pirretinaa

1. Piretrinas y Piretroides
MIP. Francisco Javier Carrera Reyes
Dra. Ximena Tapia Ibañez
Toxicología

2. Objetivos
• Conocer las intoxicaciones por piretrinas y piretroides
• Abordar la toxicocinética y toxicodinámia de las piretrinas y
piretroides
• Reconocer la importancia Médica de las intoxicaciones por
piretrinas y piretroides.

3. Definiciones
Piretro
•Extracto de la flor seca Chrysantemum cinerariaefolium y Chrysanthemum
roseum, con propiedades insecticidas
•Es una hierba de flores blancas con amarillo que crece hasta una altura de 60 cm
•Fueron las primeras identificadas con propiedades insecticidas cerca del 1800 en
Asia.
Piretrinas
•Son ingredientes activos insecticidas del Piretro.
•Extracto parcialmente refinado de flores de crisantemo.
•Son inestables, se alteran con la luz y el calor.
Piretroides
•Compuestos sintéticos basados estructuralmente en la molécula de piretrinas.
•Surgen desde 1850, para proteger de las plagas los cultivos de tabaco.
•Más tóxicos para los insectos y también para los peces.
ATSDR. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). 2003. Toxicological Profile for Pyrethrins and Pyrethroids. In U.S. Public Health Service. In U.S.
Department of Health and Human Services; p 328.

4. Piretrinas
Las piretrinas naturales son venenos de contacto
los cuales penetran rápidamente el sistema
nervioso de los insectos.
Se conocen seis sustancias biológicamente
activas con propiedades insecticidas:
• Piretrina I, Cinerina I, Jasmolina I, Pirerina II,
Cisnerina II y Jasmolina II.
Estas moléculas se clasifican:
• Piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico
• Piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico.
Kamita SG, Kang KD, Inceuglu B y Hammock BD. 2017. Genetically Modified Baculoviruses for Pest Insect Control. En: Gilbert LI, Iatrou K, Gill SS. 2017. Comprehensive
Molecular Insect Science. Elsevier. Vol 6.

5. Piretroides
• Permanecen durante más tiempo en el medio
ambiente.
• Más estables a la luz solar y el calor.
• Se han desarrollado más de 1,000 piretroides
sintéticos.
Tipo l (carentes de grupo
alfa ciano en su molécula)
Tipo ll (poseen el grupo
alfa ciano en su molécula)
Aletrina
Etofenprox
Transflutrina
Praletrina
Empentrina
Fenotrina
Esbiotrina
Imiprotina
Metofluotrina
E-Momfluorotrina
Permetrina
Tetrametrina
Cismetrina
Cipermetrina
Lambdacialotrina
Alfacipermetrina
Deltametrina
Esfenvalerato
Cifenotrina
Ciflutrina
ATSDR. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). 2003. Toxicological Profile for Pyrethrins and Pyrethroids. In U.S. Public Health Service. In U.S.
Department of Health and Human Services; p 328.

6. Usos
•Mascotas
•Ganado
•Sprays, polvos, baños, shampoos, aspersión y geles.
Ganadería y
veterinaria
•Casi todo tipo de cultivos
•Algodón ,Arboles frutales, Cereales, Café, Tabaco, Cítricos, Hortalizas,
Plantas forestales y ornamentales
Insecticidas
•Frente a los mosquitos hembra del género Anopheles (Malaria)
•Frente a insectos hematófagos Triatoma infestans, Panstrongylus megistus y
Rhodnius prolixus (Trypanosoma cruzi)
Sanitario
•Plagas residenciales y parásitos (Pulgas, garrapatas, piojos, cucarachas y
ratas)
Manejo de plagas
Barile, F.A. 2010. Clinical Toxicology. Principles and Mechanisms. Second Edition. CRC Press. Taylor & Francis Group.

7. Toxicocinética
Absorción
•Tracto gastrointestinal y respiratorio (Su absorción es rápida)
• Por contacto (Su absorción es lenta)
Metabolismo
•Son biotransformados por esterasas y oxidasas
•Ocurre en el hígado a través de la acción de enzimas como las monooxigenasas e
hidrolasas citocromo P450
•La presencia de un grupo α-ciano, retrasa tanto la hidrólisis como la oxidación
Eliminación
•Son eliminados en su mayoría por los riñones
•También se eliminan en las heces y en el aliento
• Las piretrinas y los piretroides, presentan una toxicocinética similar:
Barile, F.A. 2010. Clinical Toxicology. Principles and Mechanisms. Second Edition. CRC Press. Taylor & Francis Group.

