El conocimiento de la geometría (forma espacial) de los compuestos de carbono permite entender mejor su reactividad química y su nomenclatura (por ejemplo, en el caso de las isomerías geométrica y óptica).

1. Curso de Química Orgánica Básica
2. Grupos funcionales, estructura y
reactividad orgánica

2. Índice
• Grupos funcionales 3
• Isomería 54
• De posición 56
• De función 65
• De cadena 70
• Conformacional 72
• Geométrica 84
• Óptica 108
• Reactividad orgánica 129
• Tipos de carbonos 130
• Modos de ruptura de enlaces 144
• Carbocationes y carbaniones 154
• Efectos electrónicos (inductivo y mesómero) 159
• Tipos generales de reacciones orgánicas 185
• Reacciones nucleofílicas y electrofílicas 203
• Tipos de reacciones según la molecularidad 219

3. Grupos funcionales

4. Grupos funcionales
Algunas especies
orgánicas solo contienen
átomos de C e H. Como
esta, cuya fórmula
molecular es C6H14
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5. Grupos funcionales
hexano
Este compuesto es el hexano. Es
un hidrocarburo (pues solo
contiene H y C) de la familia de
los alcanos
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6. Grupos funcionales
hexano
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
Su estructura
molecular se
puede
representar de
otras formas
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7. Grupos funcionales
hexano
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
Fórmula
de enlace-
línea o
esqueleto
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8. Grupos funcionales
hexano
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
Fórmula
desarrollada
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9. hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
Fórmula semi-
desarrollada
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10. hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
Téngase en cuenta que los enlaces que se dibujan son un mero
convencionalismo para indicar las conexiones entre átomos (si
no los dibujáramos no sabríamos qué átomos están unidos
entre sí mediante las correspondientes fuerzas de interacción)
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11. hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
Pero las moléculas se pueden escribir también representando
aproximadamente las “nubes electrónicas” de cada átomo, las
cuales se interpenetran en las regiones donde hay enlaces
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12. hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
Para simplificar, las moléculas se pueden escribir en forma de
línea en zigzag. En cada vértice se entiende que hay un carbono
que está unido a los H que necesite para completar su
tetravalencia. (Si hubiera heteroátomos –O, N, S…– habría que
escribirlos expresamente).
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13. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
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• Líquido incoloro
• Usos:
• Síntesis química
• Buen disolvente
• Quitaetiquetas
• Extracción (aceite de pepitas de uva)
• Industrias varias
• Calzado, marroquinería…
• Pinturas
hexano

14. Grupos funcionales
Consideremos ahora esta
otra molécula, que deriva
del hexano anterior, pero
ciclado
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15. Grupos funcionales
hexano
ciclo
H2C CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
También posee 6 átomos
de C, pero acompañados
de 12 átomos de H, no de
14 como en el hexano.
Pertenece a la familia de
los hidrocarburos cíclicos
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16. Grupos funcionales
H2C CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
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• Líquido, buen disolvente
• Uso en síntesis orgánica:
• Precursor en industria del nailon
hexano
ciclo

17. Grupos funcionales
hexano
Volvamos al hexano, C6H14
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18. Grupos funcionales
Si en los dos carbonos del extremo derecho quitamos
un H en cada C, nos quedará un enlace doble (una
insaturación) entre los dos C. La nueva molécula se
llama hexeno y su fórmula molecular es C6H12.
Pertenece a la familia de los alquenos
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19. hexeno
Grupos funcionales
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20. hexeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2
Grupos funcionales
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21. hexeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2
Grupos funcionales
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• Líquido
• Uso en síntesis (polietileno…)

22. Grupos funcionales
Si en los dos C de la derecha
del hexeno quitamos dos H
obtenemos el hexino,
molécula que tiene un
triple enlace. Pertenece a la
familia de los alquinos
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23. hexino
Grupos funcionales
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24. hexino
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH
Grupos funcionales
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25. hexino
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH
Grupos funcionales
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• Líquido
• Síntesis

26. hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
Volvamos una vez más al hexano, C6H14
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27. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2OH
Grupos funcionales
hexanol
Si en el hexano sustituimos uno de los hidrógenos por un grupo OH obtenemos
el hexanol, especie que pertenece a la familia de los alcoholes. Decimos que el
grupo –OH es el grupo funcional de los alcoholes
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28. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2OH
Grupos funcionales
hexanol
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• Líquido incoloro
• Industria (Perfumería, aditivo aromatizante, antisépticos, insecticidas)

29. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
Grupos funcionales
hexanal
Si en vez de un OH ponemos un =O tendremos el hexanal, que es de la familia de
los aldehídos. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo, –C=O.
Cuando se escribe un aldehído en forma semidesarrollada, el grupo funcional se
indica CHO (primero el H y después el O, para no confundir con los alcoholes)
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30. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
Grupos funcionales
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• Líquido incoloro
• Industria (Perfumería: aroma frutal –hierba recién cortada–)
hexanal

