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02 de mayo del 2022
SEMESTRE
ACADÉMICO 2022-A
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE: GLORIA DELGADILLO GAMBOA
ESCUELAPROFESIONAL DE
INGENIERÍA DE ALIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
*Capítulo V
. GD QUÍMICA ORGÁNICA
CONTENIDO
 Definición
 Antecedentes
 Fuentes
 Toxicidad
 Estructura del Benceno
 Aromaticidad
 Nomenclatura
 Propiedades Físicas
 Propiedades Químicas
 - La primera sustitución
 - La segunda sustitución
 - La tercera sustitución
 Problemas de síntesis
. GD

*
Video motivador
QUÍMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Definición- Estructura
QUÍMICA ORGÁNICA
Los HA son el benceno y sus derivados.
*El benceno (C6H6) es un HC peculiar ya que, a pesar de que
parece un polieno (alqueno) es poco reactivo. Se cree que la
particular disposición de los dobles enlaces alternados o
conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta
sorprendente estabilidad del benceno y de sus derivados.
Uróboros y el benceno
. GD
Antecedentes
QUÍMICA ORGÁNICA
Fuentes
QUÍMICA ORGÁNICA

Fuentes
QUÍMICA ORGÁNICA
cañaílla (Murex brandaris) Púrpura de Tiro (colorante)
(6,6′-dibromoíndigo)
QUÍMICA ORGÁNICA
Fuente: Complejo Aromáticos
QUÍMICA ORGÁNICA
“El benceno es altamente tóxico y cancerígeno, en el
agua puede extenderse por inhalación, absorbido por
la piel o ingerido. Pasa rápidamente a la sangre y se
acumula en la grasa y en la médula espinal”
Auto estacionado a la sombra durante el día con ventanas cerradas puede
contener de 400-800 mg de Benceno.
Auto aparcado fuera bajo el sol a temperatura superior a 16º C, contiene
de 2000-4000 mg, 40 veces el nivel aceptable...
El Benceno es una toxina que afecta al riñón y al hígado y es
extremadamente difícil para el organismo expulsar esta sustancia tóxica.
QUÍMICA ORGÁNICA . GD
Toxicidad del benceno

De acuerdo con un estudio realizado, el aire refrescante
del aire acondicionado antes de salir frío, manda todo el
aire del plástico caliente con emisión de Benceno, por
ello la importancia de mantener los vidrios abajo unos
minutos.
Además de causar cáncer, el benceno envenena tus
huesos, causa anemia y reduce las células blancas de la
sangre.
Una exposición prolongada puede causar Leucemia,
incrementando el riesgo de cáncer.
También puede producir un aborto. El nivel apropiado de
Benceno en lugares cerrados es de 50 mg por 929 cm2
Leer Artículo:
https://www.geosalud.com/ambiente/benceno.htm
QUÍMICA ORGÁNICA
Mac Pro de Apple emite benceno
Varios usuarios ya se han quejado sobre
malos olores provenientes del interior de
gabinete, o efectos como pueden ser dolores
de cabeza, irritaciones en los ojos y
garganta, luego de usar con frecuencia el
ordenador.
QUÍMICA ORGÁNICA
. GD
Algunos aditivos usados en refrescos
pueden reaccionar con los componentes de
la bebida produciendo benceno
Hedera helix :
Absorbe el 90% de
benceno de una
habitación
cerrada.
Pelargonium
domesticum
(elimina 95%
de benceno)

Fuentes y Aplicaciones
QUÍMICA ORGÁNICA
poliestireno
Aplicaciones- Sulfas
QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
Nomenclatura
La estructura del benceno se explica como un
híbrido de resonancia de las siguientes formas
resonantes:
La longitud de todos los enlaces
C-C en el benceno es intermedia
entre un enlace simple y uno
doble
Estructura: Representación mediante O. M.
QUÍMICA ORGÁNICA
Deslocalización
electrónica

