se separarán
debido a sus diferentes adsortividades y a las distintas
velocidades con que atraviesan el medio adsorbente.
Cromatografía en capa fina
Con la cromatografía en capa fina se puede determinar de
manera rápida y eficiente el número de componentes de una
mezcla, e incluso se puede establecer si dos sustancias son
idénticas o poseen diferente estructura. Esta técnica es
utilizable sólo si los sólidos analizados no son volátiles.
Como su nombre lo indica, la cromatografía en capa fina
requiere el uso de una película delgada de adsorbente (de
entre 0.10 mm y 0.25 mmm de espesor) soportada sobre vidrio
o plástico.
Debido a la necesidad de realizar experimentos reproducibles,
las placas para cromatografía en capa fina se fabrican con un
espesor fijo de adsorbente y se montan en vidrio, plástico*
(poliéster resistente) o placa de aluminio, y son de tamaño
estándar: 2.5 x 6.7 cm. Asimismo, pueden cortarse piezas de
este tamaño a partir de placas de 20 x 20 cm, que también son
comerciales. En el mercado pueden conseguirse incluso placas
para cromatografía con indicador fluorescente, la cual es
recomendable para el estudio de compuestos no coloridos pero
fluorescentes.
En la cromatografía de capa fina son comunes tres tipos de
medios adsorbentes: la alúmina, el gel de sílice y la celulosa.
Cada una de estas sustancias se utiliza como un polvo activo
finamente pulverizado. Se dice que un adsorbente se ha
activado cuando se le calienta para eliminar el agua que ha
adsorbido. La alúmina y el gel de sílice se utilizan para analizar
una gama muy grande de compuestos orgánicos polares y no

56. 55
polares. La alúmina es más polar que el gel de sílice, y por lo
tanto retiene más fuertemente a las sustancias que adsorbe. La
celulosa es utilizada para estudiar compuestos orgánicos muy
polares o solubles en agua, razón por la cual es un medio más
versátil. La celulosa puede adsorber hasta un 20% en peso de
agua.
Si no se dispone de cualquiera de estos productos, se pueden
fabricar placas de película delgada con portaobjetos de vidrio,
como se indica en el anexo.
El adsorbente más popular en este caso es el gel de sílice G o
ácido silícico. Este no es más que sílica hidratada (SiO2. ×H20)
con aproximadamente un 10% de yeso (CaSO4.1/ 2H2O). La
sílica GF es sílica hidratada con yeso y un indicador
fluorescente.
* El adsorbente se pega fuertemente si se usa alcohol
polivinilico
Para preaparar la placa de cromatografía se puede utilizar uno
de varios disolventes, pero el cloroformo es el más
recomendable. La adición de metanol al cloroformo hace que el
yeso se una más fuertemente al vidrio.
Nota: Si la placa que se va utilizar es muy vieja, se puede
activar calentándose a 100° C por 30 minutos.
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Material de vidrio
1 vaso de precipitado de 100 ml
1 vidrio de reloj
1 pipeta Pasteur
1 jarra para revelado de placas cromatográficas (fig. B 2h del
anexo B)

57. 56
Equipo de laboratorio
Lámpara UV portátil
Reactivos
Alúmina A12O3
Gel de sílice, SiO2· x H2O
Matanol, CH3OH
Cloroformo, CHC13
Eter dietílico, (CH3CH2)2O
Etanol, CH3CH2OH
Azul de bromotimol
p-nitrofenol
fibra de vidrio
Arena para cromatografía o sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Placa para cromatografía en capa fina o 3 portaobjetos
5. EXPERIMENTACIÓN
Procedimiento
Se aplica una pequeña cantidad de mezcla problema (que
puede ser una mezcla azul de bromotimol y p-nitrofenol,
mezcla de tinta china o estracto de pasto o betabel)cerca de la
parte inferior de la película adsorbente* (digamos a 10 mm). La
película se coloca en un recipiente con tapa en el cual se ha
vertido un mínimo de disolvente (5 a 10 mm). Debe tenerse
cuidado de que la zona donde se aplicó la mezcla problema no
quede sumergida en el disolvente. El disolvente arrastra por
ascenso capilar los distintos componentes de la mezcla, los
cuales ascienden por la película adsorbente según su menor
polaridad.
Se deja que el líquido ascienda hasta que ya no se observe
desplazamiento alguno del frente de líquido. Después de
ocurrido esto, la película se deja secar y se procede a
examinarla.

