Este documento resume las propiedades y usos de la cumarina. La cumarina es una sustancia aromática natural que se encuentra en muchas plantas y se utiliza en perfumería y como precursora en la síntesis de medicamentos anticoagulantes. Algunos métodos comunes para su síntesis incluyen la reacción de Pekín y la síntesis de Pechmann y Duisberg. La cumarina tiene diversos usos farmacéuticos, industriales y como potenciador de aroma.

1.  U.D.O (Managua)
 TRABAJO DE QUIMICA ORGANICA II
 Tema: Cumarina.
 Integrantes: Karina lisseth Ocon Alarcón.
 Jerry de Jesús Sánchez.
 Profesora: Ing.: Perla Picado
 Aula: A-17
 Turno: Matutino
 Carrera: Química y farmacia.

2.  La cumarina es una sustancia aromática natural que se
utiliza en perfumería. Su olor es similar a la vainilla y al
heno recién cortado. Se encuentra en muchas plantas
diferentes como la: woodruff, la canela china, el apio,
el haba tonka, la lavanda verdadera, trébol de olor.

3.  Presenta color blanco o amarillento.
 Es sólido cristalizable.
 Las cumarinas son una amplia familia de lactonas,
identificadas en más de 800 especies de plantas,
que actúan como agentes antimicrobianos y como
inhibidores de germinación.
 Las cumarinas se consideran un grupo de
metabolitos secundarios de las plantas.

4.  En su estado normal (estándar) se caracteriza por ser
una estructura cristalina e incolora.
 Se encuentra de forma natural en gran variedad de
plantas, especialmente en alta concentración en el
Haba de Tonka.
 Tiene valor clínico en sí misma, como modificador de
edemas.
 Frecuentemente en forma de heterosidos por los
grupos OH.

5.  Uno de los métodos para la obtención de cumarinas
está basado en la reacción de Pekín la cual es una
condensación tipo aldolica catalizada por bases
comúnmente una sal sódica anhidrapara. La síntesis
de cumarina se realiza mediante sacilil aldehído.
 Otro método conocido es la síntesis de Pechmann y
Duisberg la cual consiste en calentar un fenol con un
betaceto ester en medio acido, sin embargo se obtiene
una mezcla de productos la cumarina y una cromona.
Estos compuestos presentan un amplio rango de
actividad biológica como es: la acción anticoagulante
y antibacterial del dicumarol, la hepatoxicidad y
carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas`.

6.  La cumarina se utiliza en la industria farmacéutica
como una molécula precursora en la síntesis de un
número de productos farmacéuticos anticoagulantes
sintéticos similares a dicumarol, las más notables son
la warfina y algunos rodenticidas aun más potentes
que funcionan por el mismo mecanismo
anticoagulante.
 Se ha utilizado como un potenciador de aroma en
tabacos de pipa y ciertas bebidas alcohólicas.
 Se utiliza como un medio de ganancia en algunos
láseres de colorante, y como un sensibilizador en
tecnologías fotovoltalcas mayores.

7.  Son usados como anticoagulantes y como rodenticidas, que
actúan mediante un mecanismo anticoagulante que
bloquea la regeneración y reciclado de la vitamina K. La
razón de que estos compuestos se usen como rodenticidas
se basa en que están diseñados para tener altas potencias y
tiempos largos de residencias en el cuerpo.
 Se ha utilizado en los perfumes hierba dulce y trébol de
olor en particular se nombran por su olor dulce, que a su
vez se deben a su alto contenido de la misma sustancia.
 Se utiliza como desodorantes o como potenciador del olor
en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes.
También se utiliza en preparados farmacéuticos.

8.  La cumarina es moderadamente toxica para el hígado y los
riñones, con una dosis letal media LD50 de 275 mg/kg, es
baja comparada con otros compuestos similares. Aunque
solo es peligrosa en algunos casos para los humanos, la
cumarina es hepatotoxica para ratas (menor en ratones).
Los roedores lo metabolizan a 3,4-cumarina epóxido, un
compuesto toxico inestable que debido a un metabolismo
posterior podría explicar la posibilidad de causar cáncer de
hígado en ratas y tumores de pulmón en ratones. Los
humanos la metabolizan a 7-hidroxicumarina, un
compuesto menos toxico. En algunos aditivos naturales
que contienen cumarina, como la aperula (galium
odoratum), solo se permite su uso en bebidas alcohólicas.
Sin embargo, el contenido de cumarina en estas bebidas
solo produce dolores de cabeza.