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I. Yévenes L. ALIFATICOS AROMATICOS HIDRO- CARBUROS ALCENOS ALCINOS CICLICOS ALCANOS
I. Yévenes L. Grupos alquilo: Moléculas que forman una unidad derivada de un HC Nomenclatura:  Terminación ilo Formula general:  C n  H 2n + 1 Propiedades físicas de alcanos Formula   P.F.   P.E. Densidad CH 4 - 183 - 162   --- CH 3  CH 3 - 172 -  88,5   --- CH 3  CH 2  CH 3 - 157 -  42   --- CH 3  (CH 2 ) 2  CH 3 - 138   0   --- CH 3  (CH 2 ) 3  CH 3 - 130   36   0,626 CH 3  (CH 2 ) 5  CH 3 -  90,5   98   0,684 CH 3  (CH 2 ) 7  CH 3 -  54   151   0,718 CH 3  (CH 2 ) 9  CH 3 -  26   196   0,626
I. Yévenes L. Hidrocarburos Presentan solo enlaces covalentes, moléculas apolares o débilmente polares. Enlaces intermoleculares débiles de tipo superficial. Puntos de ebullición y fusión: Aumentan con el Nº de átomos de C. Fuerzas intermoleculares de líquidos y sólidos. Estado físico: Gases: C - C4 Líquidos: C5 - C17 Sólidos: C18 - Cn
I. Yévenes L. Solubilidad: Son solubles en solventes no polares: benceno, éter, cloroformo. Regla empírica: similar disuelve a lo similar. Densidad: Aumenta con el tamaño de los alcanos, tiende a un valor de 0,8, son menos densos que el agua. Reactividad: Presentan una muy baja reactividad química, de ahí el nombre general  de parafinas
I. Yévenes L. SINTESIS Y REACCIONES QUIMICAS Síntesis de Alcanos 1.- Hidrogenación de alquenos   H 2  / Pt, Pd, Ni   C n  H 2n    C n  H 2n +2 ALQUENO   ALCANO 2.- Reducción de Halogenuros de Alquilo a.- Hidrólisis de  reactivos de Grignard   H2O   RX +  Mg   RMg X   RH     Reactivo de   Grignard
I. Yévenes L. b.- Reducción con metal y ácido RX  +  Zn  +  H + RH  +  Zn 2+   +  X - Zn, H +   CH 3  CH 2  CH CH 3   CH 3  CH 2  CH CH 3   Br  H
I. Yévenes L. 2.- Hidrólisis de compuestos organometalicos.   (C 2 H 5 ) 2  O RX +  Mg   R Mg X   Eter Halogenuro  Magnesio  Reactivo  (Premio Nobel) Alquilo Grignard   R  :  Mg +  -  X  Halogenuro de alquilmagnesio Covalente  Iónico R Mg X  +  H OH R - H  +  Mg (OH) X Acido Acido fuerte  débil
I. Yévenes L. Reacciones de Alcanos 1.- Halogenación - C - H  +  X 2   - C - X  +  H X Luz Mezcla Reactividad X 2  : Cl 2  >  Br 2  > I 2   2.- Combustión Exc. O 2   C n  H 2n +2   + O 2 n C O 2  +  (n + 1) H 2 O 3.- Pirólisis 400ºC- 600ºC Alcano  H 2  +  Alcanos  +  Alquenos   menores
I. Yévenes L. ALCENOS Alcenos: Hidrocarburos insaturados (menos H) Formula general: C n  H 2n  Mecanismo de Halogenación 1.-  X 2 2 X INICIACION Luz 2.- X  +  R H H X  +  R PROPAGACION 3.- R  +  X 2 R X  +  X  PROPAGACION 4.- R  +  X R X TERMINACION
I. Yévenes L. Hidrocarburos: Presentan  enlaces covalentes sigma y pi, moléculas apolares o débilmente polares.  Mas reactivos que los alcanos.  Solubles en líquidos no polares Puntos de ebullición y fusión: Aumentan con el Nº de átomos de C. Ramificaciones bajan el punto de ebullición. Propiedades físicas de alcenos Nombre   P.F.   P.E. Densidad Etil eno - 169 - 102   --- Propileno - 185 -  48   --- 1 - Buteno -  6   --- 1 - Penteno +  30   0,643  1 - Octeno - 104 + 122   0,716 1 - Deceno -  87 + 171   0,793
I. Yévenes L. 1.- Deshidrogenación de halogenuros de alquilo 2.- Deshidratación de alcoholes Acido - C -  C -  - C = C -  +  H 2 O H  OH SINTESIS Y REACCIONES QUIMICAS   Alcohol - C -  C -  +  KOH   - C = C -  +  K X  + H 2 O H  X
I. Yévenes L. 2.- Reducción de alcinos   R  R H 2   C  C  Cis H  H R - C = C - R  R  H H 2   C  C  Trans H  R