58. 57
Una vez seca la película, se podrán notar zonas más coloridas
en las cuales se han ubicado los diferentes componentes de la
mezcla. Si no es posible observarlos claramente, puede
revelarse la película, colocándola unos momentos en un
recipiente que contiene unos cristalitos de yodo, los cuales, al
sublimar, realzarán aquellas zonas donde las sustancias se
han estancado. También puede iluminarse la placa con una
lámpara UV (hay que tener cuidado de no observar la luz
directamente) para observar aquellas sustancias que no son
coloridas pero son fluorescentes.
Recuérdese que mientras más fuerte sea la interacción entre
una sustancia y el sólido adsorbente, éste se moverá más
lentamente en dicha sustancia. Es decir que un disolvente
arrastrará más rápidamente las sustancias no polares. Es
posible que las sustancias polares se desplacen lentamente o
que no sean arrastradas por el disolvente.
En condiciones definidas de trabajo, una sustancia dada puede
desplazarse una distancia relativa (ds) respecto al frente del
disolvente utilizado (d1). La razón entre estas distancias se
llama cociente de arrastre o grado de arrastre (Rf):
Rf= ds/d1
El valor de Rf es una propiedad fisicoquímica de cada sustancia
y depende de su estructura. Para calcular Rf sólo deberán
medirse las distancias recorridas por el frente del líquido y por
los distintos componentes de la mezcla.
La cromatografía en capa fina permite estimar qué tan bueno
es un disolvente para utilizarse en cromatografía en columna.
Un disolvente puede utilizarse como eluyente de algún
componente de una mezcla cuando provoca un Rf del orden de
0.3 o mayor. La cromatografía en capa fina también permite
analizar el número de componentes de una fracción salida de
una cromatografía en columna, siempre y cuando se disponga
de un buen agente revelador.

59. 58
* La mezcla problema puede ser una mezcla de azul de
bromotimol y p-nitrofenol, una mezcla de tintas, o extracto de
pasto o betabel.
Fabricación de placa cromotográfica
a) L
ave bien con jabón y agua los portaobjetos de vidrio y
séquelos.
b) P
repare una suspensión de 40 g de gel de sílice G en 100 ml de
una mezcla 2:1 (en volumen) de cloroformo y metanol, y agítela
por un minuto o hasta que obtenga una mezcla homogénea.
c)Coloque cara a cara dos portaobjetos y sumérjalos en la
suspensión, hasta que sólo 1 cm quede fuera.
d) E
xtraiga lenta y uniformemente los portaobjetos de la mezcla,
permitiendo que el disolvente se evapore lentamente para que
no se formen grietas. Después de que el disolvente se ha
evaporado, separe los dos portaobjetos y déjelos secar unos
minutos.

60. 59
Figura 1a) Montaje de unaprueba de cromatografía en película delgada; b) placa de
película delgada con dos muestras a diferente distancia de arrastre ds.
6. PARATEXTO
Fuente: J.RMohring y D. C. Neckers. 1979. Los experimentos de
laboratorio en Química Orgánica. 3a
ed. New York, D. Van Nostrand.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 Explique lo que entiende por cromatografía y diga cuántas
clases de cromatografía conoce.
 ¿Cuál es la utilidad inmediata de la cromatografía en capa
fina?
 ¿Cómo escogería el disolvente más adecuado para utilizarlo
como eluyente?
 ¿Qué es la adsorción cromatográfica? ¿Qué diferencia existe
entre adsorción y absorción?
8. BIBLIOGRAFÍA
J.R Mohring y D. C. Neckers. 1979. Los experimentos de
laboratorio en Química Orgánica. 3a ed. New York, D. Van
Nostrand.

61. 60
EXPERIMENTO N° 7
1. TÍTULO:Cromatografía II: En Columna.
2. OBJETIVO:El alumno entenderá el principio de la
cromatografía y utilizará sus diversas posibilidades para la
purificación e identificación de compuestos orgánicos.
3. MARCO TEÓRICO:
La cromatografía en capa fina y en columna son dos ejemplos
de cromatografía de adsorción. En ambos casos los sólidos
adsorbentes utilizados son los mismos, pero en la
cromatografía en columna el tamaño de los granos de
adsorbente es considerablemente mayor.
En la cromatografía en columna se utilizan principalmente dos
medios absorbentes: el óxido de aluminio, A12O3, y el gel de
sílice, SiO2· x H2O. La alúmina se utiliza principalmente para
separar compuestos medianamente o no polares y el gel de
sílice para separar compuestos orgánicos polares.
La alúmina para cromatografía se encuentra disponible como
un polvo fino y puede ser: acida (pH = 4), neutra (pH = 7) y
básica (pH = 10). La alúmina activada es aquella que se ha
sometido a un tratamiento térmico para eliminar su contenido
de agua, lo cual le confiere capacidades adsorbentes muy
importantes. Una alúmina activada de grado I (según el sistema
de clasificación de Brockman) es aquella que se ha calentado a
400-450°C y hasta que ya no pierde más agua. La alúmina que
ha adsorbido un 3% de agua se denomina de grado II, la que
ha adsorbido 6% es la de grado III, y las de grados IV y V son
aquellas que contienen un 10% y un 15% de agua
respectivamente.