31. H3 CH2 CH2 H2 CO
C
C CH3
Grupos funcionales
hexanona
Una familia con características muy parecidas a la de los aldehídos es la de las
cetonas. También tienen el grupo funcional carbonilo, –C=O, pero a diferencia
de los aldehídos este grupo nunca está situado en el extremo de una cadena
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32. H3 CH2 CH2 H2 CO
C
C CH3
Grupos funcionales
hexanona
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• Buen disolvente (nitrato de celulosa, polímeros vinílicos, resinas…)
• Se produce en actividades industriales (pulpa de madera…)

33. H3 CH2 CH2 H2 C
C
C CN
H2
Grupos funcionales
hexanonitrilo
Si en el hexano sustituimos un –CH3 terminal por un
grupo –C≡N tendremos un nitrilo. Los nitrilos son una
familia con sus propias características distintivas
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• Líquido incoloro
• Usos: síntesis orgánica

34. H3 CH2 CH2 H2 C
C
C C
H2 CH2 NH2
Grupos funcionales
hexanamina
Si ahora sustituimos un H del hexano por
un grupo –NH2 tendremos una amina
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35. H3 CH2 CH2 H2 C
C
C C
H2 CH2
Grupos funcionales
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• Líquido (incoloro-amarillento); olor a pescado
• Usos: Síntesis (base orgánica fuerte)
hexanamina
NH2

36. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2Cl
Grupos funcionales
cloro-hexano
Si lo que sustituimos es un H por un halógeno
el producto es un halogenuro de alquilo
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• Líquido
• Usos: síntesis orgánica

37. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Grupos funcionales
ácido hexanoico
Una molécula con un grupo –COOH es una ácido carboxílico
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38. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Grupos funcionales
Una molécula con un grupo –COOH es una ácido carboxílico
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• Líquido aceitoso (olor a “cabra” –sudor–, calcetines sucios…)
• Industria de aromas (mantequilla, pan, cerveza…)
• Síntesis (de sus ésteres, para aromas artificiales)
ácido hexanoico

39. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COO-
Grupos funcionales
hexanoato
Al ser un ácido puede perder un H, dando lugar a un anión. El
nombre se hace acabar en -ato (como en las sales inorgánicas)
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40. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COO-
Grupos funcionales
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• (Hexanoato de alilo)
• Líquido (incoloro-amarillento)
• Usos industriales
• Alimentaria: aromatizante (olor a piña, albaricoque)
• Cosmética (aromatizador en pintalabios)
hexanoato

41. Grupos funcionales
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
hexilo
Volviendo al hexano, si le quitamos un hidrógeno queda lo que se
denomina un resto hexilo (un resto alquilo en general)
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42. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Grupos funcionales
hexanoato
de hexilo
La combinación del hexanoato
con el hexilo da un éster, en este
caso el hexanoato de hexilo
El grupo funcional de
un éster es –COO
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43. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Grupos funcionales
hexanoato
de hexilo
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• Líquido (aceitoso)
• Usos: aromatizante alimentario (frutal)

44. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Grupos funcionales
ácido hexanoico
Volvamos al
ácido hexanoico
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45. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CONH2
Grupos funcionales
hexanamida
Si en un ácido sustituimos
el grupo –OH por –NH2
tenemos una amida
El grupo funcional de
la amida es –CO–NH2
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• Líquido
• Usos: síntesis orgánica

46. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COCl
Grupos funcionales
cloruro de
hexanoilo
Otros derivados de ácidos
son los halogenuros de acilo
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47. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COCl
Grupos funcionales
cloruro de
hexanoilo
Otros derivados de ácidos
son los halogenuros de acilo
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• Líquido
• Usos: Síntesis orgánica, farmacéutica,
industrial (ésteres aromatizantes)

48. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Grupos funcionales
1 restos
hexilo
Si tenemos un resto
alquilo por un lado (en
este caso, hexilo)…
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49. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Grupos funcionales
2 restos
hexilo
…y otro resto
alquilo por otro
(también hexilo en
este ejemplo)…
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50. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Grupos funcionales
éter
dihexílico
…la unión de ambos
mediante un puente
de oxigeno (–O–)
constituye un éter
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51. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Grupos funcionales
éter
dihexílico
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• Líquido, buen disolvente (extracciones)

52. Grupos funcionales
H3 CH2 CO H2 CO
C
C CH3
hexanodiona
Por supuesto, puede
haber más de un
grupo funcional en
una molécula, ya sean
estos grupos iguales…
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• Líquido; usos:
• Síntesis orgánica
• Aromatizante de bebidas, panadería…

53. Grupos funcionales
CH3 CH2 CH2 CH2 CH Cl CH2OH
clorohexanol
…o distintos
…o distintos
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• Líquido
• Síntesis