I. Yévenes L. Reacciones de Alcenos 1.- Adición de Hidrógeno. - C = C -  +  H 2 - C - C -   H  H 2.- Adición de Halógenos. - C = C -  +  X 2 - C - C -   X  X Pt, Pd, Ni
I. Yévenes L. 3.- Adición de Halogenuros de Hidrógeno. - C = C -  +  HX - C - C - H  X CH 3  - CH = CH 2   +  HI CH 3  - CHI - CH 3 Propeno   Yoduro de Propilo
I. Yévenes L. HBr   CH 3   CHBr  CH 3     Markovnikov CH 3  - CH = CH 2     HBr   CH 3  CH 2  CH 2  Br    Peróxido   Anti-Markovnikov (Vía Ión Carbonio) (Vía Radicales Libres)
I. Yévenes L. Vía Ión Carbonio CH 3  - CH = CH 2  + HBr     CH 3  - CH - CH 2     CH 3  - CH – CH 3  + Br   - CH 3   CH Br  CH 3 Markovnikov H Br   +
I. Yévenes L. 4.- Dimerización. n F 2  C = C F 2 ( F 2 C – CF 2  )  n Teflón. Polimerización. R  R  R  R R - C = CH 2   +  R -  C = CH 2 R - C - CH = C - R   R
I. Yévenes L. ALCINOS. Fórmula General : C n  H 2n-2 Presentan enlaces covalentes sigma y pi; son moléculas apolares o débilmente polares y más reactivas que los alcanos y los alcenos. Son solubles en líquidos no polares, menos densos que el agua, y sus propiedades físicas aumentan con el número de átomos de carbono. Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo  ano  por el sufijo i no , indicando la p o sición del triple enlace con la menor numeración.
I. Yévenes L. Síntesis de Alcinos Reacciones de Alcinos. 1.- Adición de Hidrógeno.   H  H - C = C -   - C - C -   H  H 2 H 2 SINTESIS Y REACCIONES QUIMICAS 1.- Deshidrogenación de Dihalogenuros de Alquilo. - C - C  +  KOH   - C = C -   - C = C - X  X   X Alcohol NaNH 2
I. Yévenes L. 2.- Adición de Halógenos. 3.- Adición de Halogenuros de Alquilo. 4.- Adición de Agua.   H - C = C - +  2 H 2 O - C - C - H   H  O H 2 SO 4 HgSO 4

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07 Hidrocarburos2009

  • 1. I. Yévenes L. ALIFATICOS AROMATICOS HIDRO- CARBUROS ALCENOS ALCINOS CICLICOS ALCANOS
  • 2. I. Yévenes L. Grupos alquilo: Moléculas que forman una unidad derivada de un HC Nomenclatura: Terminación ilo Formula general: C n H 2n + 1 Propiedades físicas de alcanos Formula P.F. P.E. Densidad CH 4 - 183 - 162 --- CH 3 CH 3 - 172 - 88,5 --- CH 3 CH 2 CH 3 - 157 - 42 --- CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 - 138 0 --- CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 - 130 36 0,626 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 - 90,5 98 0,684 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 - 54 151 0,718 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 - 26 196 0,626
  • 3. I. Yévenes L. Hidrocarburos Presentan solo enlaces covalentes, moléculas apolares o débilmente polares. Enlaces intermoleculares débiles de tipo superficial. Puntos de ebullición y fusión: Aumentan con el Nº de átomos de C. Fuerzas intermoleculares de líquidos y sólidos. Estado físico: Gases: C - C4 Líquidos: C5 - C17 Sólidos: C18 - Cn
  • 4. I. Yévenes L. Solubilidad: Son solubles en solventes no polares: benceno, éter, cloroformo. Regla empírica: similar disuelve a lo similar. Densidad: Aumenta con el tamaño de los alcanos, tiende a un valor de 0,8, son menos densos que el agua. Reactividad: Presentan una muy baja reactividad química, de ahí el nombre general de parafinas
  • 5. I. Yévenes L. SINTESIS Y REACCIONES QUIMICAS Síntesis de Alcanos 1.- Hidrogenación de alquenos H 2 / Pt, Pd, Ni C n H 2n C n H 2n +2 ALQUENO ALCANO 2.- Reducción de Halogenuros de Alquilo a.- Hidrólisis de reactivos de Grignard H2O RX + Mg RMg X RH Reactivo de Grignard