8. Toxicodinámia
• Son neurotóxicos que actúan provocando interferencia en la propagación de impulsos a nivel neuronal
Inhiben el transporte iónico a través de la membrana del axón:
• Interrupción en la bomba de sodio de las neuronas
• Piretroides tipo II, estos interfieren con la unión del GABA
Se unen a las
subunidades α de los
canales de sodio
dependientes de voltaje
Enlentecen la activación,
así como la tasa de
inactivación
Esto llevará a un disparo repetitivo,
llevando a temblores o movimientos
involuntarios, dependiendo en el tipo de
piretroide.
Barile, F.A. 2010. Clinical Toxicology. Principles and Mechanisms. Second Edition. CRC Press. Taylor & Francis Group.

9. Toxicidad
• La toxicidad de los piretroides es mayor que la de piretrinas y
los piretroides tipo ll son más tóxicos que los tipo l.
• Los valores DL50, por ejemplo, es de 100 mg/kg para
deltametrina y a 10,000 mg/kg para fenotrina.
• Los valores DL50 intravenosa e intraperitoneal se sitúan entre 1
y 10 mg/kg.
• En el caso de adultos mayores, dosis de 10 mg/kg VO de
deltametrina, son capaces de producir convulsión.
• A pesar de su amplio uso mundial, existen relativamente pocos
reportes de envenenamiento en humanos.
Hasibur Rehman, Al Thbiani Aziz, Shalini Saggu; Zahid Khorshid Abbas; Anand Mohan; Abid A Ansari. 2014. Systematic review on pyrethroid toxicity with special reference to
deltamethrin. Journal of Entomology and Zoology Studies; 2 (6): 60-70 pp

10. Cuadro Clínico
Piretrinas Piretroides
• Dermatitis de contacto,
caracterizada por
irritación.
• Sensación de quemazón.
• Inflamación.
• Eritema máculo-papuloso.
• Rinitis.
• Hiperreactividad
bronquial.
A grandes cantidades de
piretrinas, se ha observado:
• Temblor
• Ataxia
• Dificultad respiratoria
• Sialorrea.
Tipo l Tipo ll
• Temblor
• Hiperexitabilidad a
estímulos
• Convulsiones
• Midriasis reactiva
• Inyección conjuntival
externa
• Sialorrea
• Incoordinación motora
• Coreoatetosis
• Parestesias
• Dolor de garganta
• Nauseas
• Vómitos
• Dolor abdominal
• Dificultad para deglutir
• Cefalea
Anadón, A. 2015. Neurotoxicidad de insecticidas piretroides. Evaluación del riesgo. Discurso de ingreso en el acto de su toma de posesión de Académico de Número.
https://www.researchgate.net/publication/301675343

11. Diagnóstico
• Historia clínica
Antecedente de exposición a la sustancia
Enmascarado por la presencia de otras sustancias
(Solventes, plaguicidas organofosforados y
carbamatos).
• Pruebas de laboratorio
La presencia de ácido crisantémico o sus
derivados en la orina, puede ser indicativa de
absorción de piretrinas, pero su ausencia no
descarta la absorción de estas últimas.
Barile, F.A. 2010. Clinical Toxicology. Principles and Mechanisms. Second Edition. CRC Press. Taylor & Francis Group.

12. Tratamiento
• Retirar al individuo del sitio de exposición y
trasladarlo a un lugar ventilado.
• Quitar la ropa, lavar el cabello y la piel contaminada
con abundante agua y jabón, haciendo énfasis en los
espacios interdigitales y debajo de las uñas.
• Para favorecer la eliminación del tóxico absorbido
debe mantenerse una diuresis adecuada de por lo
menos 50 - 60 ml/hora.
Anadón, A. 2015. Neurotoxicidad de insecticidas piretroides. Evaluación del riesgo. Discurso de ingreso en el acto de su toma de posesión de Académico de Número.
https://www.researchgate.net/publication/301675343

13. Convulsiones
• Diazepam en dosis de 10 mg en el adulto
repitiendo la dosis cada 5 a 10 minutos
hasta controlar la convulsión, con un
máximo de tres dosis.
• La dosis pediátrica es de 0.25 mg a 0.4
mg/kg de peso corporal cada cinco minutos
hasta un máximo de tres dosis.
ATSDR. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). 2003. Toxicological Profile for Pyrethrins and Pyrethroids. In U.S. Public Health Service. In U.S.
Department of Health and Human Services; p 328.

14. Broncoespasmo
• Epinefrina en leve o moderada 0.3 – 0.5
mg SC, niños 0.01mg/kg máx. 0.5mg.
• En reacciones severas 0.05-0.1mg IV bolo
cada 5 minutos.
• Hidrocortisona 200 mg IV y/o
metilprednisolona 40-80 mg IV.
• Difenhidramina 0.5-1mg/kg IV.
Anafilaxia
• β2 agonistas o Bromuro de
Ipratropio inhalados.

16. Morelos