1. “AÑO DE LA INTEGRACIÓN NACIONAL Y EL RECONOCIMIENTO DE NUESTRA
DIVERSIDAD”
PRÁCTICA N°07
RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
ALUMNO:
MEJIA ROCHA JOHANN LUIGI
DOCENTE:
ROGER ROMERO U.
LUGAR / FECHA:
Nuevo Chimbote / 10 - 12 - 12
GRUPO: “A” – CICLO II

2. OBJETIVOS:
Identificar correctamente los aldehídos y cetonas por medio de pruebas
químicas características.
MATERIALES, Y REACTIVOS:
Solución de formaldehído. Reactivo de Tollens.
Solución de benzaldehído. NH3 concentrado al 25%.
Solución de acetona. AgNO3.
Solución de ciclohexanona al Reactivo de Schiff.
10%. Solución de Yodo (I2/KI)
Solución de KMnO4 al 0.3%. Tubos de ensayo.
Solución de NaOH al 20%. Pipetas
Reactivo de Fehling. Mechero de Bunsen.

3. MARCO TEÓRICO
Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional carbonilo >C=O
Sustancias muy reactivas y muy parecidas en sus reacciones aunque se les puede
diferenciar correctamente con ciertas pruebas de ensayo.
Ambos compuestos forman derivados de adición y se reducen; los aldehídos se
oxidan con mucha facilidad y las cetonas son bastante estables lo que le permite
diferenciarlas.

4. RESULTADOS:
CON kmNO4 AL 0.3 %
Al calentar los tubos
ACETONA
BENZALDEHIDO CICLOHEXANON
FORMALDEHIDO
A
Al añadir las gotas del NaOH
CICLOHEXANON
FORMALDEHIDO
A
ACETONA

5. A. PRUEBA DE FEHLING
1.En c/u de los 4 tubos de ensayo colocamos 1ml de solución A y 1 ml de
solución B del reactivo Fehling, respectivamente.
Fehling A
2.Añadimos a c/u de los tubos 0.5 ml de formaldehido, benzaldehído, acetona y
ciclohexanona; respectivamente.
3.Calentar hasta que la solución hierva suavemente durante dos minutos.

6. En los tubos se encuentran:
Fehling A + Fehling B +
Solución muestra (c/u)
Solución
muestra:formaldehido,
benzaldehído, acetona y
ciclohexanona
BENZALDEHIDO
ACETONA CICLOHEXANONA
FORMALDEHIDO

7. B. PRUEBA DE TOLLENS
1.En c/u de los 4 tubos de ensayo, colocamos unas gotas de AgNO 3 con otros
de NH3 concentrado al 25 %.
2.Luego añadimos a c/u de los tubos 0.5 ml de formaldehido, benzaldehído,
acetona y ciclohexanona.
CETONAS NO
REACCIONAN
ESPEJO DE
PLATA
FORMALDEHIDO

8. C. PRUEBA DE SCHIFF
1.Tomar 4 tubos de ensayo y a c/u agregarle 2 ml de reactivo de Schiff.
2.Agregar a cada tubo 3 gotas de solución diluida de formaldehido,
benzaldehído, acetona y ciclohexanona.
Reacciona - FORMALDEHIDO

9. D. PRUEBA DE
YODOFORMO
1. En un tubo de ensayo tomamos un 1 ml de acetona y unos 5 ml de solución
de Iodo (I2/KI), luego añadimos hidróxido de sodio 20 % gota a gota hasta la
aparición del Yodoformo. Lo miso hacemos con ciclohexanona y formaldehído.
La acetona
reacciona – SE
FORMA EL
IODOFORMO

10. DISCUSIONES:
A. PRUEBA DE FEHLING
La prueba con reactivo de fehling es muy común para detectar aldehídos. Es una
prueba en la que reacciona una solución básica del complejo tartrato cúprico con
el aldehído,el cual se oxida nuevamente al acido carboxílico correspondiente,
mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se precipita como oxido
cuproso rojo, Cu2O, e ahí el precipitado rojo ladrillo que obtuvimos.
B. PRUEBA DE TOLLENS

11. 2 A gN O 3 + 2 N H 4 O H 2 N H 4 N O 3 + A g 2O + H 2O
pptdo bco.
2 N H 4N O 3 + A g 2O + 2 N H 4O H 2 A g (N H 3 ) 2 N O 3 + 3 H 2 O
N itrato diam in plata
(incoloro )
El nitrato diamin plata reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y la plata
se reduce a Ag metálica (espejo de plata).
O O
+ 3 H 2O O
2 Ag (N H 3 ) 2 N O 3 + R C R C + 2 Ag + 2 N O 3 N H 4 + 2 N H 4 O H
H OH
Reacción general:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH  R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O
Estructura del Observación en
Estructura del producto
compuesto de partida tubo de ensayo
Da positivo, se
forma espejo de
plata con tonos
azulados.
Negativo al test, no
se observa ningún
tipo de reacción
NO HAY REACCIÓN

