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INSTITUCION EDUCATIVA
          CIUDAD DE ASIS


         Área de Ciencias Naturales
           Profesor: Fabián Ortiz
              Carbohidratos
            GRADO ONCE– 2013


«Vivencia de valores, hacia personas integras e
               investigadoras»
Sobre los carbohidratos.
• El término carbohídrato, hidrato de carbono,
  azúcar, sacárido son sinónimos (el termino
  sacárido es usado ya que significa azúcar en
  muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon
  en Griego, y saccharum en Latin.
• Hay dos clases los sacáridos simples y los
  complejos.
• Se dividen entre aldosas y cetosas.
Estereoquímica en Carbohidratos
• Los carbohidratos tienen una estructura de
  Cn(H2O)n.
• Es la primer biomolécula que se estudiará en
  Q.O. (una biomolécula es una molécula
  orgánica que es fundamental en sistemas
  biológicos).
• Para química orgánica estos son
  polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
Tienen múltiples centros Quirales
• Al ser polihidroxicetonas o
  polihidroxialdehídos, tienen policentros
  quirales.




                    Química Orgánica II      4
Configuración Relativa
• Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:
• Antes de 1951 solamente la configuración relativa
  era usada.
• Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados
  con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el
  enantiómero de este entonces son L.
• Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente
  se habló de R y S.
Asignando D y L
      CHO                          CHO
  H        OH
      CH2OH                    H       OH
D-(+)-glyceraldehyde          HO       H
                               H       OH
          COOH
H2N         H                  H       OH
      *
                                   *
          CH2CH2COOH                CH2OH
    L-(+)-glutamic     acid   D-(+)-glucose
Configuración relativa.
• El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído,
  una triosa

Está posee un centro quiral
¿Donde?
Configuración Relativa
• Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la
  configuración de el Gliceraldehído y con eso
  encontró todas las demás.
Configuración Relativa
• Por ello otros derivados de los azúcares y de
  las biomoléculas siguen siendo D o L.
Proyección de Haworth
• La proyección de Fisher no es la mejor forma
  de representar una fórmula cíclica, para esto
  existe una mejor forma, la de Haworth.
Aprendiendo a dibujar estructuras
          de Haworth
• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
Es lo mismo con la Glucosa
La Glucosa Forma el Hemiacetal
Es decir se está formando un nuevo
                  carbono quiral.




                                  (diastereomeros)




Haworth projections
Y la Fructosa ???
• La Fructosa una cetohexosa:
• La Fructosa es un sacárido importante:




                   Qué Anómero es?
Azúcares reductores

¿Qué son azúcares reductores?
Disacaridos:
• Son los que tienen dos unidades de azucar:
• Existen 3 enlaces naturales:
• 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al
  oxígeno en carbono 4.
• 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al
  oxígeno 6.
• 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al
  oxígeno 1.
Un disacárido no es más que:
• La unión de dos monosacáridos:
Celobiosa
• Dos unidades de glucosa unido 1,4.
Maltosa
• Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.
Lactosa
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Gentiobiosa
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Sacarosa
• Es enlace 1,1.
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Otra Clasificación
Celulosa
• Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la
  β-glucosidasa.
Celulosa
• Esta se encuentra en las plantas.
• Forma Fibras
Amilosa (almidon)
• Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos
  que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
Prueba con yodo
• La amilosa forma como espirales, las cuales
  pueden acomplejar al yodo.
Quitina
• Es un aminoazúcar, es la que recubre el
  exoesqueleto de muchos organismos:
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• Es un poliazucar
  de ribosa, solo que
  con algunas muy
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  características.

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Carbohidratos

  • 1. INSTITUCION EDUCATIVA CIUDAD DE ASIS Área de Ciencias Naturales Profesor: Fabián Ortiz Carbohidratos GRADO ONCE– 2013 «Vivencia de valores, hacia personas integras e investigadoras»
  • 2. Sobre los carbohidratos. • El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin. • Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos. • Se dividen entre aldosas y cetosas.
  • 3. Estereoquímica en Carbohidratos • Los carbohidratos tienen una estructura de Cn(H2O)n. • Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos). • Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
  • 4. Tienen múltiples centros Quirales • Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales. Química Orgánica II 4
  • 5. Configuración Relativa • Reglas de Fisher-Rosanoff D y L: • Antes de 1951 solamente la configuración relativa era usada. • Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L. • Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.
  • 6. Asignando D y L CHO CHO H OH CH2OH H OH D-(+)-glyceraldehyde HO H H OH COOH H2N H H OH * * CH2CH2COOH CH2OH L-(+)-glutamic acid D-(+)-glucose
  • 7. Configuración relativa. • El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído, una triosa Está posee un centro quiral ¿Donde?
  • 8. Configuración Relativa • Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.
  • 9. Configuración Relativa • Por ello otros derivados de los azúcares y de las biomoléculas siguen siendo D o L.
  • 10. Proyección de Haworth • La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.
  • 11. Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth • Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
  • 12. Es lo mismo con la Glucosa
  • 13. La Glucosa Forma el Hemiacetal
  • 14. Es decir se está formando un nuevo carbono quiral. (diastereomeros) Haworth projections
  • 15. Y la Fructosa ??? • La Fructosa una cetohexosa:
  • 16. • La Fructosa es un sacárido importante: Qué Anómero es?
  • 17. Azúcares reductores ¿Qué son azúcares reductores?
  • 18. Disacaridos: • Son los que tienen dos unidades de azucar: • Existen 3 enlaces naturales: • 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno en carbono 4. • 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno 6. • 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al oxígeno 1.
  • 19. Un disacárido no es más que: • La unión de dos monosacáridos:
  • 20.
  • 21. Celobiosa • Dos unidades de glucosa unido 1,4.
  • 22. Maltosa • Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.
  • 23. Lactosa • Enlace 1,4 galactosa y glucosa.
  • 24. Gentiobiosa • Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.
  • 26. Polisacáridos • Estás son unidades interminables de sacáridos:
  • 28. Celulosa • Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.
  • 29. Celulosa • Esta se encuentra en las plantas. • Forma Fibras
  • 30. Amilosa (almidon) • Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
  • 31. Prueba con yodo • La amilosa forma como espirales, las cuales pueden acomplejar al yodo.
  • 32. Quitina • Es un aminoazúcar, es la que recubre el exoesqueleto de muchos organismos:
  • 33. ADN • Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.