62. 61
El grado de adsorción de una sustancia en la alúmina depende
sobre todo de las fuerzas de atracción (fuerzas de Van der
Walls, interacciones dipolo-dipolo, enlaces puente de hidrógeno
y coordinaciones) entre la sustancia y la superficie adsorbente.
Las sustancias orgánicas polares, como los ácidos
carboxílicos, las aminas, los polioles, etc., se adsorben tan
fuertemente en la alúmina que para separarlos de ella y
extraerlos es necesario utilizar disolventes muy polares.
El gel de sílice por lo general se utiliza como un soporte sólido
del agua, por lo cual los compuestos en ella separados se
reparten entre el agua fuertemente unida a la superficie de gel
de sílice y el disolvente eluyente. Por tanto, la eficiencia de la
separación depende de la solubilidad relativa de los
compuestos entre el agua y el líquido eluyente. El gel de sílice
comercial contiene por lo general de 10 a 20% de agua
adsorbida y se utiliza sin necesidad de activarlo por
calentamiento.
Eluyentes
En cromatografía, los líquidos utilizados para separar los
compuestos adsorbidos en la columna de cromatografía deben
ser progresivamente más polares. Los compuestos polares son
fuertemente adsorbidos por la superficie del óxido metálico, y
para separarlos (eluirlos) y extraerlos de la columna es
necesario utilizar disolventes más polares. Por el contrario, los
compuestos no polares se unen con menos fuerza al sólido
adsorbente y son separados más fácilmente por disolventes no
polares.
La velocidad con la cual una sustancia es separada puede
controlarse cambiando la polaridad del disolvente o el grado de
actividad del sólido adsorbente. Por ejemplo, si una sustancia
es eluida con rapidez pero su separación respecto de posibles
contaminantes es poco eficiente, se recomienda utilizar un
adsorbente más fuerte o bien utilizar un disolvente menos
polar. Por el contrario, si la purificación es eficiente pero muy

63. 62
lenta, se recomienda cambiar el adsorbente por uno menos
activo.
La siguiente serie es el orden recomendado de líquidos
eluyentes por probar, y va del menos al más poderoso:
Aléanos (éter de petróleo, hexano,
ciclohexano)<CCl4<tolueno<CH2Cl2<éterdietílico<
CHCl3<acetona<acetato de etilo<etanol<metanol (consulte la
constante dieléctrica de estas sustancias en la Tabla 5.1 de la
Práctica 5).
Dimensiones de la columna
Tenga en cuenta que una columna más larga y delgada
adsorberá más tenazmente los compuestos que una corta y
ancha. Una razón de 8:1 a 10:1 entre la altura y el diámetro de
la columna es lo recomendable.
Por otro lado, es recomendable utilizar de 20 a 30 veces más
de sólido absorbente que de mezcla problema, aunque puede
ser una cantidad mayor si la separación es poco eficiente.
Por ejemplo: si de desea separar 10 gramos de muestra
problema en una bureta de 3.4 cm, lo recomendable son 250 g
de alúmina (la alúmina tiene una densidad de
aproximadamente 1g/cm3
) y la columna tendrá una altura de
aproximadamente de 27 cm.
La altura de la columna puede calcularse con facilidad (el
volumen de un ), o en su caso el diámetro más
adecuado.
Por ejemplo, si se van a utilizar 20 g de alúmina y el tubo de
vidrio tiene un diámetro de 1.5 cm, la columna tendrá una altura
de 11 cm.

