2. FENOLES
ALLISSON MICHELLE MONTAÑO MARTINEZ
Informe de los alcoholes y los fenoles, orientado por:
DIANA FERNANDA JARAMILLO CARDENAS
INSTITUCION EDUCTAIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE
2019
4. INTRODUCCION
En este documento doy a conocer un poco de los alcoholes y los fenoles. Los alcoholes son
compuestos orgánicos de formula general R-(OH), es decir, compuestos que contienen uno o más
gruposhidroxilos(OH) unidosaunradical que puede sersaturadoo insaturado;de cadenaabierta
o cíclica; o un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de los
fenoles.
5. OBJETIVOS
Conocer más de los alcoholes y fenoles
Saber cómo se dan los diferentes tipos de compuestos
Conocer que se puede crear con los alcoholes otros compuestos
6. LOS ACOHOLES
Es el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de
hidrogeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
LOS FENOLES
Los fenolesson compuestos que presentanuno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a
un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillode esta serie homologa y es denominado
también hidroxi-benceno
TIPOS DE ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de atoo de carbono (primario, secundario o
terciario) al que vaenlazadoel grupohidroxilo.Losfenolestienenungrupohidroxiloenlazadoaun
atoo de carbono de un anillo bencénico.
7. REGLAS
Regla1. Se elige comocadenaprincipal lade mayorlongitudque contengael grupo -OH.
Regla2. Se numeralacadena principal paraque el grupo -OH tome el localizadormás
bajo.El grupohidroxilotiene preferenciasobre cadenascarbonadas,halógenos,dobles y
triplesenlaces.
Regla3. El nombre del alcohol se construye cambiandolaterminación -odel alcanocon
igual númerode carbonospor –ol.. NOMENCLATURA - IUPAC
Regla4.Cuandoenla moléculahaygruposfuncionalesde mayorprioridad,el alcohol pasa
a ser un merosustituyente yse llamahidroxi-.Sonprioritariosfrentealosalcoholes:
ácidoscarboxílicos,anhídridos,ésteres,amidas,nitrilos,aldehídosycetonas.
Regla5. El grupo -OHes prioritariofrente alosalquenosyalquinos.Lanumeraciónotorga
el localizadormásbajoal -OHy el nombre de la moléculaterminaen -ol.
NOMENCLATURA COMUN
El nombre comúnde un alcohol se obtienenconlapalabraalcohol yel nombre comúndel grupo
alquilo.
CH 3OH - Alcohol metílico
CH3CH2CH2OH - Alcohol propílico
8. PROPIEDADES FISICAS PUNTO DE EBULLICION
El punto de ebullición es mucho más alto que los hidrocarburos de PM semejante, esto se debe
básicamente al enlaceintermolecularde losalcoholes,yaque estosestánunidosporenlace puente
de hidrogeno.Losalcoholesramificadostienenpuntode ebulliciónmenorque unalcoholde cadena
lineal.
Primarios> Secundarios>terciarios
PUNTO DE FUSION
El punto de fusión de los alcoholes y fenoles aumenta con el PM.
Hasta T° = 25°C son líquidos hasta n-dodecanol (alcohol laurico) PF=24°C
Los alcoholes de 14 a más átomos de carbono son sólidos de aspecto cereo.
El fenol porsumayorpolaridadfundeatemperaturasmásaltasqueelalcoholqueel alcohol
n-hexilico y que el ciclohexilico.
SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES
Los primeroscuatroalcoholessonsolubles enaguaestose debe aque el grupofuncionalOH,forma
puentes hidrogeno con las moléculas de agua. Alcoholes con más de 4 átomos de carbono no son
solubles en agua.
Las ramificaciones de la cadena aumenta la solubilidad en agua es así que alcohol terbutilico es
soluble enaguaentodassusproporciones debidoaque laramificacióndisminuyelaparte lipófilae
hidrófila del alcohol.
9. PROPIEDADES
El fenol es más soluble en agua (9%) que el hexanol a causa de su mayor polaridad, los fenoles
superiores son menos solubles en agua pero más solubles en solventes orgánicos.
ALCOHOLES
Esta gran diferenciaenlospuntosde ebulliciónsugiere que lasmoléculasde etanol se atraenentre
sí con mucha más fuerza que las moléculas de propano. De esto son responsables dos fuerzas
intermoleculares: el enlace de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo.
Losalcoholestienenpuntosde ebulliciónmáselevadosqueloséteresyalcanosporquelosalcoholes
tieneninteraccionesdipolo-dipoloypuedenformarenlacesde hidrógeno.Lainteracciónmásfuerte
entre las moléculasde alcohol requerirá más energía para romperlas teniendocomo resultado un
punto de ebullición más elevado.