12. Negativo al test, no
hay reacción, se
observan dos
fases viscosas
NO HAY REACCIÓN
Positivo al test, se
forma espejo de
plata en tonos
cafesozos
La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el
tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH 3)2 en
solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente,
ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble. El Ion plata en
el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como
espejo de plata para el caso del formaldehido en el tubo de ensayo. Morrison toma
un precipitado negro de oxido de plata como resultado también positivo. También
nos da un buen apunte, nos dice que las cetonas que contienen un grupo
carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas
con los reactivos de Tollens, y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-
hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.
C. PRUEBA DE SCHIFF
REACTIVO DE SCHIFF: Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado
del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el Laboratorio
se prepara así: sobre una solución del colorante se hace burbujear SO 2 (obtenido
de NaSO3 con HCl). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un

13. producto de adición, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frío. Es una
reacción diferencial pues para las cetonas es negativa.
Ecuaciones:
N a2S O 3 + 2 H C l 2 N aC l + S O 2 + H 2 O
S O 3H
H 2S O 3
H 2N C NOS OH
H 2N C NH
H
F ucsin a decolorad a
R . d e S ch iff
p - F u csin a NH 2 H NOS OH
S O 3H
HN C NH OS OC H -R
H 2N C NOS OH + 2 R -C = O OH
H
H
Q u in o n a c o lo re a d a
NH OS OC H -R
H NOS OH OH
El reactivo de schiff (clorhidrato de p-rosanilina) reacciona con aldehídos
produciendo una coloración purpura característica que nospermite identificar los
aldehídos de las cetonas. Morrison nos dice que una coloración vino-púrpura nos
indica una prueba positiva para aldehídos,se nota la diferencia con las cetonas ya
que estas poseen un color mas bajo.
D. PRUEBA DE
YODOFORMO
Reacción general: R-CO-CH3 + I2 + NaOH R-CO-ONa + CHI3

14. Estructura producto Observaciones
Precipitado de cristales
amarillos en el fondo del
recipiente correspondiente
al yodoformo
A partir de acetona
No hay dilución del yodo
molecular por tanto se
observa su tonalidad
característica
Ciclohexanona. No hay reacción
La prueba del yodoformo es específicamente para detectar las cetonas o los
metilcarbinoles. En el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales específicos se
convierten en la sal soluble de un ácido carboxílico (que presenta un átomo de
carbono menos), y se observa un precipitado amarillo del yodoformo, CHI3. El
yodoformo tiene un olor característico un olor a jabon carbólico.
CUESTIONARIO:
1.Formule la reacción química de cada uno de las pruebas de ensayo.
A. PRUEBA DE FEHLING
1.- Reactivo de Fehling: Consta de dos soluciones: a) Solución de CuSO 4 y b)
Solución de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Ambas soluciones

15. se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la
reacción.
Ecuaciones:
C uS O 4 + 2 N aO H Cu(OH ) 2 + Na 2 S O 4
Precipitado
aldehído Reactivo de Fehling ácido
R - CHO + 2 Cu+2 + 4 OH- R - COOH + Cu2O + 2 H2O

16. B. PRUEBA DE TOLLENS
Reacción general:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH  R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O
Espejo de plata
● Benzaldehído:

17. Lo que no ocurre en el caso de formaldehído, ya que al ser un aldehído alifático
reacciona fácilmente debido a su estructura y el protón que acompaña al grupo
carbonilo es más fácil de sacar durante la oxidación
● Formaldehido:

18. Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura,
que facilite la oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los
grupos alquilo que acompañan al carbono del grupo carbonilo.
C. APRUEBA DE SCHIFF

19. D. PRUEBA DE
YODOFORMO
ACETONA:
CH3(CO)CH3

20. 2.Mencione las principales aplicaciones y usos de la acetona y el formaldehído.
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y
animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen
olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente
de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El
cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que
produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de
las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la
mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos
funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un
aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la
corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido
desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico

21. muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se
utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona,
obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee
una estructura de anillo con 15 carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante.
Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en
estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada
formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado
paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera
formaldehído:
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en
solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos
insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina

22. también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más
importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se
polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se
utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia
prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un
liquido llamado paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor
desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que
hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además
es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el
cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su
concentración normal es menor que 1 mg /100 ml de sangre. Sin embargo, en la
diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La
metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites
lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita
esmaltes de las uñas.

23. CONCLUSIONES:
Mediante el análisis previo del marco teórico, logramos aplicar y conocer
técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar
la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las
cetonas. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO 4 y con los
reactivos de Fehling, Tollen y Schiff son para evidenciar cetonas o
aldehídos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan en
uno de ellos o en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.

24. REFERENCIAS BIBLIOGRAFÍAS:
http://www.buenastareas.com/ensayos/Aldehidos-y-Cetonas/555424.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetona#Aplicaciones_industriales_y_demanda
http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm#Felhing
http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html
http://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
http://organica1.org/lab2/97.htm