64. 63
El gel de sílice tiene una densidad de 0.3 g/cm3
, mucho menor
que la alúmina, es por ello que al trabajar con esta sustancia es
necesario utilizar columnas más anchas.
Por lo general, para construir una columna de cromatografía se
utilizan piezas de vidrio que en su parte inferior poseen una
llave para controlar la salida del líquido eluyente.
Al construir una columna de cromatografía se debe tener
cuidado ya que la existencia de imperfecciones, burbujas de
aire atrapadas o fisuradas provocará una separación deficiente
de las muestras.
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Material de vidrio
1 bureta de 25 ml o una columna de vidrio con llave
3matraces Erlenmeyer de 125 ml
1 vaso de precipitado de 100 ml
1 vaso de precipitado de 50 ml
1 embudo de cuello largo
1 pipeta graduada de 5 ml
1 propieta
Equipo de laboratorio
1 soporte universal
1 pinza para bureta (Fig. B 4c del anexo B)
Reactivos
Alúmina, A12O3
Gel de sílice, Si02·× H2O
Placa para cromatografía en capa fina
Fibra de vidrio
Arena para cromatografía
Hexano, C6H14
Metanol, CH3OH

65. 64
Cloroformo, CHCl3
Éter dietílico, (CH3CH2)2O
Etanol, CH3CH2OH
Diclorometano, CH2C12
Tolueno, C6H5CH3
Acetona, CH3COCH3
Acetato de etilo, CH3COOCH2CH3
Azul de bromotimol
p-nitrofenol
5. EXPERIMENTACIÓN
Procedimiento
A) Montaje de la columna (Fig. 7.1)
1)Se coloca y fija la columna de vidrio en posición vertical,
mediante las pinzas para ello creadas, cuidando de no apretar
en exceso.
2)Se llena la columna con líquido eluyente que se planee usar,
o bien con el de menor polaridad, hasta aproximadamente la
mitad.
3)Se coloca un retén en la parte inferior interna de la columna,
utilizando un trozo de fibra de vidrio. Debe tenerse cuidado de
que no queden burbujas de aire atrapadas.
4)A continuación, se cubre con una capa de entre 5 y 10 mm
de arena blanca (aunque puede utilizarse sulfato de sodio
anhidro).
5)Se agrega lentamente el sólido adsorbente por la parte
superior de la columna, cuidando que caiga de manera
uniforme en el fondo de ésta. Este paso se lleva a cabo
lentamente para que la columna formada sea firme pero no
apretada y permita el paso del disolvente.
6)Unos pequeños golpes a los lados de la columna permiten
obtener una columna uniforme, horizontal y sin burbujas
atrapadas. Si se observan canales o muchas burbujas
atrapadas, es mejor extraer el disolvente y rehacer la columna.

66. 65
7)Una vez agregado todo el absorbente, se adiciona una capa
de 5 mm de arena blanca para proteger la capa de absorbente.
8)Se elimina el líquido eluyente en exceso, cuidando que su
nivel nunca sea inferior a la capa superior de arena.
Nota: a) Si se va a utilizar un disolvente más polar que el
tetracloruro de carbono, se recomienda mezclar el sólido de
adsorbente en dicho disolvente y después adicio-narlo a la
columna, para evitar la presencia de burbujas de aire atrapadas
y que el líquido se evapore, seque la columna y la arruine.
b) Si se construye una columna de gel de sílice, ésta debe
adicionarse a la columna lo más lentamente que se pueda a
que contiene mucho más aire que la alúmina.
Figura 7.1Montaje de una columna de cromatografía
B) Elusión
Prepare una disolución de la mezcla problema, lo más
concentrada posible (en no más de 5 mi del líquido eluyente).
Antes de adicionar la disolución problema, por la parte superior
de la columna, cerciórese de que el nivel de líquido no se
encuentre muy por arriba de la capa de arena, pues un exceso

67. 66
de disolvente provocará una mezcla y una separación
deficiente de sus componentes.
Si la muestra problema no se disuelve en el disolvente de la
columna, puede agregarse una pequeña cantidad de un
disolvente más polar para disolverla
A continuación se abre la llave de la columna para permitir la
salida del eluyente hasta que su nivel superior quede al ras de
la capa de arena. Para iniciar la separación se agrega más
disolvente y se abre nuevamente la llave de flujo, evitando
siempre que la columna se seque.
Si el disolvente utilizado no favorece la separación, se agrega
otro de mayor polaridad. La separación se considera eficiente
cuando el flujo de disolvente provoca la formación de bandas
fácilmente distinguibles y separadas en el tramo de columna.
Recolecte cada banda de color que sale de la columna en un
matraz bien etiquetado para su posterior manipulación.
Si un primer disolvente no arrastra fracción alguna, se pueden
agregar mezclas de concentración creciente de otro disolvente,
de distinta polaridad (disueltas en el primero), para evitar que el
calentamiento provocado por una mezcla abrupta de
disolventes con polaridades muy diferentes fracture la columna.
El tiempo óptimo de salida del eluyente es de
aproximadamente 2 ml/7 min, ya que un flujo más grande no
permite que el equilibrio de adsorción ocurra correctamente.
Cuando los componentes de una mezcla problema no son
coloridos, puede utilizarse una lámpara UV para detectarlas. Si
aun de esta forma no son observables, se deberá realizar una
recolección en matraces pequeños y numerados, los cuales se
analizarán por espectroscopia UV-Visible u otra técnica para
poder combinar aquellos que contienen una única y misma
fracción. Si no se detecta componente alguno de la mezcla,
será necesario cambiar de eluyente.