54. Isomería

55. Isómeros
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56. Isómeros
hexanol
Esta molécula es el hexanol
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57. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
…cuya fórmula
molecular es C6H14O
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58. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
C6 O
C6H14O
pero esta corresponde
a otro hexanol
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59. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
C6 O
C6H14O
hexanol
Como ambos tienen la misma fórmula molecular son isómeros
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60. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
C6 O
C6H14O
hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Concretamente se llaman
isómeros de posición porque lo
que los diferencia es la posición
del grupo funcional en la molécula
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61. Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
2-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Para distinguirlos se
emplean localizadores
(números que indican la
posición del grupo funcional)
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62. Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
2-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
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Los nombres preferidos por la
IUPAC son hexan-1-ol y hexan-2-ol

63. Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
3-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
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Este otro es el 3-hexanol (o hexan-3-ol)

64. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
6-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
No existe el nombre “6-hexanol” porque
se trataría del 1-hexanol girado 180o
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65. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
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66. Isómeros
C6 O
C6H14O
hexanol
C6 O
C6H12O
hexanal
Estos otros dos compuestos no son isómeros
porque no tienen la misma fórmula molecular
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67. Isómeros
C6 O
C6H12O
hexanal
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68. Isómeros
C6 O
C6H12O
C6 O
C6H12O
hexanal
hexanona
Pero estos dos sí son isómeros
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69. Isómeros
C6 O
C6H12O
C6 O
C6H12O
hexanal
hexanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
En este caso son isómeros de función, ya
que tienen la misma fórmula molecular
pero difieren en el grupo funcional (uno
es una cetona, grupo funcional CO; el
otro es un aldehído; grupo CHO)
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70. Isómeros
C6
C6H14
C6
C6H14
hexano
3-metil-pentano
Estos dos compuestos no tienen grupo
funcional. Son hidrocarburos de 6
átomos de C, pero en uno de ellos la
cadena presenta una rama lateral. Se
llaman isómeros de cadena
ISÓMEROS DE CADENA
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71. Isómeros
Isomería
Estructural
• De cadena
• De posición
• De función…
Hasta aquí hemos visto estos
tipos de isómeros, pero hay más
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72. Isómeros
Isomería
Estructural
• De cadena
• De posición
• De función…
• Cis-trans
• Óptica
Conformacional
Configuracional
Espacial
(Estereoisomería)
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73. Isómeros
Isomería
Espacial
(Estereoisomería)
Conformacional
Se llaman isómeros
conformacionales aquellos que se
pueden transformar unos en otros
por rotaciones de enlaces
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74. etano
Isómeros
Isomería
Conformacional
Espacial
(Estereoisomería)
Por ejemplo,
consideremos el
etano: H3C–CH3
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75. Isómeros
Isomería
Conformacional
etano
Espacial
(Estereoisomería)
Si miramos la molécula a lo largo de la
línea del enlace (viéndose el C de
delante y quedando el C de detrás
eclipsado) podemos considerar esta
posición de sus H…
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76. Isómeros
Isomería
Conformacional
etano
Espacial
(Estereoisomería)
H
H
H
H
H
H
Proyección de Newman
…que en la llamada
proyección de Newman
se representa así
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77. Isómeros
Isomería
Conformacional
etano
Espacial
(Estereoisomería)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
…pero existe otra
conformación del etano
llamada eclipsada
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78. Isómeros
Isomería
Conformacional
etano
Espacial
(Estereoisomería)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Rotámeros
Se trata del mismo hexano, pero uno
tiene los H alternados y el otro los
tiene eclipsados. Estos dos isómeros,
entre sí, se llaman rotámeros
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79. Isómeros
Isomería
Conformacional
Conformación
eclipsada
Conformación
alternada
etano
Espacial
(Estereoisomería)
Rotámeros
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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80. Isómeros
Isomería
Conformacional
Espacial
(Estereoisomería)
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81. Isómeros
Isomería
Conformacional
Espacial
(Estereoisomería)
Conformación
en bote
Conformación
en silla
hexano
Rotámeros
ciclo También admiten
rotámeros las
formas cíclicas
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82. Isómeros
Isomería
Estructural
• De cadena
• De posición
• De función…
• Cis-trans
• Óptica
Conformacional
Configuracional
Espacial
(Estereoisomería)
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83. Isómeros
Isomería
• Cis-trans
• Óptica
Configuracional
Espacial
(Estereoisomería)
Consideremos
ahora la llamada
isomería
configuracional
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84. Isómeros
ISÓMEROS CIS-TRANS
Un tipo de isomería
configuracional es la isomería cis-
trans (también conocida como
geométrica). Es muy común en
compuestos con dobles enlaces
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85. Isómeros
ISÓMEROS CIS-TRANS Por ejemplo, el buteno
admite estos dos isómeros
configuracionales
Por ejemplo, el buteno
admite estos dos isómeros
configuracionales
2-buteno 2-buteno
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86. Isómeros
2-buteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
Para que un compuesto
con doble enlace tenga
un isómero de este tipo,
en cada uno de los
átomos de C del doble
enlace han de cumplir
esta condición: sus dos
sustituyentes tienen que
ser distintos (entendemos
por sustituyentes los
grupos atómicos unidos
al C). Vemos que el C
verde de la derecha tiene
dos sustituyentes
distintos.: CH3 y H
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87. Isómeros
2-buteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
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Y el C de la izquierda también cumple que
tiene dos sustituyentes distintos: CH3 y H
Por lo tanto, esta
molécula cumple la
condición para
presentar isomería
geométrica o cis-trans

