El documento describe las químicas de las penicilinas. Explica que las penicilinas inhiben la síntesis de la pared celular bacteriana al bloquear la última etapa de la síntesis del peptidoglucano. También describe varios tipos de penicilinas como la penicilina G, penicilina V, y penicilinas semisintéticas y de amplio espectro desarrolladas para superar limitaciones y resistencias.

1. QUÍMICAS DE LAS PENICILINAS
ASIGNATURA: farmacoquimica II
PROFESOR: Walter Ramírez Romero
GRUPO: 03 y 04
INTEGRANTES:
Grupo 03
 DANIEL NOE APONTE FLORES
 ELISBET BEATRIZ GRANADOS NORABUENA
 MIGUEL ANGEL LAVERIAN LEON
 AGUSTIN ORLANDO LLAMA MILLA
 MELIZA LIZETH ZUMARAN GARCIA
Grupo 04
 Grijalva Stephanie
 Orellana Cindy

2. INTRODUCCIÓN:
DESCUBRIMIENTO, ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD DE LAS PENICILINAS
Los antibióticos Beta lactámicos
tienen su origen en los estudios de
Alexander Fleming quien, en 1928,
observó de manera fortuita que
ciertos cultivos bacterianos que
habían sido dejados al aire en el
laboratorio habían resultado
contaminados por hongos. Lo más
interesante de su observación fue la
constatación de que el crecimiento
bacteriano había resultado inhibido
alrededor de las colonias de hongos.
Ello llevó a Fleming a la conclusión
de que los hongos producían
sustancias capaces de inhibir el
crecimiento bacteriano.
La estructura del núcleo de las
penicilinas consiste en un anillo de β-
lactamasa fusionado con uno de
tiazolidina. Biosintéticamente,
proceden de un ácido carboxílico,
cuyo resto acilo constituye la cadena
lateral, y de los aminoácidos cisteína
y valina (Figura 24.2). La estructura
tridimensional de las penicilinas pone
de manifiesto algunos aspectos
esenciales de su reactividad. la
elevada reactividad del sistema de β-
lactamasa resulta esencial para
explicar el mecanismo de acción a
nivel molecular de estos compuestos.

3. MECANISMO DE ACCIÓN DE LAS PENICILINAS
Las penicilinas son agentes
bactericidas que inhiben la
síntesis de la pared celular
bacteriana e inducen además
un efecto autolítico. La
destrucción de la pared
celular bacteriana se produce
como consecuencia de la
inhibición de la última etapa
de la síntesis del
peptidoglucano.

4. En las bacterias Gram
positivas, la pared celular
es gruesa y su componente
principal es dicha proteína.
Las bacterias Gram
negativos tienen una pared
más fina y compleja que
consta de una membrana
externa formada por
lípidos y proteínas y de
una delgada capa interna
de peptidoglucano.

5. El peptidoglucano está constituido por
largas cadenas de glúcidos (-glucano),
formadas por la repetición de
moléculas de ácido N-acetilmurámico y
Nacetilglucosamina. El ácido
murámico fija cadenas de tetrapéptidos
(péptido-) que se unen entre sí para
formar una malla, bien directamente
(gramnegativos) o mediante un
pentapéptido de glicina
(grampositivos). Las penicilinas
inhiben precisamente esta unión o
transpeptidación, última etapa de la
síntesis de la pared celular.

6. PENICILINAS BIOSINTÉTICAS: ALCANCE Y LIMITACIONES

8. Tipos de penicilinas
Las penicilinas obtenidas por fermentación presentan una serie de limitaciones químicas,
farmacocinéticas y farmacológicas ya que son compuestos químicamente débiles tanto en medio
básico como en medio acido

9. “Penicilina G” o “Bencil-penicilina”
• la penicilina G es un antibiótico beta-lactámico de
acción principalmente bactericida. Inhibe la tercera
y última etapa de la síntesis de la pared celular
bacteriana mediante la unión a determinadas
proteínas de la pared celular.
• La penicilina G es extremadamente activa contra
bacterias gram-positivas anaerobias
Penicilina G procaína:
se administra solamente por vía
intramuscular.
alcanza una mayor concentración de
suero, pero tiene los niveles de fármaco
menos prolongados. se detectan durante
un máximo de 5-7 días después de la
administración
Penicilina G potásica o sódica:
se administra por vía intravenosa
continua o intermitente o por inyección
intramuscular.
La penicilina G potásica es susceptible
a la destrucción por el ácido gástrico,
La penicilina G benzatina:
esta forma se administra solamente
por vía intramuscular.
Las concentraciones séricas de
penicilina son menores, pero más
prolongadas detectándose niveles
séricos de penicilina G hasta un
máximo de 30 días después de la
administración

10. PENICILINA V O FENOXIMETILPENICILINA
Es la única penicilina activa por vía oral.
Tiene una actividad menor que la
bencilpenicilina, por lo que se administra
cuando no se requiere alcanzar
concentraciones elevadas en los tejidos.
La penicilina V es la primera opción en el
tratamiento de infecciones odontológicas.
Ocasionalmente puede causar diarreas que no
suelen requerir suspensión de la terapia
No es inactivada por el jugo gástrico,
alcanzándose en poco tiempo concentraciones
adecuadas de penicilina en tejidos y plasma
sanguíneo

11. FARMACOMODULACIÓN DE LAS PENICILINAS
a. Solución al problema farmacocinético:
1.-Estudio preliminar de la REA.
2.- Modificación de espectro de acción.
3.-Modificación de la farmacocinética
formación de sales de liberación sostenida
*.- Una de las primeras de las penicilinas
consistió en la formación de sales.
*.-administran por vía parenteral.
*.-permitieran la acumulación del antibiótico
en los tejidos grasos y su liberación sostenida.

12. Las sales más utilizadas son:
*.- BENZATINA: combinación con benzatina que se absorbe lentamente en la circulación
sanguínea después de una inyección intramuscular y luego se hidroliza a bencilpenicilina.
*.- BENETAMINA: Por lo general se administra por vía parenteral porque tiende a perder
estabilidad con el jugo gástrico del estómago.
*.- PROCAÍNA: conocida también como penicilina G antibiótico betalactámico, resultante de
la combinación de la penicilina G con un anestésico local.

13. B. PENICILINAS SEMISINTETICAS
Para la preparación de penicilinas semisintéticas se parte del ácido 6-aminopenicilánico (6-
APA), resultante de la eliminación de la cadena lateral de la penicilina G

14. Penicilina Semisinteticas Resistente a los Ácidos
La penicilina V (fenoximetilpenicilina) es el único ejemplo de penicilina biosintética con
mayor resistencia frente a los ácidos y administrable, por tanto, por vía oral. Sin embargo, su
espectro antibacteriano es menor que el de la bencilpenicilina y su uso es limitado.
FENOXIMETILPENICILINA

16. Penicilina Semisinteticas Resistente a las B- Lactamasas
Las isoxazolilpenicilinas representan
uno de los grupos de antibióticos β-
lactámicos más eficaces
La meticilina es otro ejemplo de
antibiótico β-lactámico resistente a
las β-lactamasas aunque sin
resistencia frente a los ácidos

17. Penicilinas de Amplio Espectro
a) Aminopenicilinas

18. b) Ureidopenicilinas

19. c) Carboxipenicilinas