68. 67
C) Purificación
Para obtener los distintos componentes de la mezcla problema
en forma pura, se eliminan los disolventes por destilación en un
evaporador rotatorio.
Si alguno o algunos de los componentes de la mezcla fueran
muy difíciles de extraer, puede recurrirse a la cromatografía en
columna seca. Esta seudotécnica consiste en permitir la
separación de los componentes de la mezcla en la columna —
aunque no se extraigan—, eliminar lo más posible de eluyente,
extraer el sólido adsorbente y cortar en rodajas las distintas
fracciones observadas. Después se lava cada rodaja con el o
los disolventes que logren separar cada sustancia del sólido
adsorbente, y por último se evaporan todos los disolventes.
Nota: Si no se desea separar mezclas de productos naturales,
puede prepararse una mezcla problema de entre las siguientes:
a) 1 mg de azul de bromotimol y 1 mg
de p-nitrofenol, eluyendo con metanol.
b) 50 mg de p-nitroanilina y 70 mg de o-
nitroanilina, eluyendo con benceno (aunque no es
recomendable) sobre alúmina grado IV.
c)Una mezcla 1:1:1 de benzofenona, difenilmetanol y difenilo,
eluyendo con éter de petróleo, benceno y éter (en ese orden)
sobre alúmina grado IV. Estas tres sustancias incoloras se
recolectan en matraces de hasta 25 ml, para posteriormente
analizarse por cromatografía en capa fina u otra técnica.
6. PARATEXTO

69. 68
Fuente: Fischer, L. Introducción a la Cromatografìa en Gel, Editorial el Manual
Moderno, S.A. México, 1975.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 ¿La alúmina y el gel de sílice son los únicos sólidos
adsorbentes que se pueden utilizar en cromatografía?
 Si al realizar una separación cromatográfica en columna de
gel de sílice llena con cloroformo ningún componente se puede
separar, ¿qué haría usted para separar los distintos
componentes?
 Si trabajara con compuestos que no son coloridos ni
fluorescentes, ¿de qué otra manera podría realizar una
separación exitosa?
 Si realiza una separación con una columna de alúmina
usando cloroformo como eluyente, ¿en qué orden salen el éter
dietílico, el p-nitrotolueno, el benceno y el cloroetano, que
tienen los momentos dipolares (×1018
): 1.0, 4.5,0.0 y 2.0
respectivamente?
8. BIBLIOGRAFÍA
Fischer, L. Introducción a la Cromatografìa en Gel, Editorial el
Manual Moderno, S.A. México, 1975.

70. 69
EXPERIMENTO N° 8
1. TÍTULO: Isomería Cis-Trans: Isomerizacion del ácido
maleico afumárico.
2. OBJETIVO:El alumno comprenderá el concepto de isomería,
en particular el de isomería cis-trans, al realizar la
transformación del isómero cisdel ácido 2-butenodióico (ácido
maleico) al isómero trans, o ácido fumárico, y observará sus
formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.
3. MARCO TEÓRICO:
Dos sustancias son isómeroscuando poseen la misma fórmula
molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición
espacial sus átomos.
Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del
ácido málico, ya que éste se deshidrata en presencia de medio
ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el
proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-
COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace σ
gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos
quedan ubicados en lados opuestos del enlace ,
obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la
reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsión y al formarse el doble enlace
tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace
, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).

71. 70
Debido a que en la estructura del ácido maleico los grupos
carboxilo se localizan uno frente al otro es muy fácil que
reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido maleico. Esta
propiedad permite diferenciar y separar al ácido maleico que se
hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico, bastante soluble
en agua y que tiene un bajo punto de fusión (130o
C). Por otra
parte, el doble enlace del ácido maleico puede hidratarse
fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en ácido
fumárico, muy insoluble y de punto de fusión elevado
(más de 220o
C)
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Material
2 vasos de precipitado de 50 ml
2 tubos de ensaye medianos
2 tubos de ensaye pequeños
1 embudo Buchner
1 matraz Kitazato
Equipo de laboratorio
1 espátula
1 parrilla de calentamiento
1 báscula
1 aparato de Fisher-Johns (Fig. C 11 del anexo C)
Sustancias