88. Isómeros
2-buteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
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Regla de Cahn-Ingold-Prelog
El grupo sustituyente principal es
aquel en el que el átomo unido
directamente al C del doble enlace
tiene número atómico más alto
Para nombrar a isómeros cis-trans hay que
determinar un orden de prioridad para los
sustituyentes. Es decir, hay que considerar
que uno es el sustituyente principal y el
otros es secundario. Para decidir cuál es el
principal y cuál el secundario se sigue la
regla de Cahn, Ingold y Prelog

89. Isómeros
2-buteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
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Regla de Cahn-Ingold-Prelog
El grupo sustituyente principal es
aquel en el que el átomo unido
directamente al C del doble enlace
tiene número atómico más alto
En caso de que ambos átomos unidos
al C verde sean iguales (C y C, por
ejemplo) deciden los números
atómicos de los átomos unidos a ellos
* Si ambos tienen igual número atómico se
miran los átomos a los que están unidos

90. Isómeros
2-buteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
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Regla de Cahn-Ingold-Prelog
El grupo sustituyente principal es
aquel en el que el átomo unido
directamente al C del doble enlace
tiene número atómico más alto
En este caso, el sustituyente principal del C
verde de la izquierda es CH3; el secundario es H
1
2

91. Isómeros
ISÓMEROS CIS-TRANS
Estas son las prioridades para
el C verde de la derecha
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2-buteno
1
2
1
2

92. Isómeros
ISÓMEROS CIS-TRANS
Si los sustituyentes
prioritarios
quedan a distinto
lado del enlace
doble se dice que
el isómero es trans
(del latín “al otro
lado”)
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1
1
trans-2-buteno

93. Isómeros
ISÓMEROS CIS-TRANS
Si los sustituyentes quedan al mismo lado
del doble enlace el compuesto es isómero
del anterior. Concretamente es el isómero
cis (del latín “al mismo lado”)
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1
1
trans-2-buteno cis-2-buteno
1 1

94. Isómeros
ISÓMEROS CIS-TRANS
(E)-2-buteno (Z)-2-buteno
Entgegen Zusammen
Otra forma de denominarlos es
mediante las letras Z (para el cis)
y E (para el trans). Es la forma
recomendada por la IUPAC
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1
1 1 1

95. Isómeros
CH3
C
H
C C C
C
H3
H
CH3
C
H3
H
H
ISÓMEROS CIS-TRANS
(E)-2-buteno (Z)-2-buteno
Para distinguir un isómero del otro hay que
dibujar los isómeros con su geometría real …
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96. Isómeros
CH3
C H
C
C
H3 H
ISÓMEROS CIS-TRANS
CH3
H
C
H3 HC C
…porque si se escriben en línea no
hay forma de distinguir cuál es el
isómero Z o cis y cuál el E o trans
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97. Isómeros
CH3
C H
C
C
H3 H
2-buteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
Ahora bien; en contextos en que no es importante distinguir un
isómero de otro, la molécula se puede escribir sin problema de forma
lineal y prescindir de los prefijos Z y E al nombrarla
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98. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
ISÓMEROS CIS-TRANS
Otro ejemplo: esta especie,
el 3-metil-2-penteno, presentaría
también dos isómeros cis-trans
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99. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
Establecer las prioridades en
el C a la izquierda del doble
enlace en este isómero es fácil
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100. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
Pero en el carbono de la derecha surge la duda: si en ambos grupos
sustituyentes, el átomo unido al C del doble enlace es C, ¿cuál es el grupo
sustituyente prioritario?
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101. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
Para decidirlo observaremos los átomos que vienen a continuación en
las cadenas de enlaces de los grupos sustituyentes. Encontramos que el
C de arriba está unido a otro C (más dos H), mientras que el C de abajo
está unido solo a H
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102. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
2
1
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
La prioridad se asigna, por eso, al grupo de arriba
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103. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
2
2
1
2
1
1
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
Aplicamos las mismas
reglas al otro isómero
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104. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
2
2
1
2
1
1
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
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105. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
2
2 2
1
1
CH2 CH3
1
1
ISÓMEROS CIS-TRANS
(E)-3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno
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106. Isómeros
CH2
C C C C
C
H3
H
C
H3
H
CH3
CH3
CH2
2
2
2
1
2
1
1
1
CH2 CH3
ISÓMEROS CIS-TRANS
(E)-3-metil-2-penteno (Z)-3-metil-2-penteno
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107. Isómeros
También se puede considerar la existencia de isomería cis-trans
en ciclos con sustituyentes, según la posición de estos sustituyentes
respecto al ciclo (posición axial o ecuatorial)
ISÓMEROS CIS-TRANS
(Z)-1,2-dimetilciclopentano (E)-1,2-dimetilciclopentano
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108. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
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109. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
ácido 2-aminopropanoico
alanina
Otro tipo de isomería configuracional es
la llamada óptica. La tienen moléculas
como esta que contienen un C unido a
cuatro grupos sustituyentes diferentes. A
los C con los cuatro sustituyentes
diferentes se les llama carbonos
asimétricos o quirales
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110. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina
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C quiral

111. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina
Molécula quiral
Es aquella que tiene un C asimétrico (quiral)
La existencia de un C quiral en una molécula
implica que no se pueda encontrar dentro de
ella un plano de simetría o un centro de simetría
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112. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina alanina
Las moléculas con un C quiral se pueden
presentar en dos formas isoméricas
“ópticas”. Para la alanina son estas
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113. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina alanina
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Ambas son imágenes
especulares

114. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
120o
alanina alanina
Para que dos moléculas sean isómeros ópticos tienen que ser no
superponibles. Giremos como giremos la de la derecha, no podremos
superponerla a la de la izquierda. Por ejemplo, si la giramos 120o…
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115. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina alanina
…la veríamos así, pero no podríamos
superponerla a la de la derecha
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116. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
120o
alanina alanina
Si la giramos otros 120o…
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117. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina alanina
…tampoco llegaríamos a
una imagen superponible
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118. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina alanina
Si dos estructuras moleculares representadas en el
espacio son entre sí imágenes especulares que no
se pueden superponer, entonces corresponden a
especies diferentes que se llaman (una respecto a
otra) isómeros ópticos o enantiómeros
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enantiómeros
imágenes especulares no superponibles

119. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
alanina alanina
Para dar nombres diferentes a ambos
enantiómeros se empieza asignando
prioridades a los sustituyentes del C quiral
según la regla de C-I-P: mayor número
atómico, más prioridad
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120. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2
alanina alanina
Para los carbonos numerados 2 y 3
se da la mayor prioridad al C unido
a átomos de mayor nº atómico (el 2
está unido a O; el 3 a H). El átomo
de prioridad 4 sería el H que queda
detrás. (Siempre, para nombrar a
estos compuestos correctamente,
el átomo de menor prioridad debe
situarse en la posición que quede
más lejos del observador, como es
el caso)
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121. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2 2
3
1
alanina alanina
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Prioridades en este otro isómero (el átomo de
prioridad menor, 4, no hay que considerarlo, pero debe
dibujarse la molécula de modo que ese átomo quede lo
más lejos posible del observador, como se ha hecho)

122. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2 2
3
1
alanina alanina
Con la molécula escrita de
tal modo que el sustituyente
menos prioritario (4) esté lo
más lejos posible del
observador –como es el
caso, pues nótese que el
sustituyente con prioridad
4, que sería un H, queda
detrás del C quiral– se
comprueba si para ir del
sustituyente 1 al 2 y de este
al 3 por el “camino” más
corto se sigue o no el
sentido de las agujas del
reloj
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123. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2 2
3
1
alanina alanina
Como se puede ver, en este caso hay que seguir
el sentido contrario a las agujas del reloj para ir
de 1 a 2 y de 2 a 3 por el camino circular más
corto. El isómero se llama S (de sinister)
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124. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2 2
3
1
alanina alanina
En esta otra molécula, para ir desde el átomo 1
al 2 y de este al 3 por el camino más corto hay
que seguir el sentido favorable de las agujas del
reloj. El isómero se llama R (de rectus)
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125. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2 2
3
1
(S)-alanina (R)-alanina
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126. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
1
3
2 2
3
1
(S)-alanina (R)-alanina
ácido (S)-2-aminopropanoico ácido (R)-2-aminopropanoico
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127. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
(S)-alanina (R)-alanina
enantiómeros
Ambas moléculas son, entre sí, enantiómeros
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128. Isómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS
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En general:
una molécula que tiene un plano de simetría
en su interior o bien centro de inversión no es
quiral y no admite isomería óptica
Plano de
simetría
(divide a la
molécula
en dos
mitades
iguales)
Centro de
inversión
(respecto a
él, todo
átomo
tiene un
simétrico)

129. Reactividad orgánica

130. Tipos de carbonos
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131. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
Dado un C en una molécula, según el número de C a los que esté unido,
a aquel se le llama C primario, C secundario, C terciario o C cuaternario
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132. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
C cuaternario
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133. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
C terciario
C cuaternario
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134. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
C secundario
C terciario
C cuaternario
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135. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
C primario
C secundario
C terciario
C cuaternario
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136. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH2OH
CH3
CH3
CH2
CH3
Alcohol primario
Hay también alcoholes, aminas, halogenuros…
primarios, secundarios y terciarios según a
qué tipo de C esté unido el grupo funcional
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137. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH CH3
OH
CH3
CH3
CH2
CH3
Alcohol secundario
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138. Tipos de carbonos
CH3 C CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Alcohol terciario
OH
CH3
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139. Tipos de carbonos
Por otra parte, existe una nomenclatura para
indicar la proximidad de un carbono
determinado de una cadena a otro que se
quiere tomar como referencia
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140. Tipos de carbonos
Cα, Cβ, Cγ… respecto al C unido al grupo funcional
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Normalmente, el C que se toma como
referencia es el de un grupo funcional de la
molécula. Pues bien, los C vecinos a este se
llaman α, los siguientes en la cadena, β, etc.

141. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH2OH
CH3
CH3
CH2
CH3
Cα, Cβ, Cγ… respecto al C unido al grupo funcional
α
Por ejemplo, respecto
a este C que porta el
grupo funcional OH…
…el C vecino
es α
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142. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH2OH
CH3
CH3
CH2
CH3
Cα, Cβ, Cγ… respecto al C unido al grupo funcional
α
β
Al siguiente en la cadena se
le llama β, y así
sucesivamente siguiendo el
alfabeto griego
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143. Tipos de carbonos
CH3 CH CH2 C CH2 CH2OH
CH3
CH3
CH2
CH3
Cα, Cβ, Cγ… respecto al C unido al grupo funcional
γ
α
β
γ
γ
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144. Modos de ruptura de enlaces
Toda reacción química implica la ruptura
de unos enlaces y la formación de otros.
En Química Orgánica conviene considerar
dos tipos de rupturas: homolítica y
heterolítica
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145. Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
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146. CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
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147. CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3 H
H
C
Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
H
Para explicarlo con un ejemplo,
dibujaremos los enlaces C–H del –CH3
terminal derecho de esta molécula
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148. CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3 H
H
C
Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
H
Y nos fijaremos en uno
de esos enlaces C–H
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149. CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3 H
H
C H
Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
:
Ese enlace lo
forman dos
electrones
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150. Modos de ruptura de enlaces
CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Homolítica
H
H
C H
.
.
Ruptura homolítica
En una ruptura homolítica cada
átomo se lleva un electrón
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151. CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3 H
H
C H
: +
–
Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
Ruptura heterolítica
Las rupturas heterolíticas son aquellas en que uno
de los átomos se lleva los dos electrones y queda
cargado negativamente y el otro positivamente
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152. CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3 H
H
C H
:
+ –
Modos de ruptura de enlaces
Heterolítica
Ruptura heterolítica
En otras ocasiones
puede ser al revés
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153. Modos de ruptura de enlaces
CH3 CH CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3 H
H
C H
: –
Supongamos que se ha
producido una ruptura
heterolítica de esta forma
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+

154. CH3 CH CH2 C CH2 CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Carbocatión primario
Carbocationes y carbaniones
+
A toda cadena carbonada en la que un átomo de C tiene carga +
se le llama carbocatión. El representado es un carbocatión
primario porque la carga está sobre un C primario
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155. CH3 CH CH2 C CH CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
Carbocatión secundario
+
Carbocationes y carbaniones
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156. H2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Carbocatión terciario
CH3 C C
CH3
+
Carbocationes y carbaniones
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157. CH3 C CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Carbanión terciario
CH3
–
Carbocationes y carbaniones
..
Análogamente se puede
hablar de carbaniones
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158. CH3 C CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Carbanión terciario
CH3
–
Carbocationes y carbaniones
También se puede
representar así
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159. Efectos electrónicos sobre los enlaces
La forma de producirse algunas reacciones
(su mecanismo) depende de ciertos efectos
electrónicos, pudiendo considerarse
fundamentalmente:
• Efecto inductivo
• Efecto mesómero
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160. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Efecto inductivo
Se da en enlaces simples cuando la
molécula tiene heteroátomos (átomos
distintos a C y H). El efecto lo produce la
diferente electronegatividad del
heteroátomo y el carbono
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161. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H
H
H C
H H
H
H
Efecto inductivo
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162. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H
H
H C
H H
H
δ–
H
Efecto inductivo
Un heteroátomo más electronegativo que el carbono
atrae los electrones de su enlace con el C y crea una
cierta densidad de carga positiva sobre ese C
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163. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H
H
H C
H H
H
δ+
δ–
H
Efecto inductivo
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La densidad de
carga positiva se
representa por +;
la negativa, por –

164. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H
H
H C
H H
H
δ+
δ–
H
δδ+
δδ+
Efecto inductivo
El efecto se puede
transmitir por la cadena,
aunque perdiendo fuerza
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165. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H
H
H C
H H
H
δ+
δ–
H
δδ+
δδ+
Efecto inductivo
I-
En este caso se dice que el átomo de cloro ha
ejercido un efecto inductivo negativo (I–)
pues retira densidad de carga de la cadena
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166. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H
H3C H3
CH3
Efecto inductivo
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167. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H
H3C H3
δδ+
I+
CH3
δδ+
δδ+
δ–
Efecto inductivo
En cambio, los
sustituyentes alquílicos de
un C pueden ejercer efecto
inductivo positivo sobre él
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168. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H
H3C H3
δδ+
I+
CH3
δδ+
δδ+
δ–
Efecto inductivo
En particular, los sustituyentes
alquílicos de un anillo aromático
introducen densidad electrónica
en el anillo, ejerciendo por tanto
efecto inductivo positivo
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169. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Efecto mesomérico
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170. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Efecto mesomérico
También se llama de resonancia o
conjugativo. El sustituyente atrae o
introduce electrones en la cadena
en conjugación con los enlaces
dobles o triples de esta
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171. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H C H3
H
Efecto mesomérico
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172. Efectos electrónicos sobre los enlaces
Cl
C C
H C H3
:
:
:
. .
: :
. .
.
.
H
Efecto mesomérico Es más fácil entender el efecto
visualizando los electrones
que forman los enlaces
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173. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H C H3
: :
. .
.
.
H
Efecto mesomérico
Cl :
:
:
. .
Los cálculos teóricos y la
experiencia demuestran
que se produce un
“movimiento” de los
electrones como se indica…
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174. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H C H3
: :
Cl
C CH3
:
. .
. .
:
. .
. .
+
–
. .
.
.
H C
H
. .
.
.
H
Efecto mesomérico
Cl :
. .
:
:
…para dar lugar a
esta otra estructura
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175. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H C H3
: :
Cl
C CH3
:
. .
. .
:
. .
. .
+
–
. .
.
.
H C
H
. .
.
.
H
Efecto mesomérico
Cl :
. .
:
:
En realidad estas estructuras individuales no
existen, sino que la molécula es una
“resonancia” entre ambas “formas canónicas”
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176. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H C H3
: :
Cl
C CH3
:
. .
. .
:
. .
. .
+
–
. .
.
.
H C
H
. .
.
.
H
Cl
C C
H C H3
H
δ+
δ–
Efecto mesomérico
Cl :
. .
:
:
Podemos representarla así, y eso
explica que en esta molécula un C
del doble enlace tenga cierta
densidad de carga negativa
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177. Efectos electrónicos sobre los enlaces
C C
H C H3
: :
Cl
C CH3
:
. .
. .
:
. .
. .
+
–
. .
.
.
H C
H
. .
.
.
H
Cl
C C
H C H3
H
δ+
δ–
M +
Efecto mesomérico
Cl :
. .
:
:
En este caso se dice que existe efecto mesómero
positivo porque el Cl aumenta la densidad de
carga negativa en la cadena carbonada
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178. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
H
Efecto mesomérico
Ahora veremos un caso de
efecto mesómero negativo
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179. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
. .
. .
:
. .
: :
:
H
Efecto mesomérico
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180. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
. .
. .
:
. .
: :
:
H
Efecto mesomérico
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181. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
. .
. .
:
. .
: :
:
H
O
C C
H3C CH2
:
:
: : :
H
:
. .
+
–
Efecto mesomérico
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182. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
. .
. .
:
. .
: :
:
H
O
C C
H3C CH2
:
:
: : :
H
:
. .
+
–
Efecto mesomérico
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183. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
. .
. .
:
. .
: :
:
H
O
C C
H3C CH2
:
:
: : :
H
:
. .
+
–
O
C C
H3C CH2
H
δ+
δ–
Efecto mesomérico
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184. Efectos electrónicos sobre los enlaces
O
C C
H3C CH2
. .
. .
:
. .
: :
:
H
O
C C
H3C CH2
:
:
: : :
H
:
. .
+
–
O
C C
H3C CH2
H
δ+
δ–
Efecto mesomérico
M–
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185. Tipos generales de reacciones orgánicas
Se pueden considerar varios tipos generales de
reacciones orgánicas:
• Eliminación
• Adición
• Sustitución
• Transposición
• Síntesis / Descomposición
• …
Se esquematizan seguidamente
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186. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
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187. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
..
..
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188. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
Cl H
ELIMINACIÓN
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189. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
ELIMINACIÓN
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190. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
ELIMINACIÓN
ADICIÓN
La reacción de adición es la inversa de
la de eliminación. Suelen dar
reacciones de adición las moléculas
con dobles o triples enlaces
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191. Tipos generales de reacciones orgánicas
triplenlace.com

192. Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
SUSTITUCIÓN
H C
H H
H
C C
H
H
H C
H H
H
H
O
H2
+
OH
Tipos generales de reacciones orgánicas
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193. O
C C H
H
H C
H H
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
triplenlace.com
Ahora veremos una reacción de
transposición, consistente en que uno o más
átomos cambian de lugar (es decir, se
enlazan con otro átomo de la molécula)

194. O
C C H
H
H C
H H
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
triplenlace.com

195. O
C C H
H
H C
H H
H
C C
H
H C
H H
O H
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
triplenlace.com

196. O
C C H
H
H C
H H
H
C C
H
H C
H H
O H
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
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197. TRANSPOSICIÓN
O
C C H
H
H C
H H
H
C C
H
H C
H H
O H
H
Isomerización
(tautomerización)
Tipos generales de reacciones orgánicas
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Este H estaba inicialmente enlazado a un C y
ahora lo está a un O

198. C C H
H
H C
H H
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
H
H
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Finalmente veremos una
reacción de descomposición