QUÍMICA ORGÁNICA
Aromaticidad
 Alquilación de Friedel-Crafts: se introduce un grupo
alquilo en el anillo
En 1931, E. Huckel, con cálculos teóricos, estableció que los anillos
monocíclicos planos que tienen (4n + 2) electrones π, poseen una alta
estabilidad termodinámica (alta energía de resonancia). Esta propiedad
se denomina aromaticidad
Aromáticos ( 6, 10, 14 electrones π)
No aromáticos 4, 8, electrones π, etc.
QUÍMICA ORGÁNICA
Aromaticidad
H
Algunos ciclos a pesar de cumplir con la regla de (4n +2)
electrones π,no son aromáticos porque no son planos
Los H señalados impiden la coplanaridad del anillo, por lo tanto
los orbitales p no se superponen con eficiencia y la molécula
aumenta su energía. El naftaleno (a la derecha) no presenta ese
problema y es aromático.
QUÍMICA ORGÁNICA
Aromaticidad
Anión
ciclopentadienilo
Ambos son aromáticos porque tienen (4n + 2) electrones π conjugados
en un ciclo, lo que implica máxima superposición de sus orbitales p.
Azuleno
Catión
cicloheptatrienilo
Catión
ciclopropenilo
Iones aromáticos
QUÍMICA ORGÁNICA
Aromaticidad
Propiedades químicas
C sp3 H
C sp3
H
N:
N:
:O: :S:
La conjugación es requisito indispensable para la condición de aromático.
Un anillo puede tener (4n + 2) electrones π y no ser aromático porque la
conjugación está interrumpida, por ejemplo
Heterocíclicos aromáticos
Pirrol piridina furano tiofeno
El pirrol es aromático porque utiliza el par de es no compartidos sobre el N
para completar 6 es en la nube π; en cambio la piridina no los necesita ya
que en cada orbital p tiene un e ( 6 en total).

Nomenclatura
QUÍMICA ORGÁNICA
1. Cuando el benceno presenta un radical se indica
el nombre del radical (asumiendo que esta en
posición 1) seguido de la palabra benceno.
2. Si presentan dos o mas radicales, se enumeraran los radicales de
manera que reciban la numeración mas baja.
QUÍMICA ORGÁNICA
3. Posición “orto (o–), meta (m–) y para (p–)”:
estos prefijos se emplean para identificar la posición
especifica de radicales en el benceno, considerando que
el radical mas importante se encuentra en la posición 1.
Nomenclatura
Orto (o–) indica la
numeración 1 y 2.
Meta (m–) señala la
numeración 1 y 3.
Para (p–) hace
referencia a la
numeración 1 y 4.
QUÍMICA ORGÁNICA
Nomenclatura Bencenos disustituidos
QUÍMICA ORGÁNICA
Nomenclatura
4. Por otra parte, cuando el benceno actúa como
radical de otra cadena se denomina “fenilo”.
3-fenil decano
Monosustituidos
Habitualmente, los compuestos aromáticos por su complejidad estructural
reciben nombres genéricos o nombres comunes que son aceptados por la
IUPAC.
Algunos de ellos son los siguientes:

Nomenclatura- Ejemplos
QUÍMICA ORGÁNICA
*Monosustituidos
metilbenceno
(Tolueno)
aminobenceno
(Anilina)
hidroxibenceno
(Fenol)
nitrobenceno
Ác. benzoico benzaldehído
etilbenceno clorobenceno
QUÍMICA ORGÁNICA
*Disustituidos
o-dibrobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
o-xileno
m-xileno p-xileno
QUÍMICA ORGÁNICA
Nomenclatura - Trisustituídos
• Bencenos con más de dos sustituyentes
se nombran numerando la posición de cada
sustituyente del anillo de tal forma que presenten
la menor numeración posible (se sigue las reglas utilizadas
para los otros hidrocarburos)
• Se usa como nombre base algún nombre común de un
derivado de benceno
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
2,6-diclorotolueno
QUÍMICA ORGÁNICA
*Trisustituidos
2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-
cloronitrobenceno
2-cloro-4-nitrofenol
1,2,3-trinitrobenceno
1
2
3
4
5
6
1 1
2 2
3
3
4
4
5
5
6
6

QUÍMICA ORGÁNICA
*Policíclicos
*Formados por varios anillos bencénicos fusionados:
heterocíclicos aromáticos
QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades químicas: Son muy estables y reaccionan
en presencia de catalizadores.
QUÍMICA ORGÁNICA
 Halogenación: Se sustituye un hidrógeno del benceno por un halógeno
 Hidrogenación del benceno: es una reacción de adición
X= Cl, Br
AlX3
Cat/∆
AlX3
QUÍMICA ORGÁNICA
 Halogenación: Bromación -mecanismo