72. 71
Anhídrido maleico, C4H4O3
Acido clorhídrico, HCl
Permanganato de potasio,
KMnO4
Bromo, Br2 (de preferencia
disolución al 1%) Agua
destilada
5. EXPERIMENTACIÓN
Procedimiento
Se disuelven 2.5 g de anhídrido maleico en 5 ml de agua
destilada. Hecho esto, se calienta hasta fundir el anhídrido
maleico y a continuación se agrega un poco de agua para
disolver el ácido maleico formado. La solución se enfría y se
filtra en un embudo Buchner. El sólido filtrado se seca, y se
determina su punto de fusión (Pf = 130.5°C) con el aparato de
Fisher-Johns.
Al líquido filtrado se le adiciona un poco de ácido clorhídrico
concentrado (entre 1.5 y 2 mi es suficiente), se calienta
suavemente hasta que dé la solución empiecen a separarse los
cristales de ácido fumárico, lo cual ocurre al calentar durante 5
a 10 min. Se deja enfriar la mezcla, se filtra el sólido, se seca,
se pesa y se determina su punto de fusión (mayor de 220°C).
Prueba
En dos tubos de ensaye pequeños se colocan unos 10 mg de
ácido maleico y ácido fumárico y se observa qué pasa al
agregar a cada tubo 1 ml de solución acuosa de bromo al 1%.
La prueba se repite con solución de permanganato de potasio.
Para comprobar que las sustancias obtenidas son ácidos
carboxílicos, se utiliza un indicador universal como el de la
práctica 2.

73. 72
Nota: Se recomienda que la disolución al 1% de bromo sea
preparada por el profesor en un lugar ventilado y se utilicen
guantes y lentes de protección.
6. PARATEXTO
Fuente: R.T. Morrison y R.N. Boyd. 1992. Química orgánica. 5a
ed.
México, AdissonWesley Iberoamérica.
Autores: Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 Defina el concepto de isomería. Describa los tipos de
isomería más frecuentes en química orgánica.
 ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en
agua?
 ¿Por qué el ácido fumárico hierve a mayor temperatura?
 Describa el mecanismo de reacción de la transformación de
ácido maleico a fumárico.
 En la anterior experiencia, ¿el ácido clorhídrico es un reactivo
o un catalizador?
 Suponga una mezcla sólida problema que entre sus
componentes tiene al ácido fumárico; ¿cómo lo separaría del
resto de los componentes?
8. BIBLIOGRAFÍA
R.T. Morrison y R.N. Boyd. 1992. Química orgánica. 5a
ed.
México, AdissonWesley Iberoamérica

74. 73
EXPERIMENTO N° 9
1. TÍTULO: Reacciones de sustitución nucleofílica (SN):
Síntesis de los cloruros de n-BUTILO y tert-BUTILO
2. OBJETIVOS:
a)El alumno sintetizará los cloruros de n-butilo y tert-butiloa
partir de los alcoholes respectivos.
b)El alumno comprenderá que estos compuestos se obtienen
mediante reacciones de sustitución núcleofilica (SN).
c)El alumno evaluará la importancia del efecto estérico en la
obtención de los productos, así como la formación del
intermediario más estable.
3. MARCO TEÓRICO:
Reacciones
Para realizar un análisis del efecto estérico, es recomendable
elegir las experiencias a y c que se presentan a continuación.
Ahora bien, puede compararse el poder nucleófilo del ion
cloruro y el ion bromuro realizando las experiencias a y b. Si el
profesor considera muy tediosas y largas estas experiencias,
puede sugerir solamente la experiencia a para ilustrar una
reacción de sustitución nucleofílica.
a)
b)
c)

75. 74
4. MATERIALES A UTILIZAR EN EL EXPERIMENTO:
Material de vidrio
1 juego de química
conjuntas 19/22
4matraces Erlenmeyer de
25 ml
1 vaso de precipitado de 50 ml
1 matraz Kitazato de 100 ml
1 pipeta graduada de 5 ml
Equipo de laboratorio
2soportes universales
3pinzas de tres dedos c/ nuez
1 anillo de hierro para
soporte universal 1 parrilla
1 reóstato
1 manta de calentamiento
1 termómetro
1 espátula
1 propipeta
Reactivos
Alcohol n-butílico, n-C4H9_OH
Alcohol tert-butilico t- C4H9_OH
Ácido clorhídrico, HCl
Acido sulfúrico, H2SO4
Cloruro de cinc, ZnCl2
Bicarbonato de sodio, NaHCO3
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Bromuro de sodio, NaBr
5. EXPERIMENTACIÓN
Procedimiento