199. O2
+
Tipos generales de reacciones orgánicas
C C H
H
H C
H H
H
H
H
triplenlace.com

200. O2
+
Tipos generales de reacciones orgánicas
O2
O2
C C H
H
H C
H H
H
H
H
O2
O2
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201. CO2
Tipos generales de reacciones orgánicas
CO2
CO2
O2
+
O2
O2
C C H
H
H C
H H
H
H
H
O2
O2
H2O
+
H2O
H2O
H2O
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202. CO2
Tipos generales de reacciones orgánicas
CO2
CO2
O2
+
O2
O2
C C H
H
H C
H H
H
H
H
O2
O2
H2O
+
H2O
H2O
H2O
DESCOMPOSICIÓN
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203. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
En las reacciones, según que la molécula “atacante”
de un sustrato busque regiones de densidad de
carga negativa o positiva diremos que el ataque es,
respectivamente, electrofílico o nucleofílico
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204. Ataque electrofílico
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
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205. O
C CH3
H3C
Ataque electrofílico
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
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206. O
C C
H3C
Ataque electrofílico
(Sustrato)
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
H3
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Llamamos sustrato a la
molécula que va a ser atacada

207. O
C CH3
H3C
δ+
δ–
Ataque electrofílico
(Sustrato)
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
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El O es más electronegativo que
el C, luego adquiere una cierta
densidad de carga negativa. Por
lo tanto, el C queda con la
correspondiente densidad de
carga positiva

208. O
C CH3
H3C
δ+
δ–
H
+
Ataque electrofílico
(Sustrato)
+
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
(HBr)
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Un atacante con carga positiva
(por ejemplo, el H+ procedente de
la disociación del ácido HBr)…

209. O
C CH3
H3C
δ+
δ–
H
+
Ataque electrofílico
(Sustrato)
+
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
(HBr)
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…buscará la parte
negativa de la molécula.
Se dice que el atacante
es electrofílico

210. O
C CH3
H3C
δ+
δ–
H
+
Ataque electrofílico
(Sustrato)
O
C CH3
H3C
+
+
H
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
(HBr)
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El C adquiere una carga positiva
porque queda con 3 electrones a
su alrededor (un electrón por
cada par de e– de enlace) en vez
de los 4 que le corresponden

211. Electrófilos
H+, NO+, Br+, NH4
+…
Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
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212. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
Ataque nucleofílico
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El ataque nucleofílico se
produce cuando el atacante
(que es un “nucleófilo”) busca
regiones de densidad de carga
positiva del sustrato

213. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
O
C CH3
H3C
Ataque nucleofílico
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214. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
O
C CH3
H3C
δ+
δ–
Ataque nucleofílico
(Sustrato)
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215. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
O
C CH3
H3C
δ+
δ–
CN
+
–
Ataque nucleofílico
(Sustrato) (HCN)
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Este atacante es un nucleófílo, ya
que por poseer carga negativa busca
cargas positivas para reaccionar

216. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
O
C CH3
H3C
δ+
δ–
CN
+
–
Ataque nucleofílico
(Sustrato) (HCN)
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217. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas
O
C CH3
H3C
δ+
δ–
CN
+
–
O
C CH3
H3C
CN
–
Ataque nucleofílico
(Sustrato) (HCN)
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218. Nucleófilos
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219. Tipos de reacciones según la molecularidad
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220. Tipos de reacciones según la molecularidad
Unimoleculares:
la velocidad la determina una sola molécula
(Algunos nombres de estas reacciones: SN1, E1…)
Bimoleculares:
la velocidad la determinan dos moléculas
(Algunos nombres de estas reacciones: SN2, E2…)
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221. Mecanismo unimolecular y bimolecular
Unimolecular
Una molécula se “prepara” antes de recibir al atacante
“deshaciéndose” de una parte de ella (el Br). Una vez
preparada, recibe al atacante (el OH–). La velocidad de la
reacción depende de que la molécula se prepare o no, es
decir, depende solo de la molécula que va a ser atacada.
Por eso se dice que el mecanismo es unimolecular
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222. Mecanismo unimolecular y bimolecular
Bimolecular
Se produce un encuentro entre dos moléculas
(H3C– CH2–Br y OH–), que reaccionan. La
probabilidad de ese encuentro determina la
velocidad de reacción. Se dice que la reacción
es bimolecular.
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223. Curso Básico de Química Orgánica
01 – Geometría de los compuestos de carbono
02 – Grupos funcionales, estructura y reactividad orgánica
03 – Formulación y nomenclatura en Química Orgánica
04 – Propiedades y reactividad de hidrocarburos
05 – Halogenuros, alcoholes, éteres y aminas
06 – Compuestos carbonílicos, carboxílicos y derivados,
nitrilos y biomoléculas

224. Para afianzar estos conocimientos conviene realizar
Ejercicios de Química Orgánica Básica

225. Más teoría, ejercicios y prácticas de
Química General, Química Inorgánica Básica,
Química Orgánica Básica, Química Física,
Técnicas Instrumentales…
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