QUÍMICA ORGÁNICA
 Nitración del benceno: se introduce un grupo nitro
en el anillo
QUÍMICA ORGÁNICA
 Sulfonación del benceno: se introduce un grupo sulfo
en el anillo
QUÍMICA ORGÁNICA
 Alquilación de Friedel-Crafts: se introduce un grupo
alquilo en el anillo
QUÍMICA ORGÁNICA
 Alquilación de Friedel-Crafts:

QUÍMICA ORGÁNICA
 Alquilación de Friedel-Crafts
QUÍMICA ORGÁNICA
 Acilación de Friedel-Crafts: se introduce un grupo
acilo en el anillo
Mecanismo
QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de alquilbencenos: El C bencílico es muy
reactivo.
 Oxidación
 Halogenación
QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades químicas-La segunda sustitución
 Grupos activadores del anillo:
Los grupos con carga negativa total o parcial, unidos
directamente a un anillo aromático, aumentan la
densidad electrónica de éste el movimiento de los pares
solitarios de los heteroátomos.
La anilina está tan activada que su bromación se produce sin necesidad de
catalizador y es difícil de detener en el primer paso.

QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades químicas- La segunda sustitución
Por Ej. El nitrobenceno es 100.000 veces menos reactivo que el benceno
respecto a la sustitución electrofílica aromática.
Así, la nitración del nitrobenceno requiere ácidos nítrico y sulfúrico
concentrados, y T > 100ºC; la nitración es lenta, dando lugar al isómero
meta como producto mayoritario.
 Grupos desactivadores del anillo:
Los grupos con carga positiva total o parcial unidos
directamente a un anillo aromático que retiran densidad
electrónica del sistema aromático desactivan el anillo.
QUÍMICA ORGÁNICA
Segunda y tercera sustitución:
Grupos orientadores
QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades químicas-2da Sustitución
Mecanismo
Propiedades químicas: La tercera sustitución
•Si dos sustituyentes orientan a la misma posición, esa
será la que se sustituya:
•Si dos sutituyentes tienen en conflicto sus efectos directores, el grupo
más activante será el que gane la partida:
QUÍMICA ORGÁNICA

Propiedades químicas: La tercera sustitución
• Si existen dos sustituyentes desactivantes, independientemente
de su posición, la tercera sustitución puede ser muy difícil o imposible:
• Si dos grupos están en disposición relativa meta, la tercera sustitución
no tiene lugar en la posición que queda entre ellos puesto que es la
más impedida estéricamente:
QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
Estrategias de síntesis
De acuerdo a la
Los bencenos polisustituídos han de ser creados mediante una
secuencia de sustituciones electrófilas cuidadosamente planeadas.
Hay que tener en cuenta las propiedades de orientación y activación de los
grupos que se van introduciendo.
En una secuencia de síntesis el orden de factores SÍ puede afectar el producto.
Además, pueden utilizarse ciertos "trucos":
TRUCO 1: Unos grupos funcionales pueden transformarse en otros, con lo
que sus propiedades de orientación y activación pueden cambiarse:
QUÍMICA ORGÁNICA
• TRUCO 2: La sulfonación reversible permite el bloqueo de la
posición para y, por tanto, la síntesis eficiente de bencenos
orto-sustituídos:
QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades químicas- Algunas reacciones útiles
en Síntesis

QUÍMICA ORGÁNICA
Mal
Bien
QUÍMICA ORGÁNICA
Problema: Sintetice el m-iodo terbutil benceno a
partir del benceno
QUÍMICA ORGÁNICA
Problemas de síntesis
21
MOb. 21
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 1

QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 2
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 3
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 4
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 5

QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 6
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 7
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 8
QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 9

QUÍMICA ORGÁNICA
Solución 10
QUÍMICA ORGÁNICA
Resumen
QUÍMICA ORGÁNICA
Referencias
 http://valendevia3112.blogspot.com/2019/06/aromaticas.html

 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007.
 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.

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