  • 6. I. Yévenes L. b.- Reducción con metal y ácido RX + Zn + H + RH + Zn 2+ + X - Zn, H + CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 Br H
  • 7. I. Yévenes L. 2.- Hidrólisis de compuestos organometalicos. (C 2 H 5 ) 2 O RX + Mg R Mg X Eter Halogenuro Magnesio Reactivo (Premio Nobel) Alquilo Grignard R : Mg + - X Halogenuro de alquilmagnesio Covalente Iónico R Mg X + H OH R - H + Mg (OH) X Acido Acido fuerte débil
  • 8. I. Yévenes L. Reacciones de Alcanos 1.- Halogenación - C - H + X 2 - C - X + H X Luz Mezcla Reactividad X 2 : Cl 2 > Br 2 > I 2 2.- Combustión Exc. O 2 C n H 2n +2 + O 2 n C O 2 + (n + 1) H 2 O 3.- Pirólisis 400ºC- 600ºC Alcano H 2 + Alcanos + Alquenos menores
  • 9. I. Yévenes L. ALCENOS Alcenos: Hidrocarburos insaturados (menos H) Formula general: C n H 2n Mecanismo de Halogenación 1.- X 2 2 X INICIACION Luz 2.- X + R H H X + R PROPAGACION 3.- R + X 2 R X + X PROPAGACION 4.- R + X R X TERMINACION
  • 10. I. Yévenes L. Hidrocarburos: Presentan enlaces covalentes sigma y pi, moléculas apolares o débilmente polares. Mas reactivos que los alcanos. Solubles en líquidos no polares Puntos de ebullición y fusión: Aumentan con el Nº de átomos de C. Ramificaciones bajan el punto de ebullición. Propiedades físicas de alcenos Nombre P.F. P.E. Densidad Etil eno - 169 - 102 --- Propileno - 185 - 48 --- 1 - Buteno - 6 --- 1 - Penteno + 30 0,643 1 - Octeno - 104 + 122 0,716 1 - Deceno - 87 + 171 0,793
  • 11. I. Yévenes L. 1.- Deshidrogenación de halogenuros de alquilo 2.- Deshidratación de alcoholes Acido - C - C - - C = C - + H 2 O H OH SINTESIS Y REACCIONES QUIMICAS Alcohol - C - C - + KOH - C = C - + K X + H 2 O H X
  • 12. I. Yévenes L. 2.- Reducción de alcinos R R H 2 C C Cis H H R - C = C - R R H H 2 C C Trans H R
  • 13. I. Yévenes L. Reacciones de Alcenos 1.- Adición de Hidrógeno. - C = C - + H 2 - C - C - H H 2.- Adición de Halógenos. - C = C - + X 2 - C - C - X X Pt, Pd, Ni
  • 14. I. Yévenes L. 3.- Adición de Halogenuros de Hidrógeno. - C = C - + HX - C - C - H X CH 3 - CH = CH 2 + HI CH 3 - CHI - CH 3 Propeno Yoduro de Propilo
  • 15. I. Yévenes L. HBr CH 3 CHBr CH 3 Markovnikov CH 3 - CH = CH 2 HBr CH 3 CH 2 CH 2 Br Peróxido Anti-Markovnikov (Vía Ión Carbonio) (Vía Radicales Libres)
  • 16. I. Yévenes L. Vía Ión Carbonio CH 3 - CH = CH 2 + HBr CH 3 - CH - CH 2 CH 3 - CH – CH 3 + Br - CH 3 CH Br CH 3 Markovnikov H Br   +
  • 17. I. Yévenes L. 4.- Dimerización. n F 2 C = C F 2 ( F 2 C – CF 2 ) n Teflón. Polimerización. R R R R R - C = CH 2 + R - C = CH 2 R - C - CH = C - R R
  • 18. I. Yévenes L. ALCINOS. Fórmula General : C n H 2n-2 Presentan enlaces covalentes sigma y pi; son moléculas apolares o débilmente polares y más reactivas que los alcanos y los alcenos. Son solubles en líquidos no polares, menos densos que el agua, y sus propiedades físicas aumentan con el número de átomos de carbono. Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo ano por el sufijo i no , indicando la p o sición del triple enlace con la menor numeración.
  • 19. I. Yévenes L. Síntesis de Alcinos Reacciones de Alcinos. 1.- Adición de Hidrógeno. H H - C = C - - C - C - H H 2 H 2 SINTESIS Y REACCIONES QUIMICAS 1.- Deshidrogenación de Dihalogenuros de Alquilo. - C - C + KOH - C = C - - C = C - X X X Alcohol NaNH 2
  • 20. I. Yévenes L. 2.- Adición de Halógenos. 3.- Adición de Halogenuros de Alquilo. 4.- Adición de Agua. H - C = C - + 2 H 2 O - C - C - H H O H 2 SO 4 HgSO 4