Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2.
2. Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos,
en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —
NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las
llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que
también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas.
3.
4. Propiedades Físicas:
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias
son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los
miembros inferiores de la serie son solubles en agua y
en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta
la masa molecular.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
débiles.
5. Nomenclatura Quimica:
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico
o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan,
por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al
nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos
de la letra N.
7. La bupivacaina es un anestésico local que produce un bloqueo
reversible de la conducción de los impulsos nerviosos
impediendo la propagación de los potenciales de acción en
los axones de las fibras nerviosas autónomas, sensitivas y
motoras. La bupivacaina se compones de un anillo lipofílico
de benzeno unido a una amina terciaria hidrofílica por
medio de hidrocarburo y un enlace amida. Es utilizada para
infiltración, bloqueo nervioso, anestesia epidural y espinal.
La bupivacaina de otros anestésicos normalmente usados
por su relativa larga duración de acción.
10. La bupivacaina esta
contraindicada en
pacientes con sensibilidad
conocida a la bupivacaina o
a otros anestésicos locales
tipo amida. NO se
recomienda para la
anestesia regional
intravenosa.
11. • Reacciones Alérgicas: Las reacciones alérgicas a la bupuvacaina y otros anestésicos
locales es extremadamente rara (<1%). En la mayoría de los casos las complicaciones
se deben a reacciones o toxicidad sistémica a los preservantes de las preparaciones
comerciales para el anestésico.
• Sistema Nervioso Central: La severidad de las manifestaciones tóxicas del SNC a la
bupivacaina corresponden al aumento de las concentraciones en plasma de la droga.
Las altas concentraciones en plasma se presentan como entumecimiento,
insensibilidad y hormigueo. El aumento de las concentraciones en plasma (1.5 ug/ml)
producen desazón, vértigo, tinnitus, con eventual mala pronunciación al hablar y
convulsiones tónico-clónicas. La depresión del SNC puede producir hipotensión, apnea
e incluso la muerte.
12. Sulfonamidas
Fórmula y estructura
• Las sulfonamidas representan el genérico de la sulfanilamida. Estos
fármacos contienen un grupo sulfuro unido a un anillo de
benceno y grupos NH2 que le confieren a la molécula la actividad
antibacteriana.
• Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composición
entran el azufre, el oxígenoy el nitrógeno, que forma el núcleo de la
molécula de las sulfamidas. Pueden describirse como amidas del
ácido sulfonico(o besilico). Se conoce que las sulfonamidas fueron
los primeros antimicrobianos en ser utilizados en forma sistémica.
Su estructura química es un núcleo de benceno con grupos amino
que le brindan su actividad. El grupo amino es acetilado en el
hígado inactivándolo. Según el sustituyente en dicho sector el
fármaco es más activo
13. Preparación
• Una molécula de cloruro de
bencensulfonio reacciona
con amoniaco, una amina
primaria o una amina
secundaria en presencia
de ácido sulfúrico para
dar sulfonamidas no
sustituidas, mono y di
sustituidas.
• La estructura quimica de las
principales sulfonamidas se
encuentran resumidas en el
esquema que encontrará a
continuación:
14. Usos y beneficios
• Actualmente el cotrimoxazol
aumenta su interés clínico.
Este es una combinación a
dosis fijas de sulfametoxazol
(SMX) con trimetoprim (TMP).
Inicialmente aprobado por la
Food and Drug Administration
(FDA) para su uso en: infección
urinaria crónica, neumonía por
Pneumocystis carinii, shigelosis
y otitis media, posteriormente
se le asignó otros usos.
15. Espectro Antibacteriano
Las Sulfonamidas son activas contra: el Estreptococo
Piógenes, Neumococo, Hemophilus Influenzae,
Hemophilus Ducrei, Clamidia Trachomatis, Nocardia,
Actinomyces, Calymmatobacterium Granulomatis,
Toxoplasma y Plasmodium.
Muchas cepas de E.Coli son resistentes a las
sulfonamidas. Los enterococos, la P.Aeruginosa y los
anaerobios son resitentes.
16. Uso Clínico de las Sulfonamidas
• Infección de
Vías Urinarias.
• Toxoplasmosis
• Profilaxis
contra
estreptococos
• Nocardiosis
17. Ropivacaína
Ropivacaína es el nuevo AL de la familia de la mepivacaína,
miembro de la clase amino-amida, aprobado en algunos países
anglosajones para su uso epidural, por infiltración local y en
bloqueos de nervios periféricos. Se trata de un polvo blanco
cristalino, químicamente descrita como S-(-)-1-propil-2',6'-
pipecoloxilidida hidrocloruro monohidrato con la siguiente
fórmula: C17H26N2O•HCl•H2O con peso molecular de 328.89 y
la fórmula estructural que se muestra en la figura:
18. Ropivacaína fue identificada como AL por Ekenstam en 1957, fue
hasta la década de los 80s que se reiniciaron las investigaciones con
estudios básicos en animales realizados en Europa, que fueron
seguidos por otros investigadores que realizaron protocolos en
animales, en tejidos y en humanos tanto en Europa como en
Estados Unidos de Norteamérica.
Los AL se agrupan en dos tipos químicos: el grupo amino-éster y
el grupo amino-amida. El primer grupo incluye a procaína,
tetracaína, cloroprocaína, cocaína y benzocaína; el segundo grupo
está formado por lidocaína, prilocaína, etidocaína, dibucaína,
mepivacaína, bupivacaína y ropivacaína. En términos generales, la
toxicidad de los AL sobre el sistema nervioso central y el miocardio
están en relación directa de su potencia analgésica.
19. Toxicidad fue el motivo primordial que generó el desarrollo
de nuevas moléculas, entre las cuales se encuentra la
propilropivacaína 9,10,11, que con un perfil muy semejante a la
bupivacaína, pero con menor efecto neuro y cardiotóxico, fue
recientemente liberada al mercado anglosajón como
ropivacaína. Este descubrimiento determinó otro momento
histórico en la investigación de los AL al proveer una nueva
droga al armamentario terapéutico de anestesiólogos,
algólogos y de cirujanos. La introducción de ropivacaína vino a
satisfacer la necesidad de un AL de rápido inicio de acción, de
duración prolongada y con un perfil de toxicidad mucho más
aceptable que todos los AL hasta ahora disponibles-excepto
lidocaína-, además de producir mayor bloqueo diferencial
(bloqueo sensitivo más pronunciado que el bloqueo motor) que
otros AL con un perfil semejante.
20. Nailon
Es un polímero artificial que pertenece al
grupo de las poliamidas. Se genera
formalmente por policondensación de un
diácido con una diamina. La cantidad de
átomos de carbono en las cadenas de la amina
y del ácido se puede indicar detrás de los
iniciales de poliamida. El más conocido, el
PA6.6 es por lo tanto el producto formal del
ácido butandicarboxílico (ácido adipínico) y la
hexametilendiamina.
Por razones prácticas no se utiliza el ácido y
la amina sino soluciones de la amina y del
cloruro del diácido. En él entre las dos capas se
forma el polímero que puede ser expandido
para dar el hilo de nylon.
21. El descubridor del nailon y quien lo patentó por primera vez fue
Wallace Hume Carothers. El descubrimiento que el día 28 de febrero de
1935, pero no fue patentado hasta el 20 de septiembre de 1938. A la
muerte de éste, la empresa DuPont conservó la patente. Los
Laboratorios DuPont, en 1938, produjeron esta fibra sintética fuerte y
elástica, que reemplazaría en parte a la seda y el rayón.
El nylon es una fibra textil elástica y resistente, no la ataca la polilla,
no requiere de planchado y se utiliza en la confección de medias,
tejidos y telas de punto, también cerdas y sedales. El nailon moldeado
se utiliza como material duro en la fabricación de diversos utensilios,
como mangos de cepillos, peines, etc.
Con este invento, se revolucionó en 1938 el mercado de las medias,
con la fabricación de las medias de nailon, pero pronto se hicieron muy
difíciles de conseguir, porque al año siguiente los Estados Unidos
entraron en la segunda Guerra Mundial y el nylon fue necesario para
hacer material de guerra, como cuerdas y paracaídas. Pero antes de las
medias o de los paracaídas, el primer producto de nylon fue el cepillo
de dientes con cerdas de nylon. Las primeras partidas llegaron a Europa
en 1945.
El nailon es soluble en fenol, cresol y ácido fórmico. Su punto de
fusión es de 263 °C.