76. 75
A) Síntesis de cloruro detert-butilo:
Se mezclan 2.5 g de alcohol tert-butilico y 10 ml de ácido
clorhídrico concentrado en un pequeño vaso de precipitado de
50 ml (mezclar en la campana). La mezcla se transfiere a un
embudo de separación pequeño y se deja reposar por 40
minutos, procurando agitar de vez en cuando. Se deja reposar,
hasta que se formen dos fases, y entonces se elimina la fase
acuosa. La fase orgánica se lava con 5 ml de agua destilada y
dos veces con 5 ml con disolución al 5% de bicarbonato de
sodio (precaución: la mezcla de bicarbonato de sodio con el
medio ácido provoca la formación de CO2; debe aliviarse la
presión generada en cada extracción). El producto se vierte en
un matraz Erlenmeyer de 25 ml y se seca con suficiente sulfato
de sodio anhidro. El líquido se transfiere a otro matraz
Erlenmeyer, seco y previamente pesado. El cloruro de tert-
butilo puede purificarse destilando a 49-51°C. El rendimiento
esperado es del 90%.
B) Síntesis de bromuro de butilo:
Se colocan 2.5 g de bromuro de sodio, 3 ml de agua y 1.9 ml
de alcohol n-butílico en un matraz redondo de 50 ml. La mezcla
se enfría en agua con hielo y se adiciona lentamente 2.1 de
ácido sulfúrico concentrado, sin dejar de agitar. Se coloca un
refrigerante sobre el matraz redondo y se calienta la mezcla a
reflujo por 30 minutos. Se deja enfriar lentamente para que la
reacción termine. Con el mismo condensador, se monta ahora
un sistema de destilación y se recibe la fracción que hierve a
115°C. Se detiene la destilación cuando ya no se observa la
salida de gotas de sustancia insoluble en el agua (se
recomienda realizar pequeñas pruebas a la gota en tubos de
ensaye). Un incremento en el punto de ebullición se debe a la
ebullición del bromuro de n-butilo y agua que contiene
cantidades crecientes de ácido sulfúrico. El destilado se
transfiere a un embudo de separación y se lava con 5 ml de
agua destilada. Si se observa una coloración rosada, debida a

77. 76
trazas de bromo, se deberán agregar unos granos de bisulfito
de sodio y agitar varias veces para que la coloración
desaparezca o disminuya. Se separa el bromuro de butilo, la
capa inferior de líquido, y se vuelve a lavar con 2 ml de ácido
sulfúrico concentrado frío, se agita vigorosamente por 5
minutos y se deja reposar para que se separen las capas.
Después de aproximadamente 5 minutos se separa la capa de
bromuro (ahora será la capa superior, pues el ácido sulfúrico
concentrado tiene una densidad de 1.84 gr/ml y el bromuro una
densidad de 1.275 g/ml) y se lava con 2.0 ml de una disolución
al 5% de NaOH. El bromuro de butilo turbio se seca con un
poco de sulfato de sodio anhidro y la mezcla se calienta
ligeramente hasta que se torna transparente. Se decanta el
líquido y se transfiere a un matraz redondo seco y limpio para
que destile el bromuro de butilo a 99-103°C. El volumen de
líquido obtenido se pesa y se mide (aproximadamente 1.9-2.3
g, 42-50% de rendimiento). De ser posible, obténgase el
espectro IR del compuesto.
C) Síntesis de cloruro de butilo
En un matraz redondo se colocan 5 g (6.2 ml) de n-butanol, 11
ml de ácido clorhídrico concentrado y 18.4 g de cloruro de zinc
anhidro. Se adapta un condensador al matraz redondo para
mantener un reflujo por dos horas, con agitación constante.
Para evitar que escapen vapores de ácido clorhídrico, se
adapta una junta a la parte superior del condensador para que
los vapores se hagan burbujear en un matraz pequeño con
agua.
Transcurridas las dos horas de reflujo, se modifica el sistema y
se monta un sistema de destilación para obtener su producto,
el cual hierve a 115°C. Se separa la fracción superior del
destilado, se mide su volumen y se transfiere a otro matraz
redondo. Se agrega el mismo volumen de ácido sulfúrico
concentrado y se calienta a reflujo por aproximadamente 30
minutos. Entonces se destila el producto, el cual hierve a 76-79
°C. El compuesto se transfiere a un embudo de separación y se

78. 77
lava con 6 ml de agua destilada, 2.5 ml de una disolución al 5%
de hidróxido de sodio y por último con otros 6 ml de agua
destilada. Se procede a secar con suficiente sulfato de sodio
anhidro. Si se desea purificar más, puede volverse a destilar a
75-78 °C. El volumen de líquido obtenido se pesa y se mide
(rendimiento de 60 a 65%) para calcular el rendimiento. De ser
posible, obténgase el espectro IR del cloruro de tert-butilo
(espectro IR-21 en el anexo A).
Notas
Se utiliza ácido sulfúrico concentrado para remover impurezas
de alto punto de ebullición que no pueden separarse por simple
destilación.
Se recomienda utilizar sulfato de sodio anhidro como
desecante, ya que el cloruro de calcio anhidro podría provocar
la eliminación del cloruro en el producto en caso de que la
mezcla aún sea acida.
6. PARATEXTO
Fuente: L.A. Kirk. Enciclopedia de tecnología química. Tomo XI, 3ª ed.
USA, John Wiley & Sons.

79. 78
Autores:Ballagán, Reino
7. INVESTIGACIÓN EN EL AULA
 ¿Cuál es el mecanismo de reacción en cada caso?
 ¿Qué otros productos se pueden formar?
 ¿Qué efecto tiene en la reacción el utilizar un alcohol primario
en lugar de uno terciario?
 En el mecanismo planteado, ¿qué carbón es más estable; uno
primario, uno secundario o uno terciario?
 Para sintetizar cloruro de butilo es necesario calentar y para
obtener el cloruro de tert-butilo no. ¿Por qué?
 ¿Con cuál alcohol se obtiene mayor rendimiento de
producto? ¿Por qué?
 Basándose en los rendimientos arriba indicados de bromuro
de butilo y cloruro de butilo, explique: ¿cuál es el nucleófilo
más poderoso, el cloro o el bromo? ¿Qué reacción ocurrirá
con mayor rapidez y por qué?
8. BIBLIOGRAFÍA
L.A. Kirk. Enciclopedia de tecnología química. Tomo XI, 3ª ed.
USA, John Wiley & Sons.
EXPERIMENTO N° 10
1. TÍTULO: Espectroscopia en la Región del Infrarrojo
2. OBJETIVOS:

80. 79
 El alumno comprenderá el principio básico de la
espectroscopia, en particular la espectroscopia en la región
del infrarrojo (IR).
 El alumno aprenderá a identificar las señales típicas de los
grupos funcionales más comunes en química orgánica.
 El alumno obtendrá los espectros IR de sustancias sólidas y
líquidas, analizará las señales más importantes y propondrá
estructuras para los espectros obtenidos.
3. MARCO TEÓRICO:
El espectro electromagnético está constituido por una amplia
gama de regiones entre las que destacan (Tabla 10.1): luz
visible (Vis), región del ultravioleta (UV), región del infrarrojo
(IR), región de los rayos X, región de las microondas, región de
las ondas de radio, etc. La radiación electromagnética puede
describirse por su longitud, que es la distancia de un ciclo
completo de la onda (ƛ , letra griega lamda), o por su
frecuencia (v, letra griega nu), que es el número de ciclos de la
onda que pasan por un punto por unidad de tiempo, por lo
general el segundo.
TABLA 10.1 PRINCIPALES REGIONES EN QUE SE DIVIDE EL
ESPECTRO ELECTROMAGNÉTICO Y EFECTO QUE PROVOCA CADA
ZONA AL INCIDIR SOBRE LA MATERIA

81. 80
ESR = Resonancia del espín del electrón. **RMN = Resonancia magnética nuclear.
La región de la luz visible constituye una pequeña parte del
espectro global (de 3.8 ×l0-5
cm a 7.8 ×10-5
cm de longitud de
onda) y está limitada por las regiones del infrarrojo y del
ultravioleta.
Cuando una sustancia se expone a radiación electromagnética,
absorbe energía de ciertas longitudes de ondas pero deja
pasar otras. Cuál radiación esabsorbida y cuál no depende
tanto de la estructura del compuesto como de la longitud de on-
da de la radiación. Si el material se expone a radiación de un
intervalo de energía, o lo que es lo mismo un intervalo de
longitudes de onda, y se determina cuáles longitudes de onda
absorbe y cuáles no y en qué grado, se dice que se obtiene su
espectro de absorción en dicha región.
Al absorber la molécula energía proveniente de la radiación
que incide en ella, se dice que pasa a un estado excitado; en
consecuencia, debe disipar de algún modo dicha energía para
volver a su estado inicial o basal. Para disipar el excedente de
energía la molécula puede incrementar la amplitud de sus
movimientos, haciendo que los enlaces se alarguen, se
flexionen o giren. Otras formas en que la molécula reacciona a
la absorción de energía pueden dar como resultado un cambio