ENLACE DE HIDROGENO EN LOS ACOHOLES
Se puede observar los efectos del enlace de hidrógeno y de las atracciones dipolo- dipolo
comparando el etanol con el dimetil éter. Igual que el etanol, el dimetil éter tiene un momento
dipolargrande (1.30 D), peroel dimetil éternopuede tenerenlacesde hidrógenoporque notiene
hidrógenos enlazados al oxígeno (-O-H).
10. El protón hidroxilodel alcohol tiene unacarga positivaparcial.El hidrógeno puede interactuarcon
los pares solitarios del oxígeno de una molécula de alcohol diferente. Esta interacción entre el
hidrógeno y el oxígeno se denomina enlace de hidrógeno. Por el contrario, los éteres no pueden
formar enlaces de hidrógeno porque los hidrógenos sobre los carbonos no son positivos
parcialmente.
DIOLES O GLICOLES
Los glicolesestáncompuestosde moléculasque contienendosgrupos –OH enátomos de carbono
adyacentes.En general,lasmoléculasque contienendosgrupos –OH, se denominandialcoholeso
dioles.Dosde losglicolesimportantescomercialmente sonel etilenglicolypropilenglicol.Estosson
loscomponentesprincipalesde lassolucionesanticongelantes que se colocanenlosradiadoresde
los motores.
IMPORTANCIA
Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos más importantes de la química
orgánica y losde mayor demandaenla industriaquímica.Suimportanciaradica principalmenteen
su poder de transformación pues a partir de ellos se obtienen un gran número de compuestos
derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, ésteres, cetonas.
11. ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan cambiando la terminación o del alcano por al.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Para nombrarlos aldehídos,la“o” final del nombre del alcano respectivose sustituye porel sufijo
“al”.Para losmiembrosinferioresde lafamiliapredominael empleode losnombrescomunescomo
por ejemplo:
Metanal o formaldehido, HCHO
Etanal o acetaldehido, CH3 – CHO
Propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO
Butanal o butiraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CHO
Ventanal o valer aldehído, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO
benzaldehído, C6H5 – CHO
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS
12. Cuandoel aldehídopresentaradicalesse seleccionalacadenaprincipal delhidrocarburo.Se cuenta
la cadena a partir del grupo funcional. Se escribe la posición y los radicales correspondientes, Se
escribe el nombre de la cadena principal con terminación al.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo-dial.
CETONAS
Las cetonasson compuestosque presentanungrupocarbonilolocalizadoenlos carbonos
intermediosde lacadena.
13. NOMENCLATURA
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de
carbonoyse cambialaterminaciónporONA,indicandoelcarbonoque llevaelgrupocarbonilo(CO).
Ademásse debetomarcomocadenaprincipal lade mayorlongitudquecontengael grupocarbonilo
y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.
ETER
Son compuestosorgánicosenlosque unátomode oxigenose une directamente adosradicales
alquilo( R- O-R`),dosradicalesarilo(Ar-O-Ar`) ounradical ariloy otroalquilo( Ar-O-R).
CLASIFICACION
De acuerdo con la naturaleza de los radicales, se clasifican en:
Éteres simples: cuando los dos radicales son iguales.
Éteres mixtos: si los radicales difieren en el número de átomos de carbono
Éteres aromáticos: cuando tienen radicales aromáticos.
Éteres aromático-alifático: cuando un radical es aromático y el otro alifático
NOMENCLATURA
Los éterespuedennombrarse comoalcoxi derivadosde alcanos(nomenclaturaIUPACsustitutiva).
Se toma comocadenaprincipal lade mayorlongitudyse nombrael alcóxidocomounsustituyente.
14. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter:
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de
ella,estáenlazadoconungrupo -OHy un oxígenoa travésde un doble enlace comose muestraen
la figura.
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un
ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático
tiene un grupo arilo.
NOMENCLATURA
El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del
alcanobásicoterminadoen“oico”.Paralosácidosalifáticos,el carbonounocorrespondeal carbono
carboxilo. Los ácidos más frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo:
Ácido metanoico o fórmico, HCOOH
15. Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 – COOH
Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 – COOH
Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
FORMACION DE AMIDAS
Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reacción muy
lentaa la temperaturaambiente.Primerose formala sal de amoniacoy se separa el agua si la
reacción se mantiene por encima de los 100°C. La ecuación general es:
FORMACION DE NITRILOS
Los nitrilosse consideranderivadosdelosácidoscarboxílicospuestoquetienenelmismoestadode
oxidación. Su fórmula general es R -CN y se nombran como ésteres del ácido cianhídrico o como
cian derivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de
fórmula CH3 - CH2 - CH